Modular engineering of H-bonded supramolecular polymers for reversible functionalization of carbon nanotubes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 39, 2011, Pages 15412-15424

  Llanes Pallas, Anna ^a   Yoosaf, K ^b   Traboulsi, Hassan ^c   Mohanraj, John ^b   Seldrum, Thomas ^c   Dumont, Jacques ^c   Minoia, Andrea ^d   Lazzaroni, Roberto ^d   Armaroli, Nicola ^b   Bonifazi, Davide ^a,c  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

^c UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^d UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; APOLAR ORGANIC SOLVENTS; CARBON MATERIAL; DYNAMIC COMBINATION; FUNCTIONALIZATIONS; H-BONDED; H-BONDS; HYBRID ASSEMBLY; LUMINESCENCE PROPERTIES; LUMINESCENCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR SCAFFOLDS; MOLECULAR SUBUNITS; NONCOVALENT; OLIGOPHENYLENEETHYNYLENES; PARTIAL DETACHMENT; PHENYLACETYLENES; POLYMER BACKBONES; PROTIC SOLVENTS; RECOGNITION SITE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY (STM); SELF-ORGANIZATION PROCESS; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; URACIL DERIVATIVES; UV-VIS ABSORPTIONS;

ACETYLENE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ATOMIC SPECTROSCOPY; CARBON; FUNCTIONAL POLYMERS; HYBRID MATERIALS; LINEAR SYSTEMS; LUMINESCENCE; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; SCAFFOLDS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; TOLUENE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

MULTIWALLED CARBON NANOTUBES (MWCN);

ALKYL GROUP; CHLOROFORM; DICHLOROMETHANE; MOLECULAR SCAFFOLD; MULTI WALLED NANOTUBE; PHENYLACETYLENE; POLYMER; TOLUENE; URACIL DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL ENGINEERING; CHROMATOPHORE; HYBRID; HYDROGEN BOND; LIGHT ABSORPTION; LINEAR SYSTEM; LUMINESCENCE; MOLECULAR DYNAMICS; PRECIPITATION; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SIMULATION; SOLUBILIZATION; SONOGASHIRA REACTION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMOGRAVIMETRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 80053312084     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2011516     Document Type: Article

References (85)

1. Iijima, S. Nature 1991, 354, 56
2. Terrones, M. Int. Mater. Rev. 2004, 49, 325
3. Lu, W.; Lieber, C. M. Nat. Mater. 2007, 6, 841
4. Kreupl, F. Carbon Nanotubes in Microelectronic Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
5. Avouris, P.; Freitag, M.; Perebeinos, V. Nat. Photonics 2008, 2, 341
6. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768
7. Sgobba, V.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 165
8. Lim, K. L.; Kazemian, H.; Yaakob, Z.; Daud, W. R. W. Chem. Eng. Technol. 2010, 33, 213
9. Kong, J.; Franklin, N. R.; Zhou, C. W.; Chapline, M. G.; Peng, S.; Cho, K. J.; Dai, H. J. Science 2000, 287, 622
10. Rahman, G. M. A.; Troeger, A.; Sgobba, V.; Guldi, D. M.; Jux, N.; Balbino, D.; Tchoul, M. N.; Ford, W. T.; Mateo-Alonso, A.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8837
11. Kauffman, D. R.; Star, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1197
12. Kostarelos, K.; Bianco, A.; Prato, M. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 627
13. Bianco, A.; Kostarelos, K.; Prato, M. Expert Opin. Drug Delivery 2008, 5, 331
14. Prato, M.; Kostarelos, K.; Bianco, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 60
15. Saito, N.; Usui, Y.; Aoki, K.; Narita, N.; Shimizu, M.; Hara, K.; Ogiwara, N.; Nakamura, K.; Ishigaki, N.; Kato, H.; Taruta, S.; Endo, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1897
16. DSouza, F.; Ito, O. Chem. Commun. 2009, 4913
17. Georgakilas, V.; Bourlinos, A.; Gournis, D.; Tsoufis, T.; Trapalis, C.; Mateo-Alonso, A.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8733
18. Singh, P.; Campidelli, S.; Giordani, S.; Bonifazi, D.; Bianco, A.; Prato, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2214
19. Perez, E. M.; Illescas, B. M.; Herranz, M. A.; Martin, N. New J. Chem. 2009, 33, 228
20. Yu, M.; Zu, S.-Z.; Chen, Y.; Liu, Y.-P.; Han, B.-H.; Liu, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1168
21. Mateo-Alonso, A.; Ehli, C.; Chen, K. H.; Guldi, D. M.; Prato, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12669
22. Liu, J.; Bibari, O.; Mailley, P.; Dijon, J.; Rouviere, E.; Sauter-Starace, F.; Caillat, P.; Vinet, F.; Marchand, G. New J. Chem. 2009, 33, 1017
23. Zu, S.-Z.; Sun, X.-X.; Liu, Y.; Han, B.-H. Chem. Asian J. 2009, 4, 1562
24. Star, A.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D.; Diehl, M.; Boukai, A.; Wong, E. W.; Yang, X.; Chung, S.-W.; Choi, H.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1721
25. Kang, Y. K.; Lee, O.-S.; Deria, P.; Kim, S. H.; Park, T.-H.; Bonnell, D. A.; Saven, J. G.; Therien, M. J. Nano Lett. 2009, 9, 1414
26. Zheng, M.; Jagota, A.; Semke, E. D.; Diner, B. A.; Mclean, R. S.; Lustig, S. R.; Richardson, R. E.; Tassi, N. G. Nat. Mater. 2003, 2, 338
27. Chen, J.; Liu, H.; Weimer, W. A.; Halls, M. D.; Waldeck, D. H.; Walker, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034
28. Srinivasan, S.; Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5746
29. Park, S.; Yang, H.-S.; Kim, D.; Jo, K.; Jon, S. Chem. Commun. 2008, 2876
30. Curran, S. A.; Ajayan, P. M.; Blau, W. J.; Carroll, D. L.; Coleman, J. N.; Dalton, A. B.; Davey, A. P.; Drury, A.; McCarthy, B.; Maier, S.; Strevens, A. Adv. Mater. 1998, 10, 1091
31. Hellstrom, S. L.; Lee, H. W.; Bao, Z. ACS Nano 2009, 3, 1423
32. Lee, H. W.; You, W.; Barman, S.; Hellstrom, S.; LeMieux, M. C.; Oh, J. H.; Liu, S.; Fujiwara, T.; Wang, W. M.; Chen, B.; Jin, Y. W.; Kim, J. M.; Bao, Z Small 2009, 5, 1019
33. Geng, J.; Zeng, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16827
34. Gu, H.; Swager, T. M. Adv. Mater. 2008, 20, 4433
35. Ago, H.; Petritsch, K.; Shaffer, M. S. P.; Windle, A. H; Friend, R. H. Adv. Mater. 1999, 11, 1281
36. Kimura, M.; Miki, N.; Adachi, N.; Tatewaki, Y.; Ohtaa, K.; Shiraiab, H. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1086
37. Chen, J.; Liu, H.; Weimer, W. A.; Halls, M. D.; Waldeck, D. H.; Walker, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034
38. Chen, J.; Ramasubramaniam, R.; Xue, C.; Liu, H. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 114
39. Zou, J.; Khondaker, S. I.; Huo, Q.; Zhai, L. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 479
40. Satishkumar, B. C.; Brown, L. O.; Gao, Y.; Wang, C.-C.; Wang, H.-L.; Doorn, S. K. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 560
41. Casagrande, T.; Imin, P.; Cheng, F.; Botton, G. A.; Zhitomirsky, I.; Adronov, A. Chem. Mater. 2010, 22, 2741
42. Baykal, B.; Ibrahimova, V.; Er, G.; Bengu, E.; Tuncel, D. Chem. Commun. 2010, 46, 6762
43. Deria, P.; Sinks, L. E.; Park, T. H.; Tomezsko, D. M.; Brukman, M. J.; Bonnell, D. A.; Therien, M. J. Nano Lett. 2010, 10, 4192
44. Nish, A.; Hwang, J.-Y.; Doig, J.; Nicholas, R. J Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 640
45. Cheung, W.; Chiu, P. L.; Parajuli, R. R.; Ma, Y. F.; Ali, S. R.; He, H. X. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6465
46. Jung, S.; Cha, M.; Park, J.; Jeong, N.; Kim, G.; Park, C.; Ihm, J.; Lee, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10964
47. Chen, Y.; Yu, L.; Feng, X.-Z.; Hou, S.; Liu, Y. Chem. Commun. 2009, 4106
48. Zhang, Z.; Che, Y.; Smaldone, R. A.; Xu, M.; Bunes, B. R.; Moore, J. S.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14113
49. DiÌaz Costanzo, G.; Ledesma, S.; Mondragon, I.; Goyanes, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14347
50. Saini, V.; Li, Z.; Bourdo, S.; Dervishi, E.; Xu, Y.; Ma, X.; Kunets, V. P.; Salamo, G. J.; Viswanathan, T.; Biris, A. R.; Saini, D.; Biris, A. S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8023
51. Lee, J. M.; Park, J. S.; Lee, S. H.; Kim, H.; Yoo, S.; Kim, S. O. Adv. Mater. 2011, 23, 629
52. Qiu, L.; Yang, X.; Gou, X.; Yang, W.; Ma, Z.-F.; Wallace, G. G.; Li, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10653
53. Park, Y. D.; Lim, J. A.; Yunseok, J. A.; Hwang, M.; Lee, H. S.; Lee, D. H.; Lee, H. J.; Baek, J. B.; Cho, K. Org. Electron. 2008, 9, 317
54. Ehli, C. O. C.; Guldi, D.; Mateo-Alonso, A.; Prato, M.; Schmidt, C.; Backes, C.; Hauke, F.; Hirsch, A. Natur. Chem. 2009, 1, 243
55. Nobusawa, K.; Ikeda, A.; Kikuchi, J.; Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4577
56. OConnell, M. J.; Boul, P.; Ericson, L. M.; Huffman, C.; Wang, Y.; Haroz, E.; Kuper, C.; Tour, J.; Ausman, K. D.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 265
57. Ling, I.; Alias, Y.; Makha, M.; Raston, C. L. New J. Chem. 2009, 33, 1583
58. Chen, R. J.; Zhang, Y. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 54
59. Chen, G.; Wright, P. M.; Geng, J.; Mantovani, G.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2008, 1097
60. Ikeda, A.; Totsuka, Y.; Nobusawa, K.; Kikuchi, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5785
61. Quintana, M.; Prato, M. Chem. Commun. 2009, 6005
62. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
63. Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nature 2008, 453, 171
64. Gonzalez-Rodriguez, D.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Mater. 2011, 23, 310
65. Palmer, L. C.; Stupp, S. I. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674
66. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2002, 5
67. Hunter, C. A.; Ihekwaba, N.; Misuraca, M. C.; Segarra-Maset, M. D.; Turega, S. M. Chem. Commun. 2009, 3964
68. Hunter, C. Nature 2011, 469, 39
69. Wilson, A. J. Soft Matter 2007, 3, 409
70. Lehn, J. M. Polym. Int. 2002, 51, 825
71. Yoosaf, K.; Belbakra, A.; Llanes-Pallas, A.; Bonifazi, D.; Armaroli, N. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 899
72. Mohnani, S.; Llanes-Pallas, A.; Bonifazi, D. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 917
73. Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976
74. Friese, V. A.; Kurth, D. G. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 199
75. Antonietti, M. Nat. Mater. 2003, 2, 9
76. Chichak, K. S.; Star, A.; Altoé, V. P.; Stoddart, J. F. Small 2005, 1, 452
77. Ikea, A.; Tanaka, Y.; Nobusawa, K.; Kikuchi, J. Langmuir 2007, 23, 1091
78. Yoosaf, K.; Llanes-Pallas, A.; Marangoni, T.; Belbakra, A.; Marega, R.; Botek, E.; Champagne, B.; Bonifazi, D.; Armaroli, N. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3262
79. Llanes-Pallas, A.; Palma, C. A.; Piot, L.; Belbakra, A.; Listorti, A.; Prato, M.; Samorì, P.; Armaroli, N.; Bonifazi, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 509
80. Llanes-Pallas, A.; Matena, M.; Jung, T.; Prato, M.; Stohr, M.; Bonifazi, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7726
81. Cabot, R.; Hunter, C. A.; Varley, L. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1455
82. Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Perez-Velasco, A.; Vinter, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3706
83. Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Perez-Velasco, A.; Vinter, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6275
84. Yoosaf, K.; Belbakra, A.; Armaroli, N.; Llanes-Pallas, A.; Bonifazi, D. Chem. Commun. 2009, 2830
85. Marangoni, T.; Mezzasalma, S. A.; Llanes-Pallas, A.; Yoosaf, K.; Armaroli, N.; Bonifazi, D. Langmuir 2011, 27, 1513