Properties and reactivity of gaseous distonic radical ions with aryl radical sites

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 9, 2013, Pages 6949-6985

  Williams, Peggy E ^a   Jankiewicz, Bartłomiej J ^a   Yang, Linan ^a   Kenttämaa, Hilkka I ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXPERIMENTAL TECHNIQUES; FUNDAMENTAL PROPERTIES; NEUTRAL RADICAL; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; RADICAL CATIONS; RADICAL SITES; RADICAL-INDUCED DISSOCIATIONS; RESEARCH GROUPS;

BIOPOLYMERS; POSITIVE IONS;

ADDITION REACTIONS;

FREE RADICAL; ION; PYRIDINE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; GAS; QUANTUM THEORY; REVIEW;

FREE RADICALS; GASES; IONS; PYRIDINES; QUANTUM THEORY;

EID: 84884246045     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400121w     Document Type: Review

References (329)

1. Gross, M. L.; McLafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1267
2. Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3744
3. Bouma, W. J.; MacLeod, J. K.; Radom, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 724
4. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805
5. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. Tetrahedron 1986, 42, 6225
6. Tomazela, D. M.; Sabino, A. A.; Sparrapan, R.; Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1014
7. Munsch, T. E.; Slipchenko, L. V.; Krylov, A. I.; Wenthold, P. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5735
8. Hammerum, S. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 123
9. Stirk, K. M.; Kiminkinen, L. K. M.; Kenttämaa, H. I. Chem. Rev. 1992, 92, 1649
10. Kenttämaa, H. I. Org. Mass Spectrom. 1994, 29, 1
11. Bielanski, A.; Haber, J. Oxygen in Catalysis; Mercel Dekker: New York, 1991.
12. Love, N.; Parthasarathy, N.; Gollahallia, R. Int. J. Green Energy 2011, 8, 113
13. Denisov, E.; Afanas'ev, I. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology; Taylor & Francis: Boca Raton, 2005.
14. Abdul-Rasoul, F. A.; Ledwith, A.; Yagci, Y. Polymer 1978, 19, 1219
15. Crivello, J. Cationic Polymerization-Iodonium and Sulfonium Salt Photoinitiators. In Initiators-Poly-Reactions-Optical Activity; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 1984; pp 1-48.
16. Odian, G. Principles of Polymerization; Wiley-Interscience: New York, 2004.
17. Gunz, D. W.; Hoffmann, M. R. Atmos. Environ. 1990, 24, 1601
18. Atkinson, R.; Arey, J. Atmos. Environ. 2003, 37, S197
19. Herrmann, H.; Hoffmann, D.; Schaefer, T.; Bräuer, P.; Tilgner, A. Chem. Phys. Chem. 2010, 11, 3796
20. Greenberg, M. Astrophys. Space Sci. 1976, 39, 9
21. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8245
22. Griffiths, J.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1422
23. Griffiths, J.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 24
24. Wender, P. A.; Jeon, R. Org. Lett. 1999, 1, 2117
25. Wender, P. A.; Jeon, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1763
26. Hoffner, J.; Schottelius, M. J.; Feichtinger, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 376
27. Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1478
28. Greenley, T. L.; Davies, M. J. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1157, 23
29. Hazlewood, C.; Davies, M. J. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 332, 79
30. Meunier, B.; Pratviel, G.; Bernadou, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 933
31. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 746
32. Nicolaou, K. C.; Dai, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1387
33. Myers, A. G.; Cohen, S. B.; Kwon, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1255
34. Bridger, R. F.; Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3754
35. Pryor, W. A.; Guard, J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1150
36. Fu, J.-J. L.; Bentrude, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7710
37. Scaiano, J. C.; Stewart, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3609
38. Sommeling, P. M.; Mulder, P.; Louw, R.; Avila, D. V.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8362
39. Yu, T.; Lin, M. C.; Melius, C. F. Int. J. Chem. Kinet. 1994, 26, 1095
40. Fang, W.; Mertens, R.; von Sonntag, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 6, 1033
41. Parker, V. D. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 154
42. Ingold, K. U. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2631
43. Schepp, N. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4931
44. Salamone, M.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16625
45. Widjaja, F.; Jin, Z.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2085
46. Stirk, K. M.; Orlowski, J. C.; Leeck, D. T.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8604
47. Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3135
48. Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Mass Spectrom 1995, 30, 81
49. Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1393
50. Li, R.; Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5056
51. Thoen, K. K.; Beasley, B. J.; Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spec. 1996, 7, 1245
52. Thoen, K. K.; Smith, R. L.; Nousiainen, J. J.; Nelson, E. D.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8669
53. Thoen, K. K.; Perez, J.; Joseph J. Ferra, J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 1135
54. Nelson, E. D.; Li, R.; Kenttämaa, H. I. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 7, 1245
55. Heidbrink, J. L.; Thoen, K. K.; Kenttämaa, H. I. J. Org. Chem. 2000, 65, 645
56. Heidbrink, J. L.; Ramirez-Arizmendi, L. E.; Thoen, K. K.; Guler, L.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7875
57. Ramirez-Arizmendi, L. E.; Guler, L.; Joseph J. Ferra, J.; Thoen, K. K.; Kenttämaa, H. I. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 511
58. Tichy, S. E.; Thoen, K. K.; Price, J. M.; Ferra, J.; Petucci, C. J.; Kenttämaa, H. I. J. Org. Chem. 2001, 66, 2726
59. Petzold, C. J.; Nelson, E. D.; Lardin, H. A.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9767
60. Petzold, C. J.; Ramirez-Arizmendi, L. E.; Heidbrink, J. L.; Perez, J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 192
61. Ramirez-Arizmendi, L. E.; Heidbrink, J. L.; Guler, L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2272
62. Jing, L.; Guler, L.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 913
63. Huang, Y.; Guler, L.; Heidbrink, J. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3973
64. Huang, Y.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7952
65. Liu, J.-a.; Petzold, C. J.; Ramirez-Arizmendi, L. E.; Perez, J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12758
66. Jing, L.; Guler, L.; Pates, G. O.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9708
67. Jing, L.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17697
68. Adeuya, A.; Price, J. M.; Jankiewicz, B. J.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13663
69. Adeuya, A.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12851
70. Jankiewicz, B. J.; Gao, J.; Reece, J. N.; Vinueza, N. R.; Narra, P.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3089
71. Comisarow, M. B.; Marshall, A. G. Chem. Phys. Lett. 1974, 25, 282
72. Dempster, A. J. Phys. Rev. 1918, 11, 316
73. Harrison, A. G. Chemical Ionization Mass Spectrometry; CRC Press: Boca Raton, 1992.
74. Munson, M. S. B.; Field, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2621
75. Whitehouse, C. M.; Dreyer, R. N.; Yamashita, M.; Fenn, J. B. Anal. Chem. 1985, 57, 675
76. Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Science 1989, 246, 64
77. Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 37
78. Pramanik, B. N.; Ganguly, A. K.; Gross, M. L. Applied Electrospray Mass Spectrometry; Marcel Dekker: New York, 2002.
79. Caroll, D. I.; Dzidic, I.; Stillwell, R. N.; Haegele, K. D.; Horning, E. C. Anal. Chem. 1975, 47, 2369
80. Thomson, B. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 187
81. Tanaka, K.; Waki, H.; Ido, Y.; Akita, S.; Yoshida, Y.; Yoshida, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1988, 2, 151
82. Karas, M.; Bachmann, D.; Bahr, U.; Hillenkamp, F. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 78, 53
83. Karas, M.; Krüger, R. Chem. Rev. 2003, 103, 427
84. Knochenmuss, R.; Zenobi, R. Chem. Rev. 2003, 103, 441
85. Marshall, A. G.; Roe, D. C. J. Chem. Phys. 1980, 73, 1581
86. Wang, M.; Marshall, A. G. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1990, 100, 323
87. Marshall, A. G.; Wang, T. C. L.; Ricca, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7893
88. Gauthier, J. W.; Trautman, T. R.; Jacobson, D. B. Anal. Chim. Acta 1991, 246, 211
89. Mirgorodskaya, E.; O'Connor, P. B.; Costello, C. E. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 318
90. Freiser, S. B. In Techniques for the Study of Ion-Molecule Reactions; Farrar, J. M.; Saunders, W. H., Jr., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1988.
91. Laude, D. A., Jr.; Johlman, C. L.; Brown, R. S.; Weil, D. A.; Wilkins, C. L. Mass Spectrom. Rev. 1986, 5, 107
92. Kofel, P.; Allemann, M.; Kellerhals, H.; Wanczek, K.-P. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1985, 65, 97
93. McIver, R. T., Jr.; Hunter, R. L.; Bowers, W. D. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1985, 64, 67
94. Hunt, d. F.; Shabanowitz, J.; McIver, R. T., Jr.; Hunter, R. L.; Syka, J. E. P. Anal. Chem. 1985, 57, 765
95. Wysocki, V. H.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5110
96. Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, 6, 554
97. Eberlin, M. N. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 113
98. Carvalho, M.; Gozzo, F. C.; Mendes, M. A.; Sparrapan, R.; Kascheres, C.; Eberlin, M. N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1161
99. Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 2188
100. Sparrapan, R.; Mendes, M. A.; Carvalho, M.; Eberlin, M. N. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 321
101. Eberlin, M. N. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 235, 263
102. Gronert, S. Chem. Rev. 2001, 101, 329
103. Gronert, S. Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 100
104. Gronert, S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 845
105. Harman, D. G.; Blanksby, S. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3495
106. Squires, R. R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 118/119, 503
107. Levsen, K. In Fundamental Aspects of Organic Mass Spectrometry; Budzikiewicz, H. v. H., Ed.; Verlag Chemie: New York, 1978; Vol. 4.
108. Burgers, P. C.; Holmes, J. L. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1989, 3, 279
109. Holmes, J. L.; Aubry, C.; Mayer, P. M. Assigning Structures to Ions in Mass Spectrometry; CRC Press: Boca Raton, 2007.
110. Wenthold, P. G. Studies of the Thermochemical Properties of Reactive Intermediates by Mass Spectrometric Methods. In Reviews of Reactive Intermediate Chemistry; Platz, M. S.; Moss, R. A.; Maitland Jones, J., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007.
111. Wenthold, P. G.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6401
112. Cooks, R. G. In Collision Spectroscopy; Cooks, R. G., Ed.; Plenum Press: New York, 1978.
113. McLuckey, S. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 599
114. Hoffman, E. d. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 129
115. Yu, S. J.; Holliman, C. L.; Rempel, D. L.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9676
116. Bjornholm, T.; Hammerum, S.; Kuck, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3862
117. Osburn, S.; Ryzhov, V. Anal. Chem. 2013, 85, 769
118. Green, M. K.; Lebrilla, C. B. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 53
119. Brodbelt, J. S. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 91
120. Yem, S. T. M.S. Thesis, Purdue University, IN, 2009.
121. Sorrilha, A. E. P. M.; Gozzo, F. C.; Pimpim, R. S.; Eberlin, M. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 1126
122. Salem, L.; Leforestier, C.; Segal, G.; Wetmore, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 479
123. Salem, L. Science 1976, 191, 822
124. Dauben, W. G.; Salem, L.; Turro, N. J. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 41
125. Donahue, N. M. Chem. Rev. 2003, 103, 4593
126. Heitler, W.; London, F. Z. Phys. Chem. 1927, 44, 455
127. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11
128. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966
129. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 891
130. Donahue, N. M.; Clarke, J. S.; Anderson, J. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3923
131. Shaik, S. S.; Hiberty, P. C. Adv. Quantum Chem. 1995, 26, 99
132. Pross, A. Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 99
133. Maitre, P.; Hiberty, P. C.; Ohanessian, G.; Shaik, S. S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4089
134. Pross, A.; Yamataka, H.; Nagase, S. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 135
135. Porter, R. M.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1964, 40, 1105
136. Pross, A. Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity; John Wiley and Sons: New York, 1995.
137. Donahue, N. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1489
138. Clarke, J. S.; Kroll, J. H.; Donahue, N. M.; Anderson, J. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9847
139. Clarke, J. S.; Rypkema, H. A.; Kroll, J. H.; Donahue, N. M.; Anderson, J. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4458
140. Beasley, B. J.; Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Mass Spectrom 1995, 30, 384
141. Pryor, W. A.; Platt, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1496
142. Pryor, W. A.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2731
143. Danen, W. C. In Methods in Free-Radical Chemistry; Huyser, E. S., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1974; Vol. 5.
144. Poutsma, M. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. II.
145. Danen, W. C.; Winter, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 716
146. Migita, T.; Takayama, K.; Abe, K.; Kosugi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 8, 1137
147. Takayama, K.; Kosugi, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1973, 193
148. Petucci, C. J.; Nyman, M.; Guler, L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4108
149. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 78 th ed.; CRC Press: Boca Raton, 1997.
150. Lam, A. K. Y.; Li, C.; Khairallah, G.; Kirk, B. B.; Blanksby, S. J.; Trevitt, A. J.; Wille, U.; O'Hair, R. A. J.; da Silva, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 2417
151. Hoffman, R. W. Dehydrobenzyne and Cycloalkynes; Academic Press: New York, 1967.
152. Winkler, M..; Wenk, H. H.; Sander, W. Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A.; Platz, M. S.; Jones, J., M., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2004.
153. Debbert, S. L.; Cramer, C. J. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 201, 1
154. Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 92
155. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2 nd ed. (the "Gold Book"); Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1997.
156. Wittig, G. Naturwissenschaften 1942, 696
157. Wittig, G.; Harborth, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1944, 77, 306
158. Wittig, G.; Pohmer, L. Chem. Ber. 1956, 89, 1334
159. Roberts, J. D.; Semenow, D. A.; Simmons, J., H. E.; Carlsmith, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 601
160. Roberts, J. D.; Simmons, H. E.; Carlsmith, L. A.; Vaughan, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3290
161. Panar, M.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3692
162. Huisgen, R.; Rist, H. Naturwissenschaften 1954, 42, 358
163. Huisgen, R.; Rist, H. Ann. Chem. 1955, 594, 137
164. Huisgen, R.; Knorr, R. Tetrahedron Lett. 1963, 1017
165. Fisher, I. P.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1018
166. Chapman, O. L.; Mattes, K.; McIntosh, C. L.; Pacansky, J.; Calder, G. V.; Orr, G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6134
167. Chapman, O. L.; Chang, C. C.; Kolc, J.; Rosenquist, N. R.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6586
168. Wentrup, C.; Blanch, R.; Briehl, H.; Gross, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1874
169. Schweig, A.; Muenzel, N.; Meyer, H.; Heidenreich, A. Struct. Chem. 1990, 1, 89
170. Simon, J. G. G.; Muenzel, N.; Schweig, A. Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 187
171. Radziszewski, J. G.; Hess, B. A.; Zahradnik, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 52
172. Berry, R. S.; Clardy, J.; Schafer, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2738
173. Berry, R. S.; Spokes, G. N.; Stiles, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3570
174. Kauffmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 77, 557
175. den Hertog, H. J.; van der plas, H. C. Adv. Heterocycl. Chem. 1965, 4, 121
176. Kauffmann, T.; Wirthwein, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 20
177. Reinecke, M. G. Tetrahedron 1982, 38, 427
178. Sander, W. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 669
179. Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 502
180. Moss, R. A.; Platz, M. S.; Jones, J. M. Reactive Intermediate Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 2004.
181. Platz, M. S.; Moss, R. A.; Jones, J. M. Reviews of Reactive Intermediate Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 2007.
182. Wenthold, P. G.; Squires, R. R.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5279
183. Hoffmann, R.; Imamura, A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499
184. Kauffmann, T.; Boettcher, F. P.; Hansen, J. Angew. Chem. 1961, 73, 341
185. Kauffmann, T.; Boettcher, F. P. Chem. Ber. 1962, 95, 949
186. Lewis, E. S.; Cooper, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3847
187. Kauffmann, T.; Marhan, T. Chem. Ber. 1963, 96, 2519
188. Abramovitch, R. A.; Singer, G. M. J. Org. Chem. 1974, 39, 1795
189. Bunnett, J. F.; Singh, P. J. Org. Chem. 1981, 46, 4567
190. Ohkura, K.; Seki, K.-I.; Tershima, M.; Kanaoaka, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3433
191. Turecek, F.; Wolken, J. K.; Sadilek, M. Eur. J. Mass Spectrom. 1998, 4, 321
192. Wolthuis, E.; Bouma, B.; Modderman, J.; Sytsma, L. Tetrahedron Lett. 1970, 6, 407
193. Kauffmann, T.; Boettcher, F. P. Angew. Chem. 1961, 73, 65
194. Martens, R. J.; den Hertog, H. J. Tetrahedron Lett. 1962, 15, 643
195. Jankiewicz, B. J.; Reece, J. N.; Vinueza, N. R.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 9860
196. Jankiewicz, B. J. Ph.D. Dissertation, Purdue University, West Lafayette, IN, 2008.
197. Yamabe, S.; Minato, T.; Ishiwata, A.; Irinamihira, O.; Machiuguchi, T. J. Org. Chem. 1997, 72, 2832
198. Campbell, K. M. Ph.D. Dissertation, Purdue University, West Lafayette, IN, 2007.
199. Kirkpatrick, L. M. Ph.D. Dissertation, Purdue University, West Lafayette, IN, 2010.
200. Berry, R. S.; Clardy, J.; Schafer, M. E. Tetrahedron Lett. 1965, 415, 1011
201. Washburn, W. N.; Zahler, R.; Chen, I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5863
202. Marquardt, R.; Sander, W.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 108, 825
203. Winkler, M.; Sander, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10422
204. Sander, W.; Exner, M.; Winkler, M.; Balster, A.; Hajerpe, A.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13072
205. Sander, W.; Marquardt, R.; Bucher, G.; Wandel, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 353
206. Wenk, H. H.; Sander, W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1837
207. Kraka, E.; Cremer, D.; Bucher, G.; Wandel, H.; Sander, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 348, 115
208. Bucher, G.; Sander, W.; Kraka, E.; Cremer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1230
209. Bucher, G.; Sander, W. J. Org. Chem. 1992, 57, 2185
210. Sander, W.; Bucher, G.; Wandel, H.; Kraka, E.; Cremer, D.; Sheldrick, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10660
211. Sander, W.; Exner, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2285
212. Wenk, H. H.; Sander, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3927
213. Sander, W.; Exner, M.; Winkler, M.; Balster, A.; Hjerpe, A.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13072
214. Noell, J. O.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 51
215. Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1420
216. Dewar, M. J.; Ford, G. P.; Reynolds, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3162
217. Wenthold, P. G.; Paulino, J. A.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7414
218. Wenthold, P. G.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6961
219. Wenthold, P. G.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11865
220. Kraka, E.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 233
221. Nicolaides, A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11951
222. Wierschke, S. G.; Nash, J. J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11958
223. Lindh, R.; Persson, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4963
224. Lindh, R.; Lee, T. J.; Bernhardsson, B. J.; Persson, B. J.; Karlström, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7186
225. Nash, J. J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11872
226. Cramer, C. J.; Nash, J. J.; Squires, R. R. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 311
227. de Visser, S. P.; Filatov, M.; Shaik, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 105, 10422
228. Smith, C. E.; Crawford, T. D.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2005, 122, 174309
229. Evangelista, F. A.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 2007, 127, 24102
230. Li, H.; Yu, S.-Y.; Huang, M.- B.; Wange, Z.-X. Chem. Phys. Lett. 2007, 450, 12
231. Al-Saidi, W. A.; Umrigar, C. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 154324
232. Li, X.; Paldus, J. J. Chem. Phys. 2008, 129, 174101
233. Shen, J.; Fang, T.; Hua, W.; Li, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4703
234. Karton, A.; Kaminker, I.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7610
235. Wei, H.; Hrovat, D. A.; Mo, Y.; Hoffman, R.; Borden, W. T. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10351
236. Chattopadhyay, S.; Chaudhuri, R. K.; Mahapatra, U. S. Chem. Phys. Lett. 2010, 491, 102
237. Gavina, F.; Luis, S. V.; Safont, V. S.; Ferrer, P.; Costero, A. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4779
238. Billups, W. E.; Buynak, J. D.; Butler, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 4218
239. Hess, J., B. A. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2185
240. Kraka, E.; Anglada, J.; Hjerpe, A.; Filatov, M.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 115
241. Schottelius, M. J.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4896
242. Logan, C. F.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2113
243. Wenthold, P. G.; Rau, N. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 10353
244. Johnson, W. T. G.; Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 923
245. Wenthold, P. G.; Hu, J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6961
246. Wenthold, P. G.; Hu, J.; Squires, R. R. J. Mass Spectrom. 1998, 33, 796
247. Price, J. M.; Nizzi, K. E.; Campbell, L. J.; Kenttämaa, H. I.; Seierstad, M.; Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 131
248. Thoen, K. K.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3832
249. Thoen, K. K.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 800
250. Nelson, E. D.; Artau, A.; Price, J. M.; Tichy, S. E.; Jing, L.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10155
251. Nash, J. J.; Nizzi, K. E.; Adeuya, A.; Yurkovich, M. J.; Cramer, C. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5760
252. Johnson, W. T. G.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 597
253. Vinueza, N. R.; Archibold, E. F.; Jankiewicz, B. J.; Gallardo, V. A.; Habicht, S. C.; Aqueel, M. S.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8692
254. Rees, C. W.; Storr, R. C. Chem. Commun. 1965, 193
255. Nakayama, J.; Dan, S.; Hoshino, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 413
256. Benati, B.; Montevecchi, P. C. J. Org. Chem. 1976, 41, 2639
257. de Luca, G.; Renzi, G.; Pizzabiocca, A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 821
258. Squires, R. R.; Cramer, C. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9072
259. Berry, R. S.; Clardy, J.; Schafer, M. E. Tetrahedron Lett. 1965, 415, 1003
260. Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660
261. Dewar, M. J. S.; Li, W.-K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5569
262. Yamaguchi, K.; Nishio, A.; Yabushita, S.; Fueno, T. Chem. Phys. Lett. 1978, 53, 109
263. Dewar, M. J. S.; Ford, G. P.; Reynolds, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3162
264. Chapman, O. L.; Chang, C. C.; Kolc, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5703
265. Wong, H. N. C.; Sondheimer, F. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 217
266. Nicolaou, K. C.; Dai, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 746
267. Marinelli, P. J.; Paulino, J. A.; Sunderlin, L. S.; Wenthold, P. G.; Poutsma, J. C.; Squires, R. R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 130, 89
268. Graul, S. T.; Squires, R. R. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 1
269. Kirkpatrick, L. M.; Vinueza, N. R.; Jankiewicz, B. J.; Gallardo, V. A.; Archibold, E. F.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9022
270. Hawkins, C. L.; Davies, M. J. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1504, 196
271. Dean, R. T.; Fu, S.; Stocker, R.; Davies, M. J. Biochem. J. 1997, 324, 1
272. Blackburn, G. M.; Gait, M. J. Nucleic Acids in Chemistry and Biology; IRL Press: Oxford, 1990.
273. von Sonntag, C. J. The Chemical Basis of Radiation Biology; Taylor and Francis: London, 1987.
274. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109
275. Hazlewood, C.; Davies, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 895
276. Carter, N.; Taverner, T.; Schiesser, C. H.; Greenberg, M. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 8375
277. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107
278. Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503
279. Petzold, C. J.; Ramirez-Arizmendi, L. E.; Heidbrink, J. L.; Perez, J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 13, 192
280. Li, S.; Fu, M.; Habicht, S. C.; Pates, G. O.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Org. Chem. 2009, 74, 7724
281. Pates, G. O.; Guler, L. P.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9331
282. Adeuya, A.; Yang, L.; Amegayibor, S.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1325
283. Yang, L.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. Org. Lett. 2008, 10, 1889
284. Fu, M.; Li, S.; Archibold, E.; Yurkovich, M. J.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1737
285. Hazlewood, C.; Davies, M. J.; Gilbert, B. C.; Packer, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2167
286. Perez, J.; Ramirez-Arizmendi, L. E.; Petzold, C. J.; Guler, L. P.; Nelson, E. D.; Kenttämaa, H. I. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 198, 173
287. Reid, G. E.; Tichy, S. E.; Perez, J.; O'Hair, R. A. J.; Simpson, R. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1184
288. Dow, A. R.; Wittrig, A. M.; Kenttämaa, H. I. Eur. J. Mass Spectrom. 2012, 18, 77
289. Sherman, C. L.; Pierce, S. E.; Brodbelt, J. S.; Tuesuwan, B.; Kerwin, S. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1342
290. Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 92
291. Slipchenko, L. V.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9614
292. Bettinger, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2829
293. Lardin, H. A.; Nash, J. J.; Wenthold, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12612
294. Cristian, A.-M. C.; Shao, Y.; Krylov, A. I. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6581
295. Krylov, A. I. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10638
296. Krylov, A. I. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 83
297. Koziol, L.; Winkler, M.; Houk, K. N.; Venkataramani, S.; Sander, W.; Krylov, A. I. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5071
298. Manohar, P. U.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2008, 129, 194105
299. Venkataramani, S.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 6306
300. Venkataramani, S.; Winkler, M.; Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 4888
301. Winkler, M.; Sander, W. Aust. J. Chem. 2010, 53, 1013
302. Wenthold, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 7170
303. Wenthold, P. G. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1091
304. Nguyen, H. M. T.; Höltzl, T.; Gopakumar, G.; Veszpremi, T.; Peeters, J.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 2005, 316, 125
305. Fishtik, I. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5596
306. Chattopadhyay, S.; Chaudhuri, R. K.; Freed, K. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7514
307. Chattopadhyay, S.; Chaudhuri, R. K.; Freed, K. F. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3665
308. Chattopadhyay, S.; Mahapatra, U. S.; Chaudhuri, R. K. Chem. Phys. 2012, 401, 15
309. Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I.; Cramer, C. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5542
310. Manohar, P. U.; Koziol, L.; Krylov, A. I. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2591
311. Jankiewicz, B. J.; Adeuya, A.; Yurkovich, M. J.; Vinueza, N. R.; Gardner, I., S. J.; Zhou, M.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 9198
312. Jankiewicz, B. J.; Vinueza, N. R.; Reece, J. N.; Lee, Y. C.; Williams, P. E.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 969
313. Gallardo, V. A.; Jankiewicz, B. J.; Vinueza, N. R.; Nash, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1926
314. Sato, T.; Niino, H. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1048
315. Moriyama, M.; Ohana, T.; Yabe, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10229
316. Sato, T.; Arulmozhiraja, S.; Niino, H.; Sasaki, S.; Matsuura, T.; Yabe, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4512
317. Fields, E. K.; Meyerson, S. J. Org. Chem. 1966, 31, 3307
318. McNaughton, D.; Bruget, D. N. J. Mol. Spectrosc. 1991, 150, 620
319. Moriyama, M.; Ohana, T.; Yabe, A. Chem. Lett. 1995, 24, 557
320. Moriyama, M.; Ohana, T.; Yabe, A. Chem. Lett. 1998, 27, 337
321. Moriyama, M.; Sato, T.; Uchimaru, T.; Yabe, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 2267
322. Sato, T.; Niino, H.; Yabe, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11936
323. Adam, W.; Grimison, A.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2590
324. Arulmozhiraja, S.; Sato, T.; Yabe, A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 923
325. Arulmozhiraja, S.; Sato, T.; Yabe, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 5084
326. Radom, L.; Nobes, R. H.; Underwood, D. J.; Li, W.-K. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 75
327. Sattelmeyer, K. W.; Stanton, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8220
328. Zahradnik, R.; Hobza, P.; Burcl, R.; Hess, J., B. A.; Radziszewski, J. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 313, 335
329. Price, J. M.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8985