The selectivity of charged phenyl radicals in hydrogen atom abstraction reactions with isopropanol

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 40, 2008, Pages 9708-9715

  Jing, Linhong ^a   Guler, Leonard P ^a   Pates, George ^a   Kenttämaa, Hilkka I ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTING; ATOMS; DEUTERIUM; EFFICIENCY; ELECTRONS; HYDROGEN;

ATOM ABSTRACTION; FOURIER TRANSFORM ION CYCLOTRON RESONANCE; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; KINETIC ISOTOPES; PHENYL RADICALS; REACTION EFFICIENCY; VERTICAL ELECTRON AFFINITIES;

ELECTRON AFFINITY;

EID: 54849436884     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802257m     Document Type: Article

References (44)

1. Certti, P. A. Science 1985, 227, 375-381.
2. Miaskiewikz, K.; Osaman, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 232-238.
3. Meunier, B.; Pratviel, G.; Bernaudou, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 933-943.
4. Nicolaou, K. C.; Dai, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387-1530.
5. Garden, S. J.; Avila, D. V.; Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 805-809.
6. Strong, H. L.; Brownawell, M. L.; San Filippo, J., Jr J. Am. Chem. Soc. 1983, 107, 6526-6528.
7. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464-465.
8. Pryor, W. A.; Echols, J. T. J.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1189-1199.
9. Heidbrink, J. L.; Ramirez-Arizmendi, L. E.; Thoen, K. K.; Guler, L.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7875-7884.
10. Li, R.; Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5056-5061.
11. Takayama, K.; Masanori, K.; Migita, T. Chem. Lett. 1973, 193-195.
12. Tilset, M.; Parker, V. D. Acta Chem. Scand., Ser. B 1982, B36, 123-124.
13. Migita, T.; Takayama, K.; Abe, Y.; Kosugi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979, 1137-1142.
14. Petucci, C.; Nyman, M.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4108-4115.
15. Janzen, E. G.; Nutter, D. E., Jr.; Evans, C. A. J. Phys, Chem. 1975, 79, 1983-1984.
16. Taatjes, C. A.; Christensen, L. K.; Hurley, M. D.; Wallington, T. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9805-9814.
17. Yamanaka, T.; Kawasaki, M.; Hurley, M. D.; Wallington, T. J.; Schneider, W. F.; Bruce, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4211-4211.
18. Dunlop, J. R.; Tully, F. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6457-6464.
19. Pardo, L.; Banfelder, J. R.; Osman, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2382-2390.
20. Asmus, K. D.; Mockel, H.; Henglein, A. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1218-1221.
21. Bridger, R. F.; Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 37543765.
22. König, E.; Musso, H.; Záhorszky, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 7/, 45.
23. Kopinke, F.; Zimmermann, G.; Anders, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 3571-3576.
24. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805-5808.
25. Yates, B. F.; Bouma, W. J.; Radom, L. Tetrahedron 1986, 42, 6225-6234.
26. Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 13931396.
27. Thoen, K. K.; Smith, R. L.; Nousiainen, J. J.; Nelson, E. D.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8669-8676.
28. Tichy, S. E.; Thoen, K. K.; Price, J. M.; Ferra, J. J., Jr.; Petucci, C.; Kenttämaa, H. I. J. Org. Chem. 2001, 66, 2726-2733.
29. Heidbrink, J. L.; Thoen, K. K.; Kenttämaa, H. I. J. Org. Chem. 2000, 65, 645-651.
30. Ramirez-Arizmendi, L. E.; Guler, L.; Ferra, J. J., Jr.; Thoen, K. K.; Kenttämaa, H. I. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 511-520.
31. Kim, S. S.; Yang, K. W.; Lee, C. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4827-4829.
32. Jing, L.; Guler, L. P.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 913-919.
33. Gauthier, J. W.; Trautman, T. R.; Jacobson, D. B. Anal. Chim. Acta 1991, 246, 211-225.
34. Wang, T. C. L.; Rica, T. L.; Marshall, A. G. Anal. Chem. 1986, 58, 2935-2938.
35. Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183-5185.
36. Frish, M. J. ; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J., J. A.; Stratmann, R. E. ; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A; Gaussian Inc.: Pittsburgh PA, 1998; Vol. 97.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177.
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
41. Jing, L.; Nash, J. J. ; Kenttämaa, H. I., submitted.
42. Guler, L. P.; Jing, L. ; Kenttämaa, H. I., in preparation.
43. 7 T/η with η in cP, see: Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1978.
44. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532.