Benzdiynes and related dehydroaromatics

Australian Journal of Chemistry

Volumn 63, Issue 7, 2010, Pages 1048-1060

  Sato, Tadatake ^a   Niino, Hiroyuki ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC DIANHYDRIDES; ASYMMETRIC STRETCHING; BENZYNE; BISARYNES; DIRECT OBSERVATION; IR BANDS; MULTI REFERENCE; QUANTUM CHEMICAL COMPUTATIONS; REACTIVE INTERMEDIATE; THEORETICAL STUDY; TRIFLUOROMETHYL; TRIPLE BONDS;

CHEMICAL DETECTION;

CHEMICAL BONDS;

EID: 77954852615     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH10044     Document Type: Article

References (74)

1. (a) W. E. Bachmann, H. T. Clarke, J. Am. Chem. Soc. 1927, 49, 2089. doi:10.1021/JA01407A038
2. (b) For a historical introduction, see: C.Wentrup,Aust. J. Chem. 2010, 63, 979. doi:10.1071/CH10179
3. For example, W. W. Wenk, M. Winkler, W. Sander, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 502 and references therein. doi:10.1002/ANIE. 200390151
4. W. Sander, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 669 and references therein. doi:10.1021/AR960153K
5. M. Winkler, W. Sander, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1013. doi:10.1071/ CH10113
6. (a) O. L. Chapman, K. Mattes, C. L. McIntosh, J. Pacansky, G. V. Calder, G. Orr, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6134. doi:10.1021/ JA00799A060
7. (b) O. L. Chapman, C.-C. Cheng, J. Kolc, N. R. Rosenquist, H. Tomioka, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6586. doi:10.1021/ JA00855A055
8. J. G. Radziszewski, B. A. J. Hess, R. Zahradnik, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 52. doi:10.1021/JA00027A007
9. (a) J. W. Laing, R. S. Berry, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 660. doi:10.1021/JA00419A004
10. (b) N.-H. Nam, G. E. Leroi, Spectrochim. Acta [Aö 1985, 41, 67. doi:10.1016/0584-8539(85)80086-6
11. A. C. Scheiner, H. F. Schaefer, III, B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3118. doi:10.1021/JA00191A002
12. (a) A. M. Orendt, J. C. Facelli, J. G. Radziszewski, W. J. Horton, D. M. Grant, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 846. doi:10.1021/JA953417R
13. (b) For the microwave spectroscopy of benzyne, see: P. D. Godfrey, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1061. doi:10.1071/CH10152
14. E. K. Fields, S. Meyerson, J. Org. Chem. 1966, 31, 3307. doi:10.1021/ JO01348A046
15. (a) E. K. Fields, S. Meyerson, Adv. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1. doi:10.1016/S0065-3160(08)60253-1
16. (b) E. K. Fields, Organic Reactive Intermediates 1973, p. 449 (Ed. S. P. McManus) (Academic Press: NewYork, NY).
17. (a) H. Hart, C. Lai, G. Nwokogu, S. Shamouilian, A. Teuerstein, C. Zlotogorski, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6649. doi:10.1021/ JA00541A085
18. (b) H. Hart, N. Raju, M. A. Meador, D. L.Ward, J. Org. Chem. 1983, 48, 4357. doi:10.1021/JO00171A039
19. D. McNaughton, D. N. Bruget, J. Mol. Spectrosc. 1991, 150, 620. doi:10.1016/0022-2852(91)90253-7
20. Y.-L. Chen, J.-Q. Sun, X. Wei, W.-Y. Wong, A. W. M. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 7190. doi:10.1021/JO049091Z (Pubitemid 39363016)
21. G. E. Morton, A. G. M. Barrett, J. Org. Chem. 2005, 70, 3525. doi:10.1021/JO050112E (Pubitemid 40577561)
22. T. Arisawa, T. Hamura, H. Uekusa, T. Matsumoto, K. Suzuki, Synlett 2008, 1179.
23. (a) C. S. LeHoullier, G. W. Gribble, J. Org. Chem. 1983, 48, 1682. doi:10.1021/JO00158A019
24. (b) G. W. Gribble, R. B. Perni, K. D. Onon, J. Org. Chem. 1985, 50, 2932.
25. (a) S. L. Buchwald, E.A. Lucas, J. C. Dewan, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4396. doi:10.1021/JA00248A046
26. (b) D. P. Hsu, E. A. Lucas, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5563. doi:10.1016/S0040-4039(00)97897-3 (Pubitemid 20278596)
27. M. A. Bennett, J. S. Drage, K. D. Griffiths, N. K. Robarts, G. B. Robertson, W. Wickramasinghe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 941. doi:10.1002/ANIE.198809411
28. (a) T. Tajima, K. Hatano, T. Sasaki, T. Sasamori, N. Takeda, N. Tokitoh, N. Takagi, S. Nagase, J. Organomet. Chem. 2003, 686, 118. doi:10.1016/S0022- 328X(03)00446-7
29. (b) T. Tajima, K. Hatano, T. Sasaki, T. Sasamori, N. Takeda, N. Tokitoh, Chem. Lett. 2003, 32, 220. doi:10.1246/CL.2003.220 (Pubitemid 36702946)
30. (c) T. Tajima, T. Sasamori, N. Takeda, N. Tokitoh, K. Yoshida, M. Nakahara, Organometallics 2006, 25, 230. doi:10.1021/ OM0507629
31. W. Adam, A. Grimison, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2590. doi:10.1021/JA01038A034
32. L. Radom, R. H. Nobes, D. J. Underwood,W.-K. Li, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 75. doi:10.1351/PAC198658010075
33. R. Zahradník, P. Hobza, R. Burcl, B. A. Hess, Jr, J. G. Radziszewski, J. Mol. Struct. THEOCHEM 1994, 313, 335. doi:10.1016/0166- 1280(94)85015-85021
34. (a) M. Moriyama, T. Ohana, A. Yabe, Chem. Lett. 1995, 24, 557. doi:10.1246/CL.1995.557
35. (b) M. Moriyama, A. Yabe, Chem. Lett. 1998, 27, 337. doi:10.1246/ CL.1998.337
36. (c) M. Moriyama, T. Sato, T. Uchimaru, A.Yabe, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 2267. doi:10.1039/A900212J
37. T. Sato, H. Niino, A. Yabe, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7790. doi:10.1021/JP010746Z
38. M. Moriyama,T. Ohana,A.Yabe, J.Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10229. doi:10.1021/JA971936J (Pubitemid 27478815)
39. (a) W. P. Norris, W. G. J. Finnegan, J. Org. Chem. 1966, 31, 3292. doi:10.1021/JO01348A043
40. (b) D. H. Lemmon, J. Mol. Struct. 1978, 49, 71. doi:10.1016/0022- 2860(78)87007-87010
41. (c) E. Kloster-Jensen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 438. doi:10.1002/ANIE.197204381
42. H. F. Bettinger, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2829. doi:10.1021/JA981681P (Pubitemid 29165519)
43. K. W. Sattelmeyer, J. F. Stanton, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8220. doi:10.1021/JA9940874
44. S. Arulmozhiraja, T. Sato, A.Yabe, J. Comput. Chem. 2001, 22, 923. doi:10.1002/JCC.1055 (Pubitemid 32455732)
45. (a) E. Kraka, J. Anglada, A. Hjerpe, M. Filatov, D. Cremer, Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 115. doi:10.1016/S0009-2614(01)01049-1 (Pubitemid 33628571)
46. (b) C. E. Smith, T. D. Crawford, D. Cremer, J. Chem. Phys. 2005, 122, 174309. doi:10.1063/1.1888570 (Pubitemid 40665973)
47. W. Sander, M. Exner, M. Winkler, A. Balster, A. Hjerpe, E. Kraka, D. Cremer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13072. doi:10.1021/ JA012686G
48. (a) P. G.Wenthold, P. R. Squires,W. C. Lineberger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5279. doi:10.1021/JA9803355 (Pubitemid 28328891)
49. (b) P. G. Wenthold, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1091. doi:10.1071/ CH10126
50. (a) R. Marquardt, A. Balster, W. Sander, E. Kraka, D. Cremer, J. G. Radziszewski, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 955. doi:10.1002/(SICI)1521- 3773(19980420)37:7<955::AID-ANIE955> 3.0.CO;2-T
51. (b) T. D. Crawford, E. Kraka, J. F. Stanton, D. Cremer, J. Chem. Phys. 2001, 114, 10638. doi:10.1063/1.1373433 (Pubitemid 32611157)
52. J. Gräfenstein, A. M. Hjerpe, E. Kraka, D. Cremer, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1748. doi:10.1021/JP993122Q
53. S. Arulmozhiraja, T. Sato, A. Yabe, J. Org. Chem. 2003, 68, 5084. doi:10.1021/JO0267807 (Pubitemid 36750175)
54. H. J. Jiao, P. V. R. Schleyer, B. R. Beno, K. N. Houk, R. Warmuth, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 36, 2761.
55. T. Sato, S. Arulmozhiraja, H. Niino, S. Sasaki, T. Matsuura, A.Yabe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4512. doi:10.1021/JA017566N (Pubitemid 34441585)
56. T. Sato, A. Narazaki, Y. Kawaguchi, H. Niino, Chem. Lett. 2008, 37, 334. doi:10.1246/CL.2008.334
57. D. Caraiman, G. K. Koyanagi, A. Cunje, A. C. Hopkinson, D. K. Bohme, Organometallics 2002, 21, 4293. doi:10.1021/OM020527F
58. T. Sato, H. Niino, A. Yabe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11936. doi:10.1021/JA035826Q (Pubitemid 37175426)
59. (a) E. Pauzat, D. Talbi,Y. Ellinger, Astron. Astrophys. 1995, 293, 263.
60. (b) E. Pauzat, D. Talbi,Y. Ellinger, Astron. Astrophys. 1997, 319, 318.
61. H. A. Weimer, B. J. McFarland, S. Li, W. Weltner, Jr, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1824. doi:10.1021/J100007A004
62. T. Sato, M. Moriyama, H. Niino, A. Yabe, Chem. Commun. 1999, 1089. doi:10.1039/A902315A
63. O. L. Chapman, J. Gano, P. R.West, M. Regitz, G. Mass, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7033. doi:10.1021/JA00413A074
64. H. Tomioka, A. Okuno, T. Sugiyama, S. Murata, J. Org. Chem. 1995, 60, 2344. doi:10.1021/JO00113A011
65. (a) T. Sato, H. Niino, A. Yabe, Chem. Commun. 2000, 1205. doi:10.1039/B002555K
66. (b) T. Sato, H. Niino, A.Yabe, J. Photochem. Photobiol. Chem. 2001, 145, 3. doi:10.1016/S1010-6030(01)00556-1
67. N. P. Bowling, R. J. McMahon, J. Org. Chem. 2006, 71, 5841. doi:10.1021/JO052505J (Pubitemid 44200247)
68. V. Maraval, R. Chauvin, New J. Chem. 2007, 31, 1853. doi:10.1039/ B710727G
69. P. G. Wenthold, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7170. doi:10.1002/ ANIE.200502644
70. A.Van Orden, R. J. Saykally, Chem. Rev. 1998, 98, 2313. doi:10.1021/ CR970086N
71. H. Massó, M. L. Senent, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12404. doi:10.1021/JP902083C
72. G. Maier, H. P. Reisenauer, A. Ulrich, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4469. doi:10.1016/0040-4039(91)80014-W
73. S. L.Wang, C. M. L. Rittby,W. R. M. Graham, J. Chem. Phys. 1997, 107, 6032. doi:10.1063/1.475316
74. J. D. Persilla-Marquez, J. A. Sheehy, J. D. Mills, P. G. Carrick, C.W. Larson, Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 439. doi:10.1016/S0009- 2614(97)00700-708