Reactivity of the 4,5-didehydroisoquinolinium cation

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 28, 2012, Pages 8692-8698

  Vinueza, Nelson R ^a   Archibold, Enada F ^a   Jankiewicz, Bartłomiej J ^a,b   Gallardo, Vanessa A ^a   Habicht, Steven C ^a   Aqueel, Mohammad Sabir ^a   Nash, John J ^a   Kenttämaa, Hilkka I ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b MILITARY UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

biradicals; didehydronaphthalene; FT ICR; ion molecule reactions; reactive intermediates

Indexed keywords

BIRADICALS; DIDEHYDRONAPHTHALENE; FT-ICR; ION-MOLECULE REACTION; REACTIVE INTERMEDIATE;

CHEMICAL PROPERTIES; REACTION KINETICS;

POSITIVE IONS;

EID: 84863458493     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103628     Document Type: Article

References (40)

1. C. Wittig, Naturwissenschaften 1942, 30, 696-703
2. W. Sander, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 669-676.
3. K. C. Nicolaou, W. M. Dai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387-1430.
4. E. D. Nelson, A. Artau, J. M. Price, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8781-8782
5. E. D. Nelson, A. Artau, J. M. Price, S. E. Tichy, L. Jing, H. I. Kenttämaa, J. Chem. Phys. A 2002, 106, 9767-9775
6. C. J. Petzold, E. D. Nelson, H. H. Lardin, H. I. Kenttämaa, J. Chem. Phys. A 2002, 106, 9767-9775
7. S. E. Tichy, K. K. Thoen, J. M. Price, J. J. Ferra, C. J. Petucci, H. I. Kenttämaa, J. Org. Chem. 2001, 66, 2726-2733.
8. A. T. Bowne, T. A. Christopher, R. H. Levin, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4111-4114
9. R. G. Miller, M. Stiles, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1798-1800
10. C. Witting, Angew. Chem. 1965, 77, 752-759
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 731-737.<
12. J. J. Nash, K. E. Nizzi, A. A. Adeuya, M. J. Yurkovich, C. C. Cramer, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5760-5761
13. K. K. Thoen, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 800-805.
14. C. F. Logan, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2113-2114
15. C. J. Cramer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261-6269
16. J. Hoffner, M. J. Schottelius, D. Feichtinger, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 376-385.
17. F. S. Amegayibor, J. J. Nash, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14256-14257.
18. R. R. Squires, C. J. Cramer, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9072-9081.
19. C. W. Rees, R. C. Storr, Chem. Commun (London) 1965, 193-194.
20. J. Nakayama, S. Dan, M. Hoshino, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 413-414.
21. B. Benati, P. C. Montevecchi, J. Org. Chem. 1976, 41, 2639-2640.
22. G. de Luca, G. Renzi, A. Pizzabiocca, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 821-824.
23. J. J. Nash, H. I. Kenttämaa, C. J. Cramer, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10309-10315
24. J. J. Nash, H. I. Kenttämaa, C. J. Cramer, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10348-10356.
25. B. J. Jankiewicz, J. N. Reece, N. R. Vinueza, J. J. Nash, H. I. Kenttämaa, Angew. Chem. 2008, 120, 10008-10013
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9860-9865.
27. J. M. Price, H. I. Kenttämaa, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8985-8995.
28. J. W. Gauthier, T. R. Trautman, D. B. Jacobson, Anal. Chim. Acta 1991, 246, 211-225.
29. T. Su, W. J. Chesnavich, J. Chem. Phys. B 1982, 76, 5183-5185
30. J. L. Heidbrink, L. E. Ramirez-Arizmendi, K. K. Thoen, J. J. Ferra, H. I. Kenttämaa, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7875-7884
31. L. Jing, L. Guler, J. J. Nash, H. I. Kenttämaa, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 913-919
32. R. Li, R. Smith, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5056-5061
33. C. Petucci, M. Nyman, L. Guler, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4108-4115
34. R. Smith, K. K. Thoen, K. M. Stirk, H. I. Kenttämaa, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 165/166, 315-325
35. K. K. Thoen, R. L. Smith, J. J. Nousiainen, E. D. Nelson, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8669-8676.
36. J. A. Zoltewicz, N. M. Maier, S. Lavieri, I. Ghiviriga, K. A. Abboud, W. M. F. Fabian, Tetrahedron 1997, 53, 5379-5388.
37. R. A. Grubbs, M. M. Lewis, C. Owens-Vance, E. K. Arrington, A. K. Jassen, R. B. Mailman, D. E. Nichols, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1403-1412.
38. R. A. Henry, A. T. Nielsen, D. W. Moore, J. Org. Chem. 1972, 37, 3206-3209.
39. C. Wolf, G. E. Tumambac, C. N. Villalobos, Synlett 2003, 12, 1801-1804.
40. Gaussian 98 (Revision A.11.3), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001.