Substituent effects on benzdiyne: A density functional theory study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 13, 2003, Pages 5084-5090

  Arulmozhiraja, Sundaram ^a   Sato, Tadatake ^a   Yabe, Akira ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SUBSTITUENT EFFECTS;

CORRELATION METHODS; DERIVATIVES; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; RESONANCE; SUBSTITUTION REACTIONS;

BENZENE;

1,4 BENZDIYNE; BENZDIYNE; BENZENE DERIVATIVE; BROMINE; CHLORIDE; FLUORINE DERIVATIVE; HYDROGEN; ORGANIC COMPOUND; OXYGEN; PHOSPHORUS; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; HYBRIDIZATION; INFRARED RADIATION; POLARIZATION; REACTION ANALYSIS; THEORY; VIBRATION;

EID: 0038209672     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0267807     Document Type: Article

References (43)

1. Fields, E. K.; Meyerson, S. J. Org. Chem. 1966, 31, 3307.
2. Fields, E. K.; Meyerson, S. Adv. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1.
3. Fields, E. K. In Organic Reactive Intermediates; McManus, S. P., Ed.; Academic Press: New York, 1973; p 449.
4. Radom, L.; Nobes, R. H.; Underwood, D. J.; Li, W. K. Pure Appl. Chem 1986, 58, 75.
5. Adam, W.; Grimison, A.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2590.
6. Zahradnik, R.; Hobza, P.; Burcl, R.; Hess, B. A., Jr.; Radziszewski, J. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 313, 335.
7. Moriyama, M.; Ohana, T.; Yabe, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10229.
8. Bettinger, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2829.
9. Sattelmeyer, K. W.; Stanton, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8220.
10. Arulmozhiraja, S.; Sato, T.; Yabe, A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 923.
11. Moriyama, M.; Ohana, T.; Yabe, A. Chem. Lett. 1995, 557.
12. Moriyama, M.; Yabe, A. Chem. Lett. 1998, 337.
13. Sato, T.; Arulmozhiraja, S.; Niino, H.; Sasaki, S.; Matsuura, T.; Yabe, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4512.
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision D.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
15. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
16. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
17. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
18. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
19. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261.
20. Grafenstein, J.; Hjerpe, A. M.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1748.
21. Kraka, E.; Cremer, D.; Bucher, G.; Wandel, H.; Sander, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 313.
22. Sander, W.; Wandel, H.; Bucher, G.; Grafenstein, J.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8480.
23. Cramer, C. J.; Squires, R. R. Org. Lett. 1999, 1, 215.
24. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8245.
25. Kraka, E.; Cremer, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 216.
26. Johnson, W. T. G.; Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 923.
27. NIST Database (www.nist.gov).
28. Olesik, S.; Baer, T.; Morrow, J. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3563.
29. Matos, M. A. R.; Miranda, M. S.; Morais, V. W. F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9260.
30. Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
31. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
32. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1948; p 219.
33. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
34. Crawford, T. D.; Kraka, E.; Stanton, J. F.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10638.
35. Marquardt, R.; Balster, A.; Sander, W.; Kraka, E.; Cremer, D.; Radziszewski, J. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 955.
36. Sato, T.; Moriyama, M.; Niino, H.; Yabe, A. Chem. Commun. 1999, 1089.
37. Wong, M. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391.
38. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
39. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
40. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
41. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
42. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Stefanov, B. B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 692.
43. Lindh, R.; Bernhardsson, A.; Schutz, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9913.