Electronic interactions in aryne biradicals. Ab initio calculations of the structures, thermochemical properties, and singlet-triplet splittings of the didehydronaphthalenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 45, 1998, Pages 9072-9081

  Squires, Robert R ^a   Cramer, Christopher J ^b  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001612874     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp983449b     Document Type: Article

References (77)

1. Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents; Borders, D. B., Doyle, T. W., Eds.; Dekker: New York, 1995.
2. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem. 1991, 103, 1453.
3. Poon, R.; Beerman, T. A.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1977, 16, 486.
4. Myers, A. G.; Cohen, S. B.; Kwon, B.-M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1670.
5. Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057.
6. Myers, A. G.; Parrish, C. A. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 322.
7. Goldberg, I. H.; Kappen, L. S.; Xu, Y.-j.; Stassinopoulos, A.; Zeng, X.; Xi, Z.; Yang, C. F. In DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer and Viral Diseases; Meunier, B., Ed.; Kluwer: Amsterdam, 1996; p 1.
8. Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660.
9. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
10. Wender, P. A.; Zercher, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2311.
11. Myers, A. G.; Dragovich, P. S.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 9369.
12. Semmelhack, M. F.; Gallagher, J. J.; Minami, T.; Date, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11618.
13. Grissom, J. W.; Calkins, T. L.; Mcmillen, H. A.; Jiang, Y. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 5833.
14. Elbaum, D.; Nguyen, T. B.; Jorgensen, W. L.; Schreiber, S. L. Tetrahedron 1994, 50, 1503.
15. Semmelhack, M. F.; Gallagher, J. J.; Ding, W. D.; Krishnamurthy, G.; Babine, R.; Ellestad, G. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4357.
16. Iida, K.-i.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8875.
17. Schmittel, M.; Steffen, J. P.; Bohn, I. Heterocycl. Commun. 1997, 3, 443.
18. Lindh, R.; Ryde, U.; Schütz, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 203.
19. Schreiner, P. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 483.
20. Chen, P. Angew. Chem. 1996, 108, 1584.
21. Logan, C. F.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2113.
22. Schottelius, M. J.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4896.
23. Hoffner, J.; Schottelius, M. J.; Feichtinger, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 376.
24. Hoffmann, R.; Imamura, A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499.
25. Hoffmann, R. Acc. Chem. Res. 1970, 4, 1.
26. Gleiter, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 696.
27. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1992, 15, 245.
28. Wierschke, S. G.; Nash, J. J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11958.
29. Cramer, C. J.; Debbert, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 320.
30. Bunnett, J. G.; Brotherton, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 155.
31. Roberts, J. D.; Semenow, D. A.; Simmons, H. E.; Carlsmith, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 601.
32. Darby, N.; Kim, C. U.; Salaün, J. A.; Shelton, K. W.; Takada, S.; Masamune, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1516.
33. Myers, A. G.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10986.
34. Just, G.; Singh, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 185.
35. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3018.
36. Semmelhack, M. F.; Neu, T.; Francisco, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 5038.
37. Roth, W. R.; Hopf, H.; Wasser, T.; Zimmerman, H.; Werner, C. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1691.
38. Bharucha, K. N.; Marsh, R. M.; Minto, R. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3120.
39. Averdung, J.; Mattay, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6661.
40. Weimer, H. A.; McFarland, B. J.; Li, S.; Weltner, W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1824.
41. Grützmacher, H. F.; Lohmann, J. Liebigs Ann. Chem. 1970, 733, 88.
42. Grützmacher, H. F.; Lehmann, W. R. Liebigs Ann. Chem. 1975, 2023.
43. Linnert, H. V.; Riveros, J. M. Int. J. Mass Spectrom. Ion. Processes 1994, 140, 163.
44. Ford, G. P.; Biel, E. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3663.
45. Cramer, C. J.; Nash, J. J.; Squires, R. R. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 311.
46. Cramer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261.
47. Lindh, R.; Schütz, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 409.
48. Wenthold, P.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6401.
49. Davico, G. E.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Ellison, G. B.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2590.
50. Roth, W. R.; Hopf, H.; Horn, C. Chem. Ber. 1994, 127, 1765.
51. Wenthold, P. G.; Squires, R. R.; Lineberger, W. C. J. Alm. Chem. Soc., in press.
52. Cramer, C. J.; Squires, R. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9191.
53. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
54. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
55. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 6533.
56. Lim, M. H.; Worthington, S. E.; Dulles, F. J.; Cramer, C. J. In Density-Functional Methods in Chemistry; Laird, B. B., Ross, R. B., Ziegler, T., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; p 402.
57. Andersson, K.; Blomberg, M. R. A.; Fülscher, M. P.; Karlström, G.; Kelli, V.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Ȧ. Noga, J.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Siegbahn, P. E. M.; Urban, M.; Widmark, P.-O. MOLCAS-3; University of Lund: Lund, Sweden, 1994.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 Rev. D.1; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
59. Wenthold, P. G.; Wierschke, S. G.; Nash, J. J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7378.
60. Chirico, R. D.; Knipmeyer, S. e.; Nguyen, A.; Steele, W. V. J. Chem. Thermodyn. 1993, 25, 1461.
61. Cioslowski, J.; Liu, G.; Martinov, M.; Piskorz, P.; Moncrieff, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5261.
62. Kraka, E.; Cremer, D.; Bucher, G.; Wandel, H.; Sander, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 313.
63. Nicolaides, A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11951.
64. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4929.
65. Squires, R. R. Unpublished calculations.
66. Sternhell, S. Q. Rev. Chem. Soc. 1969, 23, 236.
67. King, F. W. Chem. Rev. 1976, 76, 157.
68. Gunnarsson, O.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. B 1976, 13, 4274.
69. Salem, L. Electrons in Chemical Reactions; Wiley: New York, 1982; Chapter 7.
70. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1910.
71. Iwamura, H. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 179.
72. Kollmar, C.; Kahn, O. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 259.
73. Yoshizawa, K.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6921.
74. Zhang, X.; Chen, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3147.
75. Blush, J. A.; Clauberg, H.; Kohn, D. W.; Minsek, D. W.; Zhang, X.; Chen, P. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 385.
76. Jorgensen, W. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6649.
77. Gurvich, L. V.; Veyts, I. V.; Alcock, C. B. Thermodynamic Properties of Individual Substances, 4th ed.; Hemisphere; New York, 1991; Vol. 2, Parts 1 and 2.