Tetradehydrobenzenes: Singlet-triplet energy separations and vibrational frequencies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 12, 1999, Pages 2829-2835

  Bettinger, Holger F ^a   Schleyer, Paul V R ^a   Schaefer III, Henry F ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3,4 TETRAHYDROBENZENE; 1,2,3,5 TETRAHYDROBENZENE; 1,2,4,5 TETRAHYDROBENZENE; BENZENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMERISM; MOLECULAR STABILITY; SPECTRUM; STRUCTURE ANALYSIS; VIBRATION;

EID: 0033620461     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja981681p     Document Type: Article

References (65)

1. Hoffmann, R.; Imamura, A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499.
2. Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4929.
3. Lindh, R.; Lee, T. J.; Bernhardsson, A.; Persson, B. J.; Karlström, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7186.
4. Lindh, R.; Schütz, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 409.
5. Cramer, C. J.; Squires, R. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9191.
6. Cramer, C. J.; Nash, J. J.; Squires, R. R. Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 311.
7. Noell, J. O.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 51.
8. Dewar, M. J. S.; Ford, G. P.; Reynolds, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3162.
9. Olivella, S.; Salvador, J. Int. J. Quantum Chem. 1990, 37, 713.
10. Liu, R.; Zhao, X.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8336.
11. Scheiner, A. C.; Schaefer, H. F.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3118.
12. Scheiner, A. C.; Schaefer, H. F. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 471.
13. Hillier, I. H.; Vincent, M. A.; Guest, F. M.; von Niessen, W. Chem. Phys. Lett. 1987, 134, 403.
14. Rigby, K.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 117.
15. Radom, L.; Nobes, R. H.; Underwood, D. J.; Li, W.-K. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 75.
16. Bock, C. W.; George, P.; Trachtman, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1467.
17. Dewar, M. J. S.; Tien, T.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1243.
18. Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1420.
19. Nicolaides, A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11951.
20. Wierschke, S. G.; Nash, J. J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11958.
21. Kraka, E.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 333.
22. Bludsky, O.; Spirko, V.; Kobayashi, R.; Jørgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 568.
23. Karadakov, P. B.; Gerratt, J.; Raos, G.; Cooper, D. L.; Raimondi, M. Isr. J. Chem. 1993, 33, 253.
24. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R.; Beno, B. R.; Houk, K. N.; Warmuth, R. Angew. Chem. 1997, 109, 2929; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2761.
25. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R.; Beno, B. R.; Houk, K. N.; Warmuth, R. Angew. Chem. 1997, 109, 2929; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2761.
26. Dewar, M. J. S.; Ford, G. P.; Rzepa, H. S. J. Mol. Struct. 1979, 51, 275.
27. Sander, W.; Bucher, G.; Wandel, H.; Kraka, E.; Cremer, D.; Sheldrick, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10660.
28. Hoffner, J.; Schottelius, M. J.; Feichtinger, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 376.
29. Cramer, C. J.; Debbert, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 320.
30. Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184.
31. Schreiner, P. R. Chem. Commun. 1998, 483.
32. Fields, E. K.; Meyerson, S. J. Org. Chem. 1966, 31, 3307.
33. Moriyama, M.; Ohana, T.; Yabe, A. Chem. Lett. 1995, 557-558.
34. Adam, W.; Grimison, A.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2590.
35. Zahradnik, R.; Hobza, P.; Burcl, R.; Hess, B. A.; Radziszewski, J. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 313, 335.
36. Fields, E. K.; Meyerson, S. Adv. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1.
37. Fields, E. K. In Organic Reactive Intermediates; McManus, S. P., Ed.; Academic Press: New York, 1973; p 449.
38. Moriyama, M.; Ohana, T.; Yabe, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10229.
39. Radziszewski, J. G.; Hess, B. A.; Zahradnik, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 52.
40. Chapman, O. L.; Mattes, K.; McIntosh, C. L.; Pacansky, J.; Calder, G. V.; Orr, G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6134.
41. Chapman, O. L.; Chang, C.-C.; Kole, J.; Rosenquist, N. R.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6586.
42. Dunkin, I. R.; MacDonald, J. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 772.
43. Wentrup, C.; Blanch, R.; Briehl, H.; Gross, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1874.
44. Laing, J. W.; Berry, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 660.
45. Nam, H.-H.; Leroi, G. E. Spectrochim. Acta, Part A 1985, 41, 67.
46. Nam, H.-H.; Leroi, G. E. J. Mol. Struct. 1987, 157, 301.
47. Leopold, D. G.; Miller, A. E. S.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1379.
48. Wenthold, P. G.; Hu, J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6961.
49. Davico, G. E.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Ellison, G. B.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2590.
50. Roth, W. R.; Hopf, H.; Horn, C. Chem. Ber. 1994, 127, 1765.
51. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
53. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
54. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94. Revision C.3.
56. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823.
57. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716.
58. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett, R. J. ACES II. The package also contains modified versions of the MOLECULE Gaussian integral program of J. Almlöf and P. R. Taylor, the ABACUS integral derivative program written by T. U. Helgaker, H. J. Jensen, P. Jørgensen and P. R. Taylor, and the PROPS property evaluation code of P. R. Taylor.
59. Orendt, A. M.; Facelli, J. C.; Radzisrewski, J. G.; Horton, W. J.; Grant, D. M.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 846.
60. Warmuth, R. Angew. Chem. 1997, 109, 1406; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1347.
61. Warmuth, R. Angew. Chem. 1997, 109, 1406; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1347.
62. Wenthold, P. G.; Squires, R. R.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5279.
63. Perdew, J.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
64. Chandrasekhar, J.; Jemmis, E. D.; Schleyer, P. v. R. Tetrahedron Lett. 1979, 3707.
65. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Glukhovtsev, M. N.; Chandrasekhar, J.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10129.