Polar effects control hydrogen-abstraction reactions of charged, substituted phenyl radicals

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 33, 2001, Pages 7875-7884

  Heidbrink, Jenny L ^a   Ramírez Arizmendi, Luis E ^a   Thoen, Kami K ^a   Guler, Leo ^a   Kenttämaa, Hilkka I ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN-ABSTRACTION REACTIONS;

CHEMICAL REACTIONS; CYCLOTRONS; DISSOCIATION; ENTHALPY; FOURIER TRANSFORMS; HYDROGEN; IONIZATION; MASS SPECTROMETERS; METHANOL; PH EFFECTS; RESONANCE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0035940278     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0103676     Document Type: Article

References (62)

1. Poutsma, M. Energy Fuels 1990, 4, 113.
2. Dean, A. M.; Freund, H.; Green, W. H.; Olmstead, W. N. Abstracts of Papers; 208th National Meeting of the American Chemical Society, Washington, DC; American Chemical Society: Washington, DC, 1994.
3. Bothe, E. G.; Görner, H.; Opitz, J.; Schulter-Frohlinde, D.; Siddiqi, A.; Wala, M. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 949.
4. (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
5. (b) Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503.
6. (c) Meunier, B.; Pratviel, G.; Bernadou, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 933.
7. (d) Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746.
8. (e) Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. Angew. Chem. 1991, 30, 1387.
9. (a) Miaskiewicz, K.; Osman, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 232.
10. (b) Pardo, L.; Banfelder, J. R.; Osman, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2382.
11. Cerutti, P. A. Science 1985, 227, 375.
12. For example, see: Zavitsas, A. A.; Chatgilialoglu, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10 645.
13. Pross, A.; Yamataka, H.; Nagase, S. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 135.
14. (a) Donahue, N. M.; Clarke, J. S.; Anderson, J. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3923.
15. (b) Clarke, J. S.; Krill, J. H.; Donahue, N. M.; Anderson, J. G. J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 9847.
16. (a) Scaiano, J. C.; Stewart, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3609.
17. (b) Fahr, A.; Stein, S. E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4951.
18. (c) Kopinke, F.-D.; Zimmermann, G.; Anders, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3571.
19. (d) Yu, T.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9.
20. (e) Tokmakov, I. V.; Park, J.; Gheyas, S.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3636.
21. (f) Park, J.; Chakraborty, D.; Bhusari, D. M.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103 (20), 4002.
22. (g) Park, J.; Burova, S.; Rodgers, A. S.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9036.
23. (a) Pryor, W. A.; Echols, J. T., Jr.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1189.
24. (b) Tilset, M.; Parker, V. Acta Chem. Scand. B 1982, 36, 123.
25. (c) Migita, T.; Nagai, T.; Abe, Y. Chem. Lett. 1975, 543.
26. (d) Migita, T.; Takayama, K.; Abe, Y.; Kosugi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1137.
27. (e) Takayama, K.; Kosugi, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1973, 215.
28. (f) Takayama, K.; Kosugi, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1973, 193.
29. Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1393.
30. Li, R.; Smith, R. L.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5056.
31. Thoen, K. K.; Smith, R. L.; Nousiainen, J. J.; Nelson, E. D.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8669.
32. (a) Tichy, S. E.; Thoen, K. K.; Price, J. M. J.; Ferra, J. J.; Petucci, C.; Kenttämaa, H. I. J. Org. Chem. 2001, 66, 2726.
33. (b) Heidbrink, J. L.; Thoen, K. K.; Kenttämaa, H. I. J. Org. Chem. 2000, 65 (3), 645.
34. (c) Ramirez-Arizmendi, L. E.; Guler, L.; Ferra, J. J., Jr.; Thoen, K. K.; Kenttämaa, H. I. Int. J. Mass Spectrom. In press.
35. (a) Newcomb, M.; Maneck, M. B.; Glenn, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 949.
36. (b) Newcomb, M.; Varick, T. R.; Ha, C.; Manek, M. B.; Yue, X. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8158.
37. (c) Newcomb, M. Tetrahedron 1993, 49, 1151.
38. Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1998; Vol. 7, pp 53-60.
39. Carlin, T. J.; Freiser, B. S. Anal. Chem. 1983, 55, 571.
40. (a) Thölman, D.; Grützmacher, H.-F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3281.
41. (b) Thölman, D.; Grützmacher, H.-F. Org. Mass Spectrom. 1989, 24, 439.
42. Chen, L.; Wang, T.-C. L.; Ricca, T. L.; Marshall, A. G. Anal. Chem. 1987, 59, 449.
43. Thoen, K. K.; Perez, J.; Ferra, J. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 1135.
44. Gauthier, J. W.; Trautman, T. R.; Jacobson, D. B. Anal. Chim. Acta 1991, 246, 211.
45. Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183.
46. (a) Bartmess, J. E.; Georgiadis, R. M. Vacuum 1983, 33, 149.
47. (b) Miller, K. J.; Savchik, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7206.
48. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gorden, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Rahavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
49. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Lui, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
50. Barfknecht, A. T.; Dodd, J. A.; Salomon, K. E.; Tumas, W.; Brauman, J. I. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1809.
51. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 71st ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1990-1991.
52. Leeck, D. T.; Chyall, L. J.; Li, R.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6608.
53. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
54. Mallard, W. G., Linstrom, P. J., Eds. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; http://webbook.nist.gov (accessed March 1998).
55. Pross, A. In Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity, John Wiley & Sons: New York, 1995.
56. (a) In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1973; Vol. 1.
57. (b) Fossey, J.; Lefort, D.; Sorba, J. In Free Radicals in Organic Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1995.
58. (c) Tedder, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 401.
59. Wong, M. W.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284.
60. Wenthold, P. G.; Squires, R. R. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 17.
61. Davico, G. E.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Ellison, G. B.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2590.
62. Horrner, J.; Schottelius, M. J.; Feichtinger, D.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 376.