Experimental investigation of the absolute enthalpies of formation of 2,3-, 2,4-, and 3,4-pyridynes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 37, 2011, Pages 10353-10362

  Rau, Nathan J ^a   Wenthold, Paul G ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-CHLOROPYRIDINE; 3-CHLOROPYRIDINE; COLLISION-INDUCED DISSOCIATION; COUPLED-CLUSTER CALCULATIONS; DISSOCIATION ENERGIES; ENTHALPIES OF FORMATION; ENTHALPY OF FORMATION; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; GAS-PHASE ACIDITIES; ISOMERIC MIXTURES; LONE PAIR; NATURAL BOND ORDERS; NEUTRAL PRODUCTS; PYRIDINE RINGS; REGIOISOMERS; SINGLE ION; SPIN-FLIP; TRIPLE BONDS;

BENZENE; CHLORINE COMPOUNDS; DISSOCIATION; IONS; ISOMERS; POLARIZATION; PYRIDINE;

ENTHALPY;

PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 80052839890     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2051068     Document Type: Article

References (82)

1. Reinecke, M. G. Tetrahedron 1982, 38, 427
2. Kramer, J.; Berry, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8336
3. Carroll, F. I.; Robinson, T. P.; Brieaddy, L. E.; Atkinson, R. N.; Mascarella, S. W.; Damaj, M. I.; Martin, B. R.; Navarro, H. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 6383
4. May, C.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 247
5. Connon, S. J.; Hegarty, A. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 735
6. Furukawa, N.; Shibutani, T.; Fujihara, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2727
7. Lin, W.; Chen, L.; Knochel, P. Tetrahedron 2007, 63, 2787
8. May, C.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2123
9. Walters, M. A.; Shay, J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7575
10. Walters, M. A.; Shay, J. J. Synth. Commun. 1997, 27, 3573
11. Liu, R.; Huang, T. T.-S.; Tittle, J.; Xia, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8368
12. Cava, M. P.; Mitchell, M. J.; DeJongh, D. C.; Van Fossen, R. Y. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 2947
13. Fields, E. K.; Meyerson, S. Adv. Phys. Org. Chem. 1968, 6, 1
14. Dunkin, I. R.; MacDonald, J. G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4839
15. Nam, H. H.; Leroi, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4096
16. Nam, H. H.; Leroi, G. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4837
17. Cioslowski, J.; Szarecka, A.; Moncrieff, D. Mol. Phys. 2003, 101, 839
18. Cramer, C. J.; Debbert, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 320
19. Debbert, S. L.; Cramer, C. J. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 201, 1
20. Li, X.; Paldus, J. J. Theor. Comput. Chem. 2008, 7, 805
21. Nam, H. H.; Leroi, G. E.; Harrison, J. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6514
22. Mariet, N.; Ibrahim-Ouali, M.; Parrain, J.-L.; Santelli, M. THEOCHEM 2004, 679, 53
23. Wenthold, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 2005, 44, 7170
24. Wenthold, P. G.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6401
25. Paulino, J. A.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5573
26. Poutsma, J. C.; Nash, J. J.; Paulino, J. A.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4686
27. Poutsma, J. C.; Paulino, J. A.; Squires, R. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5327
28. Poutsma, J. C.; Upshaw, S. D.; Squires, R. R.; Wenthold, P. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1067
29. Jesinger, R. A.; Squires, R. R. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 185, 745
30. Poutsma, J. C.; Schroeder, O. E.; Squires, R. R. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 433
31. Chacko, S. A.; Wenthold, P. G. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 277
32. Schröder, D.; Goldberg, N.; Zummack, W.; Schwarz, H.; Poutsma, J. C.; Squires, R. R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 165, 71
33. Wenthold, P. G.; Paulino, J. A.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7414
34. Wenthold, P. G.; Wierschke, S. G.; Nash, J. J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7378
35. Hammad, L. A.; Wenthold, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11203
36. Hammad, L. A.; Wenthold, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12311
37. Lardin, H. A.; Nash, J. J.; Wenthold, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12612
38. Graul, S. T.; Squires, R. R. Mass Spectrom. Rev. 1988, 7, 263
39. Marinelli, P. J.; Paulino, J. A.; Sunderlin, L. S.; Wenthold, P. G.; Poutsma, J. C.; Squires, R. R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 130, 89
40. Ervin, K. M.; Armentrout, P. B. J. Chem. Phys. 1985, 83, 166
41. Schultz, R. H.; Crellin, K. C.; Armentrout, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8590
42. Sunderlin, L. S.; Armentrout, P. B. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1989, 94, 149
43. Krouse, I. H.; Lardin, H. A.; Wenthold, P. G. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 303
44. Effenberger, F.; König, J. Tetrahedron 1988, 44, 3281
45. Levchenko, S. V.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2004, 120, 175
46. Krylov, A. I. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 522
47. Slipchenko, L. V.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2005, 123, 84107
48. Levchenko, S. V.; Reisler, H.; Krylov, A. I.; Gessner, O.; Stolow, A.; Shi, H. C.; East, A. L. L. J. Chem. Phys. 2006, 125, 084301
49. Slipchenko, L. V.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4694
50. Shao, Y.; Fusti-Molnar, L.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; Distasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montogomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA, 2004.
52. Ervin, K. M. Chem. Rev. 2001, 101, 391
53. Wenthold, P. G. Studies of the thermochemical properties of reactive intermediates by mass spectrometric methods. In Reviews of Reactive Intermediates; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA, 2007; p 207.
54. Schafman, B. S.; Wenthold, P. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 1645
55. DePuy, C. H.; Kass, S. R.; Bean, G. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 4427
56. Meot-Ner, M.; Kafafi, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6297
57. Wenthold, P. G.; Squires, R. R. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 17
58. Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Shapiro, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5800
59. Bouchoux, G.; Sablier, M.; Berruyer-Penaud, F. J. Mass Spectrom. 2004, 39, 986
60. Cooks, R. G.; Wong, P. S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 379
61. Wenthold, P. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5612
62. Nelson, E. D.; Artau, A.; Price, J. M.; Tichy, S. E.; Jing, L.; Kenttämaa, H. I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10155
63. Nam, H. H.; Leroi, G. E.; Harrison, J. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6514
64. Mariet, N.; Ibrahim-Ouali, M.; Parrain, J.-L.; Santelli, M. THEOCHEM 2004, 679, 53
65. Brooks, M. A.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5444
66. Lazzaroni, S.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 206
67. Ritchie, J. P.; Bachrach, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6514
68. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
69. Gozzo, F. C.; Eberlin, M. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 2188
70. Carvalho, M.; Gozzo, F. C.; Mendes, M. A.; Sparrapan, R.; Kascheres, C.; Eberlin, M. N. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1161
71. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
72. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. THEOCHEM 1988, 169, 41
73. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066
74. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
75. Nash, J. J.; Nizzi, K. E.; Adeuya, A.; Yurkovich, M. J.; Cramer, C. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5760
76. Gronert, S.; DePuy, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9253
77. Silva, M. A. V. R. d.; Matos, M. A. R.; Amaral, L. M. P. F. J. Chem. Thermodyn. 1997, 29, 1535
78. Hubbard, W. N.; Frow, F. R.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1961, 65, 1326
79. Roux, M. V.; Temprado, M.; Chickos, J. S.; Nagano, Y. J. Phys. Chem. Ref. Data 2008, 37, 1855
80. Wenthold, P. G. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1091
81. Afeefy, H. Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. E. Neutral Thermochemical Data. In NIST Chemistry Webbook; NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Science and Technology: Gaithersburg, MD, USA. http:/webbook.nist.gov (accessed May 2011).
82. Bartmess, J. E. Negative Ion Energetics Data. In NIST Chemistry Webbook; NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Science and Technology: Gaithersburg, MD, USA. http:/webbook.nist.gov (accessed May 2011).