Polypeptoids: A model system to study the effect of monomer sequence on polymer properties and self-assembly

Soft Matter

Volumn 9, Issue 35, 2013, Pages 8400-8414

  Rosales, Adrianne M ^a   Segalman, Rachel A ^a,b   Zuckermann, Ronald N ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL PROPERTIES; HIERARCHICAL STRUCTURES; POLYMER PROPERTIES; POLYMER STRUCTURE; PRIMARY STRUCTURES; SEQUENCE CONTROL; STRUCTURE OF THE POLYMERS; SYNTHETIC POLYMERS;

AMINO ACIDS; MONOMERS; SELF ASSEMBLY;

POLYMERS;

EID: 84882782656     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sm51421h     Document Type: Review

References (151)

1. I. Willner M. Zayats Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6408
2. S. l. Gomes I. B. Leonor J. F. Mano R. L. Reis D. L. Kaplan Prog. Polym. Sci. 2012 37 1
3. H. Shin S. Jo A. G. Mikos Biomaterials 2003 24 4353
4. A. P. Esser-Kahn A. T. Iavarone M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15820
5. F. S. Bates G. H. Fredrickson Phys. Today 1999 52 32
6. M. W. Matsen F. S. Bates Macromolecules 1996 29 1091
7. F. S. Bates G. H. Fredrickson Annu. Rev. Phys. Chem. 1990 41 525
8. F. S. Bates M. A. Hillmyer T. P. Lodge C. M. Bates K. T. Delaney G. H. Fredrickson Science 2012 336 434
9. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399
10. T. A. Martinek F. Fulop Chem. Soc. Rev. 2012 41 687
11. D.-W. Zhang X. Zhao J.-L. Hou Z.-T. Li Chem. Rev. 2012 112 5271
12. H. S. Creel M. J. Fournier T. L. Mason D. A. Tirrell Macromolecules 1991 24 1213
13. K. P. McGrath M. J. Fournier T. L. Mason D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 1992 114 727
14. T. J. Deming Adv. Mater. 1997 9 299
15. A. J. Link M. L. Mock D. A. Tirrell Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 603
16. H. Murakami A. Ohta H. Ashigai H. Suga Nat. Methods 2006 3 357
17. A. Ohta H. Murakami E. Higashimura H. Suga Chem. Biol. 2007 14 1315
18. A. Ohta H. Murakami H. Suga ChemBioChem 2008 9 2773
19. A. O. Subtelny M. C. T. Hartman J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6131
20. T. Kawakami H. Murakami H. Suga J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16861
21. I. Hirao Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 622
22. Y. Brudno D. R. Liu Chem. Biol. 2009 16 265
23. R. McHale R. K. O'Reilly Macromolecules 2012 45 7665
24. Y. Brudno M. E. Birnbaum R. E. Kleiner D. R. Liu Nat. Chem. Biol. 2010 6 148
25. J. C. Chaput J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9274
26. S. Połowiński Prog. Polym. Sci. 2002 27 537
27. P. J. Milnes M. L. McKee J. Bath L. Song E. Stulz A. J. Turberfield R. K. O'Reilly Chem. Commun. 2012 48 5614
28. B. Datta G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2965
29. Y. Hibi S. Tokuoka T. Terashima M. Ouchi M. Sawamoto Polym. Chem. 2011 2 341
30. Y. Hibi M. Ouchi M. Sawamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7434
31. F. R. Mayo F. M. Lewis J. Am. Chem. Soc. 1944 66 1594
32. J. F. Lutz, T. Pakula and K. Matyjaszewski, in Advances in Controlled/Living Radical Polymerization, ed., K. Matyjaszewski, Amer Chemical Soc, Washington, 2003, vol. 854, p. 268
33. M. Minoda M. Sawamoto T. Higashimura Macromolecules 1990 23 4889
34. S. Pfeifer J.-F. Lutz J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9542
35. M. L. Zamfir J.-F. Lutz Nat. Commun. 2012 3 1138
36. E. Brulé J. Guo G. W. Coates C. M. Thomas Macromol. Rapid Commun. 2011 32 169
37. M. Ouchi T. Terashima M. Sawamoto Acc. Chem. Res. 2008 41 1120
38. M. Ouchi T. Terashima M. Sawamoto Chem. Rev. 2009 109 4963
39. J. Zhang M. E. Matta M. A. Hillmyer ACS Macro Lett. 2012 1 1383
40. J. W. Kramer D. S. Treitler E. W. Dunn P. M. Castro T. Roisnel C. M. Thomas G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16042
41. S. Ida T. Terashima M. Ouchi M. Sawamoto J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10808
42. S. Ida M. Ouchi M. Sawamoto J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14748
43. M.-A. Berthet Z. Zarafshani S. Pfeifer J.-F. Lutz Macromolecules 2009 43 44
44. E. H. H. Wong M. H. Stenzel T. Junkers C. Barner-Kowollik J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 2118
45. R. M. Weiss E. M. Jones D. E. Shafer R. M. Stayshich T. Y. Meyer J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 1847
46. R. M. Stayshich T. Y. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10920
47. G. Rojast K. B. Wagener Macromolecules 2009 42 1934
48. G. Rojas E. B. Berda K. B. Wagener Polymer 2008 49 2985
49. E. Boz K. B. Wagener A. Ghosal R. Q. Fu R. G. Alamo Macromolecules 2006 39 4437
50. E. Boz A. J. Nemeth K. B. Wagener K. Jeon R. Smith F. Nazirov M. R. Bockstaller R. G. Alamo Macromolecules 2008 41 1647
51. K. L. Opper D. Markova M. Klapper K. Mullen K. B. Wagener Macromolecules 2010 43 3690
52. T. W. Baughman C. D. Chan K. I. Winey K. B. Wagener Macromolecules 2007 40 6564
53. R. Merrifield Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1969 32 221
54. F. Albericio Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 211
55. O. J. Plante E. R. Palmacci P. H. Seeberger Science 2001 291 1523
56. N. Franz G. Kreutzer H. A. Klok Synlett 2006 1793
57. C. A. Briehn P. Bauerle Chem. Commun. 2002 1015
58. S. Wendeborn A. De Mesmaeker W. K. D. Brill S. Berteina Acc. Chem. Res. 2000 33 215
59. L. Hartmann E. Krause M. Antonietti H. G. Börner Biomacromolecules 2006 7 1239
60. J. K. Young J. C. Nelson J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10841
61. A. S. Culf R. J. Ouellette Molecules 2010 15 5282
62. G. M. Figliozzi R. Goldsmith S. C. Ng S. C. Banville R. N. Zuckermann Comb. Chem. 1996 267 437
63. E. B. Berda T. W. Baughman K. B. Wagener J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 4981
64. S. Hosoda Y. Nozue Y. Kawashima K. Suita S. Seno T. Nagamatsu K. B. Wagener B. Inci F. Zuluaga G. Rojas J. K. Leonard Macromolecules 2010 44 313
65. C. F. Buitrago K. L. Opper K. B. Wagener K. I. Winey ACS Macro Lett. 2012 1 71
66. M. E. Seitz C. D. Chan K. L. Opper T. W. Baughman K. B. Wagener K. I. Winey J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8165
67. M. T. Krejchi E. D. T. Atkins A. J. Waddon M. J. Fournier T. L. Mason D. A. Tirrell Science 1994 265 1427
68. M. T. Krejchi S. J. Cooper Y. Deguchi E. D. T. Atkins M. J. Fournier T. L. Mason D. A. Tirrell Macromolecules 1997 30 5012
69. M. M. Mok J. Kim C. L. H. Wong S. R. Marrou D. J. Woo C. M. Dettmer S. T. Nguyen C. J. Ellison K. R. Shull J. M. Torkelson Macromolecules 2009 42 7863
70. W. Jakubowski A. Juhari A. Best K. Koynov T. Pakula K. Matyjaszewski Polymer 2008 49 1567
71. J. Kim M. M. Mok R. W. Sandoval D. J. Woo J. M. Torkelson Macromolecules 2006 39 6152
72. K. C. Gallow Y. K. Jhon W. Tang J. Genzer Y. L. Loo J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011 49 629
73. J. Li S. N. Rothstein S. R. Little H. M. Edenborn T. Y. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16352
74. J. Li R. M. Stayshich T. Y. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6910
75. K. A. Dill S. Bromberg K. Z. Yue K. M. Fiebig D. P. Yee P. D. Thomas H. S. Chan Protein Sci. 1995 4 561
76. A. R. Khokhlov P. G. Khalatur Phys. Rev. Lett. 1999 82 3456
77. H. S. Ashbaugh J. Phys. Chem. B 2009 113 14043
78. M.-H. Siu G. Zhang C. Wu Macromolecules 2002 35 2723
79. A. Jayaraman C. K. Hall J. Genzer Phys. Rev. Lett. 2005 94 4
80. Y. K. Jhon J. J. Semler J. Genzer M. Beevers O. A. Gus'kova P. G. Khalatur A. R. Khokhlov Macromolecules 2009 42 2843
81. S. S. Jang V. Molinero T. Cagin W. A. Goddard J. Phys. Chem. B 2004 108 3149
82. P. Englebienne P. A. J. Hilbers E. W. Meijer T. F. A. De Greef A. J. Markvoort Soft Matter 2012 8 7610
83. O. Altintas E. Lejeune P. Gerstel C. Barner-Kowollik Polym. Chem. 2012 3 640
84. B. Schmidt N. Fechler J. Falkenhagen J. F. Lutz Nat. Chem. 2011 3 234
85. N. Sugai H. Heguri T. Yamamoto Y. Tezuka J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19694
86. M. Zamfir P. Theato J. F. Lutz Polym. Chem. 2012 3 1796
87. R. J. Spontak S. D. Smith J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2001 39 947
88. E. A. Eastwood M. D. Dadmun Macromolecules 2002 35 5069
89. V. Ganesan N. A. Kumar V. Pryamitsyn Macromolecules 2012 45 6281
90. B. S. Beckingham R. A. Register Macromolecules 2011 44 4313
91. Y. Zha H. D. Thaker R. R. Maddikeri S. P. Gido M. T. Tuominen G. N. Tew J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14534
92. B. D. Olsen R. A. Segalman Mater. Sci. Eng., R 2008 62 37
93. H. A. Klok Macromolecules 2009 42 7990
94. H. G. Borner Prog. Polym. Sci. 2009 34 811
95. H. G. Borner H. Schlaad Soft Matter 2007 3 394
96. O. S. Rabotyagova P. Cebe D. L. Kaplan Biomacromolecules 2011 12 269
97. T. Schnitzler A. Herrmann Acc. Chem. Res. 2012 45 1419
98. J. F. Lutz H. G. Borner Prog. Polym. Sci. 2008 33 1
99. B. Perly A. Douy B. Gallot Macromol. Chem. Phys. 1976 177 2569
100. H. A. Klok and S. Lecommandoux, in Peptide Hybrid Polymers, ed., H. A. Klok, and, H. Schlaad, Springer-Verlag Berlin, Berlin, 2006, vol. 202, p. 75
101. A. Douy B. Gallot Polymer 1982 23 1039
102. H. A. Klok J. F. Langenwalter S. Lecommandoux Macromolecules 2000 33 7819
103. A. Jatsch E. K. Schillinger S. Schmid P. Bauerle J. Mater. Chem. 2010 20 3563
104. A. K. Shaytan E. K. Schillinger P. G. Khalatur E. Mena-Osteritz J. Hentschel H. G. Borner P. Bauerle A. R. Khokhlov ACS Nano 2011 5 6894
105. H.-A. Klok A. Rosler G. Gotz E. Mena-Osteritz P. Bauerle Org. Biomol. Chem. 2004 2 3541
106. E. K. Schillinger E. Mena-Osteritz J. Hentschel H. G. Borner P. Bauerle Adv. Mater. 2009 21 1562
107. S. R. Diegelmann J. M. Gorham J. D. Tovar J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13840
108. H. Frauenrath E. Jahnke Chem.-Eur. J. 2008 14 2942
109. C. S. Thomas M. J. Glassman B. D. Olsen ACS Nano 2011 5 5697
110. C. S. Thomas L. Z. Xu B. D. Olsen Biomacromolecules 2012 13 2781
111. Z. Li T. J. Deming Soft Matter 2010 6 2546
112. A. Bohle G. Brunklaus M. R. Hansen T. W. Schleuss A. F. M. Kilbinger J. Seltmann H. W. Spiess Macromolecules 2010 43 4978
113. X. Chen K. Ding N. Ayres Polym. Chem. 2011 2 2635
114. Y. Niu H. Wu R. Huang Q. Qiao F. Costanza X.-S. Wang Y. Hu M. N. Amin A.-M. Nguyen J. Zhang E. Haller S. Ma X. Li J. Cai Macromolecules 2012 45 7350
115. R. N. Zuckermann Pept. Sci. 2011 96 545
116. R. J. Simon R. S. Kania R. N. Zuckermann V. D. Huebner D. A. Jewell S. Banville S. Ng L. Wang S. Rosenberg C. K. Marlowe D. C. Spellmeyer R. Y. Tan A. D. Frankel D. V. Santi F. E. Cohen P. A. Bartlett Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 9367
117. D. Zhang S. H. Lahasky L. Guo C.-U. Lee M. Lavan Macromolecules 2012 45 5833
118. R. Luxenhofer C. Fetsch A. Grossmann J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 2731
119. A. M. Rosales H. K. Murnen R. N. Zuckermann R. A. Segalman Macromolecules 2010 43 5627
120. C.-U. Lee T. P. Smart L. Guo T. H. Epps D. Zhang Macromolecules 2011 44 9574
121. C. Fetsch R. Luxenhofer Polymers 2013 5 112
122. J. Sun G. M. Stone N. P. Balsara R. N. Zuckermann Macromolecules 2012 45 5151
123. L. Guo J. H. Li Z. Brown K. Ghale D. H. Zhang Biopolymers 2011 96 596
124. K. Kirshenbaum A. E. Barron R. A. Goldsmith P. Armand E. K. Bradley K. T. V. Truong K. A. Dill F. E. Cohen R. N. Zuckermann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4303
125. C. W. Wu K. Kirshenbaum T. J. Sanborn J. A. Patch K. Huang K. A. Dill R. N. Zuckermann A. E. Barron J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13525
126. C. W. Wu T. J. Sanborn R. N. Zuckermann A. E. Barron J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2958
127. C. W. Wu T. J. Sanborn K. Huang R. N. Zuckermann A. E. Barron J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6778
128. A. M. Rosales H. K. Murnen S. R. Kline R. N. Zuckermann R. A. Segalman Soft Matter 2012 8 3673
129. B. C. Gorske B. L. Bastian G. D. Geske H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8928
130. B. C. Gorske J. R. Stringer B. L. Bastian S. A. Fowler H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16555
131. J. R. Stringer J. A. Crapster I. A. Guzei H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15559
132. C. Caumes O. Roy S. Faure C. Taillefumier J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9553
133. J. M. Holub H. Jang K. Kirshenbaum Org. Lett. 2007 9 3275
134. B. Vaz L. Brunsveld Org. Biomol. Chem. 2008 6 2988
135. J. Seo A. E. Barron R. N. Zuckermann Org. Lett. 2010 12 492
136. N. H. Shah G. L. Butterfoss K. Nguyen B. Yoo R. Bonneau D. L. Rabenstein K. Kirshenbaum J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16622
137. J. R. Stringer J. A. Crapster I. A. Guzei H. E. Blackwell J. Org. Chem. 2010 75 6068
138. J. K. Pokorski L. M. M. Jenkins H. Q. Feng S. R. Durell Y. W. Bai D. H. Appella Org. Lett. 2007 9 2381
139. S. B. Y. Shin K. Kirshenbaum Org. Lett. 2007 9 5003
140. J. A. Crapster J. R. Stringer I. A. Guzei H. E. Blackwell Biopolymers 2011 96 604
141. K. Huang C. W. Wu T. J. Sanborn J. A. Patch K. Kirshenbaum R. N. Zuckermann A. E. Barron I. Radhakrishnan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1733
142. T. S. Burkoth E. Beausoleil S. Kaur D. Tang F. E. Cohen R. N. Zuckermann Chem. Biol. 2002 9 647
143. B. C. Lee R. N. Zuckermann K. A. Dill J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10999
144. S. Sun R. Brem H. S. Chan K. A. Dill Protein Eng. 1995 8 1205
145. H. K. Murnen A. R. Khokhlov P. G. Khalatur R. A. Segalman R. N. Zuckermann Macromolecules 2012 45 5229
146. K. T. Nam S. A. Shelby P. H. Choi A. B. Marciel R. Chen L. Tan T. K. Chu R. A. Mesch B. C. Lee M. D. Connolly C. Kisielowski R. N. Zuckermann Nat. Mater. 2010 9 454
147. R. Kudirka H. Tran B. Sanii K. T. Nam P. H. Choi N. Venkateswaran R. Chen S. Whitelam R. N. Zuckermann Biopolymers 2011 96 586
148. H. K. Murnen A. M. Rosales J. N. Jaworsk R. A. Segalman R. N. Zuckermann J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16112
149. A. M. Rosales B. L. McCulloch R. N. Zuckermann R. A. Segalman Macromolecules 2012 45 6027
150. W. van Zoelen R. N. Zuckermann R. A. Segalman Macromolecules 2012 45 7072
151. T. P. Lodge B. Pudil K. J. Hanley Macromolecules 2002 35 4707