Metal-catalyzed synthesis of alternating copolymers

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 32, Issue 2, 2011, Pages 169-185

  Brulé, Emilie ^a,b   Guo, Jia ^a   Coates, Geoffrey W ^c   Thomas, Christophe M ^a  

^a CNRS   (France)

^b SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

^c Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

alternation; catalysis; copolymers; sequence; synthesis

Indexed keywords

ALTERNATING COPOLYMER; ALTERNATION; CATALYZED SYNTHESIS; COORDINATION POLYMERIZATION; RESEARCH GOALS; SEQUENCE; STEREOCONTROL; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; METAL COMPLEXES; METALS; POLYMERS;

COORDINATION REACTIONS;

AZIRIDINE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; COBALT; COORDINATION COMPOUND; EPOXIDE; ETHYLENE; ETHYLENE DERIVATIVE; IMINE; KETONE; NYLON; PALLADIUM; POLYESTER;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; POLYMERIZATION;

AZIRIDINES; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; COBALT; COORDINATION COMPLEXES; EPOXY COMPOUNDS; ETHYLENES; IMINES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; NYLONS; PALLADIUM; POLYESTERS; POLYMERIZATION;

EID: 78651422760     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201000524     Document Type: Article

References (255)

1. H. A. Klok, S. Lecommandoux, Adv. Mater. 2001, 13, 1217
2. S. M. Grayson, J. M. J. Frechet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819
3. I. Cho, Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1043.
4. P. T. Furuta, L. Deng, S. Garon, M. E. Thompson, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15388.
5. J. J. Murphy, H. Furusho, R. M. Paton, K. Nomura, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8985
6. R. Kumar, M. H. Chen, V. S. Parmar, L. A. Samuelson, J. Kumar, R. Nicolosi, S. Yoganathan, A. C. Watterson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10640
7. T. K. Bronich, P. A. Keifer, L. S. Shlyakhtenko, A. V. Kabanov, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8236.
8. S. Pfeifer, J.-F. Lutz, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10949
9. S. Pfeifer, J.-F. Lutz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9542
10. S. Ida, T. Terashima, M. Ouchi, M. Sawamoto, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10808.
11. S. Qin, J. Saget, J. Pyun, S. Jia, T. Kowalewski, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2003, 36, 8969.
12. K. Matyjaszewski, M. J. Ziegler, S. V. Arehart, D. Greszta, T. Pakula, J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 775.
13. G.-Q. Chen, Z.-Q. Wu, J.-R. Wu, Z.-C. Li, F.-M. Li, Macromolecules 2000, 33, 232.
14. D. Benoit, C. J. Hawker, E. E. Huang, Z. Lin, T. P. Russell, Macromolecules 2000, 33, 1505.
15. S. Coca, K. Matyjaszewski, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1996, 37, 573.
16. W. A. Braunecker, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93
17. Y. Maki, H. Mori, T. Endo, Macromolecules 2008, 41, 8397 and references therein
18. N. Badi, J.-F. Lutz, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3383.
19. M. Fujita, G. W. Coates, Macromolecules 2002, 35, 9640
20. T. Miyatake, K. Mizunuma, M. Kakugo, Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 203
21. L. Oliva, L. Izzo, P. Longo, Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 745
22. L. Oliva, A. Immirzi, C. Tedesco, V. Venditto, A. Proto, Macromolecules 1999, 32, 2675
23. G. X. Xu, Macromolecules 1998, 31, 2395
24. T. Arai, T. Ohtsu, S. Suzuki, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 327
25. T. D. Shaffer, J. A. M. Canich, K. R. Squire, Macromolecules 1998, 31, 5145
26. B. A. Harrington, D. J. Crowther, J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 128, 79
27. D. Ruchatz, G. Fink, Macromolecules 1998, 31, 4684
28. I. Tritto, C. Marestin, L. Boggioni, M. C. Sacchi, H. H. Brintzinger, D. R. Ferro, Macromolecules 2001, 34, 5770
29. I. Tritto, L. Boggioni, J. C. Jansen, K. Thorshaug, M. C. Sacchi, D. R. Ferro, Macromolecules 2002, 35, 616
30. A. Grassi, G. Maffei, S. Milione, R. F. Jordan, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1239
31. Y. Yoshida, J. Saito, M. Mitani, Y. Takagi, S. Matsui, S. Ishii, T. Nakano, N. Kashiwa, T. Fujita, Chem. Commun. 2002, 1298
32. J. H. Jin, T. Uozumi, T. Sano, T. Teranishi, K. Soga, T. Shiono, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 337
33. W. Fan, M. K. Leclerc, R. M. Waymouth, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9555
34. T. Uozumi, C. H. Ahn, M. Tomisaka, J. Jin, G. Tian, T. Sano, K. Soga, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1748
35. H. Hagihara, M. Murata, T. Uozumi, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 353.
36. M. K. Leclerc, R. M. Waymouth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 922
37. T. Uozumi, K. Miyazawa, T. Sano, K. Soga, Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 883
38. M. Arndt, W. Kaminsky, A. M. Schauwienold, U. Weingarten, Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 1135.
39. T.-L. Choi, I. M. Rutenberg, R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3839
40. A. Song, K. A. Parker, N. S. Sampson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3444.
41. S. Pfeifer, Z. Zarafshani, N. Badi, J.-F. Lutz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9195.
42. A. Sen, Adv. Polym. Sci. 1986, 73/74, 125
43. A. Sen, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303.
44. A. Sen, Z. Jiang, J.-T. Chen, Macromolecules 1989, 22, 2012
45. Z. Jiang, A. Sen, Macromolecules 1992, 25, 880.
46. A. Sen, Catalytic Synthesis of Alkene-Carbon Monoxide Copolymers and Cooligomers, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht 2003.
47. N. Alperowicz, Chem. Week 1995, 156, 22.
48. A. Sen, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 303
49. E. Drent, P. H. M. Budzelaar, Chem. Rev. 1996, 96, 663
50. A. Sommazzi, F. Garbassi, Progr. Polym. Sci. 1997, 22, 1547
51. K. Nozaki, T. Hijama, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 248
52. C. Bianchini, A. Meli, B. Heaton, Eds., Mechanism in Homogeneous Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2005, p. 271.
53. B. J. Lommerts, E. A. Klop, J. Aerts, J. Polym. Phys. B 1993, 31, 1319
54. M. A. Del Nobile, G. Mensitieri, L. Nicolais, A. Sommazzi, F. Garbassi, J. Appl. Polym. Sci. 1993, 50, 1261
55. M. D. E. Forbes, Macromolecules 1994, 27, 1020
56. S. De Vito, F. Ciardelli, G. Ruggeri, O. Chiantote, A. Moro, Polym. Int. 1998, 45, 353.
57. Eur. Pat. 456306 (1991), invs.:, B. J. Lommerts
58. C. E. Ash, Int. J. Polym. Mater. 1995, 30, 1.
59. Ger. Pat. 863711 (1941), invs.:, F. Ballauf, O. Bayer, L. G. Leichmann.
60. Eur. Pat. Appl. 501576A2 (1992), invs.:, E. Drent
61. Eur. Pat. Appl. 404228A2 (1990), invs.:, P. K. Wong.
62. C. Bianchini, A. Meli, Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 35.
63. 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) was the ligand that opened the way to the efficient synthesis of polyketones
64. Eur. Pat. Appl. 121965A2 (1984), invs.:, E. Drent
65. E. Drent, J. A. M. van Broekhoven, M. Doyle, J. Organomet. Chem. 1991, 417, 235.
66. Only when the entire CO has been consumed does the catalyst promote the dimerization of ethylene to butenes:, G. J. P. Britowsek, V. C. Gibson, D. F. Wass, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 429
67. L. S. Boffa, B. M. Novak, Chem. Rev. 2000, 100, 1479
68. S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
69. J.-T. Chen, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1506
70. A. Sen, J.-T. Chen, W. M. Vetter, R. Whittle, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 148.
71. C. Bianchini, H. M. Lee, A. Meli, S. Moneti, F. Vizza, M. Fontani, P. Zanallo, Macromolecules 1999, 32, 4183.
72. The stereochemistry of the methyl groups favors the formation of a six-membered Pd(meso-bdpp) ring preferentially adopting a chair conformation with equatorial methyl groups, with one equatorial, one axial phenyl group on each phosphorus atom:, J. Bakos, I. Coth, B. Heil, G. Szalontai, L. Parkanyi, V. Fülöp, J. Organomet. Chem. 1989, 370, 263.
73. This meso effect has also been observed by Consiglio in the copolymerization reaction of propylene with CO catalyzed by cationic palladium complexes:, B. Sesto, G. Consiglio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4097.
74. G. Verspui, F. Schanssema, R. A. Sheldon, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 804.
75. C. Bianchini, H. M. Lee, A. Meli, W. Oberhauser, F. Vizza, P. Brueggeller, R. Haid, C. Langes, Chem. Commun. 2000, 777.
76. S. Doherty, G. R. Eastham, R. P. Tooze, D. W. Scanlan, M. R. J. Elsegood, W. Clegg, Organometallics 1999, 18, 3558.
77. S. J. Dossett, A. Gillon, A. G. Orpen, J. S. Fleming, P. G. Pringle, D. F. Wass, M. D. Jones, Chem. Commun. 2001, 699.
78. O. V. Gusev, A. M. Kalsin, M. G. Peterleitner, P. V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, N. G. Akhmedov, C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, Organometallics 2002, 21, 3637
79. C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, P. W. N. M. van Leeuwen, A. M. Zuideveld, Z. Freixa, P. C. J. Kamer, A. L. Spek, O. V. Gusev, A. M. Kalsin, Organometallics 2003, 22, 2409
80. C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, S. Parisel, E. Passaglia, F. Ciardelli, O. V. Gusev, A. M. Kalsin, N. V. Vologdin, Organometallics 2005, 24, 1018
81. O. V. Gusev, A. M. Kalsin, P. V. Petrovskii, K. A. Lyssenko, Y. F. Oprunenko, C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, Organometallics 2003, 22, 913.
82. US Pat. 5310871 (1994), invs.:, A. Sommazzi, F. Garbassi, G. Mestroni, B. Milani
83. It. Pat. MIA002368 (1995), invs.:, A. Sommazzi, F. Garbassi, G. Mestroni, B. Milani, L. Vicentini
84. US Pat. 5314856 (1994), invs.:, A. Sommazzi, S. Margherita, G. Lugli, F. Garbassi, F. Calderazzo, D. B. Dell' Amico
85. US Pat. 5324701 (1994), invs.:, A. Sommazzi, S. Margherita, G. Lugli, F. Garbassi, F. Calderazzo, D. B. Dell' Amico
86. Z. Jiang, A. Sen, Macromolecules 1994, 27, 7215.
87. J. Andrieu, P. Braunstein, F. Naud, R. D. Adams, J. Organomet. Chem. 2000, 601, 43
88. K. R. Reddy, C. L. Chen, Y. H. Hung Liu, S.-M. Peng, J. T. Chen, S. T. Liu, Organometallics 1999, 18, 2574
89. M. Sperrle, A. Aeby, G. Consiglio, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1387
90. A. Aeby, A. Gsponner, G. Consiglio, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11000
91. A. Aeby, G. Consiglio, Dalton Trans. 1999, 655
92. G. J. P. Britovsek, W. Keim, S. Mecking, D. Sainz, T. Wagner, Chem. Commun. 1993, 1632.
93. O. V. Gusev, A. M. Kalsin, T. A. Peganova, P. V. Petrovskii, G. P. Belov, E. V. Novikova, Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2000, 49, 1113
94. G. P. Belov, Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 51, 1605.
95. S. Y. Desjardins, K. J. Cavell, J. L. Hoare, B. W. Skelton, A. N. Sobolev, A. H. White, W. Keim, J. Organomet. Chem. 1997, 544, 163
96. I. Brassat, W. Keim, S. Killat, M. Mothrath, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Suranna, J. Mol. Catal., A: Chem. 2000, 157, 41.
97. B. Domhover, W. Klaui, A. Kremer-Aach, D. Mootz, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3050
98. W. Klaui, J. Bongards, G. ReiÃ, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3894.
99. Eur. Pat. Appl. 0181014 (1986), invs.:, E. Drent.
100. 2 complex in a nitromethane-methanol solution.
101. Eur. Pat. Appl. 0489473 (1987), invs.:, P. A. A. Klusener, J. J. M. Snel.
102. Z. Jiang, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4455.
103. A. Bronco, G. Consiglio, S. Di Benedetto, M. Fehr, F. Spindler, A. Togni, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 883.
104. S. Kacker, Z. Jiang, A. Sen, Macromolecules 1996, 29, 5852.
105. S. Di Benedetto, G. Consiglio, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2204.
106. S. Borkowsky, R. M. Waymouth, Macromolecules 1996, 29, 6377
107. K. Nozaki, N. Sato, K. Nakamoto, H. Takaya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 659.
108. A. Batistini, G. Consiglio, Organometallics 1992, 11, 1766.
109. Z. Jiang, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7037.
110. K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9911
111. K. Nozaki, N. Sato, Y. Tonomura, M. Yasutomi, H. Takaya, N. Koga, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779
112. K. Nozaki, H. Komaki, Y. Kawashima, T. Hiyama, T. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 534
113. B. Milani, F. Baronetto, E. Zangrando, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3055.
114. K. Nozaki, T. Hiyama, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 248.
115. C. Gambs, S. Chaloupka, G. Consiglio, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2486
116. C. Gambs, G. Consiglio, A. Togni, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3105.
117. Eur. Pat. Appl. 229408 (1986), invs.:, E. Drent
118. M. Barsaccchi, G. Consiglio, L. Medici, G. Petrucci, U. W. Suter, Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 989
119. M. Brookhart, F. C. Rix, J. M. DeSimone, J. C. Barborak, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5894
120. C. Pisano, A. Mezzetti, G. Consiglio, Organometallics 1992, 11, 20
121. M. Barsaccchi, A. Batistini, G. Consiglio, U. W. Suter, Macromolecules 1992, 25, 3604
122. B. Milani, E. Alessio, G. Mestroni, A. Sommazzi, F. Garbassi, E. Zangrando, N. Bresciani-Pahor, L. Randaccio, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 1903
123. Y. Feng, J. Sun, Y. Zhu, W. Chen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 1283
124. Y. Feng, J. Sun, F. Yao, Y. Yu, J. Appl. Polym. Sci. 1997, 68, 855
125. A. Sen, Z. Jiang, Macromolecules 1993, 26, 911.
126. M. Brookhart, M. I. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3641.
127. M. Brookhart, M. I. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7219.
128. A. Aeby, G. Consiglio, Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 45.
129. K. Nozaki, Y. Kawashima, K. Nakamoto, T. Hijama, Polym. J. 1999, 31, 1057.
130. T. L. Church, Y. D. Y. L. Getzler, C. M. Byrne, G. W. Coates, Chem. Commun. 2007, 657.
131. H. M. Müller, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 477.
132. C. M. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 165.
133. B.-H. Chang, J. Kwiatek, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1995, 36, 146
134. N. Kosaka, T. Hiyama, K. Nozaki, Macromolecules 2004, 37, 4484.
135. M. Yokouchi, Y. Chatani, H. Tadokoro, J. Polym. Sci. 1976, 14, 81 and references therein.
136. W. Reppe, H. Kröper, H. J. Pistor, O. Weissbarth, Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 87
137. J. L. Eisenmann, R. L. Yamartino, J. F. Howard, Jr., J. Org. Chem. 1961, 26, 2102
138. S. Murahashi, S. Horiie, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4816.
139. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1460.
140. J. Furukawa, Y. Iseda, T. Saegusa, H. Fujii, Makromol. Chem. 1965, 89, 263.
141. GB. Pat. 1020575 (1966), invs.:, J. M. Pollock, A. J. Shipman.
142. R. W. Bates, R. Fernandez-Moro, S. V. Ley, Tetrahedron 1991, 47, 9929
143. Y. Kamiya, K. Kawato, H. Ohta, Chem. Lett. 1980, 1549
144. I. Shimizu, T. Maruyama, T. Makuta, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2135.
145. Eur. Pat. Appl. 577206 (1994), invs.:, E. Drent, E. Kragtwijk.
146. -:, J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, 2nd edition, University Science Books, Sausalito, 1987.
147. Subsequent reports have come to different conclusions when attempting to reproduce this work:, Y. D. Y. L. Getzler, V. Mahadevan, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1174
148. M. Allmendinger, R. Eberhardt, G. Luinstra, B. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5646
149. J. T. Lee, P. J. Thomas, H. Alper, J. Org. Chem. 2001, 66, 5424.
150. D. Takeuchi, Y. Sakaguchi, K. Osakada, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 4530.
151. M. Allmendinger, F. Molnar, M. Zintl, G. A. Luinstra, P. Preishuber-Pflügl, B. Rieger, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5327
152. M. Allmendinger, M. Zintl, R. Eberhardt, G. A. Luinstra, F. Molnar, B. Rieger, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 971
153. M. Allmendinger, R. Eberhardt, G. A. Luinstra, F. Molnar, B. Rieger, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1347
154. M. Allmendinger, R. Eberhardt, G. Luinstra, B. Rieger, Polym. Mater. Sci. Eng. 2002, 87, 223
155. M. Allmendinger, R. Eberhardt, G. Luinstra, B. Rieger, Polym. Mater. Sci. Eng. 2002, 87, 89.
156. M. Allmendinger, R. Eberhardt, G. A. Luinstra, B. Rieger, Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 564.
157. J. T. Lee, H. Alper, Macromolecules 2004, 37, 2417
158. K. Khumtaveeporn, H. Alper, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 414.
159. E. W. Dunn, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11412.
160. L. Jia, E. Ding, W. R. Anderson, Chem. Commun. 2001, 1436
161. L. Jia, H. Sun, J. Travis Shay, A. M. Allgeier, S. D. Hanton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7282
162. D. J. Darensbourg, A. L. Phelps, N. Le Gall, L. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13808
163. J. Zhao, E. Ding, A. M. Allgeier, L. Jia, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 376
164. G. Liu, L. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14716
165. H. Xu, N. LeGall, L. Jia, W. W. Brennessel, B. E. Kucera, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5150.
166. G. Liu, L. Jia, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 129.
167. R. D. Dghaym, K. J. Yaccato, B. A. Arndtsen, Organometallics 1998, 17, 4.
168. S. Kacker, J. S. Kim, A. Sen, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1251.
169. For Ni-based complexes, see:, J. L. Davis, B. A. Arndtsen, Organometallics 2000, 19, 4657.
170. For Mn-based complexes, see:, D. Lafrance, J. L. Davis, R. Dhawan, B. A. Arndtsen, Organometallics 2001, 20, 1128.
171. H. Sun, J. Zhang, Q. Liu, L. Yu, J. Zhao, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6068.
172. T. Aida, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1358
173. T. Aida, K. Sanuki, S. Inoue, Macromolecules 1985, 18, 1049
174. A. Takasu, M. Ito, Y. Inai, T. Hirabayashi, Y. Nishimura, Polym. J. 1999, 31, 961
175. Z. Hua, G. Qi, S. Chen, J. Appl. Polym. Sci. 2004, 93, 1788
176. Y. Maeda, A. Nakayama, N. Kawasaki, K. Hayashi, S. Aiba, N. Yamamoto, Polymer 1997, 38, 4719.
177. L. R. Rieth, D. R. Moore, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15239
178. B. M. Chamberlain, M. Cheng, D. R. Moore, T. M. Ovitt, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229
179. G. W. Coates, D. R. Moore, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6618.
180. R. C. Jeske, A. M. DiCiccio, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11330.
181. B. J. O'Keefe, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2215
182. A. Amgoune, C. M. Thomas, J.-F. Carpentier, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 2013.
183. A. Amgoune, C. M. Thomas, S. Ilinca, T. Roisnel, J.-F. Carpentier, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2782
184. A. Alaaeddine, A. Amgoune, C. M. Thomas, S. Dagorne, S. Bellemin-Laponnaz, J.-F. Carpentier, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 18, 3652
185. N. Ajellal, D. M. Lyubov, M. A. Sinenkov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, C. M. Thomas, J.-F. Carpentier, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5440
186. N. Ajellal, C. M. Thomas, J.-F. Carpentier, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3177
187. N. Ajellal, M. Bouyahyi, A. Amgoune, C. M. Thomas, A. Bondon, I. Pillin, Y. Grohens, J.-F. Carpentier, Macromolecules 2009, 42, 987
188. N. Ajellal, G. Durieux, L. Delevoye, G. Tricot, C. Dujardin, C. M. Thomas, R. M. Gauvin, Chem. Commun. 2010, 46, 1032.
189. J. W. Kramer, D. S. Treitler, E. W. Dunn, P. M. Castro, T. Roisnel, C. M. Thomas, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16042.
190. J.-F. Lutz, Nat. Chem. 2010, 2, 84.
191. T. U. Gerngross, S. C. Slater, Sci. Am. 2000, 283, 36.
192. R. A. Gross, B. Kalra, Science 2002, 297, 803
193. M. Okada, Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 87
194. H. Danner, R. Braun, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 395.
195. H. Arakawa, M. Aresta, J. N. Armor, M. A. Barteau, E. J. Beckman, A. T. Bell, J. E. Bercaw, C. Creutz, E. Dinjus, D. A. Dixon, K. Domen, D. L. DuBois, J. Eckert, E. Fujita, D. H. Gibson, W. A. Goddard, D. W. Goodman, J. Keller, G. J. Kubas, H. H. Kung, J. E. Lyons, L. E. Manzer, T. J. Marks, K. Morokuma, K. M. Nicholas, R. Periana, L. Que, J. Rostrup-Nielson, W. M. H. Sachtler, L. D. Schmidt, A. Sen, G. A. Somorjai, P. C. Stair, B. R. Stults, W. Tumas, Chem. Rev. 2001, 101, 953
196. W. Leitner, C. R. Acad. Sci., Ser. IIc 2000, 3, 595
197. A. I. Cooper, J. Mater. Chem. 2000, 10, 207
198. C. Bolm, O. Beckmann, O. A. G. Dabard, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 907.
199. P. G. Jessop, T. Ikariya, R. Noyori, Chem. Rev. 1999, 99, 475
200. J. L. Kendall, D. A. Canelas, J. L. Young, J. M. DeSimone, Chem. Rev. 1999, 99, 543.
201. G. Musie, M. Wei, B. Subramaniam, D. H. Busch, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 789
202. W. Leitner, Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 257
203. W. Leitner, Angew. Chem. 1995, 107, 2391. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2207
204. M. Shi, Y. M. Shen, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 737
205. X. Yin, J. R. Moss, Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 27
206. D. Walther, M. Ruben, S. Rau, Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 67
207. A. Behr, Carbon Dioxide Activation by Metal Complexes, VCH, Weinheim 1988
208. D. H. Gibson, Chem. Rev. 1996, 96, 2063
209. D. Walther, Coord. Chem. Rev. 1987, 79, 135.
210. D. J. Darensbourg, N. W. Holtcamp, Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 155.
211. S. Inoue, H. Koinuma, T. Tsuruta, J. Polym. Sci., Polym. Lett. 1969, B7, 287
212. T. Aida, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1304.
213. M. B. Dinger, M. J. Scott, Inorg. Chem. 2001, 40, 1029.
214. D. J. Darensbourg, Chem. Rev. 2007, 107, 2388.
215. J. H. Jung, M. Ree, T. Chang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3329
216. L. B. Chen, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1992, 59, 75
217. M. Ree, J. Y. Bae, J. H. Jung, T. J. Shin, Y. T. Hwang, T. Chang, Polym. Eng. Sci. 2000, 40, 1542
218. M. Ree, J. Y. Bae, J. H. Jung, T. J. Shin, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1863
219. Z. Q. Shen, X. H. Chen, Y. F. Zhang, Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 2003
220. C. S. Tan, T. J. Hsu, Macromolecules 1997, 30, 3147
221. S. Y. Yang, X. G. Fang, L. B. Chen, Polym. Adv. Technol. 1996, 7, 605
222. B. Y. Liu, X. J. Zhao, X. H. Wang, F. S. Wang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2751
223. T. J. Hsu, C. S. Tan, Polymer 2001, 42, 5143.
224. D. J. Darensbourg, N. W. Stafford, T. Katsurao, J. Mol. Catal. A 1995, 104, L1.
225. D. J. Darensbourg, M. W. Holtcamp, Macromolecules 1995, 28, 7577
226. D. J. Darensbourg, M. W. Holtcamp, G. E. Struck, M. S. Zimmer, S. A. Nizgoda, P. Rainey, J. B. Robertson, J. D. Draper, J. H. Reibenspies, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 107.
227. D. J. Darensbourg, J. R. Wildeson, J. C. Yarbrough, J. H. Reibenspies, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12487.
228. M. S. Super, E. Berluche, C. Costello, E. J. Beckman, Macromolecules 1997, 30, 368.
229. T. Sarbu, E. J. Beckman, Macromolecules 1999, 32, 6904
230. T. Sarbu, T. Styranec, E. J. Beckman, Nature 2000, 405, 165.
231. M. Cheng, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11018
232. M. Cheng, D. R. Moore, J. J. Reczek, B. M. Chamberlain, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8738
233. D. R. Moore, M. Cheng, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2599
234. S. D. Allen, D. R. Moore, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14284
235. C. M. Byrne, S. D. Allen, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11404.
236. S. Inoue, J. Polym. Sci., Part A 2000, 38, 2861.
237. W. J. Kruper, D. V. Dellar, J. Org. Chem. 1995, 60, 725
238. S. Mang, A. I. Cooper, M. E. Colclough, N. Chauhan, A. B. Holmes, Macromolecules 2000, 33, 303
239. L. M. Stamp, S. A. Mang, A. B. Holmes, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, I. F. McConville, Chem. Commun. 2001, 2502.
240. R. Eberhardt, M. Allmendinger, G. A. Luinstra, B. Rieger, Organometallics 2003, 22, 211
241. R. Eberhardt, M. Allmendinger, B. Rieger, Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 194.
242. D. J. Darensbourg, J. C. Yarbrough, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6335.
243. L. M. Stamp, S. A. Mang, A. B. Holmes, K. A. Knights, Y. R. de Miguel, I. F. McConvey, Chem. Commun. 2001, 2502.
244. S. Mang, A. I. Cooper, M. E. Colclough, N. Chauhan, A. B. Holmes, Macromolecules 2000, 33, 303.
245. Z. Qin, C. M. Thomas, S. Lee, G. W. Coates, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5484
246. C. T. Cohen, C. M. Thomas, K. L. Peretti, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, Dalton Trans. 2006, 237.
247. X. Chen, Z. Shen, Y. Zhang, Macromolecules 1991, 24, 5305
248. B. Liu, X. Zhao, X. Wang, F. Wang, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2751
249. Z. Quan, J. Min, Q. Zhou, D. Xie, J. Liu, X. Wang, X. Zhao, F. Wang, Macromol. Symp. 2003, 195, 281
250. B. Liu, X. Zhao, X. Wang, F. Wang, Polymer 2003, 44, 1803
251. C.-S. Tan, T.-J. Hsu, Macromolecules 1997, 30, 3147.
252. T.-J. Hsu, C.-S. Tan, Polymer 2001, 42, 5143.
253. However, this initiator gives poly(carbonate)s with moderate molecular distribution., D. Cui, M. Nishiura, Z. Hou, Macromolecules 2005, 38, 4089.
254. K. Nozaki, K. Nakano, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11008.
255. M. Cheng, N. A. Darling, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, Chem. Commun. 2000, 2007.