Folding a nonbiological polymer into a compact multihelical structure

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 31, 2005, Pages 10999-11009

  Lee, Byoung Chul ^a   Zuckermann, Ronald N ^b   Dill, Ken A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CONCENTRATION (PROCESS); CONFORMATIONS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; OLIGOMERS; PROTEINS; RESONANCE; RNA; STRUCTURE (COMPOSITION);

BIOLOGICAL POLYMERS; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER (FRET); HELICAL BUNDLES; MULTIHELICAL STRUCTURES;

POLYMERS;

DISULFIDE; OLIGOMER; OXIME; POLYMER; RNA;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CONFORMATION; COVALENT BOND; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; NONBIOLOGICAL MODEL; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE; SYNTHESIS;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; DISULFIDES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIMES; PEPTOIDS; POLYMERS; SOLUTIONS;

EID: 23744462184     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0514904     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Lau, K. F.; Dill, K. A. Macromolecules 1989, 22, 3986-3997.
2. (b) Shakhnovich, E. I.; Gutin, A. M. Nature 1990, 346, 773-775.
3. (c) Leopold, P. E.; Montal, M.; Onuchic, J. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8721-8725.
4. Sali, A.; Shakhnovich, E.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1994, 235, 1614-1636.
5. (e) Li, H.; Helling, R.; Tang, C.; Wingreen, N. Science 1996, 273, 666-669.
6. (f) Chan, H. S.; Dill, K. A. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 447-490.
7. (g) Onuchic, J. N.; Luthey-Schulten, Z.; Wolynes, P. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 545-600.
8. (a) Kamtekar, S.; Schiffer, J. M.; Xiong, H.; Babik, J. M.; Hecht, M. H. Science 1993, 262, 1680-1685.
9. (b) Wei, Y.; Kim, S.; Fela, D.; Baum, J.; Hecht, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13270-13273.
10. (a) Riddle, D. S.; Santiago, J. V.; Bray-Hall, S. T.; Doshi, N.; Grantcharova, V. P.; Yi, Q.; Baker, D. Nat. Struct. Biol. 1997, 10, 805-809.
11. (b) Bowie, J. U.; Reidhaar-Olson, J. F.; Lim, W. A.; Sauer, R. T. Science 1990, 247, 1306-1310.
12. (a) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
13. (b) Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530-535.
14. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
15. (a) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529-7541.
16. (b) Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593.
17. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
18. (a) Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Nguyen, T. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3763-3765.
19. (b) Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2764-2765.
20. Smith, A. B., III; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Hirschmann, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962.
21. Han, J.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2539-2544.
22. (a) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2001, 3, 3963-3966.
23. (b) Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564-11565.
24. Burkoth, T. S.; Beausoleil, E.; Kaur, S.; Tang, D.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Chem. Biol. 2002, 9, 647-654.
25. Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Seurynek, S. E.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. I. Versatile oligo(N-substituted) glycines: the many roles of peploids in drug discovery. In Pseudo-Peptides in Drug Discovery; Nielsen, P. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; p 1.
26. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Keni, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
27. Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517-1522.
28. Kirshenbaum, K.; Barron, A. F.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, F. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. F.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308.
29. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. F.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314.
30. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530.
31. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. E., Jr.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Fold. Des. 1997, 2, 369-375.
32. (a) Choma, C. T.; Lear, J. D.; Nelson, M. J.; Dutton, P. E.; Robertson, D. E.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 856-865.
33. (b) Rojas, N. R.; Kamtekar, S.; Simons, C. T.; McLean, J. E.; Vogel, K. M.; Spiro, T. G.; Farid, R. S.; Hecht M. H. Protein Sci. 1997, 6, 2512-2524.
34. (a) Muir, T. W. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 249-289.
35. (b) Dawson, P. E.; Kent, S. B. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923-960.
36. (c) Nilsson, B. L.; Soellner, M. B.; Raines, R. T. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004, 34, 91-118.
37. Horn, T.; Lee, B.-C.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 428-435.
38. Mezo, A. R.; Cheng, R. P.; Imperiali, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3885-3891.
39. Zhang, J.; Tamilarasu, N.; Hwang, S.; Garber, M. E.; Huq, I.; Jones, K. A.; Rana, T. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 34314-34319.
40. Myers, J. K., Pace, C. N.; Scholtz, J. M. Protein Sci. 1995, 4, 2138-2148.
41. Herskovits, T. T.; Gadegheku, B.; Jaillet, H. J. Biol. Chem. 1970, 245, 2588-2598.
42. Tanford, C. Adv. Protein Chem. 1968, 23, 121-282.
43. Fulton, K. F.; Devlin, G. L.; Jodun, R. A.; Silvestri, L.; Bottomley, S. P., Fersht, A. R.; Buckle, A. M. Nucleic Acids Res. 2005, 33, D279-283.
44. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20-32.
45. Zuckermann, R. N.; et al. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678-2685.
46. Krapcho, A. P.; Kuell, C. S. Synth. Commun. 1990, 20, 2559-2564.
47. Atwell, G. J.; Denny, W. A. Synthesis 1984, 12, 1032-1033.
48. Meldal, M.; Breddam, K. Anal. Biochem. 1991, 195, 141-147.
49. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy: Plenum Publishing Corp.: New York, 1983.
50. Fletcher, A. N. Photochem. Photobiol. 1969, 9, 439-444.
51. Santoro, M. M.; Bolen, D. W. Biochemistry 1988, 27, 8063-8068.