Synthesis of uniform, non-natural oligomers

Synlett

Volumn , Issue 12, 2006, Pages 1793-1815

  Franz, Nadja ^a   Kreutzer, Georg ^a   Klok, Harm Anton ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Materials; Oligomers; Polymers; Solid phase synthesis; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ALKANE; FUNCTIONAL GROUP; OLIGO(PHENYLENE ETHYNYLENE); OLIGO(PHENYLENE VINYLENE); OLIGO(PHENYLENE); OLIGO(PYRIDINE-PYRIMIDINE); OLIGO(THIOPHENE); OLIGOMER; OLIGOPYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; ORGANIC CHEMISTRY; REVIEW; SOLID PHASE SYNTHESIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 33747074367     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-944221     Document Type: Review

References (165)

1. Van Hest, J. C. M.; Tirrell, D. A. Chem. Commun. 2001, 1897.
2. Merrifield, B. Methods Enzymol. 1997, 289, 3.
3. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 55, 161.
4. Heitz, W. Chem. Ztg. 1986, 110, 385.
5. Zahn, H.; Gleitsman, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 410.
6. Hatada, K.; Kitayama, T.; Ute, K.; Nishiura, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 416.
7. Hatada, K.; Kitayama, T.; Ute, K.; Nishiura, T. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1447.
8. Cubberley, M. S.; Iverson, B. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 650.
9. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
10. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
11. Moore, J. S.; Prince, R. B. Nonbiological Sequence-Specific Oligomers by Repetitive Synthesis, In Synthesis of Polymers; Schlüter, A. D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
12. Ungar, G.; Stejny, J.; Keller, A.; Bidd, I.; Whiting, M. C. Science 1985, 229, 386.
13. Boda, E.; Ungar, G.; Brooke, G. M.; Burnett, S.; Mohammed, S.; Proctor, D.; Whiting, M. C. Macromolecules 1997, 30, 4674.
14. Paynter, O. I.; Simmonds, D. J.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1165.
15. Bidd, I.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 543.
16. Brooke, G. M.; Burnett, S.; Mohammed, S.; Proctor, D.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1635.
17. Brooke, G. M.; Farren, C.; Harden, A.; Whiting, M. C. Polymer 2001, 42, 2777.
18. Lee, K. S.; Wegner, G. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1985, 6, 203.
19. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350.
20. Spangler, C. W.; McCoy, R. K.; Dembek, A. A.; Sapochak, L. S.; Gates, B. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 151.
21. Spangler, C. W.; Liu, P.-K.; Dembek, A. A.; Havelka, K. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 799.
22. Duhamel, L.; Duhamel, P.; Plé, G.; Ramondenc, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7399.
23. Kiehl, A.; Eberhardt, A.; Adam, M.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1588.
24. Zeng, F.; Negishi, E. Org. Lett. 2002, 4, 703.
25. Schwab, P. F. H.; Levin, M. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1863.
26. Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2633.
27. Armitage, J. B.; Jones, E. R. H.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1951, 44.
28. Cook, C. L.; Jones, E. R. H.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1952, 2883.
29. Behr, O. M.; Eglinton, G.; Galbraith, A. R.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1960, 3614.
30. Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
31. Eastmond, R.; Walton, D. R. M. Tetrahedron 1972, 28, 4591.
32. Eastmond, R.; Johnson, T. R.; Walton, D. R. M. Tetrahedron 1972, 28, 4601.
33. Rubin, Y.; Lin, S. S.; Knobler, C. B.; Anthony, J.; Boldi, A. M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6943.
34. Bartik, T.; Bartik, B.; Brady, M.; Dembinski, R.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 414.
35. Peters, T. B.; Bohling, J. C.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1999, 18, 3261.
36. Dembinski, R.; Bartik, T.; Bartik, B.; Jaeger, M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810.
37. Mohr, W.; Stahl, J.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3324.
38. Zheng, Q.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10508.
39. Xu, G. L.; Wang, C. Y.; Ni, Y. H.; Goodson, T. G.; Ren, T. Organometallics 2005, 24, 3247.
40. Gibtner, T.; Hampel, F.; Gisselbrecht, J. P.; Hirsch, A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 408.
41. Eisler, S.; Slepkov, A. D.; Elliott, E.; Luu, T.; McDonald, R.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2666.
42. Hässlin, H.-W.; Dröscher, M.; Wegner, G. Makromol. Chem. 1980, 181, 301.
43. Pénisson, R.; Zahn, H. Makromol. Chem. 1970, 133, 25.
44. Huang, B.; Hermes, M. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 1419.
45. Lengweiler, U. D.; Fritz, M. G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 670.
46. Seebach, D.; Fritz, M. G. Int. J. Biol. Macromol. 1999, 25, 217.
47. Krell, C. M.; Seebach, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1207.
48. Brooke, G. M.; Cameron, N. R.; MacBride, J. A. H.; Whiting, M. C. Polymer 2002, 43, 1139.
49. Williams, J. B.; Chapman, T. M.; Hercules, D. M. Macromolecules 2003, 36, 3898.
50. Kuisle, O.; Quinoa, E.; Riguera, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 8063.
51. Brummer, O.; Clapham, B.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2257.
52. Kochendoerfer, G. G.; Chen, S.-Y.; Mao, F.; Cressman, S.; Traviglia, S.; Shao, H.; Hunter, C. L.; Low, D. W.; Cagle, E. N.; Carnevali, M.; Gueriguian, V.; Keogh, P. J.; Porter, H.; Stratton, S. M.; Wiedeke, M. C.; Wilken, J.; Tang, J.; Levy, J. J.; Miranda, L. P.; Crnogorac, M. M.; Kalbag, S.; Botti, P.; Schindler-Horvat, J.; Savatski, L.; Adamson, J. W.; Kung, A.; Kent, S. B. H.; Bradburne, J. A. Science 2003, 299, 884.
53. Burns, C. J.; Field, L. D.; Morgan, J.; Petteys, B. J.; Prashar, J.; Ridley, D. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Vignevich, V. Aust. J. Chem. 2001, 54, 431.
54. Teo, H. H.; Mobbs, R. H.; Booth, C. Eur. Polym. J. 1982, 18, 541.
55. Kinugasa, S.; Hayashi, H.; Hattori, S. Polym. J. 1990, 22, 1059.
56. Kinugasa, S.; Takatsu, A.; Nakanishi, H.; Nakahara, H.; Hattori, S. Macromolecules 1992, 25, 4848.
57. Keegstra, E. M. D.; Zwikker, J. W.; Roest, M. R.; Jenneskens, L. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 6678.
58. Malanga, C.; Spassky, N.; Menicagli, R.; Chiellini, E. Synth. Commun. 1982, 12, 67.
59. Malanga, C.; Spassky, N.; Menicagli, R.; Chiellini, E. Polym. Bull. 1983, 9, 328.
60. Henderson, H. C.; Sherrington, D. C.; Gough, A. Polymer 1994, 35, 2867.
61. Knuf, E. C.; Jiang, J. K.; Gin, M. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 9166.
62. Percec, V.; Asandei, A. D. Macromolecules 1997, 30, 7701.
63. Berresheim, A. J.; Müller, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747.
64. Kovacic, P.; Jones, M. B. Chem. Rev. 1987, 87, 357.
65. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
66. Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R. Adv. Polym. Sci. 1999, 145, 57.
67. Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592.
68. Scherf, U. Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163.
69. Deeg, O.; Kirsch, P.; Pauluth, D.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2002, 2762.
70. Sidorov, V.; Douglas, T.; Dzekunov, S. M.; Abdallah, D.; Ghebremariam, B.; Roepe, P. D.; Matile, S. Chem. Commun. 1999, 1429.
71. Winum, J.-Y.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7961.
72. Baumeister, B.; Matile, S. Chem. Commun. 2000, 913.
73. Baumeister, B.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1955.
74. Pummerer, R.; Bittner, K. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924, 57, 84.
75. Pummerer, R.; Seligsberger, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1931, 64, 2477.
76. Nozaki, T.; Tamura, M.; Harada, Y.; Saito, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 1329.
77. Kern, W.; Seibel, M.; Wirth, H. O. Makromol. Chem. 1959, 29, 164.
78. Cade, J. A.; Pilbeam, A. J. Chem. Soc. 1964, 114.
79. Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29.
80. Mayer, F.; Schiffner, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1932, 65, 1337.
81. Müller, E.; Töpel, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1939, 72, 273.
82. Kern, W.; Gruber, W.; Wirth, H. O. Makromol. Chem. 1960, 37, 198.
83. Kovacic, P.; Lange, R. M. J. Org. Chem. 1964, 29, 2416.
84. Laird, T.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1473.
85. Unroe, M. R.; Reinhardt, B. A. Synthesis 1987, 981.
86. Subramaniam, G.; Gilpin, R. K. Synthesis 1992, 1232.
87. Kauffman, J. M. Synthesis 1999, 918.
88. Galda, P.; Rehahn, M. Synthesis 1996, 614.
89. Liess, P.; Hensel, V.; Schlüter, A. D. Liebigs Ann. 1996, 1037.
90. Read, M. W.; Escobedo, J. O.; Willis, D. M.; Beck, P. A.; Strongin, R. M. Org. Lett. 2000, 2, 3201.
91. McDonald, F. E.; Smolentsev, V. Org. Lett. 2002, 4, 745.
92. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
93. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
94. Schenk, R.; Gregorius, H.; Meerholz, K.; Heinze, J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2634.
95. Heinze, J.; Mortensen, J.; Müllen, K.; Schenk, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 701.
96. Gregorius, H.; Baumgarten, M.; Reuter, R.; Tyutyulkov, N.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1653.
97. Meier, H.; Gerold, J.; Kolshorn, H.; Baumann, W.; Bletz, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 41, 292.
98. Jørgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6688.
99. Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844.
100. Chan, T. L.; Chow, H. F.; Fong, S.; Leung, M. K.; Tu, J. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1919.
101. Siegrist, A. E. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 906.
102. Siegrist, A. E.; Liechti, P.; Meyer, H. R.; Weber, K. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 2521.
103. Meier, H.; Ickenroth, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1745.
104. Zheng, J.; Swager, T. M. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 151.
105. Bunz, U. H. F. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 1.
106. Ray, C. R.; Moore, J. S. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 91.
107. Blatchly, R. A.; Tew, G. N. J. Org. Chem. 2003, 68, 8780.
108. Shotwell, S.; Windscheif, P. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Org. Left. 2004, 6, 4151.
109. Zhang, J.; Moore, J. S.; Xu, Z.; Aguirre, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2273.
110. Zhang, J.; Pesak, D. J.; Ludwick, J. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4227.
111. Stone, M. T.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 469.
112. Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1360.
113. Jones, L.; Schumm, J. S.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1388.
114. Jones, T. V.; Blatchly, R. A.; Tew, G. N. Org. Lett. 2003, 5, 3297.
115. Ziener, U.; Godt, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6137.
116. Kukula, H.; Veit, S.; Godt, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 277.
117. Lavastre, O.; Ollivier, L.; Dixneuf, P. H.; Sibandhit, S. Tetrahedron 1996, 52, 5495.
118. Zhou, C. Z.; Liu, T.; Xu, J. M.; Chen, Z. K. Macromolecules 2003, 36, 1457.
119. Nierengarten, J.-F.; Gu, T.; Hadziioannou, G.; Tsamouras, D.; Krasnikov, V. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2948.
120. Nelson, J. C.; Young, J. K.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8160.
121. Young, J. K.; Nelson, J. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10841.
122. Huang, S.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4908.
123. Huang, S.; Tour, J. M. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1998, 39, 525.
124. Constable, E. C. Tetrahedron 1992, 48, 10013.
125. Tschierske, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2454.
126. Constable, E. C. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 67.
127. Albrecht, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3457.
128. Hannon, M. J.; Childs, L. J. Supramol. Chem. 2004, 16, 7.
129. Burstall, F. H. J. Chem. Soc. 1938, 1662.
130. Frank, R. L.; Riener, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4182.
131. Kröhnke, F. Synthesis 1976, 1.
132. Constable, E. C.; Smith, D. R. Tetrahedron 1997, 53, 1715.
133. Potts, K. T. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 741.
134. Potts, K. T.; Cipullo, M. J.; Ralli, P.; Theodoridis, G. J. Org. Chem. 1982, 47, 3027.
135. Bassani, D. M.; Lehn, J.-M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 897.
136. Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845.
137. Ohkita, M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3471.
138. Newkome, G. R.; Patri, A. K.; Holder, E.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 235.
139. Lehmann, U.; Henze, O.; Schlüter, A. D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 854.
140. Chotalia, R.; Constable, E. C.; Neuburger, M.; Smith, D. R.; Zehnder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4207.
141. Cárdenas, D. J.; Sauvage, J.-P. Synlett 1996, 916.
142. Hanan, G. S.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 765.
143. Benaglia, M.; Ponzini, F.; Woods, C. R.; Siegel, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 967.
144. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
145. McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93.
146. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
147. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
148. Sease, J. W.; Zechmeister, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 270.
149. Asano, T.; Ito, S.; Saito, N.; Hatakeda, K. Heterocycles 1977, 6, 317.
150. Kagan, J.; Arora, S. K. Heterocycles 1983, 20, 1937.
151. Kagan, J.; Arora, S. K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4043.
152. Kagan, J.; Arora, S. K. J. Org. Chem. 1983, 48, 4317.
153. Ten Hoeve, W.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5887.
154. Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, M.; Minato, A.; Suzuki, K. Tetrahedron 1982, 38, 3347.
155. Cunningham, D. D.; Laguren-Davidson, L.; Mark, H. B.; Van Pham, C.; Zimmer, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1021.
156. Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303.
157. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8632.
158. Tour, J. M.; Wu, R. Macromolecules 1992, 25, 1901.
159. Kirschbaum, T.; Azumi, R.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. New J. Chem. 1999, 23, 241.
160. Spivey, A. C.; Turner, D. J.; Turner, M. L.; Yeates, S. Org. Lett. 2002, 4, 1899.
161. Sakurai, S.; Goto, H.; Yashima, E. Org. Lett. 2001, 3, 2379.
162. Malenfant, P. R. L.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 1998, 2657.
163. Briehn, C. A.; Kirschbaum, T.; Bäuerle, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 352.
164. Briehn, C. A.; Bäuerle, P. J. Comb. Chem. 2002, 4, 457.
165. Kirschbaum, T.; Briehn, C. A.; Bäuerle, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 8, 1211.