Polypeptoids: A perfect match for molecular definition and macromolecular engineering?

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 13, 2013, Pages 2731-2752

  Luxenhofer, Robert ^a   Fetsch, Corinna ^a   Grossmann, Arlett ^b  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

biomaterials; biomimetic; cyclic polymers; living polymerization; multiblock copolymers; nonfouling; precision polymers; solid phase synthesis; surface initiated polymerization

Indexed keywords

BIOCOMPATIBILITY; BIOMATERIALS; BIOMIMETIC PROCESSES; BIOMIMETICS; FUNCTIONAL POLYMERS; LIVING POLYMERIZATION; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLIC POLYMER; MULTIBLOCK CO-POLYMERS; NONFOULING; SOLID PHASE SYNTHESIS; SURFACE INITIATED POLYMERIZATION;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84878428378     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26687     Document Type: Article

References (218)

1. V. Percec, A. E. Dulcey, V. S. K. Balagurusamy, Y. Miura, J. Smidrkal, M. Peterca, S. Nummelin, U. Edlund, S. D. Hudson, P. A. Heiney, Nature 2004, 430, 764-768.
2. V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, Nature 2002, 419, 384-387.
3. V. Percec, C. H. Ahn, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, M. Möller, S. S. Sheiko, Nature 1998, 391, 161-164.
4. M. Zamfir, J. -F. Lutz, Nat. Commun. 2012, 3, 1138.
5. C. M. Thomas, J. F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9244-9246.
6. A. H. Soeriyadi, C. A. Boyer, F. Nyström, P. B. Zetterlund, M. R. Whittaker, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11128-11131.
7. G. Sahay, V. Gautam, R. Luxenhofer, A. V. Kabanov, Biomaterials 2010, 31, 1757-1764.
8. G. Sahay, J. O. Kim, A. V. Kabanov, T. K. Bronich, Biomaterials 2009, 31, 923-933.
9. G. Sahay, D. Y. Alakhova, A. V. Kabanov, J. Control. Release 2010, 145, 182-195.
10. R. Luxenhofer, G. Sahay, A. Schulz, D. Alakhova, T. K. Bronich, R. Jordan, A. V. Kabanov, J. Control. Release 2011, 153, 73-82.
11. M. Barz, R. Luxenhofer, R. Zentel, A. V. Kabanov, Biomaterials 2009, 30, 5682-5690.
12. F. Sigmund, F. Wessely, H.-S. Z. Physiol. Chem. 1926, 157, 91-105.
13. S. G. Waley, J. Watson, Proc. Roy. Soc. Lond. A Mat. 1949, 199, 499-517.
14. H. R. Kricheldorf, α-Aminoacid-N-Carboxyanhydrides and Related Materials; Springer: New York, 1987.
15. M. Sisido, Y. Imanishi, T. Higashimura, Makromol. Chem. 1977, 178, 3107-3114.
16. A. Berger, J. Kurtz, E. Katchalski, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5552-5554.
17. G. D. Fasman, E. R. Blout, Biopolymers 1963, 1, 3-14.
18. G. D. Fasman, E. R. Blout, Biopolymers 1963, 1, 99-109.
19. G. Holzwarth, R. Chandrasekaran, Macromolecules 1969, 2, 245-250.
20. D. Müller, J. Stulz, H. R. Kricheldorf, Makromol. Chem. 1984, 185, 1739-1749.
21. P. Armand, K. Kirshenbaum, A. Falicov, R. L. Dunbrack, K. A. Dill, R. N. Zuckermann, F. E. Cohen, Fold. Des. 1997, 2, 369-375.
22. K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1998, 95, 4303-4308.
23. P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1998, 95, 4309-4314.
24. R. Luxenhofer, S. Huber, J. Hytry, J. Tong, A. V. Kabanov, R. Jordan, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 732-738.
25. P. H. Maurer, D. Subrahmanyam, E. Katchalski, E. R. Blout, J. Immunol. 1959, 83, 193-197.
26. T. Kidchob, S. Kimura, Y. Imanishi, J. Control. Release 1996, 40, 285-291.
27. T. Kidchob, S. Kimura, Y. Imanishi, J. Appl. Polym. Sci. 1997, 63, 453-458.
28. Y. Miura, S. Kimura, Y. Imanishi, J. Umemura, Langmuir 1998, 14, 6935-6940.
29. T. Kidchob, S. Kimura, Y. Imanishi, J. Control. Release 1998, 50, 205-214.
30. K. Aoi, T. Hatanaka, K. Tsutsumiuchi, M. Okada, T. Imae, Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 378-382.
31. K. Aoi, R. Nakamura, M. Okada, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1059-1066.
32. S. Kimura, T. Kidchob, Y. Imanishi, Polym. Advan. Technol. 2001, 12, 85-95.
33. H. R. Kricheldorf, C. von Lossow, G. Schwarz, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 918-924.
34. H. R. Kricheldorf, C. Von Lossow, G. Schwarz, J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 2005, 43, 5690-5698.
35. H. R. Kricheldorf, C. v. Lossow, G. Schwarz, Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 282-290.
36. H. R. Kricheldorf, C. v. Lossow, G. Schwarz, D. Fritsch, Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 1165-1170.
37. H. R. Kricheldorf, C. V. Lossow, N. Lomadze, G. Schwarz, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4012-4020.
38. H. R. Kricheldorf, M. Sell, G. Schwarz, J. Macromol. Sci. Chem. 2008, 45, 425-430.
39. H. R. Kricheldorf, C. Von Lossow, G. Schwarz, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4680-4695.
40. R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1992, 89, 9367-9371.
41. S. M. Miller, R. J. Simon, S. Ng, R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, W. H. Moos, Drug Dev. Res. 1995, 35, 20-32.
42. G. M. Figliozzi, R. Goldsmith, S. C. Ng, S. C. Banville, R. N. Zuckermann, Methods Enzymol. 1996, 267, 437-447.
43. A. E. Barron, R. N. Zuckermann, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 681-687.
44. F. Wessely, K. Riedl, H. Tuppy, Monatsh. Chem. 1950, 81, 861-872.
45. C. Fetsch, R. Luxenhofer, Macromol. Rapid. Commun. 2012, 33, 1708-1713.
46. L. Guo, D. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18072-18074.
47. S. H. Lahasky, X. Hu, D. Zhang, ACS Macro Lett. 2012, 1, 580-584.
48. C. Fetsch, A. Grossmann, L. Holz, J. F. Nawroth, R. Luxenhofer, Macromolecules 2011, 44, 6746-6758.
49. C. Fetsch, R. Luxenhofer, Polymers 2013, 5, 112-127.
50. J. W. Robinson, H. Schlaad, Chem. Commun. 2012, 48, 7835-7837.
51. D. G. H. Ballard, C. H. Bamford J. Chem. Soc. 1958, 1958, 355-360.
52. S. H. Lahasky, W. K. Serem, L. Guo, J. C. Garno, D. Zhang, Macromolecules 2011, 44, 9063-9074.
53. W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
54. D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655.
55. D. Culkin, W. Jeong, S. Csihony, E. Gomez, N. Balsara, J. Hedrick, R. Waymouth, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2627-2630.
56. D. J. Coady, A. C. Engler, H. W. Horn, K. M. Bajjuri, K. Fukushima, G. O. Jones, A. Nelson, J. E. Rice, J. L. Hedrick, ACS Macro. Lett. 2011, 1, 19-22.
57. L. Guo, J. Li, Z. Brown, K. Ghale, D. Zhang, Biopolymers 2011, 96, 596-603.
58. X. Li, L. Guo, M. Casiano-Maldonado, D. Zhang, C. Wesdemiotis, Macromolecules 2011, 44, 4555-4564.
59. C. U. Lee, T. P. Smart, L. Guo, T. H. Epps, D. Zhang, Macromolecules 2011, 44, 9574-9585.
60. L. Guo, S. H. Lahasky, K. Ghale, D. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9163-9171.
61. L. Birkofer, H. Kachel, Naturwissenschaften 1954, 41, 576-576.
62. L. Birkofer, R. Modic, Justus Liebigs Ann. Chem. 1957, 604, 56-62.
63. D. S. Poché, M. J. Moore, J. L. Bowles, Synth. Commun. 1999, 29, 843-854.
64. A. Zilkha, Y. Burstein, Biopolymers 1964, 2, 147-161.
65. A. Grossmann, R. Luxenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1714-1719.
66. L. Jia, H. Sun, J. T. Shay, A. M. Allgeier, S. D. Hanton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7282-7283.
67. D. J. Darensbourg, A. L. Phelps, N. Le Gall, L. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13808-13815.
68. S. Lin, X. Yu, Y. Tu, H. Xu, S. Z. Cheng, L. Jia, Chem. Commun. 2010, 46, 4273-4275.
69. T. Kagiya, H. Kishimoto, S. Narisawa, K. Fukui, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1965, 3, 145-152.
70. K. Yokota, M. Shimizu, Y. Yamashita, Y. Ishii, Makromol. Chem. 1964, 77, 1-6.
71. J. P. Kennedy, T. Otsu, J. Macromol. Sci. Rev. 1972, 6, 237-283.
72. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
73. P. G. De Gennes, Macromolecules 1980, 13, 1069-1075.
74. S. T. Milner, Science 1991, 251, 905-914.
75. P. G. De Gennes, Macromolecules 1980, 13, 1069-1075.
76. R. Jordan, A. Ulman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 243-247.
77. T. Jaworek, D. Neher, G. Wegner, R. H. Wieringa, A. J. Schouten, Science 1998, 279, 57-60.
78. Y.-C. Chang, C. W. Frank, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1997, 118, 641-646.
79. K. Matyjaszewski, H. Dong, W. Jakubowski, J. Pietrasik, A. Kusumo, Langmuir 2007, 23, 4528-4531.
80. B. R. Coad, J. N. Kizhakkedathu, C. A. Haynes, D. E. Brooks, Langmuir 2007, 23, 11791-11803.
81. L. Hartmann, H. G. Börner, Adv Mater 2009, 21, 3425-3431.
82. K. Lu, Q.-P. Duan, L. Ma, D.-X. Zhao, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 187-202.
83. I. S. Marks, J. S. Kang, B. T. Jones, K. J. Landmark, A. J. Cleland, T. A. Taton Bioconjug. Chem. 2011, 22, 1259-1263.
84. F. Wojcik, S. Mosca, L. Hartmann, J. Org. Chem. 2012, 77, 4226-4234.
85. C. E. Brubaker, P. B. Messersmith, Langmuir 2012, 28, 2200-2205.
86. K. H. A. Lau, C. Ren, S. H. Park, I. Szleifer, P. B. Messersmith, Langmuir 2012, 28, 2288-2298.
87. K. H. A. Lau, C. Ren, T. S. Sileika, S. H. Park, I. Szleifer, P. B. Messersmith, Langmuir 2012, 28, 16099-16107.
88. M. T. Dohm, B. P. Mowery, A. M. Czyzewski, S. S. Stahl, S. H. Gellman, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7957-7967.
89. A. R. Statz, J. Kuang, C. Ren, A. E. Barron, I. Szleifer, P. B. Messersmith, Biointerphases 2009, 4, FA22-FA32.
90. A. R. Statz, A. E. Barron, P. B. Messersmith, Soft Matter 2008, 4, 131-139.
91. A. R. Statz, R. J. Meagher, A. E. Barron, P. B. Messersmith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7972-7973.
92. R. D. Haynes, R. J. Meagher, J. I. Won, F. M. Bogdan, A. E. Barron, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 929-938.
93. J. A. Patch, A. E. Barron, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 872-877.
94. J. Seo, A. E. Barron, R. N. Zuckermann, Org. Lett. 2010, 12, 492-495.
95. K. T. Nam, S. A. Shelby, P. H. Choi, A. B. Marciel, R. Chen, L. Tan, T. K. Chu, R. A. Mesch, B. C. Lee, M. D. Connolly, C. Kisielowski, R. N. Zuckermann, Nat. Mater. 2010, 9, 454-460.
96. A. S. Culf, R. J. Ouellette, A. S. Culf, R. J. Ouellette, Molecules 2010, 15, 5282-5335.
97. A. M. Rosales, H. K. Murnen, R. N. Zuckermann, R. A. Segalman, Macromolecules 2010, 43, 5627-5636.
98. H. K. Murnen, A. M. Rosales, J. N. Jaworski, R. A. Segalman, R. N. Zuckermann, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16112-16119.
99. K. Huang, C. W. Wu, T. J. Sanborn, J. A. Patch, K. Kirshenbaum, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, I. Radhakrishnan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733.
100. T. J. Sanborn, C. W. Wu, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, Biopolymers 2002, 63, 12-20.
101. J. Sun, G. M. Stone, N. P. Balsara, R. N. Zuckermann, Macromolecules 2012, 45, 5151-5156.
102. P. M. Levine, K. Imberg, M. J. Garabedian, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6912-6915.
103. P. M. Levine, E. Lee, A. Greenfield, R. Bonneau, S. K. Logan, M. J. Garabedian, K. Kirshenbaum, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1693-1701.
104. S. B. L. Vollrath, S. Bräse, K. Kirshenbaum, Chem. Sci. 2012, 3, 2726.
105. B. Paul, G. L. Butterfoss, M. G. Boswell, M. L. Huang, R. Bonneau, C. Wolf, K. Kirshenbaum, Org. Lett. 2012, 14, 926-929.
106. M. L. Huang, D. Ehre, Q. Jiang, C. Hu, K. Kirshenbaum, M. D. Ward, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 1992 2-19927.
107. G. L. Butterfoss, B. Yoo, J. N. Jaworski, I. Chorny, K. A. Dill, R. N. Zuckermann, R. Bonneau, K. Kirshenbaum, V. A. Voelz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 14320-14325.
108. W. van Zoelen, R. N. Zuckermann, R. A. Segalman, Macromolecules 2012, 45, 7072-7082.
109. H. K. Murnen, A. R. Khokhlov, P. G. Khalatur, R. A. Segalman, R. N. Zuckermann, Macromolecules 2012, 45, 5229-5236.
110. J. Seo, G. Ren, H. Liu, Z. Miao, M. Park, Y. Wang, T. M. Miller, A. E. Barron, Z. Cheng, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1069-1079.
111. N. P. Chongsiriwatana, T. M. Miller, M. Wetzler, S. Vakulenko, A. J. Karlsson, S. P. Palecek, S. Mobashery, A. E. Barron, Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 417-420.
112. R. Kapoor, P. R. Eimerman, J. W. Hardy, J. D. Cirillo, C. H. Contag, A. E. Barron, Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 3058-3062.
113. N. Brown, M. Dohm, J. Bernardino, de la Serna, A., Barron, Biophys. J. 2011, 101, 1076-1085.
114. M. Park, T. S. Jardetzky, A. E. Barron, Biopolymers 2011, 96, 688-693.
115. S. B. Shin, B. Yoo, L. J. Todaro, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-3225.
116. B. C. Hamper, S. A. Kolodziej, A. M. Scates, R. G. Smith, E. Cortez, J Org Chem 1998, 63, 708-718.
117. S. W. Shuey, W. J. Delaney, M. C. Shah, M. A. Scialdone, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1245-1248.
118. C. A. Olsen, M. Lambert, M. Witt, H. Franzyk, J. W. Jaroszewski, Amino Acids 2008, 34, 465-471.
119. A. S. Norgren, S. Zhang, P. I. Arvidsson, Org. Lett. 2006, 8, 4533-4536.
120. S. Angot, N. Ayres, S. A. F. Bon, D. M. Haddleton, Macromolecules 2001, 34, 768-774.
121. M. L. Becker, J. Liu, K. L. Wooley, Chem. Commun. 2003, 180-181.
122. Y. Mei, K. L. Beers, H. C. M. Byrd, D. L. VanderHart, N. R. Washburn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3472-3476.
123. M. L. Becker, J. Liu, K. L. Wooley, Biomacromolecules 2005, 6, 220-228.
124. J. Nicolas, G. Mantovani, D. M. Haddleton, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1083-1111.
125. D. Nagai, A. Fujii, B. Ochiai, A. Sudo, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1990-1997.
126. H. R. Marsden, J. W. Handgraaf, F. Nudelman, N. A. Sommerdijk, A. Kros, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2370-2377.
127. N. Gangloff, C. Fetsch, R. Luxenhofer, Macromol. Rapid Commun., 2013, in print. DOI: 10.1002/marc.201300269.
128. Y. C. Chang, C. W. Frank, Langmuir 1996, 12, 5824-5829.
129. J. Wang, M. I. Gibson, R. Barbey, S.-J. Xiao, H.-A. Klok, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 845-850.
130. N. H. Lee, C. W. Frank, Langmuir 2003, 19, 1295-1303.
131. N. H. Lee, L. M. Christensen, C. W. Frank, Langmuir 2003, 19, 3525-3530.
132. W. Zheng, C. W. Frank, Langmuir 2009, 26, 3929-3941.
133. M. Schneider, C. Fetsch, I. Amin, R. Jordan, R. Luxenhofer, submitted.
134. T. Kawakami, H. Murakami, H. Suga, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16861-16863.
135. B.-C. Lee, R. N. Zuckermann, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1367-1374.
136. S. Lin, B. Zhang, M. J. Skoumal, B. Ramunno, X. Li, C. Wesdemiotis, L. Liu, L. Jia, Biomacromolecules 2011, 12, 2573-2582.
137. R. Hoogenboom, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7978-7994.
138. M. M. Bloksma, R. M. Paulus, H. P. van Kuringen, F. van der Woerdt, H. M. Lambermont-Thijs, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 92-96.
139. R. Luxenhofer, Y. Han, A. Schulz, J. Tong, Z. He, A. V. Kabanov, R. Jordan, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1613-1631.
140. M. Goodman, M. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1264-1267.
141. A. Cosani, M. Palumbo, M. Terbojevich, E. Peggion, Macromolecules 1978, 11, 1041-1045.
142. D. J. Gordon, K. L. Sciarretta, S. C. Meredith, Biochemistry 2001, 40, 8237-8245.
143. R. Puffr, J. Stehliček, J. Kovávrová, Polymer 2000, 41, 3111-3120.
144. S. Huber, N. Hutter, R. Jordan, Colloid Polym. Sci. 2008, 286, 1653-1661.
145. S. Salzinger, S. Huber, S. Jaksch, P. Busch, R. Jordan, C. M. Papadakis, Colloid Polym. Sci. 2012, 290, 385-400.
146. N. Zhang, R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 973-981.
147. N. Zhang, R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 1963-1969.
148. C. Weber, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 686-714.
149. J. W. Robinson, C. Secker, S. Weidner, H. Schlaad, Macromolecules, 2013, 46, 580-587.
150. M. M. Bloksma, D. J. Bakker, C. Weber, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 724-728.
151. A. L. Demirel, M. Meyer, H. Schlaad, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8622-8624.
152. L. Pauling, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2643-2657.
153. C. Cohen, A. G. Szent-Gyorgyi, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 248-248.
154. J. T. Edsall, J. Polym. Sci. 1954, 12, 253-280.
155. M. Goodman, F. Chen, F. R. Prince, Biopolymers 1973, 12, 2549-2561.
156. A. Cosani, M. Terbojevich, M. Palumbo, E. Peggion, M. Goodman, Macromolecules 1979, 12, 875-877.
157. M. Sisido, Y. Imanishi, T. Higashimura, Biopolymers 1972, 11, 399-408.
158. Q. Sui, D. Borchardt, D. L. Rabenstein, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12042-12048.
159. B. Yoo, K. Kirshenbaum, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714-721.
160. N. H. Shah, G. L. Butterfoss, K. Nguyen, B. Yoo, R. Bonneau, D. L. Rabenstein, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16622-16632.
161. P. Armand, K. Kirshenbaum, A. Falicov, R. L. Dunbrack, K. A. Dill, R. N. Zuckermann, F. E. Cohen, Fold. Des. 1997, 2, 369-375.
162. B.-C. Lee, R. N. Zuckermann, K. A. Dill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10999-11009.
163. B. Yoo, S. B. Shin, M. L. Huang, K. Kirshenbaum, Chemistry 2010, 16, 5528-5537.
164. P. A. Jordan, B. Paul, G. L. Butterfoss, P. D. Renfrew, R. Bonneau, K. Kirshenbaum, Biopolymers 2011, 96, 617-626.
165. C. A. Olsen, G. Bonke, L. Vedel, A. Adsersen, M. Witt, H. Franzyk, J. W. Jaroszewski, Org. Lett. 2007, 9, 1549-1552.
166. L. Vedel, G. Bonke, C. Foged, H. Ziegler, H. Franzyk, J. W. Jaroszewski, C. A. Olsen, ChemBioChem 2007, 8, 1781-1784.
167. C. A. Olsen, Biopolymers 2010, 96, 561-566.
168. C. Foged, H. Franzyk, S. Bahrami, S. Frokjaer, J. W. Jaroszewski, H. M. Nielsen, C. A. Olsen, Biochim. Biophys. Acta 2008, 1778, 2487-2495.
169. A. M. Rosales, H. K. Murnen, S. R. Kline, R. N. Zuckermann, R. A. Segalman, Soft Matter 2012, 8, 3673-3680.
170. B. Paul, G. L. Butterfoss, M. G. Boswell, P. D. Renfrew, F. G. Yeung, N. H. Shah, C. Wolf, R. Bonneau, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10910-10919.
171. M. M. Bloksma, S. Rogers, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 2790-2801.
172. A. R. Khokhlov, P. G. Khalatur, Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 3456-3459.
173. A. Janecka, R. Kruszynski, J. Fichna, P. Kosson, T. Janecki, Peptides 2006, 27, 131-135.
174. M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033-3040.
175. B. Laufer, J. Chatterjee, A. O. Frank, H. Kessler, J. Pept. Sci. 2009, 15, 141-146.
176. S. Sarid, A. Berger, E. Katchalski, J. Biol. Chem. 1959, 234, 1740-1746.
177. H. Kirschke, H. Hanson, H.-S. Z., Physiol. Chem. 1969, 350, 1437-1448.
178. P. E. Starke-Reed, C. N. Oliver, Arch. Biochem. Biophys. 1989, 275, 559-567.
179. B. S. Berlett, E. R. Stadtman, J. Biol. Chem. 1997, 272, 20313-20316.
180. S. S. Yu, R. L. Koblin, A. L. Zachman, D. S. Perrien, L. H. Hofmeister, T. D. Giorgio, H. J. Sung, Biomacromolecules 2011, 12, 4357-4366.
181. C. W. McGary Jr., J. Polym. Sci. 1960, 46, 51-57.
182. M. Steenackers, A. M. Gigler, N. Zhang, F. Deubel, M. Seifert, L. H. Hess, C. H. Y. X. Lim, K. P. Loh, J. A. Garrido, R. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10490-10498.
183. N. Zhang, T. Pompe, I. Amin, R. Luxenhofer, C. Werner, R. Jordan, Macromol. Biosci. 2012, 7, 926-936.
184. P. Wilke, H. G. Börner, ACS Macro. Lett. 2012, 1, 871-875.
185. E. Ostuni, R. G. Chapman, R. E. Holmlin, S. Takayama, G. M. Whitesides, Langmuir 2001, 17, 5605-5620.
186. M. Zhou, H. Liu, A. Venkiteshwaran, J. Kilduff, D. G. Anderson, R. Langer, G. Belfort, J. Mater. Chem. 2010, 21, 693-704.
187. A. Kikuchi, T. Okano, J. Control. Release 2005, 101, 69-84.
188. M. A. Stuart, W. T. Huck, J. Genzer, M. Müller, C. Ober, M. Stamm, G. B. Sukhorukov, I. Szleifer, V. V. Tsukruk, M. Urban, F. Winnik, S. Zauscher, I. Luzinov, S. Minko, Nat. Mater. 2010, 9, 101-113.
189. M. Sela, Adv. Immunol. 1966, 5, 29-129.
190. H. Tanisaka, S. Kizaka-Kondoh, A. Makino, S. Tanaka, M. Hiraoka, S. Kimura, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 109-117.
191. A. Makino, S. Kizaka-Kondoh, R. Yamahara, I. Hara, T. Kanzaki, E. Ozeki, M. Hiraoka, S. Kimura, Biomaterials 2009, 30, 5156-5160.
192. J. E. Murphy, T. Uno, J. D. Hamer, F. E. Cohen, V. Dwarki, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 1517-1522.
193. Y. U. Kwon, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1508-1509.
194. N. J. Brown, C. W. Wu, S. L. Seurynck-Servoss, A. E. Barron, Biochemistry 2008, 47, 1808-1818.
195. N. P. Chongsiriwatana, J. A. Patch, A. M. Czyzewski, M. T. Dohm, A. Ivankin, D. Gidalevitz, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2008, 105, 2794-2799.
196. M. L. Huang, S. B. Y. Shin, M. A. Benson, V. J. Torres, K. Kirshenbaum, ChemMedChem 2012, 7, 114-122.
197. G. Malet,., G. Martín, M. Orzáez, J. Vicent, I. Masip, G. Sanclimens, A. Ferrer-Montiel, I. Mingarro, A. Messeguer, O. Fearnhead, E. Pérez-Payá, Cell Death Differ. 2006, 13, 1523-1532.
198. M. Orzáez, L. Mondragõn, I. Marzo, G. Sanclimens, A. Messeguer, E. Pérez-Payá, M. J. Vicent, Peptides 2007, 28, 958-968.
199. M. J. Vicent, E. Pérez-Payá, J. Med. Chem. 2006, 49, 3763-3765.
200. P. Alluri, B. Liu, P. Yu, X. Xiao, T. Kodadek, Mol. Bio. Syst. 2006, 2, 568-579.
201. D. G. Udugamasooriya, S. P. Dineen, R. A. Brekken, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744-5752.
202. F. Yamamoto, R. Yamahara, A. Makino, K. Kurihara, H. Tsukada, E. Hara, I. Hara, S. Kizaka-Kondoh, Y. Ohkubo, E. Ozeki, S. Kimura, Nucl. Med. Biol. 2013, 40, 387-394.
203. A. Makino, E. Hara, I. Hara, R. Yamahara, K. Kurihara, E. Ozeki, F. Yamamoto, S. Kimura, J. Control. Release 2012, 161, 821-825.
204. E. Hara, A. Makino, K. Kurihara, F. Yamamoto, E. Ozeki, S. Kimura, Int. Immunopharmaco. 2012, 14, 261-266.
205. T. Ishida, H. Kiwada, Int. J. Pharm. 2008, 354, 56-62.
206. S. A. Fowler, H. E. Blackwell, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508-1524.
207. R. Luxenhofer, M. Bezen, R. Jordan, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1509-1513.
208. N. M. Khashab, A. Trabolsi, Y. A. Lau, M. W. Ambrogio, D. C. Friedman, H. A. Khatib, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 1669-1673.
209. A. Napoli, M. Valentini, N. Tirelli, M. Müller, J. A. Hubbell, Nat. Mater. 2004, 3, 183-189.
210. W. Wu, N. Mitra, E. C. Yan, S. Zhou, ACS Nano. 2010, 4, 4831-4839.
211. A. Napoli, M. J. Boerakker, N. Tirelli, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, J. A. Hubbell, Langmuir 2004, 20, 3487-3491.
212. M. W. Ambrogio, C. R. Thomas, Y. -L. Zhao, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 903-913.
213. J. Rodríguez-Fernández, M. Fedoruk, C. Hrelescu, A. A. Lutich, J. Feldmann, Nanotechnology 2011, 22, 245708.
214. A. S. Hoffman, P. S. Stayton, V. Bulmus, G. Chen, J. Chen, C. Cheung, A. Chilkoti, Z. Ding, L. Dong, R. Fong, C. A. Lackey, C. J. Long, M. Miura, J. E. Morris, N. Murthy, Y. Nabeshima, T. G. Park, O. W. Press, T. Shimoboji, S. Shoemaker, H. J. Yang, N. Monji, R. C. Nowinski, C. A. Cole, J. H. Priest, J. M. Harris, K. Nakamae, T. Nishino, T. Miyata, J. Biomed. Mater. Res. 2000, 52, 577-586.
215. P. E. Coffey, K. H. Drauz, S. M. Roberts, J. Skidmore, J. A. Smith, Chem. Commun. 2001, 2001, 2330-2331.
216. M. Wiesner, J. D. Revell, H. Wennemers, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1871-1874.
217. H. Wennemers, J. Pept. Sci. 2012, 18, 437-441.
218. Y. Arakawa, H. Wennemers, ChemSusChem 2013, 6, 242-245.