Oligothiophene versus b-sheet peptide: synthesis and self-assembly of an organic semiconductor-peptide hybrid

Advanced Materials

Volumn 21, Issue 16, 2009, Pages 1562-1567

  Schillinger, Eva Kathrin ^b   Mena Osteritz, Elena ^b   Hentschel, Jens ^a   Börner, Hans G ^a   Bäuerle, Peter ^b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF COLLOIDS AND INTERFACES   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFM; AFM IMAGE; AMINO ACID SEQUENCE; BIO-INSPIRED; BIOCONJUGATES; FINE STRUCTURES; FTIR SPECTROSCOPY; HELICAL TWIST; MICROMETER LENGTHS; OLIGOTHIOPHENE; ORGANIC SEMICONDUCTOR; QUATERTHIOPHENE; SELF-ORGANIZATION; STRUCTURE MOTIFS; TEM; TEM IMAGES;

AMINES; AMINO ACIDS; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ETHYLENE; ORGANIC ACIDS; POLYETHYLENE OXIDES;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 66149119364     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200803110     Document Type: Article

References (47)

1. a) H. Sirringhaus, J. P. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Beechgard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. deLeeuw, Nature 1999, 401, 685.
2. b) R. J. O. M. Hoofman, M. de Haas, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warmann, Nature 1998, 392, 54.
3. G. M. Whitesides, Small 2005, 1, 172.
4. a) A. Emge, P. Bäuerle, Synth. Met. 1997, 84, 213.
5. b) P. Bäuerle, A. Emge, Adv. Mater. 1998, 10, 324.
6. c) A. Emge, P. Bäuerle, Synth. Met. 1999, 102, 1370.
7. d) G. Barbarella, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5072.
8. e) G. Barbarella, M. Zambianchi, O. Pudova, V. Paladini, A. Ventola, F. Cipriani, G. Gigli, R. Cingolani, G. Citro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11600.
9. f ) C. Strässler,N. E. Davis, E. T. Kool, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2160.
10. g) K. Kawai, A. Sugimoto, H. Yoshida, S. Tojo, M. Fujitsuka, T. Majima, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4547.
11. h) M. L. Capobianco, M. Naldi, M. Zambianchi, G. Barbarella, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8181.
12. i) A. Jatsch, A. Kopyshev, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, Org. Lett. 2008, 10, 961.
13. M.-G. Baek, C. R. Stevens, D. H. Charych, Bioconjug. Chem. 2000, 11, 777.
14. a) H.-A. Klok, A. Rösler, G. Götz, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3541.
15. b) A. Herland, K. P. R. Nilsson, J. D. M. Olsson, P. Hammarström, P. Konradsson, O. Inganäs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2317.
16. c) A. Herland, P. Björk, K. P. R. Nilsson, J. D. M. Olsson, P. Åsberg, P. Konradsson, P. Hammarström, O. Inganäs, Adv. Mater. 2005, 17, 1466.
17. d) F. Mouffouk, S. J. Brown, A. M. Demetriou, S. J. Higgins, R. J. Nichols, R. M. G. Rajapakse, S. Reeman, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1186.
18. e) W.-W. Tsai, L.-S. Li, H. Cui, H. Jiang, S. I. Stupp, Tetrahedron 2008, 64, 8504.
19. f) S. R. Diegelmann, J. M. Gorham, J. D. Tovar, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13840.
20. a) R. Azumi, G. Götz, T. Debaerdemaeker, P. Bäuerle, Chem. Eur. J. 2000, 6, 735.
21. b) E. Mena-Osteritz, A. Meyer, B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2679.
22. C. L. Nesloney, J. W. Kelly, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 739.
23. a) H. G. Börner, H. Schlaad, Soft Matter 2007, 3, 394. b) H.-A. Klok, J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 2005, 43, 1. c) J. C. M. van Hest, D. A. Tirrell, Chem. Commun. 2001, 1897.
24. a) D. Eckhardt, M. Groenewolt, E. Krause, H. G. Börner, Chem. Commun. 2005, 2814. b) J. H. Collier, P. B. Messersmith, Adv. Mater. 2004, 16, 907.
25. G. W. M. Vandermeulen, C. Tziatzios, H.-A. Klok, Macromolecules 2003, 36, 4107.
26. a) L. Rubatat, X. Kong, S. A. Jenekhe, J. Ruokolainen, M. Hojeij, R. Mezzenga, Macromolecules 2008, 41, 1846.
27. b) R. Matmour, I. De Cat, S. J. George, W. Adriaens, P. Leclère, P. H. H. Bomans, N. A. J. M. Sommerdijk, J. C. Gielen, P. C. M. Christianen, J. T. Heldens, J. C. M. VanHest, D. W. P. M. Löwik, S.DeFeyter, E.W.Meijer, A. P. H. J. Schenning, J.Am.Chem. Soc. 2008, 130, 14576.
28. c) L. Hsu, G. L. Cvetanovich, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3892.
29. d) H. Frauenrath, E. Jahnke, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3892.
30. e) O. Y. Kas,M.B.Charati, L. J. Rothberg,M.E.Galvin, K. L. Kiick, J.Mater.Chem. 2008, 18, 3847.
31. f) K. K. L. Cheuk, B. S. Li, J. W. Y. Lam, Y. Xie, B. Z. Tang, Macromolecules 2008, 41, 5997.
32. J. Hentschel, E. Krause, H. G. Börner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7722.
33. K. Janek, J. Behlke, J. Zipper, H. Fabian, Y. Georgalis, M. Beyermann, M. Bienert, E. Krause, Biochemistry 1999, 38, 8246.
34. K. H. Altmann, A. Florsheimer,M.Mutter, Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 27, 314.
35. J. Hentschel, H. G. Börner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14142.
36. M. Quibbel, T. Johnson, Difficult Peptides. Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis. A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford 2000, p. 115.
37. T. Wöhr, F. Wahl, A. Nefzi, B. Rohwedder, T. Sato, X. Sun, M. Mutter, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9218.
38. a) M. Mutter, A. Chandravarkar, C. Boyat, J. Lopez, S. Dos Santos, B. Mandal, R. Mimna, K. Murat, L. Patiny, L. Saucede, G. Tuchscherer, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4172.
39. b) L. A. Carpino, E. Krause, C. D. Sferdean, M. Schuemann, H. Fabian, M. Bienert, M. Beyermann, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7519.
40. c) Y. Sohma, M. Sasaki, Y. Hayashi, T. Kimura, Y. Kiso, Chem. Commun. 2004, 124.
41. J. Hentschel, M. G. J. ten Cate, H. G. Börner, Macromolecules 2007, 40, 9224.
42. a) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
43. b) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
44. V. Aucagne, D. A. Leigh, Org. Lett. 2006, 8, 4505.
45. P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmaier, A. Stabel, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 335.
46. N. Yamada, K. Ariga, M. Naito, K. Matsubara, E. Koyama, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12192.
47. Previous experiments, conducted by directly mixing dichloromethane and methanol 1:1, then adding the solvent to the sample, did not lead to any comparable suprastructure formation after 2 days.