Investigation into fiber formation in N-alkyl urea peptoid oligomers and the synthesis of a water-soluble PEG/N-alkyl urea peptoid oligomer conjugate

Polymer Chemistry

Volumn 2, Issue 11, 2011, Pages 2635-2642

  Chen, Xiaoping ^a   Ding, Keyang ^a   Ayres, Neil ^a  

^a UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETICS; ETHYLENE; FUNCTIONAL POLYMERS; GLYCOLS; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; POLYETHYLENE GLYCOLS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; UREA;

DRIVING FORCES; FIBER FORMATION; MICRON DIMENSION; ORGANOSOLUBLE; POLYMER CONJUGATE; RIBBON-LIKE STRUCTURES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY IMAGE; WATERSOLUBLE POLYMERS;

METABOLISM;

EID: 80054040233     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1py00284h     Document Type: Article

References (65)

1. J. F. Lutz H. G. Börner Prog. Polym. Sci. 2008 33 1 39
2. L. A. Canalle D. W. P. M. Löwik J. C. M.v. Hest Chem. Soc. Rev. 2010 39 329 353
3. R. M. Broyer G. N. Grover H. D. Maynard Chem. Commun. 2011 47 2212 2226
4. H.-A. Klok Macromolecules 2009 42 7990 8000
5. J. Hentschel H. G. Börner Macromol. Biosci. 2009 9 187 194
6. N. Yamaguchi B. S. Chae L. Zhang K. L. Kiick E. M. Furst Biomacromolecules 2005 6 1931 1940
7. K. L. Heredia T. H. Nguyen C. W. Chang V. Bulmus T. P. Davis H. D. Maynard Chem. Commun. 2008 3245 3247
8. J. C. M. van Hest Polym. Rev. 2007 47 63 92
9. J. Hentschel M. G. J. ten Cate H. G. Börner Macromolecules 2007 40 9224 9232
10. K. L. Heredia L. Tao G. N. Grover H. D. Maynard Polym. Chem. 2010 1 168 170
11. H. G. Börner B. M. Smarsly J. Hentschel A. Rank R. Schubert Y. Geng D. E. Discher T. Hellweg A. Brandt Macromolecules 2008 41 1430 143
12. S. Kessel H. G. Börner Macromol. Rapid Commun. 2008 29 316 320
13. L. Huang R. A. McMillan R. P. Apkarian B. Pourdeyhimi V. P. Conticello E. L. Chaikof Macromolecules 2000 33 2989 2997
14. N. Yamaguchi K. L. Kiick Biomacromolecules 2005 6 1921 1930
15. Y. S. Jo F. Gantz J. A. Hubbell M. P. Lutolf Soft Matter 2009 5 440 446
16. J. Yang C. Xu P. Kopeková J. Kopeek Macromol. Biosci. 2006 6 201 209
17. S. K. Hamilton A. L. Sims J. Donavan E. Harth Polym. Chem. 2011 2 441 446
18. A. E. Ende V. Sathiyakumar R. Diaz D. E. Hallahan E. Harth Polym. Chem. 2010 1 93 96
19. A. E. Ende T. Croce S. Hamilton V. Sathiyakumar E. Harth Soft Matter 2009 5 1417 1425
20. J. K. Oh R. Drumright D. J. Siegwart K. Matyjaszewski Prog. Polym. Sci. 2008 33 448 477
21. J. K. Oh S. A. Bencherif K. Matyjaszewski Polymer 2009 50 4407 4423
22. A. A. Dünne H. G. Börner H. Kukula H. Schlaad J. A. Werner S. Wiegand M. Antonietti Anticancer Res 2007 27 3935 3940
23. M. Licciardi Y. Tang N. C. Billingham S. P. Armes Biomacromolecules 2005 6 1085
24. G. W. M. Vandermeulen C. Tziatzios H. A. Klok Macromolecules 2003 36 4107 4114
25. A. D. Jenkins R. G. Jones G. Moad Pure Appl. Chem. 2010 82 483 491
26. H. D. Maynard S. Y. Okada R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1275 1279
27. P. De M. Li S. R. Gondi B. S. Sumerlin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11288 11289
28. H. Li A. P. Bapat M. Li B. S. Sumerlin Polym. Chem. 2011 2 323 327
29. M. Li H. Li P. De B. S. Sumerlin Macromol. Rapid Commun. 2011 32 354 359
30. S. Dehn R. Chapman K. A. Jolliffe S. Perrier Polym. Rev. 2011 51 214 234
31. H. Kakwere R. J. Payne K. A. Jolliffe S. Perrier Soft Matter 2011 7 3754 3757
32. S. R. S. Ting E. H. Min P. Escal M. Save L. Billon M. H. Stenzel Macromolecules 2009 42 9422 9434
33. S. A. Bencherif N. R. Washburn K. Matyjaszewski Biomacromolecules 2009 10 2499 2507
34. C. Boyer V. Bulmus T. P. Davis V. Ladmiral J. Liu S. Perrier Chem. Rev. 2009 109 5402 5436
35. L. Fischer G. Guichard Org. Biomol. Chem. 2010 8 3101 3117
36. L. Fischer C. Didierjean F. Jolibois V. Semetey J. M. Lozano J.-P. Briand M. Marraud R. Poteau G. Guichard Org. Biomol. Chem. 2008 6 2596 2610
37. G. Guichard A. Violette G. Chassaing E. Miclet Magn. Reson. Chem. 2008 46 918 924
38. C. Hemmerlin M. Marraud D. Rognan R. Graff V. Semetey J.-P. Briand G. Guichard Helv. Chim. Acta 2002 85 3692 3711
39. V. Semetey D. Rognan C. Hemmerlin R. Graff J.-P. Briand M. Marraud G. Guichard Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1893 1895
40. A. Violette M. C. Averlant-Petit V. Semetey C. Hemmerlin R. Casimir R. Graff M. Marraud J.-P. Briand D. Rognan G. Guichard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2156 2164
41. A. Violette N. Lancelot A. Poschalko M. Piotto J.-P. Briand J. Raya K. Elbayed A. Bianco G. Guichard Chem.-Eur. J. 2008 14 3874 3882
42. L. Fischer P. Claudon N. Pendem E. Miclet C. Didierjean E. Ennifar G. Guichard Angew. Chem., Int. Ed. 2009 49 1067 1070
43. G. Guichard V. Semetey M. Rodriguez J.-P. Briand Tetrahedron Lett. 2000 41 1553 1557
44. P. Claudon A. Violette K. Lamour M. Decossas S. Fournel B. Heurtault J. Godet Y. Mely B. Jamart-Gregoire M.-C. Averlant-Petit J.-P. Briand G. Duportail H. Monteil G. Guichard Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 333 336
45. A. Violette S. Fournel K. Lamour O. Chaloin B. Frisch J.-P. Briand H. Monteil G. Guichard Chem. Biol. 2006 13 531 538
46. X. Chen N. Ayres Macromolecules 2010 43 1341 1348
47. S. A. Fowler H. E. Blackwell Org. Biomol. Chem. 2009 7 1508 1524
48. B. Yoo K. Kirshenbaum Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 714 721
49. R. N. Zuckermann J. M. Kerr S. B. H. Kent W. H. Moos J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10646 10647
50. X. Chen N. Ayres J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 3030 3037
51. O. Khakshoor B. Demeler J. S. Nowick J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5558 5569
52. S. Levin J. S. Nowick J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13043 13048
53. M. G. Woll J. R. Lai I. A. Guzei S. J. C. Taylor M. E. B. Smith S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11077 11078
54. D. Seebach F. Hook David A. Glattli Biopolymers 2006 84 23 37
55. A. R. Sanford B. Gong Curr. Org. Chem. 2003 7 1649 1659
56. M. George G. Tan V. T. John R. G. Weiss Chem.-Eur. J. 2005 11 3243 3254
57. J. H. van Esch B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2263 2266
58. N. Zweep A. Hopkinson A. Meetsma W. R. Browne B. L. Feringa J. H. van Esch Langmuir 2009 25 8802 8809
59. F. Rodríguez-Llansola B. Escuder J. F. Miravet D. Hermida-Merino I. W. Hamley C. J. Cardin W. Hayes Chem. Commun. 2010 46 7960 7962
60. B. Song H. Wei Z. Wang X. Zhang M. Smet W. Dehaen Adv. Mater. 2007 19 416 420
61. D. H. Williams and I. Flemming, Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, McGraw-Hill, Maidenhead, 5th Edition edn, 1997
62. F. M. Veronese J. M. Harris Adv. Drug Delivery Rev. 2002 54 587 456
63. S. Kessel A. Thomas H. G. Börner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9023 9026
64. H. Kühnle H. G. Börner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6431 6434
65. T. Fukuyama C.-K. Jow M. Cheung Tetrahedron Lett. 1995 36 6373 6374