New strategies for the design of folded peptoids revealed by a survey of noncovalent interactions in model systems

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 45, 2009, Pages 16555-16567

  Gorske, Benjamin C ^a   Stringer, Joseph R ^a   Bastian, Brent L ^a   Fowler, Sarah A ^a   Blackwell, Helen E ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACKBONE INTERACTIONS; CHEMICAL FUNCTIONALITY; DESIGN TOOL; FULLY COMPATIBLE; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; MODEL SYSTEM; MODULAR DESIGNS; NEW STRATEGY; NON-COVALENT INTERACTION; PEPTOIDS; ROTAMERS; SIDE CHAINS; SYNTHESIS TECHNIQUES;

AMIDES; HYDROGEN BONDS; OLIGOMERS; STEREOCHEMISTRY;

STRUCTURAL DESIGN;

1 NAPHTHYLETHYL; AMIDE; NAPHTHA; OLIGOMER; PEPTOID; POLYPEPTIDE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; HYDROGEN BOND; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS; SYNTHESIS;

AMIDES; MODELS, MOLECULAR; PEPTOIDS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; STEREOISOMERISM;

EID: 70450177277     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja907184g     Document Type: Article

References (67)

1. Simon, R. J.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371.
2. Figliozzi, G. M.; Goldsmith, R.; Ng, S. C.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. Methods Enzymol. 1996, 267, 437-447.
3. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
4. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657-2662.
5. Kwon, Y.-U.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1508-1509.
6. Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092-12093.
7. Mora, P.; Masip, I.; Cortes, N.; Marquina, R.; Merino, R.; Merino, J.; Carbonell, T.; Mingarro, I.; Messeguer, A.; Perez-Paya, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 1265-1268.
8. Wu, C. W.; Seurynck, S. L.; Lee, K. Y. C.; Barron, A. E. Chem. Biol. 2003, 10, 1057-1063.
9. Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003-13008.
10. Hara, T.; Durell, S. R.; Myers, M. C.; Appella, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995-2004.
11. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678-2685.
12. Nguyen, J. T.; Porter, M.; Amoui, M.; Miller, W. T.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Chem. Biol. 2000, 7, 463-473.
13. Haynes, R. D.; Meagher, R. J.; Won, J.-I.; Bogdan, F. M.; Barron, A. E. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 929-938.
14. Reddy, M. M.; Kodadek, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 12672-12677.
15. Pirrung, M. C.; Park, K.; Tumey, L. N. J. Comb. Chem. 2002, 4, 329-344.
16. Maayan, G.; Ward, M. D.; Kirshenbaum, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13679-13684.
17. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Giulianotti, M. A.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Yu, Y.; Maggiora, G. M.; Medina-Franco, J. L.; Brunner, D.; Schneider, J. J. Comb. Chem. 2008, 10, 3-19.
18. Le, G. T.; Abbenante, G.; Becker, B.; Grathwohl, M.; Halliday, J.; Tometzki, G.; Zuegg, J.; Meutermans, W. Drug Discov. Today 2003, 8, 701-709.
19. Trabocchi, A.; Menchi, G.; Guarna, F.; Machetti, F.; Scarpi, D.; Guarna, A. Synlett 2006, 331-353.
20. Herman, R. E.; Badders, D.; Fuller, M.; Makienko, E. G.; Houston, M. E., Jr.; Quay, S. C.; Johnson, P. H. J. Biol. Chem. 2007, 282, 9813-9824.
21. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
22. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Huang, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6778-6784.
23. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958-2963.
24. Sanborn, T. J.; Wu, C. W.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Biopolymers 2002, 63, 12-20.
25. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314.
26. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530.
27. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L., Jr.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Fold. Des. 1997, 2, 369-375.
28. Shin, S. B. Y.; Kirshenbaum, K. Org. Lett. 2007, 9, 5003-5006.
29. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308.
30. Shah, N. H.; Butterfoss, G. L.; Nguyen, K.; Yoo, B.; Bonneau, R.; Rabenstein, D. L.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16622-16632.
31. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733-1738.
32. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928-8929.
33. Hodges, J. A.; Raines, R. T. Org. Lett. 2006, 8, 4695-4697.
34. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.
35. Goddard, T. D., Kneller, D. G. SPARKY, v. 3.110; University of California, San Francisco.
36. Gorske, B. C.; Jewell, S. A.; Guerard, E. J.; Blackwell, H. E. Org. Lett. 2005, 7, 1521-1524.
37. Gorske, B. C.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14378-14387.
38. Boyer, R. D.; Johnson, R.; Krishnamurthy, K. J. Magn. Reson. 2003, 165, 253-259.
39. Fowler, S. A.; Luechapanichkul, R.; Blackwell, H. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 1440-1449.
40. Toth, G.; Koever, K. E.; Murphy, R. F.; Lovas, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9287-9296.
41. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435-444.
42. Egli, M.; Sarkhel, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 197-205.
43. Qian, X.; Xu, X.; Li, Z.; Frontera, A. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 489-496.
44. Madison, V.; Kopple, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4855-4863.
45. Cubberley, M. S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7560-7563.
46. Hill, D. J.; Moore, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5053-5057.
47. Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci. 2003, 12, 1188-1194.
48. Bretscher, L. E.; Jenkins, C. L.; Taylor, K. M.; DeRider, M. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777-778.
49. Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9262-9263.
50. Kumin, M.; Sonntag, L.-S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 466-467.
51. Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pasanen, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6995-7003.
52. Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J.; Fiske, P. R.; Rowe, J. E.; Sadek, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 753-759.
53. DeRider, M. L.; Wilkens, S. J.; Waddell, M. J.; Bretscher, L. E.; Weinhold, F.; Raines, R. T.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497-2505.
54. Choudhary, A.; Gandla, D.; Krow, G. R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244-7246.
55. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 109, 5935-5943.
56. Wiberg, K. B. Origin of the Amide Rotational Barrier. In The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science; Greenberg, A., Breneman, C. M., Liebman, J. F., Eds.; Wiley-IEEE: New York, 2002; pp 33-46.
57. Eberhardt, E. S.; Loh, S. N.; Hinck, A. P.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5437-5439.
58. Nakanishi, H.; Fujita, H.; Yamamoto, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 214-218.
59. Cox, C.; Lectka, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2426-2427.
60. Kemnitz, C. R.; Loewen, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2521-2528.
61. Gordy, W.; Stanford, S. C. J. Chem. Phys. 1941, 9, 204-214.
62. Stewart, W. E.; Siddall, T. H. Chem. Rev. 1970, 70, 517-551.
63. Yang, D.; Li, W.; Qu, J.; Luo, S. W.; Wu, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13018-13019, and references therein.
64. Wagner, G.; Pardi, A.; Wuethrich, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5948-5949.
65. Jordan, T.; Mukerji, I.; Wang, Y.; Spiro, T. G. J. Mol. Struct. 1996, 379, 51-64.
66. We note that the ammonium groups at the N-termini of the analogous, unacylated peptoids (see ref 37) would also be expected to form strong hydrogen bonds that could account for the similar overall Kcis/trans values observed for these systems.
67. Lee, B.-C.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10999-11009.