From solid-phase synthesis of π-conjugated oligomers to combinatorial library construction and screening

Chemical Communications

Volumn 2, Issue 10, 2002, Pages 1015-1023

  Briehn, Christoph A ^a   Bäuerle, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGOMER; THIOPHENE DERIVATIVE;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMBINATORIAL LIBRARY; CONJUGATION; REVIEW; SCREENING; SOLID;

EID: 0037161845     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b108846g     Document Type: Article

References (67)

1. F. Balkenhohl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2288
2. J. S. Früchtel, G. Jung, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 17
3. B. Jandeleit, D. J. Schaefer, T. S. Powers, H. W. Turner, W. H. Weinberg, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 2494
4. W. F. Maier, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1216
5. D. R. Liu, P. G. Schultz, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 36
6. J. J. Hanak, J. Mater. Sci., 1970, 5, 964
7. T. Bein, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 323
8. O. Lavastre, J. P. Morken, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3163
9. S. J. Taylor, J. P. Morken, Science, 1998, 280, 267
10. G. T. Copeland, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4306
11. M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 284
12. S. Senkan, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 312
13. M. S. Bratcher, M. S. DeClue, A. Grunnet-Jepsen, D. Wright, B. R. Smith, W. E. Moerner, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9680
14. S. Brocchini, K. James, V. Tangpasuthadol, J. Kohn, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4553
15. D. J. Gravert, A. Datta, P. Wentworth, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9481
16. R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1350
17. Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed. K. Müllen and G. Wegner, Wiley-VCH, New York, 1998
18. J. M. Tour, Chem. Rev., 1996, 96, 537
19. P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. P. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 303
20. T. Kirschbaum, R. Azumi, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, New J. Chem., 1999, 241
21. R. D. McCullough, R. D. Lowe, M. Jayaraman, D. L. Anderson, J. Org. Chem., 1993, 58, 904
22. R. D. McCullough, S. P. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11608
23. T. J. Prosa, M. J. Winokur, R. D. McCullough, Macromolecules, 1996, 29, 3654
24. E. Mena-Osteritz, A. Meyer, B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Bäuerle, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2680
25. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 402
26. U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1471
27. R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Garnier, A. Arce-Brouchet, L. Laigre, A. El Kassmi, F. Demanze, F. Kouki, Adv. Mater., 1997, 9, 389
28. H. E. Katz, Z. Bao, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 671
29. Z. Bao, Adv. Mater., 2000, 12, 227
30. G. Horowitz, Adv. Mater., 1998, 10, 365
31. N. Noma, T. Tsuzuki, Y. Shirota, Adv. Mater., 1995, 7, 647
32. J. H. Schön, C. Kloc, J. Wildeman, G. Hadziioannou, Adv. Mater., 2001, 13, 1273
33. J. H. Schön, A. Dodabalapur, C. Kloc, B. Batlogg, Science, 2000, 290, 963
34. Nanostructure and Mesoscopic Systems, ed. W. P. Kirk and M. A. Reed, Academic Press, San Diego, 1992
35. K. Müllen, Pure Appl. Chem., 1993, 65, 89
36. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2149
37. C. L. Kingsburry, S. T. Mehrman, J. M. Takacs, Curr. Org. Chem., 1999, 3, 497
38. B. A. Lorsbach, M. J. Kurth, Chem Rev., 1999, 99, 1549
39. J. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 922
40. A. Golt, U. Ziener, J. Org. Chem., 1997, 62, 6137
41. J. S. Schumm, D. L. Pearson, J. M. Tour, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1360
42. J. K. Young, J. C. Nelson, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10841
43. J. C. Nelson, J. K. Young, J. S. Moore, J. Org. Chem., 1996, 61, 8160
44. L. Jones, J. S. Schumm, J. M. Tour, J. Org. Chem., 1997, 62, 1388
45. S. Huang, J. M. Tour, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3347
46. S. Huang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4908
47. S. Huang, J. M. Tour, J. Org. Chem., 1999, 64, 8898
48. P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun., 1998, 2657
49. T. Kirschbaum, C. A. Briehn, P. Bäuerle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1211
50. T. Kirschbaum, P. Bäuerle, Synth. Met., 2001, 119, 127
51. C. A. Briehn, T. Kirschbaum, P. Bäuerle, J. Org. Chem., 2000, 65, 352
52. C. A. Briehn, P. Bäuerle, Synth. Met., 2001, 119, 121
53. X.-Y. Xiao, C. Zhao, H. Potash, M. P. Nova, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 780
54. J. W. Guiles, C. L. Lanter, R. A. Rivero, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 926
55. J. M. Smith, J. Gard, W. Cummings, A. Kanizsai, V. Krchnak, J. Comb. Chem., 1999, 1, 368
56. B. J. Egner, S. Rana, H. Smith, N. Bouloc, J. G. Frey, W. S. Brockelsby, M. Bradley, Chem. Commun., 1997, 735
57. K. C. Nicolaou, X.-Y. Xiao, Z. Parandoosh, A. Senyei, M. P. Nova, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2289
58. X.-D. Xiang, Annu. Rev. Mater. Sci., 1999, 29, 149
59. K. Lewandowski, P. Murer, F. Svec, J. M. J. Fréchet, J. Comb. Chem., 1999, 1, 105
60. S. Anderson, Chem. Eur. J., 2001, 7, 4706
61. R. A. Houghten, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1985, 82, 5131
62. C. Schmitz, P. Pösch, M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 1777
63. C. Schmitz, M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Adv. Mater., 1999, 11, 821
64. M. Gross, D. C. Müller, H.-G. Nothofer, U. Scherf, D. Neher, C. Bräuchle, K. Meerholz, Nature, 2000, 405, 661
65. L. Zou, V. Savvate'ev, J. Booher, C.-H. Kim, J. Shinar, Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 2282
66. C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, P. Bäuerle, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4680
67. Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monnell, J. J. Stapleton, D. W. Price, A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science, 2001, 292, 2303