In-peptide synthesis of di-oxazolidinone and dehydroamino acid-oxazolidinone motifs as β-turn inducers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 26, 2013, Pages 4316-4326

  De Marco, Rossella ^a   Greco, Arianna ^a   Rupiani, Sebastiano ^a   Tolomelli, Alessandra ^a   Tomasini, Claudia ^a   Pieraccini, Silvia ^a   Gentilucci, Luca ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

COMPUTATIONAL ANALYSIS; MIMETICS; OXAZOLIDIN-2-ONES; PROTEIN-PROTEIN RECOGNITION; SINGLE-STEP; TETRA PEPTIDE;

PROTEINS;

EID: 84881057767     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40357b     Document Type: Article

References (115)

1. W. E. Stites Chem. Rev. 1997 97 1233
2. K. Suat S. D. S. Jois Curr. Pharm. Des. 2003 9 1209
3. J. D. A. Tyndall B. Pfeiffer G. Abbenante D. P. Fairlie Chem. Rev. 2005 105 793
4. J. A. Robinson Acc. Chem. Res. 2008 41 1278
5. Y. Che G. R. Marshall Expert Opin. Ther. Targets 2008 12 101
6. A. J. Souers J. A. Ellman Tetrahedron 2001 57 7431
7. M. MacDonald J. Aubé Curr. Org. Chem. 2001 5 417
8. W. A. Loughlin J. D. A. Tyndall M. P. Glenn D. P. Fairlie Chem. Rev. 2004 104 6085
9. A. Perdih D. Kikelj Curr. Med. Chem. 2006 13 1525
10. R. F. Hirschmann K. C. Nicolaou A. R. Angeles J. S. Chen A. B. Smith III Acc. Chem. Res. 2009 42 1511
11. R. M. J. Liskamp D. T. S. Rijkers J. A. W. Kruijtzer J. Kemmink ChemBioChem 2011 12 1626
12. D. Blomberg M. Hedenstro P. Kreye I. Sethson K. Brickmann J. Kihlberg J. Org. Chem. 2004 69 3500
13. G. Xuyuan J. Ying R. S. Agnes E. Navratilova P. Davis G. Stahl F. Porreca H. I. Yamamura V. J. Hruby Org. Lett. 2004 19 3285
14. U. Rosenström C. Sköld G. Lindeberg M. Botros F. Nyberg A. Karlén A. Hallberg J. Med. Chem. 2006 49 6133
15. A. S. M. Ressurreição A. Bordessa M. Civera L. Belvisi C. Gennari U. Piarulli J. Org. Chem. 2008 73 652
16. L. Lomlim J. Einsiedel F. W. Heinemann K. Meyer P. Gmeiner J. Org. Chem. 2008 73 3608
17. Y. Angell D. Chen F. Brahimi H. U. Saragovi K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2008 30 556
18. R. Scheffelaar R. A. K. Nijenhuis M. Paravidino M. Lutz A. L. Spek A. W. Ehlers F. J. J. de Kanter M. B. Groen R. V. A. Orru E. Ruijter J. Org. Chem. 2009 74 660
19. M. Sañudo M. G. Valverde S. Marcaccini J. J. Delgado J. Rojo T. Torroba J. Org. Chem. 2009 74 2189
20. G. Lesma N. Landoni T. Pilati A. Sacchetti A. Silvani J. Org. Chem. 2009 74 8098
21. J. Y. Lee I. Im T. R. Webb D. McGrath M. Song Y. Kim Bioorg. Chem. 2009 37 90
22. A. Mieczkowski W. Koźmiński J. Jurczak Synthesis 2010 221
23. A. Pinsker J. Einsiedel S. Harterich R. Waibel P. Gmeiner Org. Lett. 2011 13 3502
24. L. R. Whitby Y. Ando V. Setola P. K. Vogt B. L. Roth D. L. Boger J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10184
25. R. De Marco A. Tolomelli M. Campitiello P. Rubini L. Gentilucci Org. Biomol. Chem. 2012 10 2307
26. B. K. Kay M. P. Williamson M. Sudol FASEB J. 2000 14 231
27. A. Zarrinpar R. P. Bhattacharyya W. A. Lim Sci. STKE 2003 re8
28. J. S. Richardson and D. C. Richardson, in Prediction of Protein structure and the Principle of Protein Conformation, ed., G. D. Fasman, Plenum Press, New York, 1989
29. D. E. Stewart A. Sarkar J. E. Wampler J. Mol. Biol. 1990 214 253
30. M. W. MacArthur J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1991 218 397
31. D. K. Chalmers G. R. Marshall J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5927
32. T. Hoffmann H. Lanig R. Waibel P. Gmeiner Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3361
33. K. Wookhyun R. A. McMillan J. P. Snyder V. P. Conticello J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18121
34. H. Bittermann P. Gmeiner J. Org. Chem. 2006 71 97
35. A. P. Vartak L. L. Johnson Org. Lett. 2006 8 983
36. W. J. Wedemeyer E. Welker H. A. Scheraga Biochemistry 2002 41 14637
37. P. Karoyan, S. Sagan, O. Lequin, J. Quancard, S. Lavielle and G. Chassaing, Substituted prolines: Syntheses and applications in structure-activity relationship studies of biologically active peptides, in Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties, ed., O. A. Attanasi, and, D. Spinelli, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2005, vol. 8, pp. 216-273
38. P. Thamm, H. J. Musiol and L. Moroder, Synthesis of peptides containing proline analogues, in Methods of Organic Chemistry: Synthesis of Peptides and Peptidomimetics, ed., M. Goodman, Georg Thieme Verlag, Stuttgart New York, 2003, vol. 22, pp. 52-86; For selected examples
39. J. Samanen T. Cash D. Narindray E. Brandeis, Jr. W. Adams H. Weideman T. Yellin D. Regoli J. Med. Chem. 1991 34 3036
40. D. Seebach T. L. Sommerfeld Q. Jiang L. M. Venanzi Helv. Chim. Acta 1994 77 1313
41. E. Beausoleil W. Lubell J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12902
42. P. Dumy M. Keller D. E. Ryan B. Rohwedder T. Wöhr M. Mutter J. Am. Chem. Soc. 1997 119 918
43. M. Keller C. Sager P. Dumy M. Schutkowski G. S. Fischer M. Mutter J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2714
44. Y. J. Chung B. R. Huck L. A. Christianson H. E. Stanger S. Krauthauser D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3995
45. M. Keller C. Boissard L. Patiny N. N. Chung C. Lemieux M. Mutter P. W. Schiller J. Med. Chem. 2001 44 3896
46. M. Doi A. Asano E. Komura Y. Ueda Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 297 138
47. L. Halab D. W. Lubell J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2474
48. F. Cavelier B. Vivet J. Martinez A. Aubry C. Didierjean A. Vicherat M. Marraud J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2917
49. J. Quancard A. Labonne Y. Jacquot G. Chassaing S. Lavielle P. Karoyan J. Org. Chem. 2004 69 7940
50. P. Grieco L. Giusti A. Carotenuto P. Campiglia V. Calderone T. Lama I. Gomez-Monterrey G. Tartaro M. R. Mazzoni E. Novellino J. Med. Chem. 2005 48 3153
51. J. L. Baeza G. Gerona-Navarro M. J. Pérez de Vega M. T. García-López R. González-Muñiz M. Martín-Martínez J. Org. Chem. 2008 73 1704
52. D. Torino A. Mollica F. Pinnen G. Lucente F. Feliciani P. Davis J. Lai S.-W. Mad F. Porreca V. J. Hruby Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4115
53. J. Gante H. Juraszyk P. Raddatz H. Wurziger S. Bernotat-Danielowski G. Melzer F. Rippmann Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 2425
54. W. Kamm P. Raddatz J. Gante T. Kissel Pharm. Res. 1999 16 1527
55. T. Mittag K. L. Christensen K. B. Lindsay N. C. Nielsen T. Skrydstrup J. Org. Chem. 2008 73 1088
56. A. Ali G. S. Reddy M. N. Nalam S. G. Anjum H. Cao C. A. Schiffer T. M. Rana J. Med. Chem. 2010 53 7699
57. G. Luppi D. Lanci V. Trigari M. Garavelli A. Garelli C. Tomasini J. Org. Chem. 2003 68 1982
58. G. Luppi M. Villa C. Tomasini Org. Biomol. Chem. 2003 1 247
59. C. Tomasini G. Luppi M. Monari J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2410
60. G. Angelici G. Luppi B. Kaptein Q. B. Broxterman H. J. Hofmann C. Tomasini Eur. J. Org. Chem. 2007 2713
61. G. Angelici G. Falini H. J. Hofmann D. Huster M. Monari C. Tomasini Angew. Chem., Int. Ed. 2008 22 8075
62. G. Angelici G. Falini H. J. Hofmann D. Huster M. Monari C. Tomasini Chem.-Eur. J. 2009 15 8037
63. K. R. Rajashankar S. Ramakumar V. S. Chauhan J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9225
64. U. Schmidt A. Lieberknecht J. Wild Synthesis 1988 159
65. A. Polinsky M. G. Cooney A. Toy-Palmer G. Osapay M. Goodman J. Med. Chem. 1992 35 4185
66. J. M. Humphrey A. R. Chamberlin Chem. Rev. 1997 97 2243
67. C. Bonauer T. Walenzyk B. König Synthesis 2006 1
68. R. Ramapanicker R. Mishra S. Chandrasekaran J. Pept. Sci. 2010 16 123
69. V. Santagada F. Fiorino E. Perissutti B. Severino V. De Filippis B. Vivenzio G. Caliendo Tetrahedron Lett. 2001 42 5171
70. B. Bacsa K. Horváti S. Bõsze F. Andreae C. O. Kappe J. Org. Chem. 2008 73 7532
71. T. Poloński Tetrahedron 1985 41 603
72. M. Ousmer N. A. Braun C. Bavoux M. Perrin M. A. Ciufolini J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7534
73. X. Deng N. S. Mani Green Chem. 2006 8 835
74. T. Shiraiwa R. Saijoh M. Suzuki K. Yoshida S. Nishimura H. Nagasawa Chem. Pharm. Bull. 2003 51 1363
75. R. Chênevert M. Létourneau S. Thiboutot Can. J. Chem. 1990 68 960
76. P. F. Hughes S. H. Smith J. T. Olson J. Org. Chem. 1994 59 5799
77. G. Cardillo L. Gentilucci A. Tolomelli C. Tomasini Synlett 1999 1727
78. S. Armaroli G. Cardillo L. Gentilucci M. Gianotti A. Tolomelli Org. Lett. 2000 8 1105
79. G. Cardillo L. Gentilucci M. Gianotti A. Tolomelli Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 563
80. N. Yoshikawa M. Shibasaki Tetrahedron 2002 58 8289
81. K. Koketsu H. Oguri K. Watanabe Hi. Oikawa Org. Lett. 2006 8 4719
82. D. Crich A. Banerjee J. Org. Chem. 2006 71 7106
83. S.-H. Baik H. Yoshioka Biotechnol. Lett. 2009 31 443
84. A. Lemke M. Büschleb C. Ducho Tetrahedron 2010 66 208
85. B. Seashore-Ludlow P. Villo P. Somfai Chem.-Eur. J. 2012 18 7219
86. R. Rahmani M. Matsumoto Y. Yamashita S. Kobayashi Chem.-Asian J. 2012 7 1191
87. A. Isidro-Llobet M. Alvarez F. Albericio Chem. Rev. 2009 109 2455
88. T. Fukuyama C. K. Jow M. Cheung Tetrahedron Lett. 1995 36 6373
89. G. Sabitha B. V. S. Reddy S. Abraham J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 1999 40 1569
90. T. Ankner G. Hilmersson Org. Lett. 2009 11 503
91. C. Toniolo E. Benedetti Crit. Rev. Biochem. 1980 9 1
92. B. Imperiali R. A. Moats S. L. Fisher T. J. Prins J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3182
93. J. Yang S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9090
94. I. G. Jones W. Jones M. North J. Org. Chem. 1998 63 1505
95. L. Belvisi C. Gennari A. Mielgo D. Potenza C. Scolastico Eur. J. Org. Chem. 1999 389
96. F. Bernardi M. Garavelli M. Scatizzi C. Tomasini V. Trigari M. Crisma F. Formaggio C. Peggion C. Toniolo Chem.-Eur. J. 2002 8 2516
97. K. D. Kopple, M. Ohnishi and A. Go, Biochemistry, 1969, 8, 4087
98. D. Martin and H. G. Hauthal, in Dimethyl Sulphoxide, Van Nostrand-Reinhold, Wokingham, U.K., 1975
99. J. A. Smith L. G. Pease J. Mol. Biol. 1980 203 221
100. D. K. Chalmerst G. R. Marshall J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5927
101. J. Venkatraman S. C. Shankaramma P. Balaram Chem. Rev. 2001 101 3131
102. R. Rai S. Raghothama P. Balaram J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2675
103. P. A. Temussi D. Picone G. Saviano P. Amodeo A. Motta T. Tancredi S. Salvadori R. Tomatis Biopolymers 1992 32 367
104. A. Borics G. Töth J. Mol. Graphics Modell. 2010 28 495
105. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179
106. B. Padmanabhan S. Dey B. Khandelwal G. S. Rao T. P. Singh Biopolymers 1992 32 1271
107. C. Alemán J. Casanovas Biopolymers 1995 36 71
108. R. Jain V. S. Chauhan Biopolymers 1996 40 105
109. B. Rzeszotarska D. Siodlak M. A. Broda I. Dybala A. E. Koziol J. Pept. Res. 2002 59 79
110. R. Kuroda and Y. Saito, Circular dichroism of peptides and proteins, in Circular Dichroism Principles and Applications, ed., N. Berova, K. Nakanishi, and, R. Woody, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 2000, pp. 601-615
111. O. Pieroni, A. Fissi, R. M. Jain and V. S. Chauhan, Biopolymers, 1996, 38, 97
112. A. Perczel M. Hollosi B. M. Foxman G. D. Fasman J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9772
113. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. Madura R. W. Impey M. L. J. Klein Chem. Phys. 1983 79 926
114. HyperChem Release 8.0.3, Hypercube Inc., 1115 NW 4th St. Gainesville, FL 32608, USA, 2007
115. H. J. C. Berendsen J. P. M. Postma W. F. van Gunsteren A. Di Nola J. R. J. Haak Chem. Phys. 1984 81 3684