메뉴 건너뛰기




Volumn 97, Issue 6, 1997, Pages 2243-2266

Chemical synthesis of natural product peptides: Coupling methods for the incorporation of noncoded amino acids into peptides

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0007193238     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr950005s     Document Type: Article
Times cited : (1131)

References (199)
  • 24
  • 45
    • 0000411342 scopus 로고
    • Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press, Inc.
    • Roberts, D. C.; Vellaccio, F. In The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press, Inc.: 1983; Vol. 5, p 341.
    • (1983) The Peptides , vol.5 , pp. 341
    • Roberts, D.C.1    Vellaccio, F.2
  • 60
    • 0003175687 scopus 로고
    • Gross, E. and J. Meienhofer, E.; Academic Press, Inc.: New York-London
    • Noda, K.; Shimohigashi, Y.; Izumiya, N. In The Peptides; Gross, E. and J. Meienhofer, E.; Academic Press, Inc.: New York-London, 1983; Vol. 5, pp 285.
    • (1983) The Peptides , vol.5 , pp. 285
    • Noda, K.1    Shimohigashi, Y.2    Izumiya, N.3
  • 68
    • 0001001070 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1977) Can. J. Chem. , vol.55 , pp. 906
    • Cheung, S.T.1    Benoiton, N.L.2
  • 69
    • 0001001070 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1977) Can. J. Chem. , vol.55 , pp. 911
    • Cheung, S.T.1    Benoiton, N.L.2
  • 70
    • 0000878731 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1977) Can. J. Chem. , vol.55 , pp. 916
    • Cheung, S.T.1    Benoiton, N.L.2
  • 71
    • 0002840747 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 77
    • Freidinger, R.M.1    Hinkle, J.S.2    Perlow, D.S.3    Arison, B.H.4
  • 72
    • 0001023731 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1973) Can. J. Chem. , vol.51 , pp. 1915
    • McDermott, J.R.1    Benoiton, N.L.2
  • 73
    • 0025819848 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 5196
    • Chu, K.S.1    Negrete, G.R.2    Konopelski, J.P.3
  • 74
    • 8344253123 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1987) J. Org. Chem. , vol.26 , pp. 5647
    • Grieco, P.A.1    Bahsas, A.2
  • 75
    • 0014802891 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1970) J. Org. Chem. , vol.35 , pp. 1912
    • Olsen, R.K.1
  • 76
    • 0000763544 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 945
    • Hansen, D.W.1    Pilipauskas, D.2
  • 77
    • 0000235826 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1971) J. Org. Chem. , vol.36 , pp. 829
    • Pine, S.H.1
  • 78
    • 33947089510 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1972) J. Org. Chem. , vol.37 , pp. 1673
    • Borch, R.F.1    Hassid, A.I.2
  • 79
    • 0000524317 scopus 로고
    • For some N-alkylation methods, see: (a) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906. (b) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 911. (c) Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 916. (d) Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77. (e) McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1915. (f) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991,56, 5196. (g) Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 26, 5647. (h) Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912. (i) Hansen, D. W.; Pilipauskas, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 945. (j) Pine, S. H. J. Org. Chem. 1971, 36, 829. (k) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. (l) Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 1, 1968.
    • (1971) Can. J. Chem. , vol.1 , pp. 1968
    • Coggins, J.R.1    Benoiton, N.L.2
  • 82
    • 85033311166 scopus 로고    scopus 로고
    • For a detailed discussion, see the Segment Coupling section
    • For a detailed discussion, see the Segment Coupling section.
  • 93
    • 0346593093 scopus 로고
    • Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York-London
    • For studies on racemization in peptide synthesis, see: Kovacs, J. In The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York-London, 1980; Vol. 2, p 485. Kemp, D. S. In The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York-London, 1979; Vol. 1, p 315. Davies, J. S.; Mohammed, A. K. J. Chem. Soc. Perkin I 1981, 2982.
    • (1980) The Peptides , vol.2 , pp. 485
    • Kovacs, J.1
  • 94
    • 0001587747 scopus 로고
    • Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York-London
    • For studies on racemization in peptide synthesis, see: Kovacs, J. In The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York-London, 1980; Vol. 2, p 485. Kemp, D. S. In The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York-London, 1979; Vol. 1, p 315. Davies, J. S.; Mohammed, A. K. J. Chem. Soc. Perkin I 1981, 2982.
    • (1979) The Peptides , vol.1 , pp. 315
    • Kemp, D.S.1
  • 95
    • 37049105216 scopus 로고
    • For studies on racemization in peptide synthesis, see: Kovacs, J. In The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York-London, 1980; Vol. 2, p 485. Kemp, D. S. In The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York-London, 1979; Vol. 1, p 315. Davies, J. S.; Mohammed, A. K. J. Chem. Soc. Perkin I 1981, 2982.
    • (1981) J. Chem. Soc. Perkin I , pp. 2982
    • Davies, J.S.1    Mohammed, A.K.2
  • 117
    • 85004733560 scopus 로고
    • Deber, C. M., Hruby, V. J., Kopple, K. D., Eds.; Pierce Chemical Co.: Rockford, IL
    • Tung, R. D.; Rich, D. H. In Peptides: Structure and Function; Deber, C. M., Hruby, V. J., Kopple, K. D., Eds.; Pierce Chemical Co.: Rockford, IL, 1985; p 217.
    • (1985) Peptides: Structure and Function , pp. 217
    • Tung, R.D.1    Rich, D.H.2
  • 159
    • 0027068161 scopus 로고
    • For efficient Fmoc amino acid fluoride-induced acylations of aromatic amines without BTSA activation, see: Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 10997
    • Bunin, B.A.1    Ellman, J.A.2
  • 189
    • 8344231040 scopus 로고
    • Weber, E., Vögtle, F., Eds.; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg
    • Meng, Q.; Hesse, M. In Topics in Current Chemistry; Weber, E., Vögtle, F., Eds.; Springer-Verlag: Berlin Heidelberg, 1992; p 161.
    • (1992) Topics in Current Chemistry , pp. 161
    • Meng, Q.1    Hesse, M.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.