A highly efficient type i β-turn mimetic simulating an asx-pro-turn-like structure

Organic Letters

Volumn 13, Issue 13, 2011, Pages 3502-3505

  Pinsker, Andrea ^a   Einsiedel, Jürgen ^a   Härterich, Steffen ^a   Waibel, Reiner ^a   Gmeiner, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIAL; DIPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

BIOMIMETIC MATERIALS; DIPEPTIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 79959686369     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201313q     Document Type: Article

References (53)

1. Müller, G.; Hessler, G.; Decornez, H. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 894-896
2. Tyndall, J. D. A.; Pfeiffer, B.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2005, 105, 793-826
3. Blomberg, D.; Hedenström, M.; Kreye, P.; Sethson, I.; Brickmann, K.; Kihlberg, J. J. Org. Chem. 2004, 3500-3508
4. Bittermann, H.; Gmeiner, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 97-102
5. Kahn, M.; Chen, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1623-1626
6. Kahn, M.; Wilke, S.; Chen, B.; Fujita, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1638-1639
7. Ball, J. B.; Alewood, P. F. J. Mol. Recog. 1990, 2, 55-64
8. Hinds, M. G.; Welsh, J. H.; Brennand, D. M.; Fisher, J.; Glennie, M. J.; Richards, N. G. J.; Turner, D. L.; Robinson, J. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 1777-1789
9. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 38, 12789-12854
10. Fink, B. E.; Kym, P. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4334-4344
11. Souers, A. J.; Virgilio, A. A.; Rosenquist, A.; Fenuik, W.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1817-1825
12. Eguchi, M.; Lee, M. S.; Nakanishi, H.; Stasiak, M.; Lovell, S.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12204-12205
13. Haskell-Luevano, C.; Rosenquist, A.; Souers, A.; Khong, K. C.; Ellman, J. A.; Cone, R. D. J. Med. Chem. 1999, 4380-4387
14. Souers, A. J.; Ellman, J. A. Tetrahedron 2001, 7431-7448
15. Qiu, W.; Gu, X.; Soloshonok, V. A.; Carducci, M. D.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 145-148
16. Eguchi, M.; Lee, M. S.; Stasiak, M.; Kahn, M. Tetrahedron Lett. 2001, 1237-1239
17. Wang, W.; Xiong, C.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2001, 18, 3159-3161
18. Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 2003, 46 (26) 5553-5566
19. Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Riva, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7655-7658
20. Jeanotte, G.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14334-14335
21. Kaul, R.; Surprenant, S.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2005, 10, 3838-3844
22. Stepién, A.; Loska, R.; Cmoch, P.; Stalinsky, K. Synlett 2005, 1, 83-86
23. Pawar, V. G.; De Borggraeve, W. M.; Maes, V.; Tourwé, D. A.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 2005, 1707-1710
24. Surprenant, S.; Lubell, W. D. Org. Lett. 2006, 13, 2851-2854
25. Albericio, F.; Arvidson, P. I.; Bisetty, K.; Giralt, E.; Govender, T.; Jali, S.; Kongsaeree, P.; Kruger, H. G.; Prabpai, S. Chem. Biol. Drug Des. 2008, 71, 125-130
26. Ko, E.; Burgess, K. Org. Lett. 2011, 5, 980-983
27. Hutchinson, E. G.; Thornton, J. M. Protein Sci. 1994, 3, 2207-2216
28. Guruprasad, K.; Rajkumar, S J. Biosci. 2000, 25, 143-156
29. Mcharfi, M.; Aubry, A.; Boussard, G; Marraud, M. Eur. Biophys. J. 1986, 14, 43-51
30. Imperiali, B.; Shannon, K. L. Biochemistry 1991, 30, 4374-4380
31. Richardson, J. S. Adv. Protein Chem. 1981, 34, 167-339
32. Bieräugel, H.; Jansen, P. T.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Org. Lett. 2002, 16, 2673-2674
33. David, O.; Meester, W. J. N.; Bieräugel, H.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4373-4375
34. Hoffmann, T.; Lanig, H.; Waibel, R.; Gmeiner, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3361-3364
35. Fürstner, A.; Müller, T. Synlett 1997, 8, 1010-1012
36. Beyermann, M.; Bienert, M.; Niedrich, H.; Carpino, L. A.; Sadat-Aalaee, D. J. Org. Chem. 1990, 55, 721-728
37. Oku, A.; Yamaura, Y.; Harada, T. J. Org. Chem. 1986, 52, 3732-3734
38. Mohapatra, D. K.; Ramesh, D. K.; Giardello, M. A.; Chorghade, M. S.; Gurjar, M. K.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2621-2625
39. Srihari, P.; Kumaraswamy, B.; Somaiah, R.; Yadav, J. S. Synthesis 2010, 1039-1045
40. Hoffmann, T.; Waibel, R.; Gmeiner, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 62-69
41. Szostak, M.; Aubé, J. Org. Lett. 2009, 11, 3878-3881
42. Smith, G. V.; Kriloff, H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2016-2017
43. Pawar, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12821-12825
44. Bittermann, H.; Einsiedel, J.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Med. Chem. 2004, 47, 5587-5590
45. Bittermann, H.; Boeckler, F.; Einsiedel, J.; Gmeiner, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6315-6322
46. Einsiedel, J.; Lanig, H.; Waibel, R.; Gmeiner, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 9102-9113
47. Einsiedel, J.; Huebner, H.; Hervet, M.; Haerterich, S.; Koschatzky, S.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2013-2018
48. Härterich, S.; Koschatzky, S.; Einsiedel, J.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9359-9368
49. Lomlim, L.; Einsiedel, J.; Heinemann, F. W.; Meyer, K.; Gmeiner, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 3608-3611
50. Einsiedel, J.; Held, C.; Hervet, M.; Plomer, M.; Tschammer, N.; Huebner, H.; Gmeiner, P. J. Med. Chem. 2011, 54, 2915-2923
51. Chapman, R. N.; Arora, P. S. Org. Lett. 2006, 8, 5825-5828
52. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164-1173
53. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4228-4245