메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 11, 1999, Pages 1727-1730

A practical method for the synthesis of β-amino α-hydroxy acids. Synthesis of enantiomerically pure hydroxyaspartic acid and isoserine

Author keywords

Amino acids; Chiral auxiliaries; Cyclization; Iodine; Natural products

Indexed keywords

2 HYDROXYACID; ASPARTIC ACID DERIVATIVE; BETA AMINO ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; ISOSERINE;

EID: 0032753188     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2927     Document Type: Article
Times cited : (42)

References (30)
  • 2
    • 0026793703 scopus 로고
    • Kempf, D. J.; Norbeck, D. W.; Codacovi, L. M.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N. E.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Vasavanonda, S.; Craig-Kennard, A.; Saldivar, A.; Rosenbrook, W. J.; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2687. Mimoto, T.; Imai, J.; Kisanuki, S.; Enomoto, H.; Hattori, N.; Akaji, K.; Kiso, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2251.
    • (1992) Chem. Pharm. Bull. , vol.40 , pp. 2251
    • Mimoto, T.1    Imai, J.2    Kisanuki, S.3    Enomoto, H.4    Hattori, N.5    Akaji, K.6    Kiso, Y.7
  • 3
    • 33748226949 scopus 로고    scopus 로고
    • Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi E., Ed.; VCH Publishers: New York, 1996 and references cited therein.
    • (1994) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 15
    • Nicolaou, K.C.1    Dai, W.-M.2    Guy, R.K.3
  • 4
    • 33748226949 scopus 로고    scopus 로고
    • VCH Publishers: New York, and references cited therein
    • Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi E., Ed.; VCH Publishers: New York, 1996 and references cited therein.
    • (1996) Enantioselective Synthesis of β-amino Acids
    • Juaristi, E.1
  • 5
  • 6
    • 0023920143 scopus 로고
    • O'Sullivan, J.; McCullough, J. E.; Tymiak, A. A.; Kirsch, D. R.; Trejo, W. H.; Principe, P. A. J. Antibiot. 1988, 41, 1740. Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719. Kato, T. J. Antibiot. 1989, 42, C-2. Tymiak, A. A.; McCormick, T. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149.
    • (1988) J. Antibiot. , vol.41 , pp. 719
    • Kato, T.1    Hinoo, H.2    Terui, Y.3    Kikuchi, J.4    Shoji, J.5
  • 7
    • 0002254545 scopus 로고
    • O'Sullivan, J.; McCullough, J. E.; Tymiak, A. A.; Kirsch, D. R.; Trejo, W. H.; Principe, P. A. J. Antibiot. 1988, 41, 1740. Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719. Kato, T. J. Antibiot. 1989, 42, C-2. Tymiak, A. A.; McCormick, T. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149.
    • (1989) J. Antibiot. , vol.42
    • Kato, T.1
  • 8
    • 0024559276 scopus 로고
    • O'Sullivan, J.; McCullough, J. E.; Tymiak, A. A.; Kirsch, D. R.; Trejo, W. H.; Principe, P. A. J. Antibiot. 1988, 41, 1740. Kato, T.; Hinoo, H.; Terui, Y.; Kikuchi, J.; Shoji, J. J. Antibiot. 1988, 41, 719. Kato, T. J. Antibiot. 1989, 42, C-2. Tymiak, A. A.; McCormick, T. J.; Unger, S. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 1149.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 1149
    • Tymiak, A.A.1    McCormick, T.J.2    Unger, S.E.3
  • 9
    • 0014930872 scopus 로고
    • Hettinger, T. P.; Craig, L. C. Biochemistry 1970, 9, 1224. Heaney-Kieras, J.; Kurylo-Borowska, Z. J. Antibiot. 1980, 33, 359.
    • (1970) Biochemistry , vol.9 , pp. 1224
    • Hettinger, T.P.1    Craig, L.C.2
  • 11
    • 49649153009 scopus 로고
    • Woo, P. W. K.; Dion, H. W.; Bartz, Q. R. Tetrahedron Lett. 1971, 2617. Wright, J. J.; Cooper, A.; Daniels, P. J. L.; Nagabhushan, T. L.; Rane, D.; Turner, W. N.; Weinstein, J. J Antibiot. 1976, 29, 714.
    • (1971) Tetrahedron Lett. , pp. 2617
    • Woo, P.W.K.1    Dion, H.W.2    Bartz, Q.R.3
  • 13
    • 0027716341 scopus 로고
    • Hanessian, S.; Vanasse, B. Can. J. Chem. 1993, 71, 1401. Fernández-Megía, E.; Paz, M. M.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 7643.
    • (1993) Can. J. Chem. , vol.71 , pp. 1401
    • Hanessian, S.1    Vanasse, B.2
  • 15
    • 84985560897 scopus 로고
    • Seebach, D.; Wasmuth, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 971. Baldwin, J. E.; Moloney, M. G.; North, M. Tetrahedron, 1989, 45, 6309. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351.
    • (1981) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.20 , pp. 971
    • Seebach, D.1    Wasmuth, D.2
  • 16
    • 1542745400 scopus 로고
    • Seebach, D.; Wasmuth, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 971. Baldwin, J. E.; Moloney, M. G.; North, M. Tetrahedron, 1989, 45, 6309. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351.
    • (1989) Tetrahedron , vol.45 , pp. 6309
    • Baldwin, J.E.1    Moloney, M.G.2    North, M.3
  • 17
    • 0032478756 scopus 로고    scopus 로고
    • Seebach, D.; Wasmuth, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 971. Baldwin, J. E.; Moloney, M. G.; North, M. Tetrahedron, 1989, 45, 6309. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2351.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 2351
    • Cardillo, G.1    Gentilucci, L.2    Tolomelli, A.3    Tomasini, C.4
  • 20
    • 0342738155 scopus 로고
    • and references cited therein
    • Reuman, M.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1985, 41, 837 and references cited therein.
    • (1985) Tetrahedron , vol.41 , pp. 837
    • Reuman, M.1    Meyers, A.I.2
  • 21
    • 0345519612 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • D +6.4 (c 1, HCl 5N).
  • 24
    • 0001273220 scopus 로고
    • Roder, H.; Helmchen, G.; Peters, E. M.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 898. Cardillo, G.; D'Amico, A.; Orena, M.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 2354.
    • (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 2354
    • Cardillo, G.1    D'Amico, A.2    Orena, M.3    Sandri, S.4
  • 25
    • 0344225904 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3).
  • 27
    • 0345519610 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2O) δ 3.05 (bs, 1H), 3.25 (bs, 1H), 4.35 (bs, 1H).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.