α,β-dehydroamino acids

Synthesis

Volumn , Issue 1, 2006, Pages 1-20

  Bonauer, Christoph ^a   Walenzyk, Thomas ^a   König, Burkhard ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

, dehydroamino acids; Alkenes; Amino acids; Natural products; Peptides

Indexed keywords

BIOTECHNOLOGY; ESTERS; OLEFINS; POLYPEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ΑΒ-DEHYDROAMINO ACIDS; NATURAL PRODUCTS; PEPTIDES;

AMINO ACIDS;

ACYCLIC HYDROCARBON SUBSTITUENT; ALICYCLIC COMPOUND; ALKENE; ALPHA,BETA DEHYDROAMINO ACID; ALPHA,BETA DEHYDROAMINO ESTER; ALPHA,BETA DEHYDROPEPTIDE; AMINO ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; AZINOMYCIN A; AZINOMYCIN B; AZINOMYCIN DERIVATIVE; BETA LACTAM ANTIBIOTIC; CARBACEPHEM DERIVATIVE; CARBAPENEM; CEPHALOSPORIN; DEHYDROALANINE; DEHYDROBUTYRINE; ESTER; LANTHIONINE; LANTIBIOTIC; NATURAL PRODUCT; NITROALKANE; OXAZOLONE; PENEM DERIVATIVE; PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; AMINO ACID SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ELIMINATION REACTION; EPOXIDATION; HALOGENATION; HORNER WADSWORTH EMMONS REACTION; HYDROGENATION; NONHUMAN; ORGANIC CHEMISTRY; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; RING OPENING; SONOGASHIRA REACTION; SUZUKI REACTION; WITTIG REACTION;

EID: 30944437590     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-921759     Document Type: Review

References (218)

1. Stammer, C. H. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides, and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Dekker: New York, 1982, 33-74.
2. Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Wild, J. Synthesis 1988, 159.
3. Humphrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243.
4. Chelucci, G.; Orru, G.; Pinna, G. A. Tetrahedron 2003, 59, 9471.
5. Fan, Q. H.; Li, Y. M.; Chan, A. S. C. Chem. Rev. 2002, 102, 3385.
6. Genet, J. P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 908.
7. Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008.
8. Tang, W. J.; Zhang, X. M. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
9. Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645.
10. Goodall, K.; Parsons, A. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3259.
11. Li, K. W.; Wu, J.; Xing, W.; Simon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7237.
12. Cherney, R. J.; Wang, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2544.
13. Somekh, L.; Shanzer, A. J. Org. Chem. 1983, 48, 907.
14. Suzen, S. Ankara Ecz. Fak. Derg. 1999, 28, 129.
15. Suzen, S.; Williams, J. M. Turk. J. Chem. 2000, 24, 361.
16. Photaki, I. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1123.
17. Schluter, D. N.; Mamantov, G.; Vercellotti, J. R. Carbohydr. Res. 1974, 38, 333.
18. Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 3131.
19. Jiménez, J. C.; Bayo, N.; Chavarria, B.; Lopez-Macia, A.; Royo, M.; Nicolas, E.; Giralt, E.; Albericio, F. Lett. Pept. Sci. 2003, 9, 135.
20. Royo, M.; Jiménez, J. C.; Lopez-Macia, A.; Giralt, E.; Albericio, F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1, 45.
21. Sai, H.; Ogiku, T.; Ohmizu, H. Synthesis 2003, 201.
22. Fukase, K.; Kitazawa, M.; Sano, A.; Shimbo, K.; Horimoto, S.; Fujita, H.; Kubo, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2227.
23. Burrage, S.; Raynham, T.; Williams, G.; Essex, J. W.; Allen, C.; Cardno, M.; Swali, V.; Bradley, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1455.
24. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3697.
25. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9575.
26. Stohlmeyer, M. M.; Tanaka, H.; Wandless, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6100.
27. Atkinson, G. E.; Fischer, P. M.; Chan, W. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 5048.
28. Arhart, R. J.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5003.
29. Yokokawa, F.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8673.
30. Yokokawa, F.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8679.
31. Rich, D. H.; Tam, J. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 3815.
32. Galonic, D. P.; van der Donk, W. A.; Gin, D. Y. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5997.
33. Walter, R.; Roy, J. J. Org. Chem. 1971, 36, 2561.
34. Nakamura, K.; Isaka, T.; Toshima, H.; Kodaka, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7221.
35. Miao, Z. W.; Tam, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 3711.
36. Nakamura, K.; Ohnishi, Y.; Horikawa, E.; Konakahara, T.; Kodaka, M.; Okuno, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5445.
37. Horikawa, E.; Kodaka, M.; Nakahara, Y.; Okuno, H.; Nakamura, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8337.
38. Chen, D.; Li, G.; Liu, J.; Kirtane, S.; Cannon, J. F.; Li, G. Org. Lett. 2005, 7, 921.
39. Schmidt, U.; Griesser, H.; Leitenberger, V.; Lieberknecht, A.; Mangold, R.; Meyer, R.; Riedl, B. Synthesis 1992, 487.
40. Jorgensen, K. B.; Gautun, O. R. Tetrahedron 1999, 55, 10527.
41. Wang, W.; Yang, J. Q.; Ying, J. F.; Xiong, C. Y.; Zhang, J. Y.; Cai, C. Z.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6353.
42. Zhang, J. Y.; Xiong, C. Y.; Wang, W.; Ying, J. F.; Hruby, V. J. Org. Lett. 2002, 4, 4029.
43. Zhang, J. Y.; Xiong, C. Y.; Ying, J. F.; Wang, W.; Hruby, V. J. Org. Lett. 2003, 5, 3115.
44. Wang, W.; Xiong, C. Y.; Yang, J. Q.; Hruby, V. J. Synthesis 2002, 94.
45. Adamczyk, M.; Akireddy, S. R.; Reddy, R. E. Org. Lett. 2000, 2, 3421.
46. Adamczyk, M.; Akireddy, S. R.; Reddy, R. E. Org. Lett. 2001, 3, 3157.
47. Adamczyk, M.; Akireddy, S. R.; Reddy, R. E. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2385.
48. Adamczyk, M.; Akireddy, S. R.; Reddy, R. E. Tetrahedron Lett. 2002, 58, 6951.
49. Su, G. F.; Pan, C. X.; Wang, H. S.; Zeng, L. M. Synth. Commun. 2004, 34, 665.
50. Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; Galvez, J. A.; Su, G. Arkivoc 2004, (iv), 59.
51. Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; Galvez, J. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1027.
52. Krause, N.; Hoffmann-Roder, A.; Canisius, J. Synthesis 2002, 1759.
53. Choi, J.; Shin, J. E. N.; Chun, K. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1123.
54. Kimura, R.; Nagano, T.; Kinoshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2517.
55. Couladouros, E. A.; Magos, A. D. Mol. Diversity 2005, 9, 111.
56. Buck, R. T.; Clarke, P. A.; Coe, D. M.; Drysdale, M. J.; Ferris, L.; Haigh, D.; Moody, C. J.; Pearson, N. D.; Swann, E. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2160.
57. Schmidt, U.; Hausler, J.; Oehler, E.; Poisel, H. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1979, 37, 251.
58. Tubaro, M.; Fedrigo, M. A.; Cativiela, C.; Jimenez, A. I.; Traldi, P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 107.
59. Maekawa, K.; Kanno, Y.; Kubo, K.; Igarashi, T.; Sakurai, T. Heterocycles 2004, 63, 1273.
60. Nagano, T.; Kinoshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1605.
61. Shiraishi, Y.; Yamauchi, H.; Takamura, T.; Kinoshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2219.
62. Enders, D.; Chen, Z.-H.; Raabe, G. Synthesis 2005, 306.
63. For the asymmetric synthesis of 3-substituted Δ3,4-unsaturated prolines see: Tiwara, S. K.; Schneider, A.; Koep, S.; Gais, H.-J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8343.
64. Pyne, S. G.; Dikic, B.; Gordon, P. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1993, 46, 73.
65. Kelly-Basetti, B. M.; Mackay, M. F.; Pereira, S. M.; Savage, G. P.; Simpson, G. W. Heterocycles 1994, 37, 529.
66. Jones, R. C. F.; Berthelot, D. J. C.; Iley, J. N. Tetrahedron 2001, 57, 6539.
67. Seebach, D.; Fadel, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1243.
68. Zimmermann, J.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1104.
69. Williams, R. M.; Fegley, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8796.
70. Oba, M.; Nakajima, S.; Nishiyama, K. Chem. Commun. 1996, 1875.
71. Oba, M.; Terauchi, T.; Owari, Y.; Imai, Y.; Motoyama, I.; Nishiyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1275.
72. Oba, M.; Ishihara, T.; Satake, H.; Nishiyama, K. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002, 45, 619.
73. Gelin, J.; Mortier, J.; Moyroud, J.; Chene, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 3473.
74. Burkett, B. A.; Chai, C. L. L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2239.
75. Poisel, H.; Schmidt, U. Chem. Ber. 1973, 106, 3408.
76. Alcaraz, C.; Fernandez, M. D.; Pilarde Frutos, M.; Marco, J. L.; Bernabe, M.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. Tetrahedron 1994, 50, 12443.
77. Li, W. R.; Peng, S. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7373.
78. Li, W. R.; Yang, J. H. J. Comb. Chem. 2002, 4, 106.
79. Lieberknecht, A.; Griesser, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4275.
80. Jin, S.; Liebscher, J. Synlett 1999, 459.
81. El Achqar, A.; Boumzebra, M.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P. Tetrahedron 1988, 44, 5319.
82. Alami, A.; Calmes, M.; Daunis, J.; Escale, F.; Jacquier, R.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 175.
83. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Najera, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3034.
84. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2223.
85. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Najera, C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 821.
86. Abellan, T.; Chinchilla, R.; Galindo, N.; Najera, C.; Sansano, J. M. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 467.
87. Abellan, T.; Najera, C.; Sansano, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1051.
88. Abellan, T.; Mancheno, B.; Najera, C.; Sansano, J. M. Tetrahedron 2001, 57, 6627.
89. Zhou, H.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 593.
90. Zhou, H. Ph.D. Dissertation; University of Illinois: USA, 2002.
91. Zhou, H.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2002, 4, 1335.
92. Burk, M. J.; Allen, J. G.; Kiesman, W. F.; Stoffan, K. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1309.
93. Danion-Bougot, R.; Danion, D.; Francis, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3739.
94. Miossec, B.; Danion-Bougot, R.; Danion, D. Synthesis 1994, 1171.
95. Silva, N. O.; Abreu, A. S.; Ferreira, P. M. T.; Monteiro, L. S.; Queiroz, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 15, 2524.
96. Hoerrner, R. S.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3455.
97. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J.; Sebastiao, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3317.
98. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4099.
99. Abreu, A. S.; Silva, N. O.; Ferreira, P. M. T.; Queiroz, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 8, 1537.
100. 2Et)carbazole gives the β-substituted alanine derivative in 93% yield.
101. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. Tetrahedron Lett. 2000, 4l, 7437.
102. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3167.
103. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4495.
104. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 14, 2635.
105. Enders, D.; Chen, Z.-X. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 156.
106. Javidan, A.; Schafer, K.; Pyne, S. G. Synlett 1997, 100.
107. Pyne, S. G.; Javidan, A.; Skeleton, B. W.; White, A. H. Tetrahedron 1995, 51, 5157.
108. Bull, S. D.; Davies, S. G.; O'Shea, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3657.
109. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Garner, A. C.; O'Shea, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3281.
110. Jin, S. D.; Wessig, P.; Liebscher, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 10, 1993.
111. Sutherland, A.; Vederas, J. C. Chem. Commun. 2002, 224.
112. Sibi, M. P.; Asano, Y.; Sausker, J. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1293.
113. Miyabe, H.; Asada, R.; Takemoto, Y. Tetrahedron 2005, 61, 385.
114. Miyabe, H.; Asada, R.; Yoshida, K.; Takemoto, Y. Synlett 2004, 540.
115. Miyabe, H.; Takemoto, Y. Synlett 2005, 1641.
116. Beckwith, A. L. J.; Chai, C. L. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1087.
117. Axon, J. R.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 549.
118. Suarez, R. M.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4179.
119. Jones, R. C. F.; Berthelot, D. J. C.; Iley, J. N. Chem. Commun. 2000, 2131.
120. Pyne, S. G.; Schafer, K. Tetrahedron 1998, 54, 5709.
121. Chai, C. L. L.; King, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1173.
122. Abreu, A. S.; Ferreira, P. M. T.; Queiroz, M.-J. R. P.; Gatto, E.; Venanzi, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3985.
123. Singh, J.; Kronenthal, D. R.; Schwinden, M.; Godfrey, J. D.; Fox, R.; Vawter, E. J.; Zhang, B.; Kissick, T. P.; Patel, B.; Mneimne, O.; Humora, M.; Papaioannou, C. G.; Szymanski, W.; Wong, M. K. Y.; Chen, C. K.; Heikes, J. E.; DiMarco, J. D.; Qiu, J.; Deshpande, R. P.; Gougoutas, J. Z.; Mueller, R. H. Org. Lett. 2003, 5, 3155.
124. Abreu, A. S.; Silva, N. O.; Ferreira, P. M. T.; Queiroz, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6007.
125. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Queiroz, M.-J. R. P.; Silva, N. In Peptides: The Wave of the Future, Proceedings of the Second International/Seventeenth American Peptide Symposium; Lebl, M.; Houghten, R. A., Eds.; American Peptide Society: San Diego, 2001, 36.
126. Abreu, A. S.; Silva, N. O.; Ferreira, P. M. T.; Queiroz, M.; Venanzi, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 24, 4792.
127. Abreu, A. S.; Silva, N. O.; Ferreira, P. M. T.; Queiroz, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3377.
128. Manzoni, L.; Colombo, M.; Scolastico, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2623.
129. Horikawa, H.; Nishitani, T.; Iwasaki, T.; Mushika, Y.; Inoue, I.; Miyoshi, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4101.
130. Bueno, M. P.; Cativiela, C.; Finol, C.; Mayoral, J. A.; Jaime, C. Can. J. Chem. 1987, 65, 2182.
131. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Rico, M. A.; Peregrina, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3375.
132. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rodriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545.
133. Avenoza, A.; Barriobero, J. I.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rodriguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 2745.
134. Crossley, M. J.; Stamford, A. W. Aust. J. Chem. 1993, 46, 1443.
135. Crossley, M. J.; Stamford, A. W. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1695.
136. Burkett, B. A.; Chai, C. L. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6661.
137. Chai, C. L. L.; Johnson, R. C.; Koh, J. Tetrahedron 2002, 58, 975.
138. Abbiati, G.; Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Gambini, A.; Pilati, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 6299.
139. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Paris, M.; Peregrina, J. M.; Cativiela, C. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1099.
140. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M.; Zurbano, M. M. In Targets in Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties; Attanasi, O. A.; Spinelli, D., Eds.; Soc. Chimica Italiana: Rome, 1999, 185-214.
141. Anisimova, N. A.; Berkova, G. A.; Paperno, T. Y.; Deiko, L. I. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 272.
142. Adams, L. A.; Aggarwal, V. K.; Bonnert, R. V.; Bressel, B.; Cox, R. J.; Shepherd, J.; de Vicente, J.; Walter, M.; Whittingham, W. G.; Winn, C. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9433.
143. Adams, L. A.; Charmant, J. P. H.; Cox, R. J.; Walter, M.; Whittingham, W. G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 542.
144. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Fang, G. Y.; Ferrar, M.; Hynd, G.; Porcelloni, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1433.
145. Pyne, S. G.; Safaei-G, J.; Koller, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2511.
146. Pyne, S. G.; Safaei-G, J.; Schafer, K.; Javidan, A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1998, 51, 137.
147. Pyne, S. G.; Safaei-G, J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1511.
148. Chai, C. L. L.; Edwards, A. J.; Wilkes, B. A.; Woodgate, R. C. J. Tetrahedron 2003, 59, 8731.
149. Pyne, S. G.; Schafer, K.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1997, 2267.
150. Ung, A. T.; Schafer, K.; Lindsay, K. B.; Pyne, S. G.; Amornraksa, K.; Wouters, R.; Van der Linden, I.; Biesmans, I.; Lesage, A. S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 227.
151. Pyne, S. G.; Schafer, K.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1998, 51, 127.
152. Bunuel, E.; Bull, S. D.; Davies, S. G.; Garner, A. C.; Savory, E. D.; Smith, A. D.; Vickers, R. J.; Watkin, D. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2531.
153. Bartels, A.; Jones, P. G.; Liebscher, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3673.
154. Bartels, A.; Jones, P. G.; Liebscher, J. Synthesis 2003, 67.
155. Oba, M.; Terauchi, T.; Nishiyama, K. Jpn. J. Deuterium Sci. 1996, 5, 35.
156. Bycroft, B. W.; Lee, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 988.
157. Cativiela, C.; Diaz-De-Villegas, M. D.; Galvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 567.
158. Shultz, C. S.; Dreher, S. D.; Ikemoto, N.; Williams, J. M.; Grabowski, E. J. J.; Krska, S. W.; Sun, Y.; Dormer, P. G.; DiMichele, L. Org. Lett. 2005, 7, 3405.
159. Wu, S.; Zhang, W.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 3565.
160. Wu, H.-P.; Hoge, G. Org. Lett. 2004, 6, 3645.
161. Kassem, T.; Rolland, V.; Martinez, J.; Rolland, M. Acta Crystallogr., Sect. C 2000, 56, 1037.
162. Kassem, T.; Wehbe, J.; Rolland-Fulcrand, V.; Rolland, M.; Roumestant, M. L.; Martinez, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2657.
163. Okereke, C. S. Curr. Ther. Res. Clin. Exp. 2000, 61, 289.
164. Sader, H. S.; Gales, A. C. Drugs 2001, 61, 553.
165. Cottagnoud, P. Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 1928.
166. Southgate, R.; Elson, S. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1985, 47, 1.
167. Shih, D. H.; Baker, F.; Cama, L.; Christensen, B. G. Heterocycles 1984, 21, 29.
168. Pyun, D. K.; Kim, B. J.; Jung, H. J.; Kim, J. H.; Lee, J. S.; Won, K. L.; Lee, C. H. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 415.
169. Oh, C. H.; Dong, H. G.; Cho, H. W.; Park, S. J.; Hong, J. H.; Back, D. J.; Cho, J. H. Arch. Pharm. 2002, 335, 200.
170. Kang, Y. K.; Shin, K. J.; Yoo, K. H.; Seo, K. J.; Hong, C. Y.; Lee, C. S.; Park, S. Y.; Kim, D. J.; Park, S. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 95.
171. Kang, Y. K.; Lee, K. S.; Yoo, K. H.; Shin, K. J.; Kim, D. C.; Lee, C. S.; Kong, J. Y.; Kim, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 463.
172. Kim, D. J.; Seo, K. J.; Lee, K. S.; Shin, K. J.; Yoo, K. H.; Kim, D. C.; Park, S. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2799.
173. Kawamoto, I.; Shimoji, Y.; Kanno, O.; Kojima, K.; Ishikawa, K.; Matsuyama, E.; Ashida, Y.; Shibayama, T.; Fukuoka, T.; Ohya, S. J. Antibiot. 2003, 56, 565.
174. Azami, H.; Barrett, D.; Matsuda, K.; Tsutsumi, H.; Washizuka, K.; Sakurai, M.; Kuroda, S.; Shirai, F.; Chiba, T.; Kamimura, T.; Murata, M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1665.
175. Azami, H.; Barrett, D.; Tanaka, A.; Sasaki, H.; Matsuda, K.; Sakurai, M.; Terasawa, T.; Shirai, F.; Chiba, T.; Matsumoto, Y.; Tawara, S. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 961.
176. Aihara, K.; Kano, Y.; Shiokawa, S.; Sasaki, T.; Setsu, F.; Sambongi, Y.; Ishii, M.; Tohyama, K.; Ida, T.; Tamura, A.; Atsumi, K.; Iwamatsu, K. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3475.
177. Arcamone, F. M.; Altamura, M.; Perrotta, E.; Crea, A.; Manzini, S.; Poma, D.; Salimbeni, A.; Triolo, A.; Maggi, C. A. J. Antibiot. 2000, 53, 1086.
178. Hattori, K.; Yamada, A.; Kuroda, S.; Chiba, T.; Murata, M.; Sakane, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 383.
179. Bierbaum, G. Chemotherapie J. 1999, 8, 204.
180. Zhu, Y. T.; Gieselman, Y. T.; Zhou, H.; Averin, O.; van der Donk, W. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3304.
181. Coleman, R. S.; Kong, J. S.; Richardson, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9088.
182. Coleman, R. S.; Li, J.; Navarro, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1736.
183. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Terashima, S. Tetrahedron 2003, 59, 3019.
184. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Terashima, S. Tetrahedron 2003, 59, 3041.
185. Hashimoto, M.; Matsumoto, M.; Yamada, K.; Terashima, S. Tetrahedron 2003, 59, 3089.
186. Jiménez, J. C.; Chavarria, B.; Lopez-Macia, A.; Royo, M.; Giralt, E.; Albericio, F. Org. Lett. 2003, 5, 2115.
187. Lopez-Macia, A.; Jiménez, J. C.; Royo, M.; Giralt, E.; Albericio, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11398.
188. Samy, R.; Kim, H. Y.; Brady, M.; Toogood, P. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 2711.
189. Afonso, A.; Hon, F.; Brambilla, R. J. Antibiot. 1999, 52, 383.
190. Afonso, A.; Hon, F.; Brambilla, R.; Puar, M. S. J. Antibiot. 1999, 52, 398.
191. Higashibayashi, S.; Kohno, M.; Goto, T.; Suziki, K.; Mori, T.; Hashimoto, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3707.
192. Kubica, Z.; Rzeszotarska, B.; Midura-Nowaczek, K.; Roszkowska-Jakimiec, W. Pharmazie 2000, 55, 841.
193. Makowski, M.; Pawelczak, M.; Latajka, R.; Nowaka, K.; Kafarski, P. J. Pept. Sci. 2001, 7, 141.
194. Jain, R.; Chauhan, V. S. Biopolymers 1996, 40, 105.
195. Singh, T. P.; Kaur, P. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1997, 66, 141.
196. Mathur, P.; Ramakumar, S.; Chauhan, V. S. Biopolymers 2004, 76, 150.
197. Rajashankar, K. R.; Ramakumar, S.; Jain, R. M.; Chauhan, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10129.
198. Ramagopal, U. A.; Ramakumar, S.; Mathur, P.; Joshi, R.; Chauhan, V. S. Protein Eng. 2002, 15, 331.
199. Goel, V. K.; Guha, M.; Baxla, A. P.; Dey, S.; Singh, T. P. J. Mol. Struct. 2003, 658, 135.
200. Nandel, F. S.; Malik, N.; Singh, B.; Jain, D. V. S. Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 15.
201. Palmer, D. E.; Pattaroni, C.; Nunami, K.; Chadha, R. K.; Goodman, M.; Wakamiya, T.; Fukase, K.; Horimoto, S.; Kitazawa, M.; Fujita, H.; Kubo, A.; Shiba, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5634.
202. Vijayaraghavan, R.; Kumar, P.; Dey, S.; Singh, T. P. Acta Crystallogr., Sect. C 2001, 57, 1220.
203. Singh, M.; Chauhan, V. S. Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1994, 106, 1139.
204. Ciszak, E.; Pietrzynski, G.; Rzeszotarska, B. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 39, 218.
205. Makker, J.; Dey, S.; Kumar, P.; Singh, T. P. Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct. 2003, 218, 179.
206. Makker, J.; Dey, S.; Mukherjee, S.; Vijayaraghavan, R.; Kumar, P.; Singh, T. P. J. Mol. Struct. 2003, 654, 119.
207. Siodlak, D.; Rzeszotarska, B.; Broda, M. A.; Koziol, A. E.; Kolodziejczyk, E. Acta Biochim. Pol. 2004, 51, 145.
208. Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Torrini, I.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Paci, M.; Sette, M. Biopolymers 1993, 33, 437.
209. El-Masdouri, L.; Aubry, A.; Boussard, G.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 482.
210. Gupta, A.; Chauhan, V. S. Biopolymers 1990, 30, 395.
211. Inai, Y.; Oshikawa, T.; Yamashita, M.; Hirabayashi, T.; Hirako, T. Biopolymers 2001, 58, 9.
212. Inai, Y.; Hirabayashi, T. Biopolymers 2001, 59, 356.
213. Inai, Y.; Oshikawa, T.; Yamashita, M.; Hirabayashi, T.; Kurokawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 959.
214. Broda, M. A.; Siodlak, D.; Rzeszotarska, B. J. Pept. Sci. 2005, 11, 235.
215. Muroi, R.; Oku, H.; Yamada, K.; Katakai, R. In Proceedings of the 39th Japanese Peptide Symposium, 2002; Yamada, T., Ed.; Protein Research Foundation: Osaka, 2003, 401.
216. Siodlak, D.; Broda, M. A.; Rzeszotarska, B. J. Mol. Struct. 2004, 668, 75.
217. Thormann, M.; Hofmann, H. J. J. Mol. Struct. 1998, 431, 79.
218. Broda, M. A.; Rospenk, M.; Siodlak, D.; Rezeszotarska, B. J. Mol. Struct. 2005, 740, 17.