Role of tyrosine residue in methane activation at the dicopper site of particulate methane monooxygenase: A density functional theory study

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 14, 2013, Pages 7907-7917

  Shiota, Yoshihito ^a   Juhász, Gergely ^a   Yoshizawa, Kazunari ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; METHANE; METHANE MONOOXYGENASE; OXYGENASE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYMOLOGY; METABOLISM; METHYLOCYSTACEAE; METHYLOSINUS;

CATALYTIC DOMAIN; COPPER; METHANE; METHYLOCYSTACEAE; METHYLOSINUS; MODELS, MOLECULAR; OXYGENASES;

EID: 84880320460     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400417d     Document Type: Article

References (109)

1. Colby, J.; Dalton, H.; Wittenbury, R. Annu. Rev. Microbiol. 1979, 33, 481
2. Anthony, C. The Biochemistry of Metylotrophs; Academic Press: London, U.K., 1982; pp 296-379.
3. Rostrup-Nielsen, J. R. J. Catal. 1973, 31, 173
4. Xu, J.; Froment, G. F. AIChE J. 1989, 35, 88
5. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759
6. Lipscomb, J. D. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371
7. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625
8. Que, L., Jr.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190
9. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Muller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782
10. Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. New J. Chem. 1997, 21, 151
11. Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12311
12. Yoshizawa, K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 318
13. Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1899
14. Yoshizawa, K.; Suzuki, A.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 815
15. Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 23
16. Yoshizawa, K.; Yumura, T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2347
17. Yoshizawa, K. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 375
18. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103
19. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H.; Nordlund, P. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314
20. Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880
21. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421
22. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27
23. Basch, H.; Mogi, K.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7249
24. Basch, H.; Musaev, D. G.; Mogi, K.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3615
25. Basch, H.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8452
26. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Basch, H.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 59
27. Dunietz, B. D.; Beachy, M. D.; Cao, Y.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828
28. Gherman, B. F.; Dunietz, B. D.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3836
29. Guallar, V.; Gherman, B. F.; Miller, W. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3377
30. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385
31. Chan, S. I.; Chen, K. H.-C.; Yu, S. S.-F.; Chen, C.-Li; Kuo, S. S.-J. Biochemistry 2004, 43, 4421
32. Lieberman, R. L.; Shrestha, D. B.; Doan, P. E.; Hoffman, B. M.; Stemmler, T. L.; Rosenzweig, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3820
33. Lieberman, R. L.; Rosenzweig, A. C. Nature 2005, 434, 177
34. Lieberman, R. L.; Rosenzweig, A. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 573
35. Hakemian, A. S.; Kondapalli, K. C.; Telser, J.; Hoffman, B. M.; Stemmler, T. L.; Rosenzweig, A. C. Biochemistry 2008, 47, 6793
36. Smith, S. M.; Rawat, S.; Telser, J.; Hoffman, B. M.; Stemmler, T. L.; Rosenzweig, A. C. Biochemistry 2011, 50, 10231
37. Lieberman, R. L.; Kondapalli, K. C.; Shrestha, D. B.; Hakemian, A. S.; Smith, S. M.; Telser, J.; Kuzelka, J.; Gupta, R.; Borovik, A. S.; Lippard, S. J.; Hoffman, B. M.; Rosenzweig, A. C.; Stemmler, T. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 8372
38. Choi, D.-W.; Kunz, R. C.; Boyd, E. S.; Semrau, J. D.; Antholine, W. E.; Han, J. I.; Zahn, J. A.; Boyd, J. M.; de la Mora, A. M.; DiSpirito, A. A. J. Bacteriol. 2003, 185, 5755
39. Choi, D.-W.; Antholine, W. E.; Do, Y. S.; Semrau, J. D.; Kisting, C. J.; Kunz, R. C.; Campbell, D.; Rao, V.; Hartsel, S. C.; DiSpirito, A. A. Microbiology. 2005, 151, 3417
40. Martinho, M.; Choi, D.-W.; DiSpirito, A. A.; Antholine, W. E.; Semrau, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15783
41. Chen, K. H.-C.; Chen, C.-L.; Tseng, C.-F.; Yu, S. S.-F.; Ke, S. C.; Lee, J.-F.; Nguyen, H.-H. T.; Elliott, S. J.; Alben, J. O.; Chan, S. I. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 1081
42. Hung, S. C.; Chen, C.-L.; Chen, K. H.-C.; Yu, S. S.-F.; Chan, S. I. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 1229
43. Chan, S. I.; Wang, V. C.-C.; Lai, J. C.-H.; Yu, S. S.-F.; Chen, P. P.-Y.; Chen, K. H.-C.; Chen, C.-L.; Chan, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1992
44. Chan, S. I.; Yu, S. S.-F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 969
45. Chan, S. I.; Lu, Y.-J.; Nagababu, P.; Maji, S.; Huang, M.-C.; Lee, M. M.; Hsu, I.-J.; Minh, P. D.; Lai, J. C.-H.; Ng, K. Y.; Ramalingam, S.; Yu, S. S.-F.; Chan, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3731
46. Balasubramanian, R.; Smith, S. M.; Rawat, S.; Yatsunyk, L. A.; Stemmler, T. L.; Rosenzweig, A. C. Nature 2010, 465, 115
47. Yoshizawa, K.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9873
48. Shiota, Y.; Yoshizawa, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 838
49. Chen, P. P.-Y.; Chan, S. I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 801
50. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1160
51. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564
52. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Organometallics 1998, 17, 2825
53. Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12317
54. Schröder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973
55. Dietl, N.; van der Linde, C.; Maria Schlangen, M.; Beyer, M. K.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4966
56. Himes, R. A.; Karlin, K. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 119
57. Himes, R. A.; Barnese, K.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6714
58. Woertink, J. S.; Smeets, P. J.; Groothaert, M. H.; Vance, M. A.; Sels, B. F.; Schoonheydt, R. A.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 18908
59. Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Farooq, A.; Haka, M. S.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4263
60. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Zhang, X.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841
61. Obias, H. V.; Lin, Y.; Murthy, N. N.; Pidcock, E.; Solomon, E. I.; Ralle, M.; Blackburn, N. J.; Neuhold, Y.-M.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960
62. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Abe, M.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1299
63. Kopf, M. A.; Karlin, K. D. Models of Copper Enzymes and Heme-Copper Oxidases. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Muenier, B., Ed; Imperial College Press: London, U.K., 2000; pp 309-362.
64. Quant Hatcher, L.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669
65. Lee, Y.; Karlin, K. D. In Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry; Metzler-Nolte, N.; Kraatz, H.-B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2006; pp 363-395.
66. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 131
67. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr.; Zuberbüler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397
68. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Wang, X.; Young, V. G., Jr.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555
69. Mahapatra, S.; Young, V. G., Jr.; Kaderli, S.; Zuberbüler, A. D.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 130
70. Que, L.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114
71. Aboelella, N. W.; Lewis, E. A.; Reynolds, A. M.; Brennessel, W. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10660
72. Aboelella, N. W.; Kryatov, S. V.; Gherman, B. F.; Brennessel, W. W.; Young, V. G.; Sarangi, R.; Rybak-Akimova, E. V.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16896
73. Sarangi, R.; Aboelella, N.; Fujisawa, K.; Tolman, W. B.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8286
74. Brown, E. C.; Bar-Nahum, I.; York, J. T.; Aboelella, N. W.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2007, 46, 486
75. Hong, S.; Huber, S. M.; Gagliardi, L.; Cramer, C. C.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14190
76. Yumura, T.; Takeuchi, M.; Kobayashi, H.; Kuroda, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 508
77. Itoh, S.; Nakao, H.; Berreau, L. M.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2890
78. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6203
79. Itoh, S.; Kumei, H.; Taki, M.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708
80. Itoh, S.; Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2081
81. Osako, T.; Ohkubo, K.; Taki, M.; Tachi, Y.; Fukuzumi, S.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11027
82. Itoh, S. Dicopper enzymes. In Comprehensive Coordination Chemistry II; Que, L., Jr.; Tolman, W. B., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2004; Vol. 8, pp 369-393.
83. Itoh, S.; Tachi, Y. Dalton Trans. 2006, 4531
84. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
85. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
86. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
87. Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48
88. Salomon, O.; Reiher, M.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4729
89. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
90. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377
91. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062
92. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-27.
93. Frisch, M. J. Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
94. T. Inoue, T.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16890
95. Quinlan, R. J.; Sweeney, M. D.; Leggio, L. L.; Otten, H.; Poulsen, J.-C. N.; Johansen, K. S.; Krogh, K. B. R. M.; Jørgensen, C. I.; Tovborg, M.; Anthonsen, A.; Tryfona, T.; Walter, C. P.; Xu, F.; Davies, G.; Walton, P. H. Proc. Natl. Acad. Sci. 2011, 108, 15079
96. Aachmann, F. L.; Sørlie, M.; SkjaÌŠk-Bræk, G.; Eijsink, V. G. H.; Vaaje-Kolstad, G. Proc. Natl. Acad. Sci. 2012, 109, 18779
97. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013
98. Cramer, C. J.; Woloch, M.; Piecuch, P.; Puzzarini, C.; Gagliardi, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1991
99. Cramer, C. J.; Kinal, A.; Woloch, M.; Piecuch, P.; Gagliardi, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11557
100. Lewin, J. L.; Heppner, D. E.; Cramer, C. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1221
101. Gherman, B. F.; Cramer, C. J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 723
102. Flock, M.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 95
103. Liakos, D. G.; Neese, F. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1511
104. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Kluwer/Plenum: New York, 2005.
105. Wilkinson, B.; Zhu, M.; Priestley, N. D.; Nguyen, H.-H. T.; Morimoto, H.; Williams, P. G.; Chan, S. I.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 921
106. Yoshizawa, K.; Kihara, N.; Kamachi, T.; Shiota, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 3034
107. Schröder, D.; Holthausen, M. C.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14407
108. Solomon, E. I.; Decker, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 152
109. Comba, P.; Knoppe, S.; Martin, B.; Rajaraman, G.; Rolli, C.; Shapiro, B.; Stork, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 344