Influence of glucuronidation and reduction modifications of resveratrol on its biological activities

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 9, 2013, Pages 1094-1104

  Lu, Dong Liang ^a   Ding, De Jun ^a   Yan, Wen Jing ^a   Li, Ran Ran ^a   Dai, Fang ^a   Wang, Qi ^a   Yu, Sha Sha ^a   Li, Yan ^a   Jin, Xiao Ling ^a   Zhou, Bo ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Activity; Glucuronidation; Metabolism; Reduction; Resveratrol

Indexed keywords

1,1 DIPHENYL 2 PICRYLHYDRAZYL; CUPRIC ION; CYCLOOXYGENASE 2; DNA; HUMAN SERUM ALBUMIN; LOW DENSITY LIPOPROTEIN; RESVERATROL;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DNA STRAND BREAKAGE; DRUG ACTIVITY; DRUG BINDING; DRUG GLUCURONIDATION; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEN BOND; METABOLITE; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REDUCTION; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; ANTIOXIDANTS; BINDING SITES; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; GLUCURONIDES; HEMOLYSIS; HUMANS; KINETICS; MICE; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; OXIDATION-REDUCTION; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; SERUM ALBUMIN; STILBENES;

EID: 84879080696     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300080     Document Type: Article

References (95)

1. S. Quideau, D. Deffieux, L. Pouységu, Angew. Chem. 2012, 124, 6930-6932; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6824-6826;
2. S.-J. Park, F. Ahmad, A. Philp, K. Baar, T. Williams, H. Luo, H. Ke, H. Rehmann, R. Taussig, A. L. Brown, M. K. Kim, M. A. Beaven, A. B. Burgin, V. Manganiello, J. H. Chung, Cell 2012, 148, 421-433;
3. P. Saiko, A. Szakmary, W. Jaeger, T. Szekeres, Mutat. Res. 2008, 658, 68-94;
4. J. M. Pezzuto, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 6777-6784;
5. J. A. Baur, D. A. Sinclair, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 493-506;
6. K. T. Howitz, K. J. Bitterman, H. Y. Cohen, D. W. Lamming, S. Lavu, J. G. Wood, R. E. Zipkin, P. Chung, A. Kisielewski, L.-L. Zhang, B. Scherer, D. A. Sinclair, Nature 2003, 425, 191-196;
7. M. Jang, L. Cai, G. O. Udeani, K. V. Slowing, C. F. Thomas, C. W. W. Beecher, H. H. S. Fong, N. R. Farnsworth, A. D. Kinghorn, R. G. Mehta, R. C. Moon, J. M. Pezzuto, Science 1997, 275, 218-220;
8. E. N. Frankel, A. L. Waterhouse, J. E. Kinsella, Lancet 1993, 341, 1103-1104.
9. A. Amri, J. C. Chaumeil, S. Sfar, C. Charrueau, J. Controlled Release 2012, 158, 182-193;
10. C.-H. Cottart, V. Nivet-Antoine, C. Laguillier-Morizot, J.-L. Beaudeux, Mol. Nutr. Food Res. 2010, 54, 7-16;
11. K. R. Patel, V. A. Brown, D. J. L. Jones, R. G. Britton, D. Hemingway, A. S. Miller, K. P. West, T. D. Booth, M. Perloff, J. A. Crowell, D. E. Brenner, W. P. Steward, A. J. Gescher, K. Brown, Cancer Res. 2010, 70, 7392-7399;
12. A. Burkon, V. Somoza, Mol. Nutr. Food Res. 2008, 52, 549-557;
13. D. J. Boocock, G. E. S. Faust, K. R. Patel, A. M. Schinas, V. A. Brown, M. P. Ducharme, T. D. Booth, J. A. Crowell, M. Perloff, A. J. Gescher, W. P. Steward, D. E. Brenner, Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2007, 16, 1246-1252;
14. D. J. Boocock, K. R. Patel, G. E. S. Faust, D. P. Normolle, T. H. Marczylo, J. A. Crowell, D. E. Brenner, T. D. Booth, A. Gescher, W. P. Steward, J. Chromatogr. B 2007, 848, 182-187;
15. P. Vitaglione, S. Sforza, G. Galaverna, C. Ghidini, N. Caporaso, P. P. Vescovi, V. Fogliano, R. Marchelli, Mol. Nutr. Food Res. 2005, 49, 495-504;
16. E. Wenzel, T. Soldo, H. Erbersdobler, V. Somoza, Mol. Nutr. Food Res. 2005, 49, 482-494;
17. D. Wang, T. Hang, C. Wu, W. Liu, J. Chromatogr. B 2005, 829, 97-106;
18. T. Walle, F. Hsieh, M. H. DeLegge, J. E. Oatis, Jr., U. K. Walle, Drug Metab. Dispos. 2004, 32, 1377-1382;
19. A. Lançon, D. Delmas, H. Osman, J.-P. Thénot, B. Jannin, N. Latruffe, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 316, 1132-1137;
20. M. I. Kaldas, U. K. Walle, T. Walle, J. Pharm. Pharmacol. 2003, 55, 307-312;
21. J.-F. Marier, P. Vachon, A. Gritsas, J. Zhang, J.-P. Moreau, M. P. Ducharme, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 369-373.
22. R. Corder, A. Crozier, P. A. Kroon, Nature 2003, 426, 119;
23. A. J. Gescher, W. P. Steward, Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2003, 12, 953-957.
24. C. E. Storniolo, J. J. Moreno, Food Chem. 2012, 134, 1385-1391;
25. J. Hoshino, E.-J. Park, T. P. Kondratyuk, L. Marler, J. M. Pezzuto, R. B. van Breemen, S. Mo, Y. Li, M. Cushman, J. Med. Chem. 2010, 53, 5033-5043;
26. B. Calamini, K. Ratia, M. G. Malkowski, M. Cuendet, J. M. Pezzuto, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, Biochem. J. 2010, 429, 273-282;
27. A. A. Gakh, N. Y. Anisimova, M. V. Kiselevsky, S. V. Sadovnikov, I. N. Stankov, M. V. Yudin, K. A. Rufanov, M. Y. Krasavin, A. V. Sosnov, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6149-6151;
28. M. Miksits, K. Wlcek, M. Svoboda, O. Kunert, E. Haslinger, T. Thalhammer, T. Szekeres, W. Jäger, Planta Med. 2009, 75, 1227-1230;
29. L.-X. Wang, A. Heredia, H. Song, Z. Zhang, B. Yu, C. Davis, R. Redfield, J. Pharm. Sci. 2004, 93, 2448-2457.
30. G.-Y. Liu, J. Yang, F. Dai, W.-J. Yan, Q. Wang, X.-Z. Li, D.-J. Ding, X.-Y. Cao, B. Zhou, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11100-11106;
31. X.-Y. Cao, J. Yang, F. Dai, D.-J. Ding, Y.-F. Kang, F. Wang, X.-Z. Li, G.-Y. Liu, S.-S. Yu, X.-L. Jin, B. Zhou, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5898-5905;
32. X.-Z. Li, X. Wei, C.-J. Zhang, X.-L. Jin, J.-J. Tang, G.-J. Fan, B. Zhou, Food Chem. 2012, 135, 1239-1244;
33. D.-J. Ding, X.-Y. Cao, F. Dai, X.-Z. Li, G.-Y. Liu, D. Lin, X. Fu, X.-L. Jin, B. Zhou, Food Chem. 2012, 135, 1011-1019;
34. J.-J. Tang, G.-J. Fan, F. Dai, D.-J. Ding, Q. Wang, D.-L. Lu, R.-R. Li, X.-Z. Li, L.-M. Hu, X.-L. Jin, B. Zhou, Free Radical Biol. Med. 2011, 50, 1447-1457;
35. J. Yang, G.-Y. Liu, D.-L. Lu, F. Dai, Y.-P. Qian, X.-L. Jin, B. Zhou, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12808-12813;
36. Y.-J. Shang, Y.-P. Qian, X.-D. Liu, F. Dai, X.-L. Shang, W.-Q. Jia, Q. Liu, J.-G. Fang, B. Zhou, J. Org. Chem. 2009, 74, 5025-5031.
37. D. A. Learmonth, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 262-267;
38. R. Lucas, D. Alcantara, J. C. Morales, Carbohydr. Res. 2009, 344, 1340-1346.
39. S. Naveenraj, S. Anandan, J. Photochem. Photobiol. C 2013, 14, 53-71, and references cited therein;
40. V. T. C. Chuang, M. Otagiri, Chirality 2006, 18, 159-166.
41. Y. L. Jiang, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6406-6414;
42. Z. Lu, Y. Zhang, H. Liu, J. Yuan, Z. Zheng, G. Zou, J. Fluoresc. 2007, 17, 580-587;
43. C. N. N'soukpoé-Kossi, C. St-Louis, M. Beauregard, M. Subirade, R. Carpentier, S. Hotchandani, H. A. Tajmir-Riahi, J. Biomol. Struct. Dyn. 2006, 24, 277-283.
44. P. D. Ross, S. Subramanian, Biochemistry 1981, 20, 3096-3102.
45. A. Viegas, J. Manso, F. L. Nobrega, E. J. Cabrita, J. Chem. Educ. 2011, 88, 990-994;
46. B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem. 2003, 115, 890-918; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864-890;
47. M. Mayer, B. Meyer, Angew. Chem. 1999, 111, 1902-1906; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1784-1788.
48. J. E. Klaunig, L. M. Kamendulis, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2004, 44, 239-267;
49. S. P. Hussain, L. J. Hofseth, C. C. Harris, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 276-285.
50. I. F. F. Benzie, J. J. Strain, Anal. Biochem. 1996, 239, 70-76.
51. A. N. Queiroz, B. A. Q. Gomes, W. M. Moraes Jr, R. S. Borges, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1644-1649;
52. F. Caruso, J. Tanski, A. Villegas-Estrada, M. Rossi, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 7279-7285;
53. H. Cao, X. Pan, C. Li, C. Zhou, F. Deng, T. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1869-1871;
54. S. Stojanović, O. Brede, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 757-764;
55. S. Stojanović, H. Sprinz, O. Brede, Arch. Biochem. Biophys. 2001, 391, 79-89;
56. M. Wang, Y. Jin, C.-T. Ho, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3974-3977.
57. E. Niki, E. Komuro, M. Takahashi, S. Urano, E. Ito, K. Terao, J. Biol. Chem. 1988, 263, 19809-19814.
58. H. Esterbauer, P. Ramos, Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 1996, 127, 31-64.
59. C. D. Selassie, S. Kapur, R. P. Verma, M. Rosario, J. Med. Chem. 2005, 48, 7234-7242;
60. C. Hansch, A. Leo, D. H. Hoekman, Exploring QSAR: Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology, American Chemical Society, Washington, D.C., 1995.
61. D. Steinberg, S. Parthasarathy, T. E. Carew, J. C. Khoo, J. L. Witztum, N. Engl. J. Med. 1989, 320, 915-924.
62. L. M. Coussens, Z. Werb, Nature 2002, 420, 860-867.
63. C. C. Udenigwe, V. R. Ramprasath, R. E. Aluko, P. J. Jones, Nutr. Rev. 2008, 66, 445-454, and references therein.
64. J. R. Vane, Y. S. Bakhle, R. M. Botting, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1998, 38, 97-120.
65. H. Kleinert, A. Pautz, K. Linker, P. M. Schwarz, Eur. J. Pharmacol. 2004, 500, 255-266.
66. R. J. Kulmacz, W. E. M. Lands, Prostaglandins 1983, 25, 531-540.
67. S. S. Kang, M. Cuendet, D. C. Endringer, V. L. Croy, J. M. Pezzuto, M. A. Lipton, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1044-1054;
68. N. Handler, G. Brunhofer, C. Studenik, K. Leisser, W. Jaeger, S. Parth, T. Erker, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6109-6118;
69. M. Murias, N. Handler, T. Erker, K. Pleban, G. Ecker, P. Saiko, T. Szekeres, W. Jäger, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5571-5578;
70. A. M. Rimando, M. Cuendet, C. Desmarchelier, R. G. Mehta, J. M. Pezzuto, S. O. Duke, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3453-3457;
71. J. L. Johnson, K. R. Maddipati, Prostaglandins Other Lipid Mediators 1998, 56, 131-143.
72. J. K. Gierse, C. M. Koboldt, M. C. Walker, K. Seibert, P. C. Isakson, Biochem. J. 1999, 339, 607-614.
73. M. H. Kim, J. S. Shin, K. T. Lee, Y. S. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 299-302;
74. B. Djoko, R. Y.-Y. Chiou, J.-J. Shee, Y.-W. Liu, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 2376-2383;
75. D.-I. Cho, N.-Y. Koo, W. J. Chung, T.-S. Kim, S. Y. Ryu, S. Y. Im, K.-M. Kim, Life Sci. 2002, 71, 2071-2082;
76. T. Kageura, H. Matsuda, T. Morikawa, I. Toguchida, S. Harima, M. Oda, M, Yoshikawa, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1887-1893;
77. H. Matsuda, T. Kageura, T. Morikawa, I. Toguchida, S. Harima, M. Yoshikawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 323-327.
78. R. F. Hussain, A. M. E. Nouri, R. T. D. Oliver, J. Immunol. Methods 1993, 160, 89-96.
79. B. Sperker, C. Tomkiewicz, O. Burk, R. Barouki, H. K. Kroemer, Mol. Pharmacol. 2001, 59, 177-182;
80. K. Shimoi, T. Nakayama, Methods Enzymol. 2005, 400, 263-272.
81. N. Mizuno, T. Takahashi, Y. Iwase, H. Kusuhara, T. Niwa, Y. Sugiyama, Drug Metab. Dispos. 2007, 35, 1429-1434;
82. J.-O. Kwak, H.-W. Kim, K.-J. Oh, C.-B. Ko, H. Park, S. H. Cha, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2005, 97, 369-375.
83. Z. Zhang, B. Yu, R. R. Schmidt, Synthesis 2006, 1301-1306.
84. I. Petitpas, A. A. Bhattacharya, S. Twine, M. East, S. Curry, J. Biol. Chem. 2001, 276, 22804-22809.
85. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662;
86. R. Huey, G. M. Morris, A. J. Olson, D. S. Goodsell, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1145-1152.
87. A. C. Wallace, R. A. Laskowski, J. M. Thornton, Protein Eng. 1995, 8, 127-134;
88. R. A. Laskowski, M. B. Swindells, J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 2778-2786.
89. N. Saint-Cricq de Gaulejac, C. Provost, N. Vivas, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 425-431.
90. Y.-P. Qian, Y.-J. Shang, Q.-F. Teng, J. Chang, G.-J. Fan, X. Wei, R.-R. Li, H.-P. Li, X.-J. Yao, F. Dai, B. Zhou, Food Chem. 2011, 126, 241-248.
91. B. H. Chung, T. Wilkinson, J. C. Geer, J. P. Segrest, J. Lipid Res. 1980, 21, 284-291.
92. P. K. Smith, R. I. Krohn, G. T. Hermanson, A. K. Mallia, F. H. Gartner, M. D. Provenzano, E. K. Fujimoto, N. M. Goeke, B. J. Olson, D. C. Klenk, Anal. Biochem. 1985, 150, 76-85.
93. H. Esterbauer, K. H. Cheeseman, Methods Enzymol. 1990, 186, 407-421.
94. E.-M. Choi, J.-K. Hwang, Fitoterapia 2005, 76, 194-203;
95. C.-L. Chang, L.-J. Zhang, R. Y. Chen, L.-M. Y. Kuo, J.-P. Huang, H.-C. Huang, K.-H. Lee, Y.-C. Wu, Y.-H. Kuo, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1482-1488.