Extraordinary radical scavengers: 4-mercaptostilbenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 19, 2012, Pages 5898-5905

  Cao, Xiao Yan ^a   Yang, Jie ^a   Dai, Fang ^a   Ding, De Jun ^a   Kang, Yan Fei ^a   Wang, Fu ^a   Li, Xiu Zhuang ^a   Liu, Guo Yun ^a   Yu, Sha Sha ^a   Jin, Xiao Ling ^a   Zhou, Bo ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

antioxidants; mercaptostilbenes; radical reactions; reaction mechanisms; resveratrol; scavengers

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; MERCAPTOSTILBENES; RADICAL REACTIONS; REACTION MECHANISM; RESVERATROL; SCAVENGERS;

ACETIC ACID; ELECTRON TRANSITIONS; HYDROGEN; IONIZATION; KETONES; KINETICS; METHANOL; ORGANIC ACIDS; ORGANIC SOLVENTS; PH; PHENOLS; REACTION RATES; SCAFFOLDS; SCAVENGING; SOLVENTS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

FREE RADICAL REACTIONS;

1,1 DIPHENYL 2 PICRYLHYDRAZYL; 2,2-DIPHENYL-1-PICRYLHYDRAZYL; 6-HYDROXY-2,5,7,8-TETRAMETHYLCHROMAN-2-CARBOXYLIC ACID; ANTIOXIDANT; BIPHENYL DERIVATIVE; CHROMAN DERIVATIVE; METHANOL; PICRIC ACID; RESVERATROL; SCAVENGER; SOLVENT; STILBENE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; TOCOPHEROL; TROLOX C;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANTIOXIDANTS; BIPHENYL COMPOUNDS; CHROMANS; FREE RADICAL SCAVENGERS; METHANOL; MOLECULAR STRUCTURE; PICRATES; SOLVENTS; STILBENES; SULFHYDRYL COMPOUNDS; TOCOPHEROLS;

EID: 84860726263     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103897     Document Type: Article

References (64)

1. J. Chong, A. Poutaraud, P. Hugueney, Plant Sci. 2009, 177, 143-155.
2. J. M. Smoliga, J. A. Baur, H. A. Hausenblas, Mol. Nutr. Food Res. 2011, 55, 1129-1141
3. S. Pervaiz, A. L. Holme, Antioxid. Redox Signaling 2009, 11, 2851-2857
4. P. Saiko, A. Szakmary, W. Jaeger, T. Szekeres, Mutat. Res. 2008, 658, 68-94
5. J. M. Pezzuto, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 6777-6784
6. J. A. Baur, D. A. Sinclair, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 493-506
7. M. Jang, L. Cai, G. O. Udeani, K. V. Slowing, C. F. Thomas, C. W. Beecher, H. H. Fong, N. R. Farnsworth, A. D. Kinghorm, R. G. Mehta, R. C. Moon, J. M. Pezzuto, Science 1997, 275, 218-220.
8. B. Halliwell, J. M. C. Gutteridge, Free Radicals in Biology and Medicine, 4 th ed., Oxford University Press, New York, 2007
9. U. Förstermann, Nat. Clin. Pract. Cardiovasc. Med. 2008, 5, 338-349
10. T. Finkel, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 971-976
11. J. E. Klaunig, L. M. Kamendulis, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2004, 44, 239-267
12. P. S. Hussain, L. J. Hofseth, C. C. Harris, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 276-285
13. T. Finkel, N. J. Holbrook, Nature 2000, 408, 239-247.
14. D. Mikulski, R. Gõrniak, M. Molski, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1015-1027
15. A. N. Queiroz, B. A. Q. Gomes, J. W. M. Moraes, R. S. Borges, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1644-1649
16. K. Fukuhara, I. Nakanishi, A. Matsuoka, T. Matsumura, S. Honda, M. Hayashi, T. Ozawa, N. Miyata, S. Saito, N. Ikota, H. Okuda, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 282-287
17. L. Panzella, M. D. Lucia, C. Amalfitano, A. Pezzella, A. Evidente, A. Napolitano, M. d'Ischia, J. Org. Chem. 2006, 71, 4246-4254
18. M. Murias, W. Jäger, N. Handler, T. Erker, Z. Horvath, T. Szekeres, H. Nohl, L. Gille, Biochem. Pharmacol. 2005, 69, 903-912
19. R. Amorati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2004, 69, 7101-7107
20. F. Caruso, J. Tanski, A. Villegas-Estrada, M. Rossi, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 7279-7285
21. H. Cao, X. Pan, C. Li, C. Zhou, F. Deng, T. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1869-1871
22. J.-G. Fang, M. Lu, Z.-H. Chen, H.-H. Zhu, Y. Li, L. Yang, L.-M. Wu, Z.-L. Liu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4191-4198
23. S. Stojanović, O. Brede, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 757-764
24. L.-A. Stivala, M. Savio, F. Carafoli, P. Perucca, L. Bianchi, G. Maga, L. Forti, U. M. Pagnoni, A. Albini, E. Prosperi, V. Vannini, J. Biol. Chem. 2001, 276, 22586-22594
25. S. Stojanović, H. Sprinz, O. Brede, Arch. Biochem. Biophys. 2001, 391, 79-89
26. M. Wang, Y. Jin, C.-T. Ho, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3974-3977.
27. Y.-J. Shang, Y.-P. Qian, X.-D. Liu, F. Dai, X.-L. Shang, W.-Q. Jia, Q. Liu, J.-G. Fang, B. Zhou, J. Org. Chem. 2009, 74, 5025-5031.
28. J. Yang, G.-Y. Liu, D.-L. Lu, F. Dai, Y.-P. Qian, X.-L. Jin, B. Zhou, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12808-12813.
29. J.-J. Tang, G.-J. Fan, F. Dai, D.-J. Ding, Q. Wang, D.-L. Lu, R.-R. Li, X.-Z. Li, L.-M. Hu, X.-L. Jin, B. Zhou, Free Radical Biol. Med. 2011, 50, 1447-1457.
30. G. Litwinienko, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222-230, and references therein
31. L. Valgimigli, R. Amorati, S. Petrucci, G. F. Pedulli, D. Hu, J. J. Hanthorn, D. A. Pratt, Angew. Chem. 2009, 121, 8498-8501
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8348-8351
33. M. Musialik, R. Kuzmicz, T. S. Pawłowski, G. Litwinienko, J. Org. Chem. 2009, 74, 2699-2709
34. A. Carreras, I. Esparbé, E. Brillas, J. Rius, J. L. Torres, L. Julià, J. Org. Chem. 2009, 74, 2368-2373
35. K. Fukuhara, I. Nakanishi, K. Ohkubo, Y. Obara, A. Tada, K. Imai, A. Ohno, A. Nakamura, T. Ozawa, S. Urano, S. Saito, S. Fukuzumi, K. Anzai, N. Miyata, H. Okuda, Chem. Commun. 2009, 6180-6182
36. P. D. MacLean, E. E. Chapman, S. L. Dobrowolski, A. Thompson, L. R. C. Barclay, J. Org. Chem. 2008, 73, 6623-6635
37. G. A. DiLabio, E. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6199-6203
38. I. Nakanishi, T. Kawashima, K. Ohkubo, H. Kanazawa, K. Inami, M. Mochizuki, K. Fukuhara, H. Okuda, T. Ozawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, N. Ikota, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 626-629
39. M. Musialik, G. Litwinienko, Org. Lett. 2005, 7, 4951-4954
40. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2004, 69, 5888-5896
41. M. C. Foti, C. Daquino, C. Geraci, J. Org. Chem. 2004, 69, 2309-2314
42. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2003, 68, 3433-3438
43. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
44. J. A. Walker, W. Tsang, J. Phys. Chem. 1990, 94, 3324-3327
45. F. G. Bordwell, W. Z. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10819-10823
46. L. Valgimigli, G. Brigati, G. F. Pedulli, G. A. DiLabio, M. Mastragostino, C. Arbizzani, D. A. Pratt, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4997-5010
47. R. C. Guedes, K. Coutinho, B. J. C. Cabral, S. Canuto, C. F. Correia, R. M. Borges dos Santos, J. A. M. Simões, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9197-9207.
48. A. K. Chandra, P.-C. Nam, M. T. Nguyen, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9182-9188
49. R. M. Borges dos Santos, V. S. F. Muralha, C. F. Correia, R. C. Guedes, B. J. C. Cabral, J. A. M. Simões, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9883-9889
50. F. G. Bordwell, X.-M. Zhang, A. V. Satish, J.-P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6605-6610.
51. E. P. Serjeant, B. Dempsey, in Ionization Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, IUPAC Chemical Data Series 23, Pergamon Press, Oxford, 1979.
52. J. Lind, X. Shen, T. E. Eriksen, G. Merényi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479-482.
53. D. A. Armstrong, Q. Sun, R. H. Schuler, J. Phys. Chem. 1996, 100, 9892-9899.
54. Z. Nowakowska, Phosphorus Sulfur Silicon 2006, 181, 707-715
55. Z. Nowakowska, Spectros. Lett. 2005, 38, 477-485
56. C. S. Mizuno, K. K. Schrader, A. M. Rimando, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 9140-9145
57. G. C. Lloyd-Jones, J. D. Moseley, J. S. Renny, Synthesis 2008, 5, 661-689
58. M. S. Newman, H. A. Karnes, J. Org. Chem. 1966, 31, 3980-3984
59. H. M. Relles, G. Pizzolato, J. Org. Chem. 1968, 33, 2249-2253.
60. S. Paul, C. S. Mizuno, H. J. Lee, X. Zheng, S. Chajkowisk, J. M. Rimoldi, A. Conney, N. Suh, A. M. Rimando, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3702-3708.
61. M. C. Foti, C. Daquino, Chem. Commun. 2006, 3252-3254
62. A. Watanabe, N. Noguchi, A. Fujisawa, T. Kodama, K. Tamura, O. Cynshi, E. Niki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5438-5442.
63. CRC Handbook of Chemistry and Physicals, 67 th ed., (Ed.: R. C. Weast,), CRC, Boca Raton, 1987.
64. I. Nakanishi, K. Fukuhara, T. Shimada, K. Ohkubo, Y. Iizuka, K. Inami, M. Mochizuki, S. Urano, S. Itoh, N. Miyata, S. Fukuzumi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1520-1524.