Synthesis of pyronyl derivatives as resveratrol analogues and their inhibitory effects on nitric oxide and PGE2 productions

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 1, 2011, Pages 299-302

  Kim, Min Hwan ^a   Shin, Ji Sun ^a   Lee, Kyung Tae ^a   Lee, Yong Sup ^a  

^a Kyung Hee University   (South Korea)

Author keywords

Anti inflammatory; Nitrc oxide; Prostaglandin E2; Pyrone; Resveratrol

Indexed keywords

EID: 78951489650     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.1.299     Document Type: Article

References (27)

1. Oberyszyn, T. M. Front. Biosci. 2007, 12, 2993-2999.
2. Vane, J. R.; Mitchell, J. A.; Appleton, I.; Tomlinson, A.; Bishop-Bailey, D.; Croxtall, J.; Willoughby, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994, 91, 2046-2050.
3. Yun, H. Y.; Dawson, V. L.; Dawson, T. M. Crit. Rev. Neurobiol. 1996, 10, 291-316.
4. Hinz, B.; Brune, K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 300, 367-375.
5. Burns, J.; Yokota, T.; Ashihara, H.; Lean, M. E. J.; Crozier, A. J. Agric. Food. Chem. 2002, 50, 3337-3340.
6. Rimando, A. M.; Kalt, W.; Magee, J. B.; Dewey, J.; Ballington, J. R. J. Agric. Food. Chem. 2004, 52, 4713-4719.
7. Sanders, T. H.; McMichael, R. W., Jr.; Hendrix, K. W. J. Agric. Food. Chem. 2000, 48, 1243-1246.
8. Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W.; Fong, H. H.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218-220.
9. Subbaramaiah, K.; Chung, W. J.; Michaluart, P.; Telang, N.; Tanabe, T.; Inoue, H.; Jang, M.; Pezzuto, J. M.; Dannenberg, A. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 21875-21882.
10. Tsai, S. H.; Lin-Shiau, S. Y.; Lin, J. K. Br. J. Pharmacol. 1999, 126, 673-680.
11. Bradamante, S.; Barenghi, L.; Villa, A. Cardiovasc. Drug Rev. 2004, 22, 169-188.
12. Trela, B. C.; Waterhouse, A. L. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 1253-1257.
13. Bi, X. L.; Yang, J. Y.; Dong, Y. X.; Wang, J. M.; Cui, Y. H.; Ikeshima, T.; Zhao, Y. Q.; Wu, C. F. Int Immunopharmacol. 2005, 5, 185-93.
14. Cho, D.-I.; Koo, N.-Y.; Chung, W. J.; Kim, T.-S.; Ryu, S. Y.; Im, S. Y.; Kim, K.-M. Life Sciences 2002, 71, 2071-2082.
15. Heynekamp, J. J.; Weber, W. M.; Hunsaker, L. A.; Gonzales, A. M.; Orlando, R. A.; Deck, L. M.; Vander Jagt, D. L. J. Med. Chem. 2006, 49, 7182-7189.
16. Kang, S. S.; Cuendet, M.; Endringer, D. C.; Croy, V. L.; Pezzuto, J. M.; Lipton, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1044-1054.
17. Meng, X. L.; Yang, J. Y.; Chen, G. L.; Zhang, L. J.; Wang, L. H.; Li, J.; Wang, J. M.; Wu, C. F. Int Immunopharmacol. 2008, 8, 1074-1082.
18. Meng, X.-L.; Yang, J.-Y.; Chen, G.-L.; Wang, L.-H.; Zhang, L.-J.; Wang, S.; Li, J.; Wu, C.-F. Chemico-Biol. Interact. 2008, 174, 51-59.
19. Park, J. H.; Min, H.-Y.; Kim, S. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. K.; Lee, Y. S. Arch. Pharm. 2004, 337, 20-24.
20. Kang, S. S.; Kim, H. J.; Jin, C.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 188-191.
21. Lion, C. J.; Matthews, C. S.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 1292-1295.
22. Lesk, A.; Nudelman, A. Synth. Commun. 1999, 29, 1405-1408.
23. Rumbo, A.; Mourino, A.; Castedo, L.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6114-6120.
24. Wright, J. A.; Yu, J.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4033-4036.
25. Horita, K.; Yoshioka, T.; Tanaka, T.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron 1986, 42, 3021-3028.
26. Paliakov, E.; Strekowski, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4093-4095.
27. Kim, J. Y.; Park, S. J.; Yun, K. J.; Cho, Y. W.; Park, H. J.; Lee, K. T. Eur. J. Pharmacol. 2008, 584, 175-184.