Structure-activity relationship of polypyridyl ruthenium(II) complexes as DNA intercalators, DNA photocleavage reagents, and DNA topoisomerase and RNA polymerase inhibitors

Chemistry and Biodiversity

Volumn 10, Issue 3, 2013, Pages 367-384

  Chen, Xing ^a   Gao, Feng ^a   Yang, Wei Yan ^a   Zhou, Zhu Xin ^a   Lin, Jin Qiang ^a   Ji, Liang Nian ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Density functional theory (DFT); DNA; Polymerase; Ruthenium complexes; Structure activity relationship (SAR); Topoisomerase

Indexed keywords

(BENZO[I]DIPYRIDO[3,2 A:2',3' C]PHENAZINE K N 4 , K N 5 )BIS(2,2' BIPYRIDINE K N 1 , K N 1' )RUTHENIUM DIPERCHLORATE DIHYDRATE; BIS(2,2' BIPYRIDINE K N 1 , K N 1' )(11 FLUORODIPYRIDO[3,2 A:2',3' C]PHENAZINE K N 4 , K N 5 )RUTHENIUM DIPERCHLORATE DIHYDRATE; BIS(2,2' BIPYRIDINE K N 1 , K N 1' )(11 METHYLDIPYRIDO[3,2 A:2',3' C]PHENAZINE K N 4 , K N 5 )RUTHENIUM DIPERCHLORATE DIHYDRATE; BIS(2,2' BIPYRIDINE K N 1 , K N 1' )(11 NITRODIPYRIDO[3,2 A:2',3' C]PHENAZINE K N 4 , K N 5 )RUTHENIUM DIPERCHLORATE DIHYDRATE; BIS(2,2' BIPYRIDINE K N 1 , K N 1' )(9A,10,11,12,13,13A HEXAHYDRODIPYRIDO[3,2 A:2',3' C]PHENAZINE K N 4 , K N 5 )RUTHENIUM DIPERCHLORATE DIHYDRATE; BIS(2,2' BIPYRIDINE K N 1 , K N 1' )[(DIPYRIDO[3,2 A:2',3' C]PHENAZINE K N 4 , K N 5 )(PHENYLMETHANONE)]RUTHENIUM DIPERCHLORATE DIHYDRATE; DNA TOPOISOMERASE INHIBITOR; INTERCALATING AGENT; RNA DIRECTED RNA POLYMERASE INHIBITOR; RUTHENIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; CONTROLLED STUDY; DNA BINDING; DNA CLEAVAGE; DNA DENATURATION; GEL ELECTROPHORESIS; HYDROPHOBICITY; IC 50; MASS SPECTROMETRY; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TITRIMETRY; VISCOSITY;

2,2'-DIPYRIDYL; ANIMALS; CATTLE; COORDINATION COMPLEXES; DNA; DNA TOPOISOMERASES, TYPE I; DNA-DIRECTED RNA POLYMERASES; INTERCALATING AGENTS; PHOTOLYSIS; QUANTUM THEORY; RUTHENIUM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TOPOISOMERASE I INHIBITORS;

EID: 84875291814     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201100414     Document Type: Article

References (70)

1. M. Shimizu, B. Rosenberg, J. Antibiot. 1973, 26, 243.
2. T. Klenner, P. Valenzuela-Paz, B. K. Keppler, G. Angres, H. R. Scherf, F. Wingen, F. Amelung, D. Schmahl, Cancer Treat. Rev. 1990, 17, 253.
3. M. Galanski, S. Slaby, M. Jakupec, B. K. Keppler, J. Med. Chem. 2003, 46, 4946.
4. Y. P. Ho, S. C. F. Au-Yeung, K. K. W. To, Med. Res. Rev. 2003, 23, 633.
5. N. Margiotta, F. Capitelli, R. Ostuni, G. Natile, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 2078.
6. N. Farrell, Cancer Invest. 1993, 11, 578.
7. A. S. Abu-Surrah, M. Kettunen, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1337.
8. J. W. Cox, S. J. Berners-Price, M. S. Davies, Y. Qu, N. Farrell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1316.
9. N. J. Wheate, J. G. Collins, Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2005, 5, 267.
10. H.-L. Chan, D.-L. Ma, M. Yang, C.-M. Che, J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 761.
11. E. Wong, C. M. Giandomenico, Chem. Rev. 1999, 99, 2451.
12. I. Kostova, Recent Pat. Anti-Cancer Drug Discovery 2006, 1, 1.
13. A. T. Perrotta, M. D. Been, Nature 1991, 350, 434.
14. S. Chernomorsky, R. Rancourt, K. Virdi, A. Segelman, R. D. Poretz, Cancer Lett. 1997, 120, 141.
15. M. Melchior, S. J. Rettig, B. D. Liboiron, K. H. Thompson, V. G. Yuen, J. H. McNeill, C. Orvig, Inorg. Chem. 2001, 40, 4686.
16. Y. Wang, Q.-Y. He, R.-W. Y. Sun, C.-M. Che, J.-F. Chiu, Eur. J. Pharmacol. 2007, 554, 113.
17. C. F. Shaw III, Chem. Rev. 1999, 99, 2589.
18. G. D. Díaz, Q. Li, R. H. Dashwood, Cancer Res. 2003, 63, 1254.
19. J. Fang, T. Sawa, T. Akaike, K. Greish, H. Maeda, Int. J. Cancer 2004, 109, 1.
20. L. Giovagnini, L. Ronconi, D. Aldinucci, D. Lorenzon, S. Sitran, D. Fregona, J. Med. Chem. 2005, 48, 1588.
21. C.-M. Che, R. W.-Y. Sun, W.-Y. Yu, C.-B. Ko, N. Zhu, H. Sun, Chem. Commun. 2003, 9, 1718.
22. B. K. Keppler, M. Henn, U. M. Juhl, M. R. Berger, R. Niebl, F. E. Wagner, Prog. Clin. Biochem. Med. 1989, 10, 41.
23. L. Messori, P. Orioli, D. Vullo, E. Alessio, E. Iengo, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1206.
24. M. J. Clarke, Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 209.
25. A. Bergamo, R. Gagliardi, V. Scarcia, A. Furlani, E. Alessio, G. Mestroni, G. Sava, J. Phamacol. Exp. Ther. 1999, 289, 559.
26. B. K. Keppler, W. Rupp, U. M. Juhl, H. Endres, R. Niebl, W. Balzer, Inorg. Chem. 1987, 26, 4366.
27. Y. K. Yan, M. Melchart, A. Habtemariam, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2005, 4764.
28. R. Fernández, M. Melchart, A. Habtemariam, S. Parsons, P. J. Sadler, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5173.
29. A. Habtemariam, M. Melchart, R. Fernández, S. Parsons, I. D. H. Oswald, A. Parkin, F. P. A. Fabbiani, J. E. Davidson, A. Dawson, R. E. Aird, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2006, 49, 6858.
30. F. Gao, H. Chao, J.-Q. Wang, Y.-X. Yuan, B. Sun, Y.-F. Wei, B. Peng, L.-N. Ji, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1015.
31. F. Gao, H. Chao, F. Zhou, X. Chen, Y.-F. Wei, L.-N. Ji, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1050.
32. F. Gao, X. Chen, J.-Q. Wang, Y. Chen, H. Chao, L.-N. Ji, Inorg. Chem. 2009, 48, 5599.
33. X. Chen, F. Gao, Z.-X. Zhou, W.-Y. Yang, L.-T. Guo, L.-N. Ji, J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 576.
34. E. A. Campbell, N. Korzheva, A. Mustaev, K. Murakami, S. Nair, A. Goldfarb, S. A. Darst, Cell 2001, 104, 901.
35. P. K.-L. Fu, P. M. Bradley, C. Turro, Inorg. Chem. 2003, 42, 878.
36. J. D. Aguirre, D. A. Lutterman, A. M. Angeles-Boza, K. R. Dunbar, C. Turro, Inorg. Chem. 2007, 46, 7494.
37. M. Pauly, I. Kayser, M. Schmitz, M. Dicato, A. Del Guerzo, I. Kolber, C. Moucheron, A. K.-D. Mesmaeker, Chem. Commun. 2002, 1086.
38. J. E. Darnell Jr., Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 740.
39. M. Zhou, Curr. Cancer Ther. Rev. 2006, 2, 331.
40. E. R. Jamieson, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1999, 99, 2467.
41. J. Portugal, B. Martin, A. Vaquero, N. Ferrer, S. Villamarin, W. Priebe, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1.
42. T.-K. Li, L.-F. Liu, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001, 41, 53.
43. M. Levy, A. Görling, Phys. Rev. A 1996, 53, 3140.
44. E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
45. J.-C. Chen, L.-M. Chen, L.-C. Xu, K.-C. Zheng, L.-N. Ji, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9966.
46. L.-C. Xu, S. Shi, J. Li, S.-Y. Liao, K.-C. Zheng, L.-N. Ji, Dalton Trans. 2008, 291.
47. J. Li, C.-L. Xu, J.-C. Chen, K.-C. Zheng, L.-N. Ji, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8174.
48. H. Deng, J. Li, K.-C. Zheng, Y. Yang, H. Chao, L.-N. Ji, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3430.
49. L.-F. Tan, S. Zhang, H. Chao, K.-C. Zheng, F. Wang, Y. Xiao, L.-N. Ji, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1786.
50. S. Fantacci, F. De Angelis, A. Sgamellotti, A. Marrone, N. Re, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14144.
51. R. M. Hartshorn, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919.
52. H. Y. Mei, J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 1339.
53. F. Gao, H. Chao, Y.-F. Wei, Y.-X. Yuan, B. Peng, X. Chen, K.-C. Zheng, L.-N. Ji, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 395.
54. S. P. Foxon, M. A. H. Alamiry, M. G. Walker, A. J. H. M. Meijer, I. V. Sazanovich, J. A. Weinstein, J. A. Thomas, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12754.
55. F. Gao, H. Chao, L.-N. Ji, Chem. Biodiversity 2008, 5, 1962.
56. K. Suzuki, F. Shono, M. Uyeda, Biosci., Biotechnol., Biochem. 1998, 62, 2073.
57. B. Bielawski, A. Bielawska, T. Anchim, S. Wołczyński, Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1004.
58. K. Sorasaenee, P. K.-L. Fu, A. M. Angeles-Boza, K. R. Dunbar, C. Turro, Inorg. Chem. 2003, 42, 1267.
59. J. D. Aguirre, H. T. Chifotides, A. M. Angeles-Boza, A. Chouai, C. Turro, K. R. Dunbar, Inorg. Chem. 2009, 48, 4435.
60. H. T. Chifotides, P. K.-L. Fu, K. R. Dunbar, C. Turro, Inorg. Chem. 2004, 43, 1175.
61. M. Yamada, Y. Tanaka, Y. Yoshimoto, S. Kuroda, I. Shimao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1006.
62. B. P. Sullivan, D. J. Salmon, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1978, 17, 3334.
63. Y.-J. Liu, C.-H. Zeng, J.-H. Yao, F.-H. Wu, L.-X. He, H.-L. Huang, Chem. Biodiversity 2010, 7, 1770.
64. F. Gao, H. Chao, F. Zhou, L.-C. Xu, K.-C. Zheng, L.-N. Ji, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 36.
65. Y.-J. Liu, H. Chao, J.-H. Yao, H. Li, Y.-X. Yuan, L.-N. Ji, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 3119.
66. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2005.
67. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
68. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
69. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
70. G. Schaftenaar, J. H. Noordik, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123.