Platinum group antitumor chemistry: Design and development of new anticancer drugs complementary to cisplatin

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 11, 2006, Pages 1337-1357

  Abu Surrah, Adnan Salim ^a   Kettunen, Mika ^b  

^a HASHEMITE UNIVERSITY   (Jordan)

^b UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

Anticancer agents; Chiral ligands; Cytotoxicity; Nickel complexes; Palladium complexes; Platinum complexes; Unconventional complexes

Indexed keywords

AMMINEDICHLORO(2 METHYLPYRIDINE)PLATINUM; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTINEOPLASTIC METAL COMPLEX; BBR 3464; CARBOPLATIN; CISPLATIN; CYTOPLATAM; DOXORUBICIN; ENLOPLATIN; EPTAPLATIN; IPROPLATIN; LOBAPLATIN; MIBOPLATIN; N (TERT BUTOXYCARBONYL)METHIONINE N' 8 QUINOLYLAMIDE; NEDAPLATIN; NICKEL COMPLEX; OXALIPLATIN; PALLADIUM COMPLEX; PIPERAZINE DERIVATIVE; PLATINUM 1,2 DIAMINOCYCLOHEXANE; PUTRESCINE DERIVATIVE; SATRAPLATIN; SEBRIPLATIN; SPERMINE DERIVATIVE; TETRAPLATIN; THIOPLATIN; TRANS AMMINEDICHLORO(CYCLOHEXYLAMINE)DIHYDROXOPLATINUM; TRANSPLATIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ZENIPLATIN;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BLADDER CANCER; BONE MARROW TOXICITY; CHIRALITY; CLINICAL TRIAL; COLORECTAL CANCER; CYTOTOXICITY; DRUG APPROVAL; DRUG DESIGN; DRUG DNA BINDING; DRUG EFFICACY; DRUG EXCRETION; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; EAR DISEASE; ENANTIOMER; HUMAN; NAUSEA; NECK CANCER; NEPHROTOXICITY; NEUROTOXICITY; NONHUMAN; OVARY CANCER; PERIPHERAL NEUROPATHY; REVIEW; SENSORY DYSFUNCTION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TESTIS CANCER; URINARY EXCRETION; VOMITING;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CISPLATIN; DRUG DESIGN; HUMANS; NEOPLASMS; NICKEL; PALLADIUM; PLATINUM;

EID: 33646510110     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706776872970     Document Type: Review

References (217)

1. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature, 1969, 222, 385.
2. Gordon, M.; Hollander, S. J. Med., 1993, 209.
3. Weiss, R. B.; Christian, M. C. Drugs, 1993, 46, 360.
4. Lebwohl, D.; Canetta, R. Eur. J. Cancer, 1998, 34, 1522.
5. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev., 1999, 99, 2451.
6. Cleare, M. J.; Hoeschele, J. D. Bioinorg. Chem., 1973, 2, 187.
7. Connors, T. A.; Cleare, M. J.; Harrap, K. R. Cancer Treat. Rep., 1979, 63, 1499.
8. Reedijk, J. J. Chem. Commun., 1996, 7, 801.
9. Reedijk, J. J. Pure and Appl. Chem., 1987, 59, 181.
10. Farrell, N. Transition Metal Complexes as Drugs and Chemotherapeutic Agents, Kluwer Academic Publisher: Boston, 1989.
11. Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy, Howell, S. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1991.
12. Kelland, L. R. Crit. Rev. Oncol./Hematol., 1993, 15, 191.
13. Evans, B. D.; Raju, K. S.; Calvert, A. H.; Harland, S. J.; Wiltshaw, E. Cancer Treat. Rep., 1983, 67, 997.
14. Harrap, K. R. Cancer Treat. Rev., 1985, 12, 21.
15. Rixe, O.; Ortuzar, W.; Alvarez, M. Biochem. Pharmacol., 1996, 52, 1855.
16. Bitha, P.; Carvajal, S.G.; Citarella, R.V.; Child, R. G.; Delos Santos, E. F.; Dunne, T. S.; Durr, F. E.; Hlavka, J. J.; Lang, S. A.; Jr. Lindsay, H. L. J. Med. Chem., 1989, 32, 2015.
17. Connors, T. A.; Jones, M.; Ross, W. C.; Braddock, P. D.; Khokhar, A. R.; Lobe, M. L. Chem. Biol. Interact., 1972, 5, 415.
18. Tashiro, T.; Kawada, Y.; Sakurai, Y. Biomed. Pharmacoth., 1989, 43, 251.
19. Khokhar, A. R.; Al-Baker, S.; Krakoff, I. H.; Perez-Solar, R. Cancer Chemother. Pharamcol., 1989, 23, 219.
20. Burchenal, J. H.; Kalaher, K.; O'Toole, T.; Chisholm, J. Cancer Res., 1977, 37, 2455.
21. Perez, R. P.; Perez, K. M.; Handel, L. M.; Hamilton, T. C. Cancer Chemother. Pharmacol., 1992, 29, 430.
22. Kidani, Y.; Inagaki, K.; Iigo, M.; Hoshi, A.; Kuretani, K. J. Med. Chem., 1978, 21, 1315.
23. For recent review articles: (a) Barnes, K.R.; Lippard, S.J. Metal Ions Biological Systems, 2004, 42, 143
24. (b) Ho, Y.-P.; Au-Yeung, S. C. F.; To, K. K. W. Med. Res. Rev., 2003, 23, 633
25. (c) Hall, M. D.; Hambley, T. W. Coord. Chem. Rev., 2002, 232, 49
26. (d) Guo, Z.; Sadler, P. Medicinal inorganic chemistry in "Advances in inorganic chemistry" Sykes, A. G. Ed.; Academic Press: N Y, 2000, Vol. 49, pp. 187-223
27. (e) Reedijk, J. Chem. Rev., 1999, 99, 2499
28. (f) Trimmer, E.E.; Essigmann, J. M. Essays Biochem., 1999, 34, 191
29. (g) Kozelka, J.; Legendre, F.; Reeder, F.; Chottard, J.-C. Coord. Chem. Rev., 1999, 190-192, 61
30. (h) Arpalahti, J. Persp. Bioinorg. Chem., 1999, 4, 165
31. (i) Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev., 1999, 99, 2467.
32. Farrell, N. Cancer Invest., 1993, 11, 578.
33. Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy 2; Pinedo, H. M.; Schornagel, J. H., Eds.; Plenum Press: New York, 1996.
34. Sherman, S. E.; Lippard, S. J. Chem. Rev., 1987, 87, 1153.
35. Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Perez, J. M. Chem. Rev., 2003, 103, 645.
36. Reedijk, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 3611.
37. Wang, D.; Lippard, S. J. Nat. Rev. Drug. Discover., 2005, 4, 307.
38. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Advance Inorganic Chemistry, 6th Ed.; John Wiley & Sons. INC: New York, 1999, pp. 837-852, 1063-1081.
39. Maitlis, P.M. The organic chemistry of palladium in Organometallic Chemistry, A series of monographs; Maitlis, P. M.; Stone, F. G. A.; West, R. Eds.; Academic Press Inc.: New York, 1971, Vol. 1.
40. Rau, T.; van Eldik, R. Metal Ions In Biological Systems, Sigel, H.; Sigel, A.; Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996, Vol. 31, pp 339-378.
41. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Krigas, T. Nature, 1965, 205, 698.
42. Bertini, I.; Gray, H. B.; Lippard, S. J.; Valentine, J. S. Bioinorganic Chemistry, California, 1994, pp. 523-590.
43. Kaim, W.; Schwederski, B. Bioinorganic chemistry: Inorganic element in the chemistry of life, Wiley: Stuttgart, 1993, p. 363-384.
44. Rosenberg, B.; Van Camp, L. Cancer Res., 1970, 30, 1799.
45. Kociba, R.; Sleiht, S. D.; Rosenberg, B. Cancer Chemother. Rep. Part I, 1970, 54, 325.
46. Rosenberg, B.; Platinum complexes for the treatment of cancer: Why the search goes on, in Chemistry and biochemistry of a leading anticancer drug, Lippert, B. Ed.; Wiley-VCH: New York, 1999, pp. 1-27.
47. Perez, R. P.; Hamilton, T. C.; Ozols, R. F.; Young, R. C. Cancer, 1993, 71, 1571.
48. Goren, M. P.; Wright, R. K.; Horowitz, M. E. Cancer Chemother. Pharmacol., 1986, 18, 69.
49. Alberts, D. S.; Noel, J. K. Anticancer Drugs, 1995, 6, 369.
50. Hamers, F. P. T.; Gispen, Y. H.; Neijt, J. P. Eur. J. Cancer, 1991, 27, 72.
51. Kelland, L. R. Drugs, 2000, 59, 1.
52. Wolf, C. R.; Hayward, I. P.; Lawrie, S. S.; Buckton, K.; Mclntyre, M. A.; Adams, D. L.; Lewis, A. D.; Scott, A. R. R.; Smyth, J. F. Int. J. Cancer, 1987, 39, 696.
53. (a) Mistry, P.; Lelland, L. R. Br. J. Cancer, 1991, 64, 215.
54. (b) Chaney, S. G.; Vaisman, A. J. Inorg. Biochem., 1999, 77, 71.
55. Majima, H. Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy; Howell, S. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1991, pp. 345-355.
56. Kobayashi, H.; Takemura, Y.; Miyachi, H.; Ogawa, T. Invest. New Drugs, 1991, 9, 313.
57. Yang, L.Y.; Liu, Y. Z.; Li, L.; Kantajian, H. H.; Keating, M. J. Int. J. Oncol., 1994, 5, 597.
58. Kraker, A. J.; Moore, C. W.; Roberts, B. J.; Leopold, W. R.; Elliott, W. L. Invest. New Drugs, 1991, 9, 1.
59. Perez, R. P.; O'Dwyer, P. J.; Handel, L. M.; Ozols, R. F.; Hamilton, T. C. Inter. J. Cancer, 1991, 48, 265.
60. Takahashi, K.; Okamoto, K.; Minamide, S.; Yamashita, T. Proc, Am. Assoc. Cancer Res., 1988, 29, 339.
61. Mross, K.; Meyberg, F.; Fiebig, H.H.; Hamm, K.; Hieberr, U.; Aulenbacher, P.; Hossfeld, D.K. Onkologie, 1992, 15, 139.
62. Gietema, J. A.; Veldhuis, G. J.; Guchelaar, H. J.; Willemse, P. H. B.; Uges, D. R. A.; Cats, A.; Boonstra, H.; van der Graaf, W. T. A.; Sleijfer, D. T.; Devries, E. G. E.; Mulder, N. H. Br. J. Cancer, 1995, 71, 1302.
63. De Garddin, M.; Armand, J. P.; Chevallier, B.; Cappelaere, P.; Lentz, M.A.; David, M.; Roche, H. Invest. New Drugs, 1995, 13, 253.
64. Fiebig, H. H.; Henss, H.; Vonpawel, L.; Gatzemeier, U.; Manegold, C; Edler, L.; Berdel, W. Onkologie, 1996, 19, 328.
65. Bertini, I.; Gray, H. B.; Lippard, S. J.; Valentine, J. S. Bioinorganic Chemistry; University Science Books: California, 1994, p 53-590.
66. González, M. L.; Tercero, J. M.; Matilla, A.; Niclós-Gutiérrez, J.; Fernández, M. T.; López, M. C.; Alonso, C.; Gonzálz, S. Inorg. Chem., 1997, 36, 1806.
67. Abu-Surrah, A. S.; Hodali, H. A. Inorg. Chim. Acta, 1990, 174, 223.
68. Abu-Surrah, A. S.; Lappalainen, K.; Klinga, M.; Leskelä, M.; Hodali. H. A. Acta Cryst., 1999, C55, 188.
69. Oe, T.; Tian. Y.; O'Dwyer, P. J.; Roberts, D.W.; Malone, M. D.; Bailey, C. J.; Blair, I. A. Anal. Chem., 2002, 74, 591.
70. Barton, S.J.; Barnham, K.J.; Habtemariam, A.; Sue, R.E.; Frey, U.; Sadler, P.J.; Aust. J. Chem., 1999, 52, 173.
71. Chen, Y.; Guo, Z.; Parsons, S.; sadler, P.J. Chem.Eur. J., 1998, 4, 672.
72. (a) Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev., 1999, 99, 2451.
73. (b) Lippert B. Coord. Chem. Rev., 1999, 182, 263.
74. (c) Hall, M. D.; Hambley, T. W. Coord. Chem. Rev., 2002, 232, 49.
75. (d) Reeder, F.; Guo, Z. J.; Murdoch, P. D.; Corazza, A.; Hambley, T. W.; Berners-Price, S. J.; Chottard, J. C.; Sadler, P. J. Eur. J. Biochem., 1997, 249, 370.
76. Eastman, A.; Schulte, N. Biochemistry, 1988, 27, 4730.
77. Mandal, R.; Kalke, R.; Li, X-F. Chem. Res. Toxicol., 2004, 17, 1391.
78. Reedijk, J.; Fichtiger-Schepmann, A. M. J.; van Oosterom, A. T.; van de Putte, P. Struct. Bonding, 1987, 67, 53.
79. Knox, R.J.; Friedlos, F.; Lydall, D.A.; Roberts, J. J. Cancer Res., 1986, 46, 1972.
80. Kartochwill, N. A.; Zabel, M.; Range, K-J.; Bednardski, P. J. J. Med. Chem., 1996, 39, 2499.
81. Mir, L. M.; Orlowski, S.; Belehradek, J. Jr.; Teissie, J.; Rols, M. P.; Serša, G.; Miklavčič, D.; Gilbert, R.; Heller, R. Bioelectrochem. Bioenerg., 1995, 38, 203.
82. Serša, G.; Stabuc, B.; Cemažar, M.; Miklavčič, D.; Rudolf, Z. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 863.
83. Holford, J.; Sharp, S. Y.; Murrer, B. A.; Abrams, M.; Kelland, L. R. Br. J. Cancer, 1998, 77, 366.
84. Chen, Y.; Guo, Z.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem. Eur. J., 1998, 4, 672.
85. Raynaud, F. I.; Boxall, F. E.; Goddard, P. M. Clin. Cancer Res., 1997, 3, 2063.
86. Bloemink, M. J.; Engelking, H.; Karentopoulos, S.; Krebs, B.; Reedijk. J. J. Inorg. Chem., 1996, 35, 619.
87. Webster, L. K.; Deacon, G. B.; Buxton, D. P.; Hillcoat, B. L.; James, A.M.; Roos, I. A. G.; Thomson, R. G.; Wakelin, L. P. G.; Williams, T. L. J. Med. Chem., 1992, 35, 3349.
88. Bloemink, M. J.; Heetebrij, R. G.; Ireland, J.; Deacon, G.B.; Reedijk. J. J.B.I.C., 1996, 1, 278.
89. Puscasu, I.; Mock, C.; Rauterkus, M.; Rondigs, A.; Tallen, G.; Gangopadhyay, S.; Wolff. J. E. A.; Krebs, B. Z. Anorg. Allg. Chem., 2001, 627, 1292.
90. Zhang, J.; Wang, X.; Tu, C.; Lin, J.; Ding, J.; Lin, L.; Wang, Z.; He, C.; Yan, C.; You, X.; Guo, Z. J. Med. Chem., 2003, 46, 3502.
91. (a) Abu-Surrah, A. S.; Kettunen, M.; Lappalainen, K.; Piironen, U.; Klinga, M.; Leskelä, M. Polyhedron, 2002, 21, 27
92. (b) Abu-Surrah, A. S.; Lappalainen, K.; Piironen, U.; Lehmus, P.; Repo, T.; Leskelä, M. J. Organomet. Chem., 2002, 648, 55.
93. Noji, M.; Okamoto, K.; Kidani, Y. J. Med. Chem., 1981, 24, 508.
94. Orbell, J. D.; Taylor, M. R.; Birch, S. L.; Lawton, S. E.; Vilkins, L.M.; Keefe, L. J. Inorg. Chim. Acta, 1988, 152, 125.
95. Coluccia, M.; Correala, M.; Giordano, D.; Mariggió, M. A.; Moscelli, S.; Fanizzi, F. P.; Natile, G.; Maresca, L. Inorg. Chim. Acta, 1986, 123, 225.
96. Matsumoto, T.; Endoh, K.; Akamatsu, K.; Kamisango, K.; Mitsui, H.; Koizumi, K.; Morikawa, K.; Koizumi, M.; Matsuno, T. Br. J. Cancer, 1991, 64, 41.
97. Coluccia, M.; Fanizzi, F. P.; Giannini, G.; Giordano, D.; Intini, F. P.; Lacidogona, G.; Loseto, F.; Mariggió, M. A.; Nassi, A.; Natile, G. Anticancer Res., 1991, 11, 281.
98. Moradell, S.; Lorenzo, J.; Rovira, A.; Robillard, M. S.; Avilés, E. X.; Moreno, V.; de Llorens, R.; Martinez, M. A.; Reedijk, J.; Llobet, A. J. Inorg. Biochem., 2003, 96, 493.
99. Fanizzi, F.P.; Intini, F.P.; Maresca, L.; Natile, G.; Quaranata, R.; Coluccia, M.; DiBari, L.; Giordano, D.; Mariggió, M.A. Inorg. Chim. Acta, 1987, 137, 45.
100. Spruß, T.; Bernhardt, G.; Schickaneder, E.; Schönenberger, H. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1991, 117, 435.
101. Gust, R.; Schönenberger, H. Eur. J. Med. Chem., 1993, 28, 103.
102. Schertl, S.; Hartmann, R. W.; Batzl-Hartmann, C.; Bernhardt, G.; Spruβ, T.; Beckenlehner, K.; Koch, M.; Krauser, R.; Schlemmer, R.; Gust, R.; Schönenberger, H. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 2004, 337, 335.
103. Burchenal, K.; Kalaher, K.; Dew, K.; Lokys, L.; Gale, G. Biochimie, 1978, 60, 961.
104. Burchenal, K.; Kalaher, K.; Dew, K.; Lokys, L. Cancer Treat. Rep., 1979, 63, 1493.
105. Bruck, M. A.; Bau, R.; Noji, M.; Inagaki, K.; Kidani, Y. Inorg. Chim. Acta, 1984, 92, 279.
106. Hoeschele, J. D.; Showalter, H. D. H.; Kraker, A. J.; Elliot, W. L.; Roberts, B. J.; Kampf, J. W. J. Med. Chem., 1994, 37, 2630.
107. Perez-Soler, R.; Khokhar, A. R. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1998, 29, 509.
108. Soulie, P.; Raymond, E.; Misset, J. L.; Cvitkovic, E. in Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy 2, Pinedo, H. M., Schornagel, J. H., Eds.; Plenum Press: New York, 1996, pp. 165.
109. Misset, J. L. Brit. J. Cancer, 1998, 77, 4.
110. Rixe, O.; Ortuzar, W.; Alvarez, M. Biochem. Pharmacol., 1996, 52, 1855.
111. Furin, A.; Guiotto, A.; Baccichetti, F.; Pasut, G.; Deuschel, C.; Bertani, R.; Veronese, F. M. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 739.
112. Bruck, M. A.; Bau, R.; Noji, M.; Inagaki, K.; Kidani, Y. Inorg. Chim. Acta, 1984, 92, 279.
113. Abu-Surrah, A. S.; Al-Allaf, T. A. K.; Klinga, M.; Leskelä, M. Polyhedron, 2003, 22, 1529.
114. Abu-Surrah, A. S.; Lappalainen, K.; Repo, T.; Klinga, M.; Leskelä, M.; Hodali,. H. A. Polyhedron, 2000, 13, 1601.
115. Abu-Surrah, A. S.; Al-Allaf, T. A. K.; Rashan, L. J.; Klinga, M.; Leskelä, M. Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 919.
116. Farrell, N.; Ha, T. T. B.; Souchard, J. P.; Wimmer, F. L.; Cros, S.; Johnson, N. P. J. Med. Chem., 1989, 32, 2241.
117. Van Beusichem, M.; Farrell, N. Inorg. Chem., 1992, 31, 634.
118. Perez, J. M.; Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Navarro-Ranninger, C. Crit. Rev. Oncolog/hematolog., 2000, 35, 109.
119. Kelland, L. R.; Barnard, C. F. J.; Mellish, K. J.; Jones, M.; Goddard, P. M.; Valenti, M.; Bryant, A.; Murrer, B. A.; Harrap, K. R. Cancer Res., 1994, 54, 5618.
120. Natile, G.; Coluccia, M. Coord. Chem. Rev., 2001, 216-217, 383.
121. Hartley, F. R. The Chemistry of Platinum and Palladium; John Wiley: NY, 1973.
122. Zakovka, A.; Novakova, O.; Balcarova, Z.; Bierbach, U.; Farrell, N.; Brabec, V. Eur. J. Biochem., 1998, 254, 547.
123. Collucia, M.; Nassi, A.; Loseto, F.; Boccarelli, A.; Mariggio, M. A.; Giordano, D.; Intini, F. P.; Caputo, P.; Natile, G. J. Med. Chem., 1993, 36, 510.
124. Collucia, M.; Nassi, A.; Boccarelli, A.; Giordano, D.; Cardellicchio, N.; Locker, D.; Leng, M.; Sivo, M.; Intini, F. P.; Natile, G. J. Inorg. Biochem., 1999, 77, 31.
125. Najajreh, Y.; Khazanov, E.; Priltuski, D.; Perez, J.M.; Barenholz, Y.; Aredeli, Y.; Kasparkova, J.; Brabec, V.; Gibson, D. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 2885.
126. Najajreh, Y.; Perez, J. M.; Navarro-Ranninger, C.; Gibson, D. J. Med. Chem., 2002, 45, 5189.
127. Drougge, L. I.; Elding, L. Inorg. Chim. Acta, 1986, 121, 175.
128. Ellis, L. A.; Er, H. M.; Hambley, T. W. Aust. J. Chem., 1995, 48, 793.
129. Choi, S.; Filotto, C.; Bisanzo, M.; Delaney, S.; Lagasee, D.; Whitworth, J. L.; Jusko, A.; Li, C.; Wood, N. A.; Willingham, J., Schwenker, A.; Spaulding, K. Inorg. Chem., 1998, 37, 2500.
130. Kratochwil, N. A.; Parkinson, J. A.; Bednardski, P. J.; Sadler, P. J. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1460.
131. Müller, P.; Schröder, B.; Parkinson, J. A.; Kratochwil, N. A.; Coxall, A.; Parkin, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 335.
132. Braddock, P. D.; Connors, T. A.; Jones, M.; Khokhar, A. R.; Melzack, D. H.; Tobe, M. L. Chem.-Biol. Interact., 1975, 11, 145.
133. Bramwell, V. H. C.; Crowther, D.; O'Malley, S.; Swindell, R.; Johnson, R.; Cooper, E. H.; Thatcher, N.; Howell, A. Cancer Treat. Rep., 1985, 69, 409.
134. Gordon, M.; Hollander, S. J. Med., 1993, 24, 209.
135. McKeage, M. J.; Raynaud, F.; Ward, J.; Berry, C.; O'Dell, D.; Kelland, L.R., Murrer, B.; Santabarabara, P.; Harrap, K.R.; Judson, I. R. J. Clin. Oncol., 1997, 15, 2691.
136. Pendyala, L.; Arakali, A.V.; Sansone, P.; Cowens, J. W.; Creaven, P. J. Cancer Chemother. Pharmacol., 1990, 27, 248.
137. Kelland, L.R.; Abel, G.; Mckeage, M. J.; Jones, M.; Goddard, P.M.; Valenti, M.; Murrer, B.A.; Harrap, K.R. Cancer Res., 1993, 53, 2581.
138. Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun., 1996, 15, 1785.
139. Habtemariam, A.; Nevplechova, K.; Brabec, V.; Margiotta, N.; Sadler, P. J. Inorg. Biochem., 1997, 67, 161.
140. Klenner, T.; Valenzuela-Paz, P.; Amelung, F.; Munch, H.; Zahn, H.; Keppler, K.; Blum, H. In Metal Complexes in Cancer Chemotherapy; Keppler, B. K. Ed.; VCH: Weinheim, 1993, pp. 85-127.
141. Keppler, B. K.; Berger, M. R.; Klenner, T.; Heim, M. E. Adv. Drug Res., 1990, 19, 243.
142. Sachinvala, N. D.; Chen, H.; Niemczura, W. P.; Furusawa, E.; Cramer, R. E.; Rupp, J. J.; Ganjian, I. J. Med. Chem., 1993, 36, 1791.
143. Bloemink, M. J.; Dorenbos, J. P.; Heetebrij, R. J.; Keppler, B. K.; Reedijk, J.; Zahn, H. Inorg. Chem., 1994, 33, 1127.
144. Landi, J.; Hacker, M. P.; Farrell, N. Inorg. Chim. Acta, 1992, 202, 79.
145. Farrell, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 6, 331.
146. Landi, J.; Hacker, P.; Farrell, N. Inorg. Chim. Acta, 1992, 202, 79.
147. Mauger, C.; Vazeux, M.; Albinati, A.; Kozelka, J. Inorg. Chem. Commun., 2000, 3, 704.
148. Laforgia, M.; Cerasino, L.; Margiotta, N., Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F.; Natile, G. Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 3445.
149. Pasini, A.; D'Alfonso, G.; Manzotti, C.; Moret, M.; Spinelli, S.; Valsecchi, M. Inorg. Chem., 1994, 33, 4140.
150. Friebolin, W.; Schilling, G.; Zöller, M.; Amtmann, E. J. Med. Chem., 2004, 47, 2256.
151. Zunino, F.; Savi, G.; Pasini, A. Cancer Chemother. Pharmacol., 1986, 18, 180.
152. Bowler, B. E.; Ahmed, K. J.; Sundquist, W. I.; Hdlis, L. S.; Whang, E. E.; Lippard, S. J., J. Am. Chem. Soc., 1989, 11, 1299.
153. Palmer, B. D.; Lee, H. H.; Johnson, P.; Baguley, B. C.; Wickham, G.; Wakelin, L. P. G.; McFayden, W. D.; Denny, W. A. J. Med. Chem., 1990, 33, 3008.
154. Lee, H. H.; Palmer, B.D.; Baguley, B.C.; Chin, M.; McFadyen, W. D.; Wickham, G.; Thorsbourne-Palmer, D.; Wakelin, L.P.G.; Denny, W.A. J. Med. Chem., 1992, 35, 2983.
155. Gust, R.; Niebler, K.; Schönenberger, H. J. Med. Chem., 1995, 38, 2070.
156. Apfelbaum, H. C.; Blum, J.; Mandelbaumshavit, E. Inorg. Chim. Acta, 1991, 186, 243.
157. Gonzalez, V. M.; Fuertes, M. A.; Jimenez-Ruiz, A.; Alonso, C.; Perez, J.M.; Mol. Pharmacol., 1999, 85, 770.
158. Sachinvala, N. D.; Chen, H.; Niemezura, W.P.; Furusawa, E.; Cramer, R. E.; Rupp, J. J.; Ganjan, I. J. Med. Chem., 1993, 36, 1791.
159. Rosenfeld, A.; Blum, J.; Gibson, D.; Ramu, A., Inorg. Chim. Acta, 1992, 201, 219.
160. Wang, G. S. J. Ethnopharm, 1989, 26, 147.
161. Ho, Y-P.; To, K. K. W.; Au-Yeung, S. C. F.; Wang, X.; Lin, G.; Han, X. J. Med. Chem., 2001, 44, 2065.
162. Wheat, N. J.; Collins, J. G. Coord. Chem. Rev., 2003, 241, 133.
163. Roberts, J. D.; Peroutka, J.; Farell, N. J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 51.
164. Wu, P. K.; Qu, Y.; Van Houten, M. P.; Farrell, N. J. Inorg. Chem., 1994, 77, 3.
165. Bierbach, U.; Hambley, T. W.; Farrell, N. Inorg. Chem., 1998, 37, 708.
166. Rauter, H.; Di Domenico, R.; Menta, E.; Oliva, A.; Qu, Y.; Farrell, N. Inorg. Chem., 1997, 36, 3919.
167. Qu, Y.; Farrell, N.; Kasparkova, J.; Brabec, V. J. Inorg. Biochem., 1997, 67, 174.
168. Quiroga, A. G.; Perez, J. M.; Lopwz-Solera, J.; Masaguer, J. R.; Luque, A.; Roman, P.; Edwards, A., Alonso, C., Navarro-Ranninger, C. J. Med. Chem., 1998, 41, 1399.
169. Jansen, B. A. J.; Van der Zwan, J.; Reedijk, J.; den Dulk, H.; Brouwer, J. Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 1429.
170. Di Blasi, P.; Bernareggi, A.; Beggiolin, G.; Piazzoni, L.; Mernta, E.; Formento, M. L. Anticancer Res., 1998, 18, 3113.
171. Pratesi, G.; Giuliani, F. C.; Polzzi, D.; Righetti, S.; Pezzoni, C.; Farrell, N.; Zunino, F. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1997, 38, 3310.
172. Perego, P.; Caserini, C.; Gatti, L.; Garenini, N.; Romanelli, S.; Supino, R.; Colangelo, D.; Viano, L.; Leone, R.; Spinelli, S.; Pezzoni, G.; Mazotti, C.; Farrell, N.; Znino, F. Mol. Pharm., 1999, 55, 528.
173. Perego, P.; Gatti, L.; Caserini, C.; Supino, R.; Colangelo, D.; Leone, R.; Spinelli, S.; Farrell, N.; Zunino, F. J. Inorg. Biochem., 1999, 77, 59.
174. Kalayda, G. V.; Komeda, S.; Ikeda, K.; Sato, T.; Chikuma, M.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 24, 4347.
175. Zhao, G.; Hu, X.; Yu, P.; Lin, H. Trans. Metal Chem., 2004, 29, 607.
176. Noji, M.; Kizu, R.; Takeda, Y.; Akiyama, N.; Yoshizaki, I.; Eriguchi, M.; Kidani, Y. Biomed. Pharmacother., 2005, 59, 224.
177. Rau, T.; van Eldik, R.; In Metal Ions In Biological Systems; Sigel, H.; Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996, Vol. 31, pp. 339-378.
178. Graham, R. D.; Williams, D. R. J. Inorg. Nucl. Chem., 1979, 1245.
179. Butour, J. L.; Wimmer, S.; Wimmer, F.; Castan, P. Chem. Biol. Interact., 1997, 11,165.
180. Mansuri-Torshizi, H.; Srivastava, T. S.; Parekh, H. K.; Chitnis, M. P. J. Inorg. Biochem., 1992, 45, 135.
181. Tusek-Bozic, L. J.; Matijasic, I.; Bocelli, G.; Calestani, G.; Furlani, A.; Scarcia, V.; Papaioannou, A. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1991, 2, 195.
182. Furlani, A.; Scarcia, V. Inorg. Chim. Acta, 1982, 67, L41.
183. Carrara, M.; Berti, T.; D'Ancona, S.; Cherchi, V.; Sindellari, L. Anticancer Res., 1996, 17, 975.
184. Curic, M.; Tusek-Bozic, L.; Vikic-Topic, D.; Scarcia, V.; Furlani, A.; Balzarni, J.; Declercq, E. J. Inorg. Biochem., 1996, 63, 125.
185. Al-Allaf T. A. K.; Rashan L. J. Eur. J. Med. Chem., 1998, 33, 817.
186. Abu-Surrah, A. S.; Klinga, M.; Leskelä, M. Z. Kristallogr. NCS, 2002, 217, 257.
187. Navarro-Ranninger, C.; Perez, J. M.; Zamora, F.; Gonzalez, V. M.; Masaguer, J. R.; Alono, C. J. Inorg. Biochem., 1993, 52, 37.
188. Zhao, G.; Lin, H.; Yu, P.; Sun, H.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem., 1999, 73, 145.
189. Khokhar, A. R.; Lumetta, G. J. Inorg. Chem. Acta, 1988, 255.
190. Rau, T.; Alsfasser, R.; Zahl, A.; Van Eldik, R. Inorg. Chem., 1998, 37, 4223.
191. Mansuri-Torshizi, H.; Mital, R.; Srivastava, T. S.; Parekh, H.; Chitnis, M. P. J. Inorg. Biochem., 1991, 44, 239.
192. Wimmer, F.Z.; Wimmer, S.; Castan, P., Cros, S.; Johnson, N.; Colacio-Rodrigez, E. Anticancer Res., 1989, 9, 791.
193. Butour, J. L.; Wimmer, S.; Wimmer, F.; Catan, P. Chem. Biol. Interact., 1997, 11, 165.
194. Paul, A. K.; Mansuri-Torshizi, H.; Srivastava, T. S.; Chavan, J.; Chitnis, M. P. J. Inorg. Biochem., 1993, 50, 9.
195. Zhao, G.; Sun, H.; Lin, H.; Zhu, S.; Su, X.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem., 1998, 72, 173.
196. Mital, R.; Jain, N.; Srivastava, T. S. Inorg. Chim. Acta, 1989, 166, 135.
197. Navarro-Ranninger, C.; López-Solera, I.; Pérez, J. M.; Masaguer, J. R.; Alonso C.; Appl. Organomet. Chem., 1993, 7, 57.
198. Caires, A. C. F.; Almeide, E. T.; Mauro, A. E.; Hemerly, J. P.; Valentini, S. R. Quimica Nova, 1999, 22, 329.
199. Rodrigues, E. G.; Silva, L. S.; Fausto, D. M.; Hayashi, M. S.; Dreher, S.; Santos, E. L.; Pesquero, J. B.; Travassos, L. R.; Caires, A. C. F. Int. J. Cancer, 2003, 107, 498.
200. Shurig, J. E.; Harry, H. A.; Timmer, K.; Long, B. H.; Casazza, A. M. Prog. Clin. Biochem. Med., 1989, 10, 205.
201. Khan, B. T.; Bhatt, J.; Najmuddin, K.; Shamsuddin, S.; Annapoorna, K. J. Inorg. Biochem., 1991, 44, 55.
202. Quiroga, A. G.; Perez, J. M.; Montero, E. I.; Masaguer, J. R.; Alonso, C.; Navarro-Ranninger, C. J. Inorg. Biochem., 1998, 70, 117.
203. Kovola-Demertzi, D.; Domopoulou, A.; Demertzis, M. A.; Papageorgiou, A.; West, D. X. Polyhedron, 1997, 16, 3625.
204. Papageorgiou, A.; Iakovidou, Z.; Mourelatos, D.; Mioglou, E.; Boutis, L.; Kotsis, A.; Kovala-Demertzi, D.; Domopoulou, A.; West, D. X.; Dermetzis, M. A. Anticancer Res., 1997, 17, 247.
205. Matesanz, A. I.; Perez, J. M.; Navarro, P.; Moreno, J. M.; Colacio, E.; Souza, P. J. Inorg. Biochem., 1999, 76, 29.
206. Chen, J.; Huang, Y.-W.; Liu, G.; Afrasiabi, Z.; Sinn, E.; Padhye, S.; Ma, Y. Toxic. Appl. Pharmacol., 2004, 197, 40.
207. Navarro-Ranninger, C.; Perez, J. M.; Zamora, F.; Gonzalez, V. M.; Masaguer, J. R.; Alonso, C. J. Inorg. Biochem., 1993, 52, 37.
208. Zhao, G.; Lin, H.; Zhu, S.; Sun, H.; Chen, Y. J. Inorg. Biochem., 1998, 70, 219.
209. Giovagnini, L.; Ronconi, L.; Aldinucci, D.; Lorenzon, D.; Sitran, S.; Fregona, D. J. Med. Chem., 2005, 48, 1588.
210. Rau, T.; van Eldik, R. In Metal Ions In Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, vol. 31, 1996, pp. 339-378.
211. Chen, J.; Huang, Y.-W.; Liu, G.; Afrasiabi, Z.; Sinn, E.; Padhye, S.; Ma, Y. Toxicol. App. Pharmacol., 2004, 197, 40.
212. Afrasiabi, Z.; Sinn, E.; Lin, W.; Ma, Y.; Campana, C.; Padhye, S. J. Inorg. Biochem., 2005, 99, 1526.
213. Liu, G.; Liao, J.; Huang, S.; Shen, G.; Yu, R. Anal. Sci., 2001, 17, 1031.
214. Kong, D.-Y.; Meng, L.-H.; Ding, J.; Xie, Y.-Y.; Huang, X. Polyhedron, 2000, 19, 217.
215. Shrivastav, A.; Singh, N.K.; Singh, S. M. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 887.
216. Liang, F.; Wang, P.; Zhou, X.; Li, T.; Li, Z.; Lin, H.; Gao, D.; Zheng, C.; Wu, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1901.
217. Shrivastav, A.; Singh, N. K.; Singh, S. M. Biometals, 2003, 16, 311.