Synthesis, characterization, and DNA-binding properties of the chiral ruthenium(II) complexes Δ- and Λ-[Ru(bpy)2(dmppd)] 2+ (dmppd=10,12-dimethylpteridino[6,7-f][1,10]phenanthroline-11, 13(10H,12H)-dione; bpy=2,2′-bipyridine)

Helvetica Chimica Acta

Volumn 90, Issue 1, 2007, Pages 36-51

  Gao, Feng ^a,b   Chao, Hui ^a,c   Zhou, Feng ^a   Xu, Lian Cai ^a   Zheng, Kang Cheng ^a   Ji, Liang Nian ^a,b  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b TONGJI UNIVERSITY   (China)

^c NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL COMPLEXES; CIRCULAR-DICHROISM SPECTRA; DNA-BINDING ABILITIES; ELEMENTAL ANALYSIS;

DNA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITRATION; VISCOSITY MEASUREMENT;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

[RUTHENIUM (2,2' BIPYRIDINE) (10,12 DIMETHYLPTERIDINO[6,7F][1,10] PHENANTHROLINE 11,13 (10H,12H) DIONE)]; PHENANTHROLINE; RUTHENIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; COMPARATIVE STUDY; DNA BINDING; DNA DENATURATION; ENANTIOMER; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RADIOASSAY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; VISCOSITY;

EID: 33846644990     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200790019     Document Type: Article

References (63)

1. 'DNA and RNA Binders: From Small Molecules to Drugs', Eds. M. Demeunynck, C. Bailly, and W. D. Wilson, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
2. 'Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents: The Use of Metals in Medicine', Eds. M. Gielen, E. R. T. Tiekink, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, UK, 2005.
3. 'Metal Ions in Biological Systems, Vol. 33', Eds. A. Sigel, and H. Sigel, Marcel Dekker, New York, 1996.
4. K. E. Erkkila, D. T. Odom, J. K. Barton, Chem. Rev. 1999, 99, 2777.
5. C. Metcalfe, J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
6. L. N. Ji, X. H. Zou, J. G. Liu, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 513.
7. H. Chao, L. N. Ji, Bioinorg. Chem. Appl. 2005, 3, 15.
8. J. P. Rehmann, J. K. Barton, Biochemistry 1990, 29, 1701.
9. S. Satyanarayana, J. C. Dabrowiak, J. B. Chaires, Biochemistry 1992, 31, 9319.
10. L. M. Wilhelmsson, F. Westerlund, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12092.
11. A. E. Friedman, J. C. Chambron, J. P. Sauvage, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
12. A. E. Friedman, C. V. Kumar, N. J. Turro. J. K. Barton, Nucleic Acids Res. 1991, 19, 2595.
13. R. M. Hartshorn, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919.
14. F. Gao, H. Chao, F. Zhou, Y. X. Yuan, B. Peng, L. N. Ji, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1487.
15. K. J. Black, H. Huang, S. High, L. Starks, M. Olson, M. E. McGuire, Inorg. Chem. 1993, 32, 5591.
16. X. Hua, A. von Zelewsky, Inorg. Chem. 1995, 34, 5791;
17. O. Morgan, S. Wang, S. A. Bae, R. J. Morgen, A. D. Baker, T. C. Strekas, R. Engel, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3773;
18. B. Kolp, H. Viebrock, A. von Zelewsky, D. Abeln, Inorg. Chem. 2001, 40, 1196.
19. C. Moucheron, A. Kirsch-De Mesmaeker, S. Choua, Inorg. Chem. 1997, 36, 584.
20. E. J. C. Olson, D. Hu, A. Hormann, A. M. Jonkman, M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11458.
21. S. Arounaguiri, B. G. Maiya, Inorg. Chem. 1999, 38, 842.
22. Q. X. Zhen, B. H. Ye, Q. L. Zhang, J. G. Liu, H. Li, L. N. Ji, L. Wang, J. Inorg. Biochem. 1999, 76, 47.
23. Q. X. Zhen, Q. L. Zhang, J. G. Liu, B. H. Ye, L. N. Ji, L. Wang, J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 293.
24. H. Chao, W. J. Mei, Q. W. Huang, L. N. Ji, J. Inorg. Biochem. 2002, 92, 165.
25. H. Deng, H. Xu, Y. Yang, H. Li, H. Zou, L. H. Qu, L. N. Ji, J. Inorg. Biochem. 2003, 97, 207.
26. X. Hua, A. von Zelewsky, Inorg. Chem. 1995, 34, 5791.
27. R. Caspar, L. Musatkina, A. Tatosyan, H. Amouri, M. Gruselle, C. Guyard-Duhayon, R. Duval, C. Cordier, Inorg. Chem. 2004, 43, 7986.
28. J. K. Barton, J. S. Nowick, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1650.
29. C. Hiort, P. Lincoln, B. Norden, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448.
30. S. Shi, J. Liu, J. Li, K. C. Zheng, X. M. Huang, C. P. Tan, L. M. Chen, L. N. Ji, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 385.
31. K. Fukui, T. Yonezawa, H. Shingu, J. Chem. Phys. 1952, 20, 722.
32. G. Klopman, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223.
33. S. A. Lesko, R. J. Lorentzen, P. O. Ts'o, Biochemistry 1980, 19, 3023.
34. W. J. Mei, J. Liu, K. C. Zheng, L. J. Lin, H. Chao, A. X. Li, F. C. Yun, L. N. Ji, Dalton Trans. 2003, 7, 1352.
35. Y. Jenkins, A. E. Friedman, N. J. Turro, J. K. Barton, Biochemistry 1992, 31, 10809.
36. C. M. Dupureur, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10286.
37. C. Turro, S. H. Bossmann, Y. Jenkins, J. K. Barton, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9026.
38. R. B. Nair, B. M. Cullum, C. J. Murphy, Inorg. Chem. 1997, 36, 962.
39. B. C. Baguley, M. Lebret, Biochemistry 1984, 23, 937.
40. J. R. Lakowicz, G. Webber, Biochemistry 1973, 12, 4161.
41. J. B. Lepecp, C. Paoletti, J. Mol. Biol. 1967, 27, 87.
42. S. Satyanarsyana, J. C. Dabroniak, J. B. Chaires, Biochemistry 1992, 31, 9319.
43. S. Satyanarsyana, J. C. Dabroniak, J. B. Chaires, Biochemistry 1993, 32, 2573.
44. X. L. Hong, H. Chao, L. J. Lin, K. C. Zheng, H. Li, X. L. Wang, F. C. Yun, L. N. Ji, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1180.
45. R. B. Nair, B. M. Cullum, C. J. Murphy, Inorg. Chem. 1997, 36, 962.
46. B. C. Baguley, M. Lebret, Biochemistry 1984, 23, 937.
47. Y. J. Liu, H. Chao, J. H. Yao, H. Li, Y. X. Yuan, L. N. Ji, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 3119.
48. M. J. Waring, J. Mol. Biol. 1965, 13, 269.
49. G. A. Neyhart, N. Grover, S. R. Smith, W. A. Kalsbeck, T. A. Fairly, M. Cory, H. H. Thorp, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4423.
50. J. K. Barton, Science (Washington, D.C.) 1986, 233, 727.
51. J. K. Barton, J. J. Dannenberg, A. L. Raphael, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2172.
52. J. Marmur, J. Mol. Biol. 1961, 3, 208.
53. M. E. Reichmann, S. A. Rice, C. A. Thomas, P. Doty, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047.
54. J. B. Chaires, N. Dattagupta, D. M. Crothers, Biochemistry 1982, 21, 3933.
55. G. Cohen, H. Eisenberg, Biopolymers 1969, 8, 45.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, N. Rega, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, 'Gaussian 98, Revision A.11.4', Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.
57. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372;
58. A. Görling, Phys. Rev. A 1996, 54, 3912;
59. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
60. J. B. Foresman, Æ. Frisch, 'Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods', 2nd edn., Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1996;
61. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
62. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
63. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.