Gold-Based Therapeutic Agents

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 9, 1999, Pages 2589-2600

  Frank Shaw, C ^a,b  

^a EASTERN KENTUCKY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MILWAUKEE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 27844432489     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980431o     Document Type: Article

References (115)

1. (a) Higby, G. J. Gold Bull. 1982, 15, 130-140.
2. (b) Russell, M. A.; Langley, M.; Truett, A. P., Ill; King, L. E., Jr.; Boyd, A. S. J. Am. Acad. Dermatol. 1997 36, 841-4.
3. Russell, M. A.; King, L. E., Jr.; Boyd, A. S. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 603.
4. Koch, R. Dtsch. Med. Wochenstr. 1890, 16, 756-757.
5. Forestier, J. J. Lab. Clin. Med. 1935, 20, 827-840.
6. Gordon, D. A. In Textbook of Rheumatology, Kelly, W. W., Harris, E. D., Ruddy, D., Sledge, C. B., Eds.; W. B. Saunders: New York, 1989; Chapter 48, pp 804-823.
7. Felson, D. T.; Anderson, J. J.; Meenan, R. F. Arthritis Rheum. 1990, 33, 1449-1461.
8. Lipsky, P. In Arthritis: etiology, diagnosis and management; Utsinger, P. D., Zvaifler, N. J., Ehrlich, G. E., Eds.; Lippincott: Philadelphia, 1989; Chapter 35, pp 601-634.
9. Shaw, C. F., HI In Metal Compounds in Cancer Therapy; Flicker, S. P., Ed.; Chapman and Hall: London, 1994; pp 46-64.
10. Haiduc, I.; Silvestru, C. In Vivo 1989, 3, 285-294.
11. Berners-Price, S. J.; Sadler, P. J. Struct. Bonding 1988, 70, 27-102.
12. Sadler, P. J.; Nasr, M.; Narayanan, V. L. In Platinum Coordination Complexes in Cancer Chemotherapy; Hacker, M. P., Douple, E. B., KrakofT, I. H., Eds.; Martinus Nijhoff Publishing: Boston, 1984; pp 209-304.
13. (a) Simon, T. M.; Kunishima, D. H.; Vibert, G. J.; Lorber, A. Cancer 1979, 44, 1965-1975.
14. (b) Simon, T. M.; Kunishima, D. H.; Vibert, G. J.; Lorber, A. Cancer Res. 1981, 41, 94-97.
15. Simon, T. M.; Kunishima, D. H.; Vibert, G. J.; Lorber, A. J. Rheumatol. 1979, Suppl. 5, 91-97.
16. Mirabelli, C. J.; Johnson, R. K.; Sung, C. M.; Faucette, L.; Muirhead, K.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 32-39.
17. Mirabelli, C. J.; Johnson, R. K.; Hill, D. T.; Faucette, L.; Girard, G. R.; Kuo, G. Y.; Sung, C. M.; Crooke, S. T. J. Med. Chem. 1986, 29, 218-223.
18. Shaw, C. F., Ill; Beery, A.; Stocco, G. C. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 213-216.
19. Agrawal, K. C.; Bears, K. B.; Marcus, D.; Jonassen, H. B. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1978, 69, 110.
20. De Pancorbo, M. M.; Garcia-Orad, A.; Arizti, M. P.; Gutierrez-Zorrilla, J. M.; Colacio, E. In Metal Ions in Biology and Medicine; Collery, P. H., Porier, L. A., Mariait, M., Eitenne, J. C., Eds.; John Libbey Eurotext: Paris, 1990; pp 385-389.
21. Amagai, T.; Miyamoto, T. K.; Ichida, H.; Sasaki, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1078-1080.
22. Berners-Price, S. J.; Mirabelli, C. J.; Johnson, R. K; Mattern, M. R.; McCabe, L. F.; McCabe, L. F.; Faucette, L.; Sung, C. M.; Mong, S.-M.; Sadler, P. J.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1986, 46, 5486-5493.
23. Berners-Price, S. J.; Girard, G. R.; Hill, D. T.; Button, B. M.; Jarrett, P. S.; Faucette, L.; Johnson, R. K.; Mirabelli, C. K.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1386-1392.
24. Mirabelli, C. K; Jensen, B. D.; Mattern, M. R.; Sung, C. M.; ' Mong, S.-M.; Hill, D. T.; Dean, S. W.; Schein, P. S.; Johnson, R. K.; Crooke, S. T. Anti-Cancer Drug Des. 1986, 1, 223-234.
25. Snyder, R. M.; Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K; Sung, C. M.; Faucette, L. F.; McCabe, F. L.; Zimmerman, J. P.; Whitman, M.; Hempel, J. C.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1986, 46, 5054-5060.
26. Berners-Price, S. J.; Jarrett, P. S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 3074-3077.
27. Hoke, G. D.; Macia, R. A.; Meunier, P. C. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1989, 700, 293-306.
28. Flicker, S. P. Met.-Based Drugs 1999, in press.
29. Parish, R.V. Met.-Based Drugs 1999, in press.
30. Parish, R. V.; Howe, B. P.; Wright, J. P.; Mack, J.; Pritchard, R.; Buckley, R. G.; Elsome, A.; Flicker, S. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 1659-1666.
31. Buckley, R. G.; Elsome, A. M.; Flicker, S. P.; Henderson, G. R.; Theobald, B. R. C.; Parish, R. V.; Howe, B. P.; Kelland, L. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 5208-5214.
32. Moustatih A.; Garnier-Suillerot, A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1426-1431.
33. Cossu, F.; Matovic, Z.; Radanovic, D.; Ponticello, G. Il 1994, 49, 301-302.
34. Shapiro, D. L.; Masci, J. R. J. Rheumatol. 1996, 23, 1818-1820.
35. Tepperman, K; Shinju, Y.; Roy, P. W.; Floyd, R.; Zhao, Z. Dorsey, J.; Eider, R. C. Met.-Based Drugs 1994, 1, 433-444.
36. (a) Blough, H. in Abstracts 3rd International Conference on Gold and Silver in Medicine, Manchester, U.K., 1990; p 14.
37. (b) Blough, H.; Ricchetti, M.; Montagnier, L. Bue, H. International Conference on AIDS, Montreal, Canada, 1989; Vol. 5, p 559.
38. Okada, T.; Patterson, B. K.; Ye, S.-Q.; Gurney, M. E. Virology 1993, 792, 631-642.
39. Okada, T.; Gurney, M. E.; Arendt, A.; Shaw, G. F., III Unpublished data.
40. VanArsdel, P. P., Jr. J. Allergy Clin. Immunol. 1981, 67, 348-349.
41. Muranaka, M.; Nakajima, K.; Suzuki, S. J. Allergy Clin. Immunol. 1981, 67, 350-356.
42. Okatani, Y. J. Asthma Res. 1980, 17, 165-173.
43. Muranaka, M.; Miyamoto, T.; Shida, T.; Kabe, J.; Makino, S.; Okumura, H.; Takeda, K.; Suzuki, S.; Horiuchi, Y.Ann. Allergy 1978, 40, 132-137.
44. Navarro, M.; Ferez, H.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Med Chem. 1997, 40, 1937-1939.
45. Pyykkö, P. Chem. Rev. 1988, 88, 563-594.
46. Bayler, A.; Schier, A.; Bowmaker, G. A.; Schmidbaur, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7006-7007.
47. Giraeno M. C.; Laguna A. Chem, Rev. 1997, 97, 511-522.
48. Hill, D. T.; Sutton B. M. Cryst. Struct. Commun. 1980, 9, 679-686.
49. Tong, Y. Y.; Pombiero, A. J. L.; Hughes, D. L.; Richards, R. L. Transition Met. Chem. 1995, 20, 372-375.
50. Nakamoto, M.; Hiller W.; Schmidbaur, H. Chem. Ber. 1993, 126, 605-610.
51. Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9380-9381.
52. Eider, R. C.; Ludwig, K.; Cooper, J. N.; Eidsness, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 5024-5026.
53. LeBlanc, D. J.; Smith, R. W.; Wang, Z.; Howard-Lock, H. E.; Lock, C. J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 3263-3267.
54. Baggio, R. G.; Baggio, S. J. Inorg. Nucl. Chem. 1973, 35, 3191-3200.
55. Reuben, Z.; Zalken, A.; Faltenns, M. O.; Templeton, D. H. Inorg. Chem. 1974, 13, 1836-1839.
56. Schröter, L; Strähle, J. Chem. Ber. 1991, 24, 2161-2164.
57. Howard-Lock, H. Met.-Based Drugs 1999, in press.
58. Grootveld, M. C.; Razi, M. T.; Sadler, P. J. Clin. Rheumatol. 1984, 3, 5-16.
59. Shaw, C. F., Ill; Schaeffer, N. A.; Elder, R. C.; Eidsness, M. K; Trooster, J. M.; Calls, G. H. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 3511-3521.
60. Coffer, M. T.; Shaw, C. F., Ill; Eidsness, M. K.; Watkins, J. W., II; Elder, R. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 333-339.
61. Razi, A. T.; Otiko, G.; Sadler, P. J. Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 1983, 209, 371-384.
62. Malik, N. A.; Otiko, G.; Sadler, P. J. J. Inorg. Biochem. 1980, 12, 317-322.
63. Eheler, N.; Pressman, M. A. S.; Shaw, C. F., III. Unpublished results.
64. Xiao, J.; Shaw, C. F., III. Inorg. Chem. 1992, 37, 3706-3710.
65. (a) Canumalla, A.; Schraa, S.; Isab, A. A.; Shaw C. F., Ill; Gleichmann, E.; Dunemann, L.; Turfeid, M. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 9-17.
66. (b) Shaw, C. F., III; Schraa, S.; Gleichmann, E.; Grover, Y. P.; Dunemann, L.; Jagarlamudi, A. Met.-Based Drugs 1994, 1, 351-362.
67. Canumalla, A.; Wagner, F.; Shaw, C. F., III. Inorg. Chem. 1999, 38, 3268-3269.
68. Shaw, C. F.; Coffer, M. T.; Klingbeil, J.; Mirabelli, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 729-734.
69. Zhang, Y.; Hess, E. V.; Pryhuber, K G.; Dorsey, J. G.; Tepperman, K.; Elder, R. C. Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 271-280.
70. Stillman, M. J.; Shaw, C. F., III; Suzuki, K. T., Eds.; Metallothioneins: Synthesis, Structure and Properties of Metallothioneins, Phytochelatins, and Metal-Thiolate Complexes; VCH Publishers: New York, 1992; 443 pp.
71. Klaassen, C. D., Ed.; Metallothionein IV; Birkhäuser Verlag: Basel, 1999; p 645.
72. Laib, J. E.; Shaw, C. F., Ill; Petering, D. H.; Eidsness, M. K.; Elder, R. C.; Garvey, J. S. Biochemistry 1983, 24, 1977-1986.
73. (a) Ecker, D. J.; Hempel, J. C.; Sutton, B. M.; Kirsch, R.; Crooke, S. T. Inorg. Chem. 1987, 26, 3139-3143.
74. (b) Laib, J. E.; Shaw, C. F., III. Inorg. Chim. Acta 1986, 723, 197-199.
75. Schwartz, H. A. Am. J. Physiol. 1960, 799, 76-70.
76. Intoccia, A. P.; Flanagan, T. L.; Walz, D. T.; Gutzait, L.; Swagzdis, J. E.; Flagiello, J., Jr.; Hwang, B. Y.-H.; Dewey, R. H.; Noguchi, H. In Bioinorganic Chemistry of Gold Coordination Compounds; Sutton, B. M., Franz, R. G., Eds.; SK&F: Philadelphia, 1983; pp 21-33.
77. Cottrill, S. M.; Sharma, H. L.; Dyson, D. B.; Parish, R. V.; McCaulifie, C. A. J. Chem Soc. Perkin Trans. 2 1989, 53-58.
78. Rudge, S. R. et al. J. Rheumatol. 1984, 11, 150-152.
79. Eider, R. C.; Zhao, Z.; Zhang, Y.; Dorsey, J. G.; Hess, E. V.; Tepperman, K. J. Rheumatol. 1993, 20, 268-272.
80. Shaw, C. F., III. In The Chemistry of Organic Derivatives of Gold and Silver; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; J. Wiley & Sons-Chichester, U.K., 1999; pp 1-29.
81. Roberts, J.; Xiao, J.; Schliesman, B.; Parsons, D. J.; Shaw, C. F., III, Inorg. Chem., 1996, 35, 424-433.
82. Christodoulou, J.; Sadler, P. J.; Tucker, A. Eur. J. Kochern. 1994, 225, 363-368.
83. Ni Dhubhghaill, O. M.; Sadler, P. J.; Tucker, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1117-1118.
84. Coffer, M. T.; Shaw, C. F. Ill; Hermann, A. L.; Mirabelli, C. K.-Crooke, S. T. J. Inorg. Biochem. 1987, 30, 177-187.
85. Isab, A. A.; Shaw C. F., Ill; Locke, J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3406-3409.
86. Shaw, C. F., III; Isab, A. A.; Hoeschele, J. D.; Starich, M.; Locke, J.; Schulteis, P.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2254-2260.
87. Starich, M.; Shaw, C. F., III Unpublished observations.
88. Isab, A. A.; Hermann, A. L.; Coffer, M. T.; Shaw C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3278-3284.
89. Isab, A. A.; Hill; D. T.; Shaw, C. F., III Unpublished observations.
90. Smith, W. E.; Reglinski, J. Persp. Bioinorg. Chem. 1991, 1, 183-208.
91. Smith, W. E.; Reglinski, J.; Hoey, S.; Brown, D. H.; Sturrock, R. D. Inorg. Chem. 1990, 29, 5190-5196.
92. Snyder, R. M.; Mirabelli, C.; Crooke, S. J. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 923-932.
93. Shaw, C. F., III; Isab, A. A.; Coffer, M. T.; Mirabelli, C. K. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 1227-1234.
94. Arizti, M. P.; Garcia-Orad, A.; Sommer, F.; Süvestro, L.; Massiot, P.; Chevallier, P.; Gutierrez-Zorrilla, J. M.; Colacio, E.; Martinez de Pancorbo, M.; Tapiero, H. Anticancer Res. 1991, 11, 625-628.
95. Thompson, H. O.; Blaszak, J.; Knudtson, C. J.; Shaw, C. F., III. Bioinorg. Chem. 1978, 9, 375-388.
96. James, D. W.; Ludvigsen, N. W.; Cleland, L. G.; Milazzo, S. G. J. Rheumatol. 1982, 9, 532-535.
97. Graham, G. G.; Haavisto, T. M.; Jones, H. M.; Champion, C. D. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 1257-1262.
98. Skibsted, L. H.; Bjerrum, J. Acta Chem. Scand. 1977, A31, 155-156.
99. Graham, G. G.; Champion, G. D.; Ziegler, J. B. Met.-Based Drugs 1994, 1, 395-404.
100. Rudkowski, R.; Graham, G. G.; Champion, G. D.; Ziegler, J. B. Biochem. Pharmacol. 1990, 11, 1687-1695.
101. Graham, G. G.; Dale, M. M. Biochem. Pharmacol. 1990, 11, 1697-1702.
102. Shaw, C. F., Ill In Gold: Progress in Chemistry, Biochemistry and Technology; Schmidbaur, H., Ed.; J. Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1999; pp 260-308.
103. Parish, R. V.; Cottrill, S. M. Gold Bull. 1987, 20, 3-12.
104. Elder, R. C.; Eidsness, M. K. Chem. Rev. 1987, 87, 1027-1046.
105. Elder, R. C.; Tepperman, K. G.; Eidsness, M. K.; Heeg, M. J.; Shaw, C. F., Ill; Schaeffer, N. A. ACS Symposium Ser. 1983, 203, 385-400.
106. Isab, A. A.; Sadler, P. J. Biochim. Biophys. Acta 1977, 492, 322-330.
107. Shaw, C. F., Ill; Cancro, M. P.; Witkiewicz, P. L.; Eldridge, J. Inorg. Chem. 1980, 19, 3198-3201.
108. Shaw, C. F., Ill; Schraa, S. Unpublished studies.
109. Saito, S.; Kurasaki, M. Res. Commun. Mol. Pathol. Pharacol. 1996, 1, 101-107.
110. Witkiewicz, P. L.; Shaw, C. F., III. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1111-1114.
111. Schuhmann, D.; Kubicka-Muranyi, M.; Mirtcheva, J.; GUnther, J.; Kind, P.; Gleichmann, E. J. Immunol. 1990, 145, 2132-2139.
112. Takahashi, K.; Griem, P.; Goebel, C.; Gonzalez, J.; Gleichmann, E. Met.-Based Drugs 1994, 1, 483-496.
113. Venvilghen, J.; Kingsley, G. H.; Gambling, J.; Panayi, G. S. Arthritis Rheum. 1992, 35, 1413-1418.
114. Beverly, B.; Couri, B. Fed. Proc. 1987, 46, 854.
115. Canumalla, A. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Milwaukee, 1998.