Binding to DNA purine base and structure-activity relationship of a series of structurally related Ru(II) antitumor complexes: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 32, 2008, Pages 9966-9974

  Chen, Jin Can ^a,b   Chen, Lan Mei ^a   Xu, Lian Cai ^a   Zheng, Kang Cheng ^a   Ji, Liang Nian ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b GUANGDONG MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEIC ACIDS;

ANTI TUMORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

RUTHENIUM ALLOYS;

EID: 50549101229     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711799g     Document Type: Article

References (85)

1. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev. 1999, 99, 2451.
2. Clarke, M. J. In Metal Complexes in Cancer Chemotherapy; Keppler, B. K., Ed.; VCH: Weinheim, 1993; p 129.
3. Keppler, B. K.; Lipponer, K-G.; Stenzel, B. and Kratz, F. In Metal Complexes in Cancer Chemotherapy; Keppler, B. K., Ed.; VCH: Weinheim, 1993; p 187.
4. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511.
5. Sava, G.; Bergamo, A. Int. J. Oncol. 2000, 17, 353.
6. Hotze, A. C. G.; Caspers, S. E.; de Vos, D.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Flamigni, A.; Bacac, M.; Sava, G.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 354.
7. Velders, A. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; de Vos, D.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2000, 39, 2966.
8. Nováková, O.; Kašpárková, J.; Vrána, O.; van Vliet, P. M.; Reedijk, J.; Brabec, V. Biochemistry 1995, 34, 12369.
9. Hotze, A. C. G.; van der Geer, E. P. L.; Caspers, H. K.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2004, 43, 4935.
10. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467.
11. Howe-Grant, M.; Lippard, S. J. Metal Ions Biol. Syst. 1980, 11, 63.
12. Pavelka, M.; Lucas, M. F. A.; Russo, N. Chem. Eur. J. 2007, 13, 10108.
13. Suvachittanont, S.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 895.
14. Suvachittanont, S.; Hohmann, H.; van Eldik, R.; Reedijk, J. lnorg. Chem. 1993, 32, 4544.
15. Hohmann, H.; Hellquist, B.; Van Eldik, R. Inorg. Chem. 1992, 31, 1090.
16. Holler, E.; Schaller, W.; Keppler, B. K. Arzneim.-Forsch./Drug Res. 1991, 41, 1065.
17. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511.
18. Sava, G.; Alessio, E.; Bergamo, A. and Mestroni, G. In Topics in Biological Inorganic Chemistry; Clarke, M. J., Sadler, P. J., Eds.; Springer: Berlin, 1999; p 143.
19. Mestroni, G.; Alessio, E.; Sava, G.; Pacor, S.; Coluccia, M.; Bocarelli, A. Metal Based Drugs 1994, 1, 41.
20. Sava, G.; Alessio, E.; Bergamo, A.; Mestroni, G. In Biological Inorganic Chemistry; Clarke, M. J., Sadler, P. J., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1999; Vol. 1, p 154.
21. Savaa, G.; Bergamoa, A.; Zorzetb, S.; Gavaa, B.; Casarsaa, G.; Cocchiettoa, M.; Furlanib, A.; Scarciab, V.; Serlic, B.; Iengoc, E.; Alessioc, E.; Mestronic, G. Eur. J. Cancer 2002, 38, 427.
22. Messori, L.; Kratz, F.; Alessio, E. Metal Based Drugs 1996, 5, 1.
23. Küng, A.; Pieper, T.; Wissiack, R.; Rosenberg, E.; Keppler, B. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 292.
24. Chatlas, J.; van Eldik, R.; Keppler, B. K. Inorg. Chim. Acta 1995, 233, 59.
25. Ni Dhubhghaill, O. M.; Hagen, W. R.; Keppler, B. K.; Lipponer, K. G.; Sadler, P. J. Dalton Trans. 1994, 22, 3305.
26. Anderson, C.; Beauchamp, A. L. Can. J. Chem. 1995, 73, 471.
27. Clarke, M. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 69.
28. Velders, A. H.; Hotze, A. C. G.; van Albada, G. A.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2000, 39, 4073.
29. Brabec, V.; Novakova, O. Drug Resistance Update 2006, 9, 111.
30. Kuehn, C. G.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 689.
31. Fruhauf, S.; Zeller, W. J. Cancer Res. 1991, 57, 2943.
32. Gallon, E.; Vettori, C.; Alessio, E.; Vilchez, F. G.; Vilaplana, R.; Orioli, P.; Casini, A.; Messori, L. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 376, 156.
33. Clarke, M. J.; Jansen, B.; Marx, K. A.; Kruger, R. Inorg. Chim. Acta 1986, 124, 13.
34. McNamara, M. A.; Clarke, M. J. Inorg. Chim. Acta 1992, 195, 175.
35. Hotze, A. C. G.; Broekhuisen, M. E. T.; Velders, A. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 14, 2809.
36. Hotze, A. C. G.; Broekhuisen, M. E. T.; van der Schilden. K.; Haasnoot, A. H.; Reedijk, J. G. J. Eur. J. lnorg. Chem. 2002, 2, 369.
37. van Vliet, P. M.; Haasnoot. J. G.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 1934.
38. Hotze, A. C. G.; Velders, A. H.; Ugozzoli, F.; Biagini-Cingi, M.; Manotti-Lanfredi, A. M.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3838.
39. Velders, A. H. PhD thesis, Leiden University, 2000.
40. Velders, A. H.; Gomez Quiroga, A.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4, 713.
41. Velders, A. H.; Hotze, A. C. G.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 2762.
42. Chen, J. C.; Chen, L. M.; Liao, S. Y.; Zheng, K. C.; Ji, L. N. Dalton Trans. 2007, 32, 3507.
43. Chen, J. C.; Chen, L. M.; Liao, S. Y.; Zheng, K. C.; Ji, L. N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7862.
44. Chen, J. C.; Li, J.; Wu, W. J.; Zheng, K. C. Acta Phys. -Chim. Sin. 2006, 22, 391.
45. Chen, J. C.; Li, J.; Qian, L.; Zheng, K. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 728, 93.
46. Bešker, N.; Coletti, C.; Marrone, A.; Re, N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9955.
47. Wang, F.; Habtemariam, A.; van der Geer Erwin, P. L.; Fernandez, R.; Melchart, M.; Deeh, R. J.; Aird, R.; Guichard, S.; Fabbiani, F. P. A.; Lozano-Casal, P.; Oswald, I. D. H.; Jodrell, D., I.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18269.
48. Gossens, C.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. J. Chem. Theory Comput. 2007, 5, 1212.
49. Foresman, J. B.; Frisch, Æ. In Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed., Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
50. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
52. Görling, A. Phys. Rev. A 1996, 54, 3912.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; Zelewsky, A. V. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
56. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
57. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
58. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
59. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
60. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
61. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 5, 799.
62. Pye, C. C.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396.
63. Ehlers. A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann. R.; Veldkamp. A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
64. Barone, V.; Cossi. M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
65. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani. G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
66. Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312.
67. Elcock, A. H.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 7930.
68. Bash, P. A.; Singh, U. C.; Langridge, R.; Kollman, P. A. Science 1987, 236, 564.
69. Miller, J. L.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8587.
70. Cramer, C. J.; Truhlar, D. C. Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 567.
71. Orozco, M.; Luque, F. J. Biopolymers 1993, 33, 1851.
72. Mohan, V.; Davis, M. E.; McCammon, J. A.; Pettitt, B. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6428.
73. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14082.
74. Petrov, A. S.; Pack, C. R.; Lamm, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6072.
75. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
76. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
77. Frisch, M. J.; Trucks, C. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, C. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 Revision D.1; Gaussian, Inc.: Waliingford, CT, 2005.
78. Reedijk, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3611.
79. Chval, Z.; Sip, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1105.
80. Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1992, 200, 873.
81. van Kralingen, C. G.; Reedijk, J. Ciencia Biol. 1980, 5, 159.
82. Velders, A. H.; Ugozzoli, F.; Biagini-Cingi, M.; Manotti-Lanfredi, A. M.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2, 213.
83. Kratz, F.; Hartmann, M.; Keppler, B. K.; Messori, L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2581.
84. Aihara, J. I. Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 134.
85. Velders, A. H.; Van der Schilden, K.; Hotze, A. C. G.; Reedijk, J.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 5, 448.