Benchmark study for the cysteine-histidine proton transfer reaction in a protein environment: Gas phase, COSMO, QM/MM approaches

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 3, 2013, Pages 1765-1777

  Paasche, Alexander ^a   Schirmeister, Tanja ^b   Engels, Bernd ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874922168     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct301082y     Document Type: Article

References (126)

1. Stanton, C. L.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 951-966
2. Davies, M. N.; Toseland, C. P.; Moss, D. S.; Flower, D. R. BMC Biochem. 2006, 7, 18
3. Liao, C.; Nicklaus, M. C. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2801-2812
4. Borštnar, R.; Repin, M.; Kamerlin, S. C. L.; Vianello, R.; Mavri, J. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3864-3870
5. Sham, Y. Y.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4458-4472
6. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200
7. Roux, B.; Simonson, T. Biophys. Chem. 1999, 78, 1-20
8. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187-4226
9. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
10. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
11. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733
12. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229
13. Schmidt, T. C.; Paasche, A.; Grebner, C.; Ansorg, K.; Becker, J.; Lee, W.; Engels, B. In Topics in Current Chemistry; Springer Berlin Heidelberg: Berlin, 2012; pp 1-77.
14. Hu, H.; Yang, W. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 898, 17-30
15. Zhang, R.; Lev, B.; Cuervo, J. E.; Noskov, S. Y.; Salahub, D. R. In Advances in Quantum Chemistry; Elsevier: New York, 2010; Vol. 59, pp 353-400.
16. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
17. Zhang, S. J. Comput. Chem. 2012, 33, 517-526
18. Klamt, A.; Eckert, F.; Arlt, W. Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2010, 1, 101-122
19. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2001, 44, 400-417
20. Shokhen, M.; Khazanov, N.; Albeck, A. Proteins 2009, 77, 916-926
21. Štrajbl, M.; Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4471-4484
22. Paasche, A.; Schiller, M.; Schirmeister, T.; Engels, B. ChemMedChem 2010, 5, 869-880
23. Derat, E.; Shaik, S.; Rovira, C.; Vidossich, P.; Alfonso-Prieto, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6346-6347
24. Kästner, J.; Sherwood, P. Mol. Phys. 2010, 108, 293
25. Mladenovic, M.; Fink, R. F.; Thiel, W.; Schirmeister, T.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8696-8705
26. Kaukonen, M.; Söderhjelm, P.; Heimdal, J.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 985-1001
27. Ke, Z.; Guo, H.; Xie, D.; Wang, S.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3725-3733
28. Ke, Z.; Zhou, Y.; Hu, P.; Wang, S.; Xie, D.; Zhang, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12750-12758
29. Lee, W.; Luckner, S. R.; Kisker, C.; Tonge, P. J.; Engels, B. Biochemistry 2011, 50, 5743-5756
30. Hu, X.; Hu, H.; Melvin, J. A.; Clancy, K. W.; McCafferty, D. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 478-485
31. Cheng, Y.; Cheng, X.; Radić, Z.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6562-6570
32. Mladenovic, M.; Schirmeister, T.; Thiel, S.; Thiel, W.; Engels, B. ChemMedChem 2007, 2, 120-128
33. Xie, H.-B.; Zhou, Y.; Zhang, Y.; Johnson, J. K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11844-11852
34. Kaukonen, M.; Söderhjelm, P.; Heimdal, J.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12537-12548
35. Olsson, M. H. M.; Siegbahn, P. E. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2820-2828
36. Wong, K. F.; Sonnenberg, J. L.; Paesani, F.; Yamamoto, T.; Vaníček, J.; Zhang, W.; Schlegel, H. B.; Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Miller, W. H.; Voth, G. A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2566-2580
37. Christ, C. D.; Mark, A. E.; Van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1569-1582
38. Li, G.-S.; Martins-Costa, M. T. C.; Millot, C.; Ruiz-López, M. F. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 38-44
39. Range, K.; Riccardi, D.; Cui, Q.; Elstner, M.; York, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3070
40. Anick, D. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1348-1358
41. Sadhukhan, S.; Muñoz, D.; Adamo, C.; Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 83-87
42. Jursic, B. S. J. Mol. Struct. 1998, 427, 137-142
43. Frey, J. A.; Müller, A.; Losada, M.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3534-3542
44. Brás, N. F.; Perez, M. A. S.; Fernandes, P. A.; Silva, P. J.; Ramos, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3898-3908
45. Li, G.-S.; Maigret, B.; Rinaldi, D.; Ruiz-Lopez, M. F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1675-1688
46. Harrison, M. J.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12285-12291
47. Sharma, R.; Thorley, M.; McNamara, J. P.; Watt, C. I. F.; Burton, N. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2475
48. Gunner, M. R.; Mao, J.; Song, Y.; Kim, J. Biochchim. Biophys. Acta 2006, 1757, 942-968
49. Hu, H.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 2008, 59, 573-601
50. Suter, H. U.; Pleß, V.; Ernzerhof, M.; Engels, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 398-404
51. Engels, B.; Peyerimhoff, S. D. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4462-4470
52. Zhao, H.-M.; Pfister, J.; Settels, V.; Renz, M.; Kaupp, M.; Dehm, V. C.; Würthner, F.; Fink, R. F.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15660-15668
53. Helten, H.; Schirmeister, T.; Engels, B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7691-7701
54. Sherwood, P.; De Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjøvoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, C. J. Mol. Struct. 2003, 632, 1-28
55. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799
56. Simonson, T.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8452-8458
57. Gilson, M. K.; Honig, B. H. Biopolymers 1986, 25, 2097-2119
58. Huang, C.; Wei, P.; Fan, K.; Liu, Y.; Lai, L. Biochemistry 2004, 43, 4568-4574
59. Solowiej, J.; Thomson, J. A.; Ryan, K.; Luo, C.; He, M.; Lou, J.; Murray, B. W. Biochemistry 2008, 47, 2617-2630
60. Kamerlin, S. C. L.; Haranczyk, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1253-1272
61. Warshel, A. Biochemistry 1981, 20, 3167-3177
62. Yang, H.; Yang, M.; Ding, Y.; Liu, Y.; Lou, Z.; Zhou, Z.; Sun, L.; Mo, L.; Ye, S.; Pang, H.; Gao, G. F.; Anand, K.; Bartlam, M.; Hilgenfeld, R.; Rao, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 13190-13195
63. Xue, X.; Yang, H.; Shen, W.; Zhao, Q.; Li, J.; Yang, K.; Chen, C.; Jin, Y.; Bartlam, M.; Rao, Z. J. Mol. Biol. 2007, 366, 965-975
64. Lee, T.-W.; Cherney, M. M.; Liu, J.; James, K. E.; Powers, J. C.; Eltis, L. D.; James, M. N. G. J. Mol. Biol. 2007, 366, 916-932
65. Tan, J.; Verschueren, K. H. G.; Anand, K.; Shen, J.; Yang, M.; Xu, Y.; Rao, Z.; Bigalke, J.; Heisen, B.; Mesters, J. R.; Chen, K.; Shen, X.; Jiang, H.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2005, 354, 25-40
66. Zheng, K.; Ma, G.; Zhou, J.; Zen, M.; Zhao, W.; Jiang, Y.; Yu, Q.; Feng, J. Proteins 2007, 66, 467-479
67. Weigend, F.; Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183
68. Schütz, M.; Manby, F. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3349
69. Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Olsen, J. Molecular Electronic-Structure Theory, 1st ed.; Wiley: New York, 2000.
70. Werner, H.-J.; Pflüger, K. In Annual Reports in Computational Chemistry; Spellmeyer, D. C., Ed.; Elsevier: New York, 2006; Vol. 2, pp 53-80.
71. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095
72. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670
73. Kalé, L.; Skeel, R.; Bhandarkar, M.; Brunner, R.; Gursoy, A.; Krawetz, N.; Phillips, J.; Shinozaki, A.; Varadarajan, K.; Schulten, K. J. Comput. Phys. 1999, 151, 283-312
74. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kalé, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802
75. Wang, H.; Kim, Y. T.; Muramatsu, T.; Takemoto, C.; Shirouzu, M.; Yokoyama, S. Crystal structure of SARS coronavirus main proteinase (3CLPRO). 2007.
76. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242
77. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
78. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins 2005, 61, 704-721
79. Bas, D. C.; Rogers, D. M.; Jensen, J. H. Proteins 2008, 73, 765-783
80. Olsson, M. H. M.; Søndergaard, C. R.; Rostkowski, M.; Jensen, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 7, 525-537
81. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
82. Verlet, L. Phys. Rev. 1967, 159, 98-103
83. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594
84. Sinclair, P. E.; De Vries, A.; Sherwood, P.; Catlow, R. A.; Van Santen, R. A. J. Am. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 3401-3408
85. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott; Dunbrack; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
86. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
87. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
88. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124
89. Kendall, R. A.; Früchtl, H. A. Theor. Chim. Acta 1997, 97, 158-163
90. Mangiatordi, G. F.; Brémond, E.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3082-3088
91. Akerlof, G. C.; Oshry, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2844-2847
92. Bonaccorsi, R.; Palla, P.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1945-1950
93. Bonaccorsi, R.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1991, 12, 301-309
94. Werner, H.-J.; Schütz, M. J. Chem. Phys. 2011, 135, 144116
95. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Knizia, G.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Shamasundar, K. R.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; O'Neill, D. P.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, version 2010.1; Cardiff University: Cardiff, U. K.; Universität Stuttgart: Stuttgart, Germany, 2010.
96. Werner, H.-J.; Manby, F. R.; Knowles, P. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8149-8160
97. Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340
98. Hättig, C.; Weigend, F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154-5161
99. Häser, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 2004, 10, 104-111
100. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
101. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
102. Hellweg, A.; Grün, S. A.; Hättig, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4119
103. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
104. Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753-12762
105. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2007, 120, 215-241
106. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
107. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
108. Rocha, G. B.; Freire, R. O.; Simas, A. M.; Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1101-1111
109. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220
110. Stewart, J. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213
111. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899-4907
112. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Theor. Chim. Acta 1992, 81, 391-404
113. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Theor. Chim. Acta 1996, 93, 315-315
114. Stewart, J. J. P. MOPAC2009; Stewart Computational Chemistry: Colorado Springs, CO, 2009.
115. Thiel, W. MNDO2005; Max-Planck-Institut für Kohlenforschung: Mülheim, Germany, 2005.
116. Xu, X.; Alecu, I. M.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1667-1676
117. Korth, M.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 993-1003
118. Perdew, J. P.; Schmidt, K. AIP Conf. Proc. 2001, 577, 1-20
119. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
120. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
121. Cohen, A. J.; Mori-Sanchez, P.; Yang, W. Science 2008, 321, 792-794
122. Stewart, J. J. Mol. Model. 2009, 15, 765-805
123. Barone, V.; Orlandini, L.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 295-300
124. Claeyssens, F.; Harvey, J. N.; Manby, F. R.; Mata, R. A.; Mulholland, A. J.; Ranaghan, K. E.; Schütz, M.; Thiel, S.; Thiel, W.; Werner, H.-J. Angew. Chem. 2006, 118, 7010-7013
125. Řezáč, J.; Fanfrlík, J.; Salahub, D.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1749-1760
126. Sattelmeyer, K. W.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13551-13559