Accuracy of density functionals in the prediction of electronic proton affinities of amino acid side chains

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 12, 2011, Pages 3898-3908

  Brás, Natércia F ^a   Perez, Marta A S ^a   Fernandes, Pedro A ^a   Silva, Pedro J ^b   Ramos, Maria J ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE FERNANDO PESSOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 83455218477     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200309v     Document Type: Article

References (91)

1. Jordan, I. K.; Kondrashov, F. A.; Adzhubei, I. A.; Wolf, Y. I.; Koonin, E. V.; Kondrashov, A. S.; Sunyaev, S. Nature 2005, 433, 633
2. Pace, C. N.; Grimsley, G. R.; Scholtz, J. M. J. Biol. Chem. 2009, 284, 13285
3. Grimsley, G. R.; Scholtz, J. M.; Pace, C. N. Protein Sci. 2009, 18, 247
4. Harris, T. K.; Turner, G. J. Iubmb Life 2002, 53, 85
5. Harrison, A. G. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 201
6. Matthew, J. B.; Gurd, F. R. N.; Garciamoreno, E. B.; Flanagan, M. A.; March, K. L.; Shire, S. J. Crc Crit. Rev. Biochem. 1985, 18, 91
7. Moser, A.; Range, K.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13911
8. Range, K.; Lopez, C. S.; Moser, A.; York, D. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 791
9. Carvalho, A. T. P.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2006, 27, 966
10. Ohno, K.; Kamiya, N.; Asakawa, N.; Inoue, Y.; Sakurai, M. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 387
11. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 61, 704
12. Mehler, E. L.; Guarnieri, F. Biophys. J. 1999, 77, 3
13. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10478
14. Vessecchi, R.; Galembeck, S. E. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4060
15. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439
16. Zhao, Y.; Gonzalez-Garcia, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012
17. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
18. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 291
19. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 107
20. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 669
21. Miller, G. E.; Banerjee, N. C.; Stowe, C. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1967, 157, 245.
22. Butler, J.; Land, E. J.; Prutz, W. A.; Swallow, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 348
23. Ratilla, E. M. A.; Scott, B. K.; Moxness, M. S.; Kostic, N. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 918
24. Schaefgen, J. R.; Newman, M. S.; Verhoek, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1847
25. Kristol, D. S.; Krautheim, P.; Stanley, S.; Parker, R. C. Bioorg. Chem. 1975, 4, 299
26. Bruice, T. C.; Schmir, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1663
27. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
28. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
29. Dunning, T. H.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244
30. Wilson, A. K.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8718
31. Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 45
32. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6624
33. Fast, P. L.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2921
34. Lee, J. S. Phys. Rev. A 2003, 68
35. Schwartz, C. Phys. Rev. 1962, 126, 1015
36. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639
37. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243
38. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Klopper, W.; Olsen, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 437
39. Jurecka, P.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 89
40. Ribeiro, A. J. M.; Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2281
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395
44. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
45. AK Grimme Homepage. http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/grimme/ (accessed October 2011).
46. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 123, 154101.
47. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024101.
48. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104.
49. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040
51. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
52. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908
53. Zhang, I. Y.; Luo, Y.; Xu, X. J. Chem. Phys. 2010, 132, 104105.
54. Zhang, Y.; Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4963
55. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
56. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405
57. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
58. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242
59. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
60. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
61. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
62. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264
63. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415
64. Krieger, J. B.; Chen, J. Q.; Iafrate, G. J.; Savin, A. In Electron Correlations and Materials Properties; Gonis, A.; Kioussis, N., Eds.; Plenum: New York, 1999; p 463.
65. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9624
66. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
68. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
69. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
70. Perdew, J. P. Unified Theory of Exchange and Correlation Beyond the Local Density Approximation. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P.; Eschig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991; p 11.
71. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401/1-4.
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701
73. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403
74. Hoe, W. M.; Cohen, A. J.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319
75. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384
76. Van Voorhis, T.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1998, 109, 400
77. Gill, P. M. W. Mol. Phys. 1996, 89, 433
78. Boese, A. D.; Martin, J. M. L.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3005
79. Dahlke, E. E.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15677
80. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2715
81. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
82. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128
83. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108.
84. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398
85. Kormos, B. L.; Cramer, C. J. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 712
86. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811
87. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
88. Slater, J. C. The Self-Consistent Field for Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974; Vol. 4.
89. Wei, Y.; Singer, T.; Mayr, H.; Sastry, G. N.; Zipse, H. J. Comput. Chem. 2008, 29, 291
90. Bras, N. F.; Goncalves, R.; Fernandes, P. A.; Mateus, N.; Ramos, M. J.; de Freitas, V. Biochemistry 2010, 49, 5097
91. Moon, A. F.; Edavettal, S. C.; Krahn, J. M.; Munoz, E. M.; Negishi, M.; Linhardt, R. J.; Liu, J.; Pedersen, L. C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 45185