Mechanistic study of the reaction of thiol-containing enzymes with α,β-unsaturated carbonyl substrates by computation and chemoassays

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 6, 2010, Pages 869-880

  Paasche, Alexander ^a   Schiller, Markus ^a   Schirmeister, Tanja ^a   Engels, Bernd ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Chemoassays; Michael systems; SARS; Theory; Toxicity

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE; ETACRYNIC ACID; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; VIRUS ENZYME;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; DRUG POTENCY; ENZYME INHIBITION; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; KETONIZATION; PRIORITY JOURNAL; SARS CORONAVIRUS;

ALDEHYDES; ENZYME INHIBITORS; ENZYMES; KETONES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 77953102813     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000020     Document Type: Article

References (64)

1. J. S. Peiris, S. T. Lai, L. L. M. Poon, Y. Guan, L. Y. C. Yam, W. Lim, J. Nicholls, W. K. S. Yee, W. W. Yan, M. T. Cheung, V. C. C. Cheng, K. H. Chan, D. N. C. Tsang, R. W. H. Yung, T. K. Ng, K. Y. Yuen, Lancet 2003, 361, 1319-1325.
2. J. S. M. Peiris, J. Guan, K. Y. Yuen, Nat. Med. 2004, 10, S88-S97.
3. World Health Organisation (WHO), http://www.who.int/csr/sars/en/ WHOconsensus.pdf.
4. M. A. Marra, S. J. M. Jones, C. R. Astell, R. A. Holt, A. Brooks-Wilson, Y. S. N. Butterfield, J. Khattra, J. K. Asano, S. A. Barber, S. Y. Chan, A. Cloutier, S. M. Coughlin, D. Freeman, N. Girn, O. L. Griffith, S. R. Leach, M. Mayo, H. McDonald, S. B. Montgomery, P. K. Pandoh, A. S. Petrescu, A. G. Robertson, J. E. Schein, A. Siddiqui, D. E. Smailus, J. M. Stott, G. S. Yang, F. Plummer, A. Andonov, H. Artsob, N. Bastien, K. Bernard, T. F. Booth, D. Bowness, M. Czub, M. Drebot, L. Fernando, R. Flick, M. Garbutt, M. Gray, A. Grolla, S. Jones, H. Feldmann, A. Meyers, A. Kabani, Y. Li, S. Normand, U. Stroher, G. A. Tipples, S. Tyler, R. Vogrig, D. Ward, B. Watson, R. C. Brunham, M. Krajden, M. Petric, D. M. Skowronski, C. Upton, R. L. Roper, Science 2003, 300, 1399-1404.
5. X. W. Zhang, Y. L. Ya, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2219-2223.
6. J. Ziebuhr, E. J. Snijder, A. E. Gorbalenya, J. Gen. Virol. 2000, 81, 853-879.
7. D. A. Matthews, P. S. Dragovich, S. E. Webber, S. A. Fuhrman, A. K. Patick, L. S. Zalman, T. F. Hendrickson, R. A. Love, T. J. Prins, J. T. Marakovits, R. Zhou, J. Tikhe, C. E. Ford, J. W. Meador III, R. A. Ferre, E. L. Brown, S. L. Binford, M. A. Brothers, D. M. Delisle, S. T. Worland, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11000-11007.
8. J. Shie, J. Fang, T. Kuo, C. Kuo, P. Liang, H. Huang, Y. Wu, J. Jan, Y. E. Cheng, C. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5240-5252.
9. S. Yang, S. Chen, M. Hsu, J. Wu, C. K. Tseng, Y. Liu, H. Chen, C. Kuo, C. Wu, L. Chang, W. Chen, S. Liao, T. Chang, H. Hung, H. Shr, C. Liu, J. Huang, L. Chang, J. Hsu, C. J. Peters, A. H. Wang, M. Hsu, J. Med. Chem. 2006, 49, 4971-4980.
10. U. Kaeppler, N. Stiefl, M. Schiller, R. Vicik, A. Breuning, W. Schmitz, D. Rupprecht, C. Schmuck, K. Baumann, J. Ziebuhr, T. Schirmeister, J. Med. Chem. 2005, 48, 6832-6842.
11. U. Kaeppler, T. Schirmeister, Med. Chem. 2005, 1, 361-370.
12. R. Vicik, M. Busemann, K. Baumann, T. Schirmeister, Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 331-353.
13. a) H. Helten, T. Schirmeister, B. Engels, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7691-7701;
14. b) H. Helten, T. Schirmeister, B. Engels, J. Org. Chem. 2005, 70, 233-237;
15. c) R. Vicik, H. Helten, T. Schirmeister, B. Engels, ChemMedChem 2006, 1, 1021-1028;
16. d) V. Buback, M. Mladenovic, B. Engels, T. Schirmeister, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5282-5289;
17. e) A. Paasche, M. Arnone, R. Fink, T. Schirmeister, B. Engels, J. Org. Chem. 2009, 74, 5244.
18. a) T. W. Schultz, T. I. Netzeva, D. W. Roberts, M. T. D. Cronin, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 330-341;
19. b) J. W. Yarbrough, T. W. Schultz, Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 558-562.
20. A. B̈hme, D. Thaens, A. Paschke, G. Scḧ̈rmann, Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 742-750.
21. B. E. Thomas, P. A. Kollman, J. Org. Chem. 1995, 60, 8375-8381.
22. Z. Kunakbaeva, R. Carrasco, I. Rozas, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2003, 626, 209-216.
23. C. Huang, P. Wei, K. Fan, Y. Liu, L. Lai, Biochemistry 2004, 43, 4568-4574.
24. H.-H. Otto, T. Schirmeister, Chem. Rev. 1997, 97, 133-171.
25. a) M. Mladenovic, T. Schirmeister, S. Thiel, W. Thiel, B. Engels, ChemMed-Chem 2007, 2, 120-128;
26. b) M. Mladenovic, K. Junold, R. F. Fink, W. Thiel, T. Schirmeister, B. Engels, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5458-5469;
27. c) M. Mladenovic, R. F. Fink, W. Thiel, T. Schirmeister, B. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8696-8705;
28. d) M. Mladenovic, K. Ansorg, R. F. Fink, W. Thiel, T. Schirmeister, B. Engels, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 11798-11808.
29. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
30. L. Pardo, R. Osman, H. Weinstein, J. R. Rabinowitz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8263-8269.
31. N. Tezer, R. Ozkan, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2001, 546, 79-88.
32. Y. Chiang, A. J. Kresge, N. P. Schepp, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3977-3980.
33. a) E. D. Raczyńska, W. Kosińska, B. Osmialowski, R. Gawinecki, Chem. Rev. 2005, 105, 3561-3612;
34. b) C. S. Cucinotta, A. Ruini, A. Catellani, A. Stirling, ChemPhysChem 2006, 7, 1229-1234;
35. c) M. Zakharov, A. E. Masunov, A. Dreuw, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10405-10412;
36. d) D. Lee, C. K. Kim, B.-S. Lee, I. Lee, J. Comput. Chem. J. Comp. Chem. 1997, 18, 56-69.
37. a) C.-C. Su, C.-K. Lin, C.-C. Wu, M. H. Lien, J. Chem. Phys. A 1999, 103, 3289-3293;
38. b) C.-C. Wu, M. H. Lien, J. Phys. Chem. 1996, 100, 594-600.
39. a) S. Schlund, E. M. Basílio Janke, K. Weisz, B. Engels, J. Comp. Chem. 2009, 31, 665-670;
40. b) E. M. Basílio Janke, S. Schlund, A. Paasche, B. Engels, R. Dede, I. Hussain, P. Langer, M. Rettig, K. Weisz, J. Org. Chem. 2009, 74, 4878-4881.
41. J. S. M. Dewar, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4907-4917.
42. A. Paasche, B. Engels, unpublished results.
43. O. Miyata, T. Shinada, I. Ninomiya, T. Naito, T. Date, K. Okamura, S. Inagaki, J. Org. Chem. 1991, 56, 6556-6564.
44. TURBOMOLE v. 5.8, Quantum Chemistry Group, University of Karlsruhe, 2005.
45. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
46. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377;
47. c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
48. R. A. Kendall, H. A. Früchtl, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 158-163.
49. A. Schäfer, C. Huber, R. J. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
50. a) D. Leusser, J. Henn, N. Kocher, B. Engels, D. Stalke, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1781-1793;
51. b) P. W. Musch, B. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5557-5562;
52. c) H. Ihmels, B. Engels, K. Faulhaber, C. Lennartz, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2854-2864;
53. d) S. Schlund, C. Schmuck, B. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11115-11124.
54. a) H. U. Suter, V. Pleß, M. Ernzerhof, B. Engels, Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 398-404;
55. b) B. Engels, J. Chem. Phys. 1994, 100, 1380-1386;
56. c) J. Henn, D. Ilge, D. Leusser, D. Stalke, B. Engels, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9442-9452;
57. d) M. Perić, B. Ostojic, B. Engels, J. Chem. Phys. 1996, 105, 8569-8585;
58. e) B. Engels, M. Perić, W. Reuter, S. D. Peyerimhoff, F. Grein, J. Chem. Phys. 1992, 96, 4526-4535.
59. a) B. Engels, S. D. Peyerimhoff, J. Phys. Chem. 1989, 93, 4462-4470;
60. b) P. Bündgen, B. Engels, S. D. Peyerimhoff, Chem. Phys. Lett. 1991, 176, 407-412;
61. c) M. Schmittel, J. P. Steffen, M. Maywald, B. Engels, H. Helten, P. Musch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 8 1331-1339;
62. d) M. Mühlhüuser, G. Froudakis, A. Zdetsis, B. Engels, N. Flytzanis, S. D. Peyerimhoff, Z. Phys. D 1994, 32, 113-123;
63. e) M. Perić, B. Engels, S. D. Peyerimhoff, J. Mol. Spectrosc. 1995, 171, 494-503.
64. D. Crich, C. Chen, J. T. Hwang, H. W. Yuan, A. Papadatos, R. I. Walter, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8937-8951.