Proton transfer at metal sites in proteins studied by quantum mechanical free-energy perturbations

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 6, 2008, Pages 985-1001

  Kaukonen, Markus ^a   Söderhjelm, Pär ^a   Heimdal, Jimmy ^a   Ryde, Ulf ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 54249102103     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct700347h     Document Type: Article

References (94)

1. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
2. Mulholland, A. J. In Theoretical biochemistry - processes and properties of biological systems; Eriksson, L. A., Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, The Netherlands, 2001; Vol. 9, pp 597-653.
3. Ryde, U. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 136-142.
4. Senn, H. M.; Thiel, W. Top. Curr. Chem. 2007, 268, 173-290.
5. Bashford, D.; Case, D. A.; Dalvit, C.; Tennant, L.; Wright, P. E. Biochem. 1993, 32, 8045-8056.
6. Noodleman, L.; Lowell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Rev. Chem. 2004, 104, 459-508.
7. Ullmann, G. M.; Noodleman, L.; Case, D. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 632-639.
8. Källrot, N.; Nilsson, K.; Rasmussen, T.; Ryde, U. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 520-541.
9. Olsen, L.; Rasmussen, T.; Hemmingsen, L.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17639-17648.
10. Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2974-2975.
11. Kollman, P. A.; Kuhn, B.; Donini, O.; Perakyla, M.; Stanton, R.; Bakowies, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 72-79.
12. Muller, R. P.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17516-17524.
13. Olsson, M. H. M.; Hong, G.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5025-5039.
14. Zhang, Y.; Liu, H.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483-3492.
15. Ishida, T.; Kato, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12035-12048.
16. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Cui, Q. /. Phys. Chem. B 2005, 109, 17715-17733.
17. Li, G.; Zhang, X.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8643-8653.
18. Rod, T. H.; Ryde, U. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 138302.
19. Rod, T. H.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1240-1251.
20. Fisher, C. L.; Chen, J.-L.; Li, J.; Bashford, D.; Noodleman, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13498-13505.
21. Ryde, U. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 153-164.
22. Ryde, U.; Olsson, M. H. M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 81, 335-347.
23. Reuter, N. I.; Dejaegere, A.; Maigret, B.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 2000, 104, 1720-1735.
24. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
25. Söderhjelm, P.; Ryde, U. J. Mol. Struct. (Theochem) 2006, 770, 199-219.
26. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098-3100.
27. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822-8824.
28. Hehre, W. J.; Radom L.; Schleyer P. v. R.; Pople, J. A. In Ab initio molecular orbital theory; Wiley-Interscience: New York, 1986; pp 65-88.
29. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
30. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
31. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Ohm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290.
32. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-126.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
34. Hartwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345-351.
35. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
36. Jensen, F. In Introduction to Computational Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1993; pp. 298-308.
37. Klamt, A.; Schüürmann, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 5, 799-805.
38. Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187-2193.
39. Klamt, A.; Jonas, V.; Bürger, T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. 1998, 102, 5074-5085.
40. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., Ill; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco, 2004.
41. Cornell, W. D.; Cieplak, P. I.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc.: 1995, 117, 5179-5197.
42. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 27, 1049-1074.
43. Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Comput. Chem. 1998, 19, 377-395.
44. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
45. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
46. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
47. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8592.
48. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
49. Kästner, J.; Senn, H. M.; Thiel, S.; Otte, N.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 452-461.
50. Chan, H. S. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2000, 40, 543-571.
51. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 61, 704-721.
52. Bashford, D.; Gerwert, K. J. Mol. Biol. 1992, 224, 473-486.
53. Li, J.; Nelson, M. R.; Peng, C. Y.; Bashford, D.; Noodleman, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6311-6324.
54. Rabenstein, B.; Ullman, G. M.; Knapp, E.-W. Biochemistry 2000, 39, 10487-10496.
55. Popovic, D. M.; Quenneville, J.; Stuchebrukhov, A. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3616-3626.
56. Sitkoff, T.; Sharp, K. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978-1988.
57. Ullmann, G. M.; Noodleman, L.; Case, D. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 632-639.
58. Bashford, D.; Case, D. A.; Dalvit, C.; Tennant, L.; Wright, P. E. Biochemistry 1993, 32, 8045-8056.
59. Volbeda, A.; Montet, Y.; Vernède, X.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J. C. Int. J. Hydrogen Energy 2002, 27, 1449-1461.
60. Seminario, J. M. Int. J. Quantum Chem., Quant. Chem. Sympos. 1996, 30, 59-65.
61. Nilsson, K.; Lecerof, D.; Sigfridsson, E.; Ryde, U. Acta Crystallogr., Sect. D 2003, 59, 274-289.
62. Pierloot, K.; De Kerpel, J. O. A.; Ryde, U.; Olsson, M. H. M.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13156-13166.
63. Frey, M.; Fontecilla-Camps, J. C. A.; Volbeda, A. In Handbook of metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulos, T., Wieghardt, K., Eds.; Wiley: New York, 2001; pp 880-896.
64. Huyett, J. E.; Carepo, M.; Pamplona, A.; Franco, R.; Moura, L; Moura, J. J. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9291-9292.
65. Adman, E. T.; Godden, J. W.; Turley, S. J. Biol. Chem, 1995, 270, 27458-27474.
66. Ryde, U.; Olsen, L.; Nilsson, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1058-1070.
67. Adman, E. T.; Murphy, M. E. P. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulos, T., Wieghart, K., Eds.; J. Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2001; pp 1381-1390.
68. De Kerpel, J. O. A.; Ryde, U. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 36, 157-174.
69. Vignais, P. M.; Billoud, B.; Meyer, J. FEMS Microbiol. Rev. 2001, 25, 455-501.
70. Volbeda, A.; Fontecilla-Camps, J. C. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1609-1619.
71. Siegbahn, P. E. M. Adv. Inorg. Chem. 2004, 56, 101-125.
72. Stein, M.; Lubitz, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 243-249.
73. Fan, H.-J.; Hall, M. B. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 467-473.
74. Bruschi, M.; Zampella, G.; Fantucci, P.; De Gioia, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1620-1640.
75. Amara, P.; Volbeda, A.; Fontecilla-Camps, J. C.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4468-4477.
76. Siegbahn, P. E. M.; Tye, J. W.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2007, 107, 4414-4435.
77. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
78. André, I.; Kesvatera, T.; Jönsson, B.; Åkerfeldt, K. S.; Linse, S. Biophys. J. 2004, 87, 1929-1938.
79. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001, 44, 400-417.
80. Mehler, E. L.; Eichele, G. Biochemistry 1984, 23, 3887-3891.
81. Penford, R.; Warwicker, J.; Jönsson, B. J. Phys. Chem. B 1998, 108, 8599-8610.
82. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 3786-3791.
83. Heimdal, J.; Rydberg, P.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2501-2510.
84. Boulanger, M. J.; Kukimoto, M.; Nishiyama, M.; Horinouchi, S.; Murphy, M. E. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 23957-23964.
85. Poulos, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 356-359.
86. De Santis, L.; Carloni, P. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 37, 611-618.
87. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Mol. Struct. (Theochem) 2002, 585, 239-255.
88. Jensen, K. P.; Ryde, U. Mol. Phys. 2003, 101, 2003-2018.
89. Pardo, A.; De Lacey, A. L.; Fernández, V. M.; Fan, H.-J.; Fan, Y.; Hall, M. B. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 286-306.
90. Stadler, C.; De Lacey, A. L.; Montet, Y.; Volbeda, A.; Fontecilla-Camps, J. C.; Conesa, J. C.; Fernández, V. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 4424-4434.
91. Silaghi-Dumitrescu, R. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 396-402.
92. De Marothy, S. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. /. Comput. Chem. 2007, 28, 528-539.
93. Sundarajan, M.; Surendran, R.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 96-99.
94. Periyasamy, G.; Sundarajan, M.; Hillier, I. H.; Burton, N. A.; McDouall, J. J. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2498-2506.