Cp* iridium precatalysts for selective C-h oxidation with sodium periodate as the terminal oxidant

Organometallics

Volumn 32, Issue 4, 2013, Pages 957-965

  Zhou, Meng ^a   Hintermair, Ulrich ^a   Hashiguchi, Brian G ^b   Parent, Alexander R ^a   Hashmi, Sara M ^c   Elimelech, Menachem ^c   Periana, Roy A ^b   Brudvig, Gary W ^a   Crabtree, Robert H ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^c Yale University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM NITRATE; C-H BOND; C-H BOND CLEAVAGE; CYCLOHEXANE OXIDATION; KINETIC ANALYSIS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; METAL OXIDE NANOPARTICLES; NATURAL PRODUCTS; OPERANDO; ORDERS OF MAGNITUDE; OXIDIZED PRODUCTS; PRECATALYSTS; RATE-LIMITING STEPS; SODIUM PERIODATE; SULFONATE GROUPS; TERMINAL OXIDANTS; WATER OXIDATION;

ACETIC ACID; AMMONIUM COMPOUNDS; CARBON DIOXIDE; ETHANE; ETHYLBENZENE; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROXYLATION; ISOTOPES; KETONES; METALLIC COMPOUNDS; METHANE; ORGANIC SOLVENTS; OXIDANTS; SODIUM;

OXIDATION;

EID: 84874417077     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301252w     Document Type: Article

References (91)

1. Ess, D. H.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6801
2. Oxgaard, J.; Tenn, W. J.; Nielsen, R. J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. Organometallics 2007, 26, 1565
3. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
4. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083
5. Gaillard, S.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778
6. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
7. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154
8. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
9. Li, C.-J.; Trost, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 13197
10. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
11. Ye, B.; Cramer, N. Science 2012, 338, 504
12. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060
13. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439
14. Che, C.-M.; Lo, V. K.-Y.; Zhou, C.-Y.; Huang, J.-S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950
15. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859
16. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928
17. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434
18. Balcells, D.; Raynaud, C.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Inorg. Chem. 2008, 47, 10090
19. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493
20. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
21. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
22. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851
23. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
24. Stowers, K. J.; Kubota, A.; Sanford, M. S. Chem. Sci. 2012, 3, 3192
25. Costas, M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912
26. Chan, S. L.-F.; Kan, Y.-H.; Yip, K.-L.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 899
27. Costas, M.; Chen, K.; Que, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 517
28. Suzuki, T. Chem. Rev. 2011, 111, 1825
29. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
30. Bigi, M. A.; Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9721
31. Vermeulen, N. A.; Chen, M. S.; White, M. C. Tetrahedron 2009, 65, 3078
32. Fang, Z.; Breslow, R. Org. Lett. 2005, 8, 251
33. Das, S.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 2006, 312, 1941
34. Cook, B. R.; Reinert, T. J.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7281
35. Breslow, R.; Zhang, X.; Huang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4535
36. Yang, J.; Breslow, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2692
37. Ulmann, P. A.; Braunschweig, A. B.; Lee, O.-S.; Wiester, M. J.; Schatz, G. C.; Mirkin, C. A. Chem. Commun. 2009, 5121
38. Kamata, K.; Yonehara, K.; Nakagawa, Y.; Uehara, K.; Mizuno, N. Nat. Chem. 2010, 2, 478
39. He, Y.; Gorden, J. D.; Goldsmith, C. R. Inorg. Chem. 2011, 50, 12651
40. Ben-Ari, E.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4714
41. Vetter, A. J.; Rieth, R. D.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10742
42. Zhou, M.; Crabtree, R. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1875
43. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745
44. Ahrens, S.; Zeller, A.; Taige, M.; Strassner, T. Organometallics 2006, 25, 5409
45. Meyer, D.; Taige, M. A.; Zeller, A.; Hohlfeld, K.; Ahrens, S.; Strassner, T. Organometallics 2009, 28, 2142
46. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885
47. Vedernikov, A. N. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 803
48. Labinger, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 27
49. Park, S.; Vohs, J. M.; Gorte, R. J. Nature 2000, 404, 265
50. Golisz, S. R.; Gunnoe, T. B.; Goddard, W. A.; Groves, J. T.; Periana, R. A. Catal. Lett. 2011, 141, 213
51. Zhou, M.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12550
52. Hull, J. F.; Balcells, D.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8730
53. Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Balcells, D.; Hull, J. F.; Olack, G. W.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16017
54. Brewster, T. P.; Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Incarvito, C. D.; Hazari, N.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 965
55. Graeupner, J.; Brewster, T. P.; Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Thomsen, J. M.; Brudvig, G. W.; Hazari, N.; Crabtree, R. H. Organometallics 2012, 31, 7158
56. Ip, H.-F.; So, Y.-M.; Lee, H. K.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 3289
57. Zhou, M.; Balcells, D.; Parent, A. R.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. ACS Catal. 2011, 2, 208
58. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
59. Parent, A. R.; Blakemore, J. D.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2011, 47, 11745
60. Parent, A. R.; Brewster, T. P.; De Wolf, W.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Inorg. Chem. 2012, 51, 6147
61. Parent, A. R.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 10.1039/C2CS35225G
62. Pecht, I.; Luz, Z. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4068
63. McNeill, E.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10202
64. In Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; p 19.
65. Hintermair, U.; Hashmi, S. M.; Elimelech, M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9785
66. Schley, N. D.; Blakemore, J. D.; Subbaiyan, N. K.; Incarvito, C. D.; D'Souza, F.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10473
67. Schley, N. D.; Halbert, S.; Raynaud, C.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 12313
68. McNeill, E.; Du Bois, J. Chem. Sci. 2012, 3, 1810
69. Neimann, K.; Neumann, R. Org. Lett. 2000, 2, 2861
70. Saito, A.; Ono, T.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6437
71. Begue, J. P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Synlett 2004, 18
72. Bovicelli, P.; Lupattelli, P.; Mincione, E.; Prencipe, T.; Curci, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 5052
73. Chandler, C. L.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6737
74. Wolfrom, M. L.; Bobbitt, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2489
75. Labinger, J. A.; Herring, A. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5628
76. Nikishin, G. I.; Troyansky, E. I.; Lazareva, M. I. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4987
77. Troyanskii, E. I.; Mizintsev, V. V.; Lazareva, M. I.; Demchuk, D. V.; Nikishin, G. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. 1989, 38, 1879
78. Liu, W.-Y.; Xu, Q.-H.; Liang, Y.-M.; Chen, B.-H.; Liu, W.-M.; Ma, Y.-X. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 719
79. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566
80. Cook, G. K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1855
81. Schuchardt, U.; Cardoso, D.; Sercheli, R.; Pereira, R.; da Cruz, R. S.; Guerreiro, M. C.; Mandelli, D.; Spinacé, E. V.; Pires, E. L. Appl. Catal. A: Gen. 2001, 211, 1
82. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066
83. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
84. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317
85. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2011, 112, 1536
86. White, M. C. Science 2012, 335, 807
87. Fraunhoffer, K. J.; Bachovchin, D. A.; White, M. C. Org. Lett. 2005, 7, 223
88. Haibach, M. C.; Kundu, S.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 947
89. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
90. Conley, B. L.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Ganesh, S. K.; Meier, S. K.; Ziatdinov, V. R.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 8
91. Gladysz, J. A.; Bochmann, M.; GabbaÏ, F. P.; Lichtenberger, D. L.; Liebeskind, L. S.; Marks, T. J. The Inaugural 2012 Organometallics Symposium Organometallics 2012, 31, 7303-7305