Inversion of product selectivity in an enzyme-inspired metallosupramolecular tweezer catalyzed epoxidation reaction

Chemical Communications

Volumn , Issue 34, 2009, Pages 5121-5123

  Ulmann, Pirmin A ^a   Braunschweig, Adam B ^a   Lee, One Sun ^a   Wiester, Michael J ^a   Schatz, George C ^a   Mirkin, Chad A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDOPYRIDINE RECEPTOR; CARRIER PROTEIN; EPOXIDE; MANGANESE; PHOSPHORUS; PLATINUM; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; EPOXIDATION;

EID: 69249111747     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b908852k     Document Type: Article

References (38)

1. M. G. Malkowski S. L. Ginell W. L. Smith R. M. Garavito Science 2000 289 1933 1938
2. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1980 13 170 177
3. S. Das G. W. Brudvig R. H. Crabtree Chem. Commun. 2008 413 424
4. R. Breslow Y. Huang X. Zhang J. Yang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 11156 11158
5. L. G. Mackay R. S. Wylie J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3141 3142
6. S. Das C. D. Incarvito R. H. Crabtree G. W. Brudvig Science 2006 312 1941 1943
7. S. Das G. W. Brudvig R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1628 1637
8. T. mejkal B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3946 3949
9. S. R. Shenoy F. R. Pinacho Crisóstomo T. Iwasawa J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5658 5659
10. Supramolecular Catalysis, ed., P. W. N. M. van Leeuwen, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
11. P. Thordarson E. J. A. Bijsterveld A. E. Rowan R. J. M. Nolte Nature 2003 424 915 918
12. S. Jónsson F. G. J. Odille P.-O. Norrby K. Wärnmark Chem. Commun. 2005 549 551
13. D. Fiedler D. H. Leung R. G. Bergman K. N. Raymond Acc. Chem. Res. 2005 38 349 358
14. T. Yamaguchi M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2067 2069
15. S. Leininger B. Olenyuk P. J. Stang Chem. Rev. 2000 100 853 907
16. P. Thanasekaran R.-T. Liao Y.-H. Liu T. Rajendran S. Rajagopal K.-L. Lu Coord. Chem. Rev. 2005 249 1085 1110
17. B. J. Holliday C. A. Mirkin Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2022 2043
18. N. C. Gianneschi M. S. Masar, III C. A. Mirkin Acc. Chem. Res. 2005 38 825 837
19. S. J. Lee W. Lin Acc. Chem. Res. 2008 41 521 537
20. T. S. Koblenz J. Wassenaar J. N. H. Reek Chem. Soc. Rev. 2008 37 247 262
21. S. A. Moteki J. M. Takacs Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 894 897
22. J. R. Farrell C. A. Mirkin I. A. Guzei L. M. Liable-Sands A. L. Rheingold Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 465 467
23. C. G. Oliveri P. A. Ulmann M. J. Wiester C. A. Mirkin Acc. Chem. Res. 2008 41 1618 1629
24. A. M. Brown M. V. Ovchinnikov C. L. Stern C. A. Mirkin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14316 14317
25. Y.-M. Jeon J. Heo A. M. Brown C. A. Mirkin Organometallics 2006 25 2729 2732
26. P. A. Ulmann A. M. Brown M. V. Ovchinnikov C. A. Mirkin A. G. DiPasquale A. L. Rheingold Chem.-Eur. J. 2007 13 4529 4534
27. P. A. Ulmann C. A. Mirkin A. G. DiPasquale L. M. Liable-Sands A. L. Rheingold Organometallics 2009 28 1068 1074
28. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801 2803
29. R. Irie K. Noda Y. Ito N. Matsumoto T. Katsuki Tetrahedron Lett. 1990 31 7345 7348
30. M. Palucki G. J. McCormick E. N. Jacobsen Tetrahedron Lett. 1995 36 5457 5460
31. J. P. Collman L. Zeng J. I. Brauman Inorg. Chem. 2004 43 2672 2679
32. H. Egami R. Irie K. Sakai T. Katsuki Chem. Lett. 2007 46 47
33. F. Garcia-Tellado S. Goswami S.-K. Chang S. J. Geib A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7393 7394
34. M. Kindermann I. Stahl M. Reimold W. M. Pankau G. von Kiedrowski Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6750 6755
35. J. W. Sadownik D. Philp Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9965 9970
36. F. Mohamadi N. G. J. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caufield G. Chang T. Hendrickson W. C. Still J. Comput. Chem. 1990 11 440 467
37. C. Chipot R. Jaffe B. Maigret D. A. Pearlman P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11217 11224
38. K. P. Bryliakov D. E. Babushkin E. P. Talsi Mendeleev Commun. 2000 10 1 3