Symmetrical hydrogen bonds in iridium(III) alkoxides with relevance to outer sphere hydrogen transfer

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 22, 2012, Pages 12313-12323

  Schley, Nathan D ^a   Halbert, Stéphanie ^b   Raynaud, Christophe ^b   Eisenstein, Odile ^b   Crabtree, Robert H ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84869419735     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301601c     Document Type: Article

References (66)

1. Bradley, D. C. Alkoxo and aryloxo derivatives of metals; Academic Press: San Diego, CA, 2001.
2. Cantalupo, S. A.; Lum, J. S.; Buzzeo, M. C.; Moore, C.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Doerrer, L. H. Dalton Trans. 2010, 39, 374
3. Bryndza, H. E.; Tam, W. Chem. Rev. 1988, 88, 1163
4. Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 44
5. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25
6. Brunner, H.; Muschiol, M.; Tsuno, T.; Takahashi, T.; Zabel, M. Organometallics 2008, 27, 3514
7. Johnson, T. J.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2725
8. Johnson, T. J.; Folting, K.; Streib, W. E.; Martin, J. D.; Huffman, J. C.; Jackson, S. A.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 488
9. Balogh, J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 3259
10. Gemel, C.; Sapunov, V. N.; Mereiter, K.; Ferencic, M.; Schmid, R.; Kirchner, K. Inorg. Chim. Acta 1999, 286, 114
11. Glueck, D. S.; Wu, J. X.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2041
12. Samec, J. S. M.; Bäckvall, J. E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237
13. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104
14. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201
15. Comas-Vives, A.; Ujaque, G.; Lledós, A. Inner- and Outer-Sphere Hydrogenation Mechanisms: A Computational Perspective. In Advances in Inorganic Chemistry; van Eldik, R.; Harvey, J., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 2010; Vol. 62, p 231.
16. Renkema, K. B.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Polyhedron 1999, 18, 2575
17. Bullock, R. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2366
18. Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1
19. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen bonding in biological structures; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1994.
20. Landrum, G. A.; Goldberg, N.; Hoffmann, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3605
21. Garcia-Viloca, M.; Gelabert, R.; Gonzalez-Lafont, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8727
22. Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081
23. Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6968
24. Chen, J. G.; McAllister, M. A.; Lee, J. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4611
25. Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3159
26. Grabowski, S. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2597
27. Schley, N. D.; Blakemore, J. D.; Subbaiyan, N. K.; Incarvito, C. D.; D'Souza, F.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10473
28. Holland, A. W.; Glueck, D. S.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 2250
29. Holland, A. W.; Bergman, R. G. Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 99
30. Hou, Z.; Fujita, A.; Koizumi, T.-a.; Yamazaki, H.; Wakatsuki, Y. Organometallics 1999, 18, 1979
31. Arita, S.; Koike, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Organometallics 2008, 27, 2795
32. Zhang, G.; Wen, X.; Wang, Y.; Mo, W.; Ding, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 4665
33. Madabhushi, S.; Chinthala, N.; Vangipuram, V. S.; Godala, K. R.; Jillella, R.; Mallu, K. K. R.; Beeram, C. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6103
34. Kashiwame, Y.; Kuwata, S.; Ikariya, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 766
35. Shvo, Y.; Czarkie, D.; Rahamim, Y.; Chodosh, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400
36. Tse, S. K. S.; Xue, P.; Lau, C. W. S.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13918
37. Dahlenburg, L.; Treffert, H.; Farr, C.; Heinemann, F. W.; Zahl, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007, 1738
38. Vaartstra, B. A.; Huffman, J. C.; Gradeff, P. S.; Hubert-Pfalzgraf, L. G.; Daran, J. C.; Parraud, S.; Yunlu, K.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 3126
39. Royer, A. M.; Rauchfuss, T. B.; Gray, D. L. Organometallics 2010, 29, 6763
40. Yamaguchi, R.; Ikeda, C.; Takahashi, Y.; Fujita, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8410
41. Kang, J. W.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1971, 30, 127
42. White, C.; Gill, D. S.; Kang, J. W.; Lee, H. B.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 734
43. White, C.; Oliver, A. J.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1901
44. Gill, D. S.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1975, 87, 359
45. Gilbert, T. M.; Bergman, R. G. Organometallics 1983, 2, 1458
46. del Rosa, I.; Jolibois, F.; Maron, L.; Philippot, K.; Chaudret, B.; Poteau, R. Dalton Trans. 2009, 2142
47. Hrobárik, P.; Hrobáriková, V.; Meier, F.; Repiský, M.; Komorovský, S.; Kaupp, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5654
48. Maseras, F.; Lledós, A.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2000, 100, 601
49. Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. New J. Chem. 2013, DOI: 10.1039/c2nj40659d and references therein.
50. Handgraaf, J.-W.; Meijer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099
51. Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153
52. Crabtree, R. H.; Holt, E. M.; Lavin, M.; Morehouse, S. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 1986
53. Wong, Y.-L.; Yang, Q.; Zhou, Z.-Y.; Lee, H. K.; Mak, T. C. W.; Ng, D. K. P. New J. Chem. 2001, 25, 353
54. Koelle, U.; Kossakowski, J.; Grumbine, D.; Tilley, T. D. Inorg. Synth. 1992, 29, 225
55. Frisch, M. J. GAUSSIAN 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
57. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244
58. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
59. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
60. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
61. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431
62. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
63. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
64. Bunte, S. W.; Jensen, G. M.; McNesby, K. L.; Goodin, D. B.; Chabalowski, C. F.; Nieminen, R. M.; Suhai, S.; Jalkanen, K. J. Chem. Phys. 2001, 265, 13
65. Jensen, F. J. Chem. Phys. 2002, 116, 7372
66. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789