Ammonium, Amidinium, Guanidinium, and Pyridinium Cations

Functional Synthetic Receptors

Volumn , Issue , 2005, Pages 111-164

  Schrader, Thomas ^a   Maue, Michael ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Amidinium cations; Ammonium cations; Artificial receptors; Functional synthetic receptors; Guanidinium cations; Pyridinium cations

Indexed keywords

EID: 84872933434     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/352760572X.ch3     Document Type: Chapter

References (205)

1. Early monographs: M. Hiraoka, Crown Compounds. Their Characteristics and Applications, Kodansha, Tokyo, 1978;
2. Crown Ethers and Analogs (Eds.: S. Patai and Z. Rappoport), J. Wiley, New York, 1989;
3. Cation Binding by Macrocycles (Eds.: Y. Inoue, G. Gokel), Marcel Dekker, New York, 1990;
4. G. Gokel, Crown Ethers and Cryptands, RSC, Cambridge, 1991.
5. Nobel lectures in Chemistry 1987 by C. J. Pedersen, D. J. Cram, J.-M. Lehn: Nobel Lectures, Chemistry 1981-1990, World Scientific Publishing Co., Singapore;
6. Angew. Chem. 1988, 27, 89, 1009, 1053.
7. F. Kotzyba-Hibert, J.-M. Lehn, K. Saigo, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4266;
8. A. D. Hamilton, J.-M. Lehn, J. Sessler, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, 311.
9. Separation of dopamine from alkali metal ions: H. Tsukube, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2109.
10. T. M. Fyles, V. A. Malik-Diemer, C. A. Mc-Gavin, D. M. Whitfield, Can. J. Chem. 1982, 60, 2259.
11. J.-P. Behr, J.-M. Lehn, P. Vierling, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1853-1867;
12. J.-M. Lehn, Pure Appl. Chem. 1978, 50, 871;
13. D. J. Cram in: Application of Biochemical Synthesis in Organic Systems, part II (Eds.: J. B. Jones, C. J. Sih, D. Perlman), Techniques of Chemistry, Vol. X, Wiley, New York, 1976, p. 815.
14. D. J. Cram, J. M. Cram, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 8.
15. M. Newcomb, J. L. Toner, R. C. Helgeson, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4941.
16. Inter alia: D. J. Cram, J. M. Cram, Container Molecules and their Guests, RSC, Cambridge, 1994;
17. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Verlag Chemie, Weinheim, 1995.
18. R. W. Saalfrank, B. Demleitner, H. Glaser, H. Maid, S. Reihs, W. Bauer, M. Maluenga, F. Hampel, M. Teichert, H. Krautscheid, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 822-829.
19. K.-H. Ahn, S.-G. Kim, J. Jung, J. Kim, J. Chin, K. Kim, Chem. Lett. 2000, 170-171;
20. tripodal pyrazole receptors: J. Chin, C. Walsdorff, B. Stranix, J. Oh, H. J. Chung, S.-M. Park, K. Kim, Angew. Chem. 1999, 111, 2923-2926; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2756-2759.
21. P. Bühlmann, E. Pretsch, E. Bakker, Chem. Rev. 1998, 98, 1593-1687;
22. P. Kroogsgaard-Larsen, in Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 3 (Eds.: P. G. Sammes, J. B. Taylor, J. C. Emmett), Perga-mon, Oxford, 1990, pp. 493-537.
23. S.-K. Chang, M. J. Jang, S.-Y. Han, Chem. Lett. 1992, 1937-1940;
24. S.-Y. Han, M.-H. Kan, Y.-E. Jung, S.-K. Chang, J. Chem. Soc. Perkin 2 1994, 835-839;
25. F. Arnaud-Neu, S. Fuangswasdi, A. Not-ti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, Angew. Chem. 1998, 110, 120-122; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 112-114.
26. T. W. Bell, A. B. Khasanov, M. G. B. Drew, A. Filikov, T. James, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2543-2547.
27. S. Tamaru, M. Yamamoto, S. Shinkai, A. B. Khasanov, T. W. Bell, Chem. Eur. J, 2001, 7, 5270-5276.
28. S. Topiol, Chirality, 1989, 1, 69-79.
29. U. Neidlein, F. Diederich, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1493-1494;
30. A. Bähr, B. Felber, K. Schneider, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1346-1376.
31. V. Král, O. Rusin, F. P. Schmidtchen, Org. Lett. 2001, 3, 873-876.
32. T. W. Bell, A. B. Khasanov, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 2002, 214, 14092-14103.
33. T. Schrader, Angew. Chem. 1996, 108, 2816.
34. T. Schrader, J. Org. Chem 1998, 63, 264-272.
35. T. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11816-11817.
36. T. Schrader, M. Herm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 47-53.
37. T. Schrader, M. Herm, O. Molt, Angew. Chem. 2001, 113, 3244-3248.
38. T. Schrader, M. Herm, O. Molt, Full Paper, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1485-1499.
39. O. Molt, D. Rübeling, T. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12086-12087.
40. O. Molt, T. Schrader, Angewandte Chem. 2003, 115, 5667-5671.
41. M.-F. Paugam, L. S. Valencia, B. Bo-gess, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11203;
42. M.-F. Paugam, J. T. Biens, B. D. Smith, A. J. Christoffels, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9820-9825.
43. B. Escuder, A. E. Rowan, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Tetrahedron 2004, 60, 291-300.
44. J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2455-2463;
45. G. R. L. Cousins, S.-A. Poulsen, J. K. M. Sanders, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 270-279.
46. G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E., Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428.
47. S. Kubik, R. Goddard, J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486;
48. S. Kubik, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855.
49. F. Hof, L. Trembleau, E. C. Ullrich, J. Re-bek, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3150-3153.
50. A. Scarso, L. Trembleau, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5499-5502;
51. L. Trembleau, J. Rebek, Jr., Science 2003, 301, 1219-1220.
52. S. M. Ngola, P. C. Kearney, S. Mecozzi, K. Russell, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1192-1201.
53. The cation-p interaction: D. A. Dougherty, Science 1996, 271, 163-168;
54. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 5, 1303-1324 (Special issue: Molecular Recognition).
55. V. Rüdiger, H.-J. Schneider, V. P. Solov'ev, V. P. Kazachenko, O. A. Raevsky, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1847-1856.
56. S. K. Burley, G. A. Petsko, FEBS Lett. 1986, 203, 139-143;
57. J. B. O. Mitchell, C. L. Nan-di, I. K. McDonald, J. Thornton, S. L. Price, J. Mol. Biol. 1994, 239, 315-331;
58. S. Karlin, M. Zuker, L. Brocchieri, J. Mol. Biol. 1994, 239, 227-248;
59. A. M. de Vos, M. Ultshc, A. A. Kossiakoff, Science 1992, 255, 306-312.
60. S. Mecozzi, A. P. West, Jr., D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307-2308;
61. S. Mecozzi, A. P. West, Jr., D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10566-10571;
62. H.-J. Schneider, T. Schiestel, P. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703;
63. H.-J. Schneider, Chem. Soc. Rev. 1994, 227-234.
64. T. J. Shepodd, M. A. Petti, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6085-6087;
65. D. A. Dougherty, D. A. Stauffer, Science 1990, 250, 1558-1560.
66. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870-874.
67. D. L. Beene, G. S. Brandt, W. Zhong, N. M. Zacharias, H. A. Lester, D. A. Dougherty, Biochemistry 2002, 41, 10262-10269.
68. E. J. Petersson, A. Choi, D. S. Dahan, H. A. Lester, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12662-12663.
69. M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 37, 2754-2794.
70. Tripledecker complexes: J. P. Mathias, E. E. Simanek, C. T. Seto, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1766.
71. Rosette assemblies: V. Paraschiv, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 2001, 66, 8297-8301.
72. Self-instructed helices: U. Koert, M. M. Harding, J.-M. Lehn, Nature 1990, 346, 339.
73. J. Rao, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10286-10290.
74. J. Rao, J. Lahiri, L. Isaacs, R. M. Weis, G. M. Whitesides, Science 1998, 280, 708-711.
75. J. M. J. Frechet, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4782-4787;
76. A. W. Bosmann, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688;
77. F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712.
78. H. Xu, G. R. Kinsel, J. Zhang, M. Li, D. M. Rudkevich, Tetrahedron 2003, 59, 5837-5848.
79. Review: F. Diederich, B. Felber, Proc. Natl. Acad. Sci. U S A. 2002, 99, 4778-4781.
80. D. L. Dermody, R. F. Peez, D. E. Bergbreiter, R. M. Crooks, Langmuir 1999, 15, 885-890.
81. A.N. Shipway, E. Katz, I. Willner, Chem Phys Chem 2000, 1, 18.
82. T. M. Fyles, Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, I, 497-505.
83. D. A. Doyle, J. M. Cabral, R. A. Pfuetzn-er, A. Kuo, J. M. Gulbis, S. L. Cohen, B. T. Chait, R. MacKinnon, Science 1998, 280, 69-77;
84. R. MacKinnon, S. L. Cohen, A. Kuo, A. Lee, B. T. Chait, Science 1998, 280, 106-109.
85. T. W. Bell, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 711-716.
86. J. L. Sessler, A. Andrievsky, Chem. Eur. J. 1998, 4, 158-167.
87. K. Tohda, S. Yoshiyagawa, M. Kataoka, K. Odashima, Y. Umezawa, Anal. Chem. 1997, 69, 3360-3369.
88. A. Shivanyuk, E. F. Paulus, V. Böhmer, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2906-2909;
89. C. A. Schalley, J. M. Rivera, T. Martin, J. Santamaria, G. Siuzdak, J. Rebek, Jr., Eur. J. Org. Chem. 1999, 1325-1331.
90. C. A. Schalley, R. K. Castellano, M. S. Brody, D. M. Rudkevich, G. Siuzdak, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4568-4579;
91. C. A. Schalley, T. Martin, U. Obst, J. Rebek, Jr, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2133-2138.
92. R. Zadmard, T. Schrader, T. Grawe, A. Kraft, Org. Lett. 2002, 4, 1687-1690;
93. R. Zadmard, M. Junkers, T. Schrader, T. Grawe, A. Kraft, J. Org. Chem. 2003, 68, 6511-6521.
94. F. Corbellini, R. Fiammengo, P. Timmer-man, M. Crego-Calama, K. Versluis, A. J. R. Heck, I. Luyten, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6569-6575.
95. D. L. Caulder, R. E. Powers, T. N. Parac, K. N. Raymond, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1840-1843.
96. G. M. Dykes, D. K. Smith, Tetrahedron 2003, 59, 3999-4009.
97. T. Grawe, T. Schrader, P. Finocchiaro, G. Consiglio, S. Failla, Org. Lett. 2001, 3, 1597-1600.
98. M. A. Hossain, H.-J. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11208-11209.
99. M. Sirish, H.-J. Schneider, Chem. Com-mun. 1999, 907-908.
100. M. Sirish, V. A. Chertkov, H.-J. Schneider, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1181-1188.
101. T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11425-11431.
102. L. Kjellen, U. Lindahl, Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 443.
103. Genelabs Techologies Inc., Patent US 93-07441, WO 94-03165 ;
104. D. J. S. Hul-mes, E. Aubert-Foucher, A. W. Coleman, Patent FR 98-10074.
105. H. E. Conrad, Heparin-bindingproteins, Academic Press, San Diego, 1997.
106. J.-M. Lehn, R. Meric, J. P. Vigneron, M. Cesario, J. Guilhem, C. Pascard, Z. Asfari, J. Vicens, Supramol. Chem. 1995, 5, 97.
107. N. Douteau-Guével, F. Perret, A. Coleman, J.-P, Morel, N. Morel-Desrosiers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 524-532.
108. M. B. H. Grote Gansey, A. S. de Haan, E. S. Bos, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 613;
109. M. Mazzorana, G. Esposito: private communication.
110. R. Zadmard, Ph. D. thesis, Marburg University, Germany, 2003.
111. R. Zadmard, T. Schrader, submitted to J. Am. Chem. Soc.
112. A. Ulman, An Introduction to Ultrathin Organic Filmsfrom Langmuir-Blodgett to Self-assembly, Academic Press, New York, 1991.
113. E. Pechkova, C. Nicolini, J. Cell. Biochem. 2002, 85, 243-251.
114. For a general overview about peptide and protein receptors, including those of the Hamilton group, see: M. W. Peczuh, A. D, Hamilton, Chem. Rev. 2000, 100, 2479-2494.
115. Y. Hamuro, M. C. Calama, H. S. Park, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2680-2683.
116. Q. Lin, H. S. Park, Y. Hamuro, C. S. Lee, A. D. Hamilton, Biopolymers 1998, 47, 285-297.
117. H. S. Park, Q. Lin, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8-13.
118. R. K. Jain, A. D. Hamilton, Org. Lett. 2000, 2, 1721-1723.
119. K. K. Clark-Ferris, J. Fisher, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5007-5008.
120. Plenary lecture at "Synthetic Receptors 2003", Lisboa, Portugal, Oct 14-18, 2003.
121. M. Benezra, I. Vlodavsky, A. Yayon, R. Bar-Shavit, J. Regan, M. Chang, S. Ben-Sasson, Cancer Res. 1992, 52, 5656-5662.
122. J. Regan, D. McGarry, J. Bruno, D. Green, J. Newman, C.-Y. Hsu, J. Kline, J. Barton, J. Travis, Y. M. Choi, F. Volz, H. Pauls, R. Harrison, A. Zilberstein, A. A. Ben-Sas-son, M. Chang, J. Med. Chem. 1997, 40, 3408-3422.
123. W. Bode, D. Turk, J. Stürzebecher, Eur. J. Biochem. 1990, 193, 175-182.
124. K. Hilpert, J. Ackermann, D. W. Banner, A. Gast, K. Gubernator, P. Hadváry, L. Labler, K. Müller, G. Schmid, T. B. Tschopp, H. v. d. Waterbeemd, J. Med. Chem. 1994, 37, 3889-3901.
125. H. U. Stilz, W. Guba, B. Jablonka, M. Just, O. Klingler, W. König, V. Wehner, G. Zoller, J. Med. Chem. 2001, 44, 1158-1176.
126. W. P. Gluth, G. Kaliwoda, O. Dann, J. Chromatogr. 1986, 378, 183-193.
127. R. J. Grout, In The Chemistry of Amidines and Imidates, S. Patai, Ed.: John Wiley, New York, 1975, Chapter 6, pp 263-264.
128. D. R. Phillips, I. F. Charo, L. V. Parise, L. A. Fitzgerald, Blood 1988, 71, 831-843.
129. J. Hawiger, J. Hum. Pathol. 1987, 18, 111.
130. A. Kraft, A. Reichert, Tetrahedron 1999, 55, 3923-3930.
131. A. Kraft, L. Peters, H. R. Powell, Tetrahedron 2002, 58, 3499-3505.
132. T. W. Bell, V. J. Santora, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8300-8302.
133. D. G. Brown, M. R. Sanderson, E. Gar-man, S. Neidle, J. Mol. Biol. 1992, 226, 481-490.
134. C. A. Laughton, F. Tanious, C. M. Nunn, D. W. Boykin, W. D. Wildon, S. Neidle, Biochemistry 1996, 35, 5655-5661.
135. T. Grawe, G. Schäfer, T. Schrader, Org. Lett. 2003, 5, 10, 1641-1644.
136. B. Sellergren, Anal. Chem. 1994, 66, 1578-1582.
137. G. Wulff, In Polymeric Reagents and Catalysts, W. T. Ford, Ed.: ACS Symposium Series 308, American Chemical Society, Washington DC, 1986.
138. G. Wulff, W. Vesper, R. Grobe-Einsler, A. Sarhan, Makromol. Chem. 1977, 178, 2799-2816.
139. K. J. Shea, T. K. J. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1091.
140. G. Wulff, B. Heide, G. J. Helfmeier, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1089.
141. L. Andersson, B. Sellergren, K. Mosbach, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5211.
142. S. C. Zimmermann, Y. Wang, P. Bharathi, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2172-2173.
143. A. D. Ellington, Curr. Biol. 1993, 3, 375-377.
144. G. Viriani, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 189-195.
145. B. J. Calnan, B. Tidor, s. Biancalana, D. Hudosn, A. D. Frankel, Science 1991, 252, 1167-1171.
146. A. Mujeeb, T. G. Parslow, Y.-C. Yuan, T. L. James, J. Biomol. Struct. Dyn 1996, 13, 649-659.
147. J. L. Battiste, H. Mao, N. S. Rao, R. Tan, D. R. Muhandiram, L. E. Kay, A. D. Frankel, J. R. Williamson, Science 1996, 273, 1547-1551.
148. A. E. Aplin, A. K. Howe, R. L. Juliano, Curr. Opin. Cell. Biol. 1999, 11, 737-744.
149. C. C. Kumar, L. Armstrong, Z. Yin, M. Malkowski, E. Maxwell, H. Ling, B. Yaremko, M. Liu, J. Varner, E. M. Smith, B. Neustadt, T. Nechuta, Adv. Exp. Med. Biol. 2000, 476, 169-180.
150. G. P. Curley, H. Blum, M. J. Humphries, Cell Mol. Sci. 1999, 56, 427-441.
151. J.-P. Xiong, T. Stehle, B. Diefenbach, R. Zhang, R. Dunker, D. L. Scott, A. Joachimiak, S. L. Goodman, M. A. Ar-naout, Science 2001, 294, 339-345.
152. J.-P. Xiong, T. Stehle, R. Zhang, A. Joachimiak, M. Frech, S. L. Goodman, M. A. Arnaout, Science 2002, 296, 151-155.
153. T. Schrader, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1537-1541.
154. M. Wehner, T. Schrader, P. Finocchiaro, S. Failla, G. Consiglio, Org. Lett. 2000, 2, 605-608.
155. T. Grawe, T. Schrader, P. Finocchiaro, G. Consiglio, S. Failla, Org. Lett. 2001, 3, 1597-1600.
156. T. Grawe, T. Schrader, R. Zadmard, A. Kraft, J. Org. Chem. 2002, 67, 3755-3763.
157. S. Rensing, T. Schrader, Org. Lett. 2002, 4, 2161-2164.
158. Connolly, M. L. Science 1983, 221, 709-713.
159. Connolly, M. L. J. Appl. Cryst. 1983, 16, 548.
160. T. W. Bell, J. Liu, Angew. Chem. 1990, 102, 931-933.
161. T. W. Bell, Z. Hou, Y. Luo, M. G. B. Drew, E. Chapoteau, B. P. Czech, A. Kumar, Science 1995, 269, 671-674.
162. T. W. Bell, A. B. Khasanov, M. G. B. Drew, A. Filikov, T. L. James, Angew. Chem. 1999, 38, 2543-2547.
163. T. W. Bell, A. B. Khasanov, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14092-14103.
164. M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodmann, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033-3040.
165. H. U. Stilz, W. Guba, B. Jablonka, M. Just, O. Klingler, W. König, V. Wehner, G. Zoller, J. Med. Chem. 2001, 44, 1158-1176.
166. P. C. Kearney, L. S. Mizoue, R. A. Kumpf, J. E. Forman, A. McCurdy, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9907-9919.
167. F. J. B. Kremer, G. Chiosis, J. F. J. Eng-bersen, D. N. Reinhoudt, Chem. Soc. Perk. Trans. 2, 1994, 677-681.
168. A. V. Eliseev, M. I. Nelen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1147-1148.
169. C. A. Hunter, M. Togrul, S. Tomas, Chem. Commun. 2004, 108-109.
170. A. Takaki, K. Utsumi, T. Kajiki, T. Kuroi, T. Nabeshima, Y. Yano, Chem. Lett. 1997, 75-76.
171. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
172. S. K. Rurley, G. A. Petsko, FEBS Lett. 1986, 203, 139-143.
173. T. J. Shepodd, M. A. Petti, D. A. Dougherty, J. Am Chem. Soc. 1986, 108, 6085-6087.
174. T. J. Shepodd, M. A. Petti, D. A. Dougherty, J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 1983-1985.
175. M. A. Petti, T. J. Shepodd, J. Barrans, D. A. Dougherty, J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 6825-6840.
176. rd ed., W. H. Freeman, New York, 1988, p. 320.
177. M. G. Rossmann, D. Moras, K. W. Olsen, Nature 1974, 250, 194-199.
178. A. M. Lesk, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 775-783.
179. C. A. Bottoms, P. E. Smith, J. J. Tanner, Protein Sci. 2002, 11, 2125-2137.
180. P. M. S. Monk, in The Viologens, Wiley, Chichester, 1998..
181. M. Asakawa, C. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2614-2627.
182. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, S. E. Boyd, J. Y. Lee, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Edt. Engl. 1997, 36, 2070-2072.
183. T. J. Shepodd, M. A. Petti, D. A. Dougherty, J. Am Chem. Soc. 1988, 110, 1983-1985.
184. S. M. Ngola, P. C. Kearney, S. Mecozzi, K. Russel, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1192-1201.
185. A. McCurdy, L. Jimenez, D. A. Stauffer, D. N. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10314-1321.
186. G. L. Cantoni, Ann. Rev. Biochem. 1975, 49, 433-451.
187. G. A. Maw, In The Chemistry of the Sul-phonium Group, C. J. M., S. Patai, Edt.: John Wiley and Sons, New York, 1981, Chapter 17;
188. E. Q. Lederer, Rev. Chem. Soc. 1969, 23, 453-481.
189. R. Meric, J.-P. Vigneron, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 129-131.
190. M. Dhaenens, L. Lacombe, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, J. Chem. Soc. Chem. Com-mun. 1984, 1097-1099.
191. M. Dhaenens, M.-J. Fernandez, J.-M. Lehn, J.-P. Vigneron, New. J. Chem. 1991, 15, 873-877.
192. A. P. H. J. Schenning, B. de Bruin, A. E. Rowan, H. Kooijman, A. L Spek, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1995, 107, 2288-2289.
193. A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 995-1006.
194. B. L. Allwood, N. Spencer, H. Shahriari-Zavareh, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem Soc. Chem. Commun. 1987, 1064-1066.
195. P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philip, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. M. V Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
196. J. A. A. W. Elemans, M. B. Claase, P. P. M. Aarts, A. E. Rowan, A. P. H. J. Schenning, R. J. M. Roeland, J. Org. Chem. 1999, 64, 7009-7016.
197. M. Kamieth, F.-G. Klärner, J. Prakt. Chem. 1999, 341, 245-251.
198. C. Jasper, T. Schrader, J. Panitzky, F.-G. Klärner, Angew. Chem. 2002, 114, 1411-1414, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1355-1358.
199. K. Araki, H. Shimizu, S. Shinkai, Chem. Lett. 1993, 205-208.
200. F. Inokuchi, K. Araki, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994, 1383-1386.
201. A. Arduini, L. Domiano, L. Ogliosi, A. Pochini, A. Secchi, R. Ungaro, J. Org. Chem. 1997, 62, 7866-7868.
202. A. Arduini, R. Ferdani, A. Pochini, A. Secchi, F. Ugozzoli, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3453-3456.
203. A. Arduini, R. Ferdani, A. Pochini, A. Secchi, Tetrahedron 2000, 56, 8573-8577.
204. G. T. Hwang, B. H. Kim, Tetrahedron 2002, 58, 9019-9028.
205. The first artificial signal transduction system without a messenger: C. A. Hunter, Angew. Chem. 2002, 20, 114, 4034-4037.