Chapter 7: NHC-iron, ruthenium and osmium complexes in catalysis

RSC Catalysis Series

Volumn , Issue , 2010, Pages 196-227

  Delaude, Lionel ^a   Demonceau, Albert ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872578613     PISSN: 17576725     EISSN: 17576733     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (166)

1. B. Plietker, ed. Iron Catalysis in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
2. E. B. Bauer, Curr. Org. Chem., 2008, 12, 1341-1369
3. C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih and L. Zani, Chem. Rev., 2004, 104, 6217-6254.
4. B. D. Sherry and A. Fürstner, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1500-1511.
5. V. Lavallo and R. H. Grubbs, Science, 2009, 326, 559-562.
6. S. Jiang, J. Liu, Y. Shi, Z. Wang, B. Akermark and L. Sun, Polyhedron, 2007, 26, 1499-1504
7. D. Morvan, J.-F. Capon, F. Gloaguen, A. Le Goff, M. Marchivie, F. Michaud, P. Schollhammer, J. Talarmin, J.-J. Yaouanc, R. Pichon and N. Kervarec, Organometallics, 2007, 26, 2042-2052
8. T. Liu and M. Y. Darensbourg, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7008-7009
9. C. M. Thomas, T. Liu, M. B. Hall and M. Y. Darensbourg, Inorg. Chem., 2008, 47, 7009-7024
10. D. Morvan, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, J.-J. Yaouanc, F. Michaud and N. Kervarec, J. Organomet. Chem., 2009, 694, 2801-2807.
11. L.-C. Song, X. Luo, Y.-Z. Wang, B. Gai and Q.-M. Hu, J. Organomet. Chem., 2009, 694, 103-112.
12. C. Tard and C. J. Pickett, Chem. Rev., 2009, 109, 2245-2274.
13. J. Louie and R. H. Grubbs, Chem. Commun., 2000, 1479-1480.
14. D. S. McGuinness, V. C. Gibson and J. W. Steed, Organometallics, 2004, 23, 6288-6292.
15. M.-Z. Chen, H.-M. Sun, W.-F. Li, Z.-G. Wang, Q. Shen and Y. Zhang, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 2489-2494.
16. G. Hilt, P. Bolze and I. Kieltsch, Chem. Commun., 2005, 1996-1998.
17. N. Saino, D. Kogure and S. Okamoto, Org. Lett., 2005, 7, 3065-3067
18. N. Saino, D. Kogure, K. Kase and S. Okamoto, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 3129-3136.
19. A. Rudolph and M. Lautens, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2656-2670.
20. R. B. Bedford, M. Betham, D. W. Bruce, A. A. Danopoulos, R. M. Frost and M. Hird, J. Org. Chem., 2006, 71, 1104-1110.
21. T. Hatakeyama and M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9844-9845
22. T. Hatakeyama, S. Hashimoto, K. Ishizuka and M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11949-11963.
23. T. Yamagami, R. Shintani, E. Shirakawa and T. Hayashi, Org. Lett., 2007, 9, 1045-1048.
24. B. Plietker, A. Dieskau, K. Möws and A. Jatsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 198-201.
25. V. Dragutan, I. Dragutan, L. Delaude and A. Demonceau, Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 765-794.
26. T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T.-L. Choi, S. Ding, M. W. Day and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2546-2558.
27. T. Ritter, M.W. Day and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11768-11769
28. I. C. Stewart, C. J. Douglas and R. H. Grubbs, Org. Lett., 2008, 10, 441-444.
29. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8168-8179.
30. H. Wakamatsu and S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed, 2002, 41, 794-796
31. K. Grela, S. Harutyunyan and A. Michrowska, Angew. Chem., Int. Ed, 2002, 41, 4038-4040.
32. S. H. Hong and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3508-3509
33. D. Burtscher and K. Grela, Angew. Chem., Int. Ed, 2009, 48, 442-454.
34. D. Rix, F. Caijo, I. Laurent, Y. Guzajski, K. Grela and M. Mauduit, Chem. Commun., 2007, 3771-3773.
35. L. Jafarpour, M.-P. Heck, C. Baylon, H. M. Lee, C. Mioskowski and S. P. Nolan, Organometallics, 2002, 21, 671-679
36. L. Yang, M. Mayr, K. Wurst and M. R. Buchmeiser, Chem.-Eur. J., 2004, 10, 5761-5770
37. A. Michrowska, K. Mennecke, U. Kunz, A. Kirschning and K. Grela, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13261-13267.
38. T. Ung, A. Hejl, R. H. Grubbs and Y. Schrodi, Organometallics, 2004, 23, 5399-5401
39. A. Hejl, M. W. Day and R. H. Grubbs, Organometallics, 2006, 25, 6149-6154
40. N. Ledoux, R. Drozdzak, B. Allaert, A. Linden, P. Van Der Voort and F. Verpoort, Dalton Trans., 2007, 5201-5210.
41. B. M. Trost, M. U. Frederiksen and M. T. Rudd, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 6630-6666
42. B. M. Trost, F. D. Toste and A. B. Pinkerton, Chem. Rev., 2001, 101, 2067-2096
43. A. Fürstner, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3012-3043.
44. I. Özdemir, S. Demir, B. Çetinkaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau and P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1156-1157.
45. M. Arisawa, Y. Terada, K. Takahashi, M. Nakagawa and A. Nishida, J. Org. Chem., 2006, 71, 4255-4261.
46. D. E. Fogg, Can. J. Chem., 2008, 86, 931-941
47. D. E. Fogg and E. N. dos Santos, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 2365-2379.
48. V. Dragutan and I. Dragutan, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 5129-5147.
49. B. Alcaide, P. Almendros and A. Luna, Chem. Rev., 2009, 109, 3817-3858.
50. R. R. Schrock, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3748-3759.
51. R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3760-3765.
52. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger and D. Sarlah, Angew. Chem., Int. Ed, 2005, 44, 4490-4527
53. A. H. Hoveyda and A. R. Zhugralin, Nature, 2007, 450, 243-251.
54. U. Frenzel and O. Nuyken, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 2002, 40, 2895-2916
55. C. Slugovc, Macromol. Rapid Commun., 2004, 25, 1283-1297.
56. R. H. Grubbs, ed. Handbook of Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
57. M. Mori, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 121-135
58. S. T. Diver and A. J. Giessert, Chem. Rev., 2004, 104, 1317-1382.
59. A. Fürstner and P. W. Davies, Chem. Commun., 2005, 2307-2320
60. W. Zhang and J. S. Moore, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 93-120.
61. T. J. Seiders, D. W. Ward and R. H. Grubbs, Org. Lett., 2001, 3, 3225-3228
62. J. J. Van Veldhuizen, D. G. Gillingham, S. B. Garber, O. Kataoka and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12502-12508
63. T. W. Funk, J. M. Berlin and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1840-1846
64. S. J. Malcolmson, S. J. Meek, E. S. Sattely, R. R. Schrock and A. H. Hoveyda, Nature, 2008, 456, 933-937.
65. A. M. Rouhi, Chem. Eng. News, 23 December 2002, 34-38.
66. J.-L. Hérisson and Y. Chauvin, Makromol. Chem., 1971, 141, 161-176
67. Y. Chauvin, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3741-3747.
68. S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3974-3975.
69. P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2039-2041
70. P. Schwab, R. H. Grubbs and J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 100-110.
71. E. L. Dias, S. T. Nguyen and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3887-3897
72. M. Ulman and R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 1999, 64, 7202-7207.
73. T. Weskamp, F. J. Kohl, W. Hieringer, D. Gleich and W. A. Herrmann, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2416-2419.
74. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee and R. H. Grubbs, Org. Lett., 1999, 1, 953-956.
75. J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan and J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2674-2678.
76. M. S. Sanford, J. A. Love and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6543-6554
77. J. A. Love, M. S. Sanford, M. W. Day and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10103-10109.
78. C. Samojzowicz, M. Bieniek and K. Grela, Chem. Rev., 2009, 109, 3708-3742
79. P. H. Deshmukh and S. Blechert, Dalton Trans., 2007, 2479-2491
80. E. Despagnet-Ayoub and T. Ritter, in N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, ed. F. Glorius, Springer, Berlin, 2007, Topics in Organometallic Chemistry, vol. 21, pp. 193-218
81. S. Beligny and S. Blechert, in N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed. S. P. Nolan, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 1-25.
82. J. A. Love, J. P. Morgan, T. M. Trnak and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4035-4037.
83. T.-L. Choi and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1743-1746.
84. J. C. Conrad, H. H. Parnas, J. L. Snelgrove and D. E. Fogg, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11882-11883
85. J. C. Conrad, K. D. Camm and D. E. Fogg, Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, 1967-1973
86. S.Monfette and D. E. Fogg, Organometallics, 2006, 25, 1940-1944.
87. T. Vorfalt, S. Leuthäuser and H. Plenio, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5191-5194.
88. T. Weskamp, W. C. Schattenmann, M. Spiegler and W. A. Herrmann, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2490-2493.
89. L. Vieille-Petit, X. Luan, M. Gatti, S. Blumentritt, A. Linden, H. Clavier, S. P. Nolan and R. Dorta, Chem. Commun., 2009, 3783-3785
90. M. Gatti, L. Vieille-Petit, X. Luan, R. Mariz, E. Drinkel, A. Linden and R. Dorta, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9498-9499.
91. K. M. Kuhn, J.-B. Bourg, C. K. Chung, S. C. Virgil and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5313-5320.
92. G. C. Vougioukalakis and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2234-2245.
93. A. H. Hoveyda, D. G. Gillingham, J. J. Van Veldhuizen, O. Kataoka, S. B. Garber, J. S. Kingsbury and J. P. A. Harrity, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 8-23.
94. H. Wang, H. Matsuhashi, B. D. Doan, S. N. Goodman, X. Ouyang and W. M. Clark Jr, Tetrahedron, 2009, 65, 6291-6303.
95. S. Gessler, S. Randl and S. Blechert, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9973-9976.
96. A. Michrowska, L. Gulajski, Z. Kaczmarska, K. Mennecke, A. Kirschning and K. Grela, Green Chem., 2006, 8, 685-688.
97. L. Gulajski, A. Michrowska, J. Naroznik, Z. Kaczmarska, L. Rupnicki and K. Grela, ChemSusChem, 2008, 1, 103-109.
98. D. Rix, F. Caijo, I. Laurent, F. Boeda, H. Clavier, S. P. Nolan and M. Mauduit, J. Org. Chem., 2008, 73, 4225-4228
99. H. Clavier, F. Caijo, E. Borré, D. Rix, F. Boeda, S. P. Nolan and M. Mauduit, Eur. J. Org. Chem., 2009, 4254-4265.
100. N. Vinokurov, J. R. Garabatos-Perera, Z. Zhao-Karger, M. Wiebcke and H. Butenschön, Organometallics, 2008, 27, 1878-1886.
101. D. P. Allen, M. M. Van Wingerden and R. H. Grubbs, Org. Lett., 2009, 11, 1261-1264.
102. S. Monsaert, A. Lozano Vila, R. Drozdzak, P. Van Der Voort and F. Verpoort, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3360-3372
103. A. Szadkowska and K. Grela, Curr. Org. Chem., 2008, 12, 1631-1647.
104. B. Allaert, N. Dieltiens, N. Ledoux, C. Vercaemst, P. Van Der Voort, C. V. Stevens, A. Linden and F. Verpoort, J. Mol. Catal. A: Chem., 2006, 260, 221-226
105. N. Ledoux, B. Allaert, D. Schaubroeck, S. Monsaert, R. Drozdzak, P. Van Der Voort and F. Verpoort, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 5482-5486.
106. A. Szadkowska, A. Makal, K. Woniak, R. Kadyrov and K. Grela, Organometallics, 2009, 28, 2693-2700.
107. A. Ben-Asuly, E. Tzur, C. E. Diesendruck, M. Sigalov, I. Goldberg and N. G. Lemcoff, Organometallics, 2008, 27, 811-813
108. T. Kost, M. Sigalov, I. Goldberg, A. Ben-Asuly and N. G. Lemcoff, J. Organomet. Chem., 2008, 693, 2200-2203
109. C. E. Diesendruck, Y. Vidavsky, A. Ben-Asuly and N. G. Lemcoff, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 2009, 47, 4209-4213
110. A. Ben-Asuly, A. Aharoni, C. E. Diesendruck, Y. Vidavsky, I. Goldberg, B. F. Straub and N. G. Lemcoff, Organometallics, 2009, 28, 4652-4655.
111. F. Boeda, H. Clavier and S. P. Nolan, Chem. Commun., 2008, 2726-2740
112. V. Dragutan, I. Dragutan and F. Verpoort, Platinum Metals Rev., 2005, 49, 33-40.
113. S. Monsaert, R. Drozdzak, V. Dragutan, I. Dragutan and F. Verpoort, Eur. J. Inorg. Chem., 2008, 432-440.
114. H. Clavier, C. A. Urbina-Blanco and S. P. Nolan, Organometallics, 2009, 28, 2848-2854.
115. H. Clavier and S. P. Nolan, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 8029-8036
116. F. Boeda, X. Bantreil, H. Clavier and S. P. Nolan, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 2959-2966.
117. S. Monsaert, E. De Canck, R. Drozdzak, P. Van Der Voort, F. Verpoort, J. C. Martins and P. M. S. Hendrickx, Eur. J. Org. Chem., 2009, 655-665.
118. M. Bieniek, A. Michrowska, D. L. Usanov and K. Grela, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 806-818.
119. D. Burtscher, C. Lexer, K. Mereiter, R.Winde, R. Karch and C. Slugovc, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 2008, 46, 4630-4635.
120. L. Delaude, A. Demonceau and A. F. Noels, Curr. Org. Chem., 2006, 10, 203-215.
121. A. Tudose, A. Demonceau and A. F. Noels, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 5356-5365.
122. M. Ahr, C. Thieuleux, C. Copéret, B. Fenet and J.-M. Basset, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1587-1591.
123. L. Delaude, X. Sauvage, A. Demonceau and J. Wouters, Organometallics, 2009, 28, 4056-4064.
124. C. Lo, R. Cariou, C. Fischmeister and P. H. Dixneuf, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 546-550.
125. N. Ledoux, B. Allaert and F. Verpoort, Eur. J. Inorg. Chem., 2007, 5578-5583.
126. X. Sauvage, Y. Borguet, A. F. Noels, L. Delaude and A. Demonceau, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 255-265.
127. S. Díez-González, N. Marion and S. P. Nolan, Chem. Rev., 2009, 109, 3612-3676
128. S. Burling, B. M. Paine and M. K. Whittlesey, in N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed. S. P. Nolan, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 27-53.
129. S.-I. Murahashi, ed. Ruthenium in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
130. C. Bruneau and P. H. Dixneuf, ed. Ruthenium Catalysts and Fine Chemistry, Springer, Berlin, 2004.
131. M. Arisawa, Y. Terada, M. Nakagawa and A. Nishida, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 473-4734.
132. J. C. Sworen, J. H. Pawlow, W. Case, J. Lever and K. B. Wagener, J. Mol. Catal. A: Chem., 2003, 194, 69-78.
133. S. E. Lehman, J. E. Schwendeman, P. M. O'Donnell and K. B. Wagener, Inorg. Chim. Acta, 2003, 345, 190-198.
134. M. B. Dinger and J. C. Mol, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 2827-2833.
135. S. Hanessian, S. Giroux and A. Larsson, Org. Lett., 2006, 8, 5481-5484.
136. M. Fekete and F. Joó, Catal. Commun., 2006, 7, 783-786.
137. B. Çetinkaya, S. Demir, I. Özdemir, L. Toupet, D. Sémeril, C. Bruneau and P. H. Dixneuf, New J. Chem., 2001, 25, 519-521.
138. D. Sémeril, C. Bruneau and P. H. Dixneuf, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3335-3341.
139. Y. Terada, M. Arisawa and A. Nishida, J. Org. Chem., 2005, 71, 1269-1272.
140. C. Mukai and R. Itoh, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3971-3974.
141. F. Simal, D. Jan, L. Delaude, A. Demonceau, M.-R. Spirlet and A. F. Noels, Can. J. Chem., 2001, 79, 529-535
142. L. Delaude, S. Delfosse, A. Richel, A. Demonceau and A. F. Noels, Chem. Commun., 2003, 1526-1527
143. A. Richel, S. Delfosse, C. Cremasco, L. Delaude, A. Demonceau and A. F. Noels, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6011-6015.
144. T. Katsumata, M. Shiotsuki, S. Kuroki, I. Ando and T. Masuda, Polym. J., 2005, 37, 608-616
145. T. Katsumata, M. Shiotsuki and T. Masuda, Macromol. Chem. Phys., 2006, 207, 1244-1252
146. T. Katsumata, M. Shiotsuki, F. Sanda, X. Sauvage, L. Delaude and T.Masuda, Macromol. Chem. Phys., 2009, 210, 1891-1902.
147. Y. Zhang, D. Wang, K. Wurst and M. R. Buchmeiser, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 5728-5735.
148. P. Csabai, F. Joó, A. M. Trzeciak and J. J. Ziózkowski, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 3371-3376.
149. N. Gürbüz, I. Özdemir, B. Çetinkaya, J.-L. Renaud, B. Demerseman and C. Bruneau, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 535-538.
150. S. Yaşar, I. Özdemir, B. Çetinkaya, J.-L. Renaud and C. Bruneau, Eur. J. Org. Chem., 2008, 2142-2149.
151. S. Yaşar, Ö. Doǧan, I. Özdemir and B. Çetinkaya, Appl. Organomet. Chem., 2008, 22, 314-318.
152. I. Özdemir, S. Demir, N. Gürbüz, B. Çetinkaya, L. Toupet, C. Bruneau and P. H. Dixneuf, Eur. J. Inorg. Chem., 2009, 1942-1949.
153. J. W. Faller and P. P. Fontaine, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 5798-5803.
154. K. Araki, S. Kuwata and T. Ikariya, Organometallics, 2008, 27, 2176-2178.
155. S. P. Reade, A. L. Acton, M. F. Mahon, T. A. Martin and M. K. Whittlesey, Eur. J. Inorg. Chem., 2009, 1774-1785.
156. S. P. Reade, M. F. Mahon and M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1847-1861.
157. T. J. Donohoe, T. J. C. O'Riordan and C. P. Rosa, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1014-1017.
158. A. E. Sutton, B. A. Seigal, D. F. Finnegan and M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13390-13391.
159. V. Böhrsch and S. Blechert, Chem. Commun., 2006, 1968-1970.
160. B. Schmidt and A. Biernat, Synlett, 2007, 2375-2378.
161. R. P. Murelli, S. Catalán, M. P. Gannon and M. L. Snapper, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5714-5717.
162. M. A. Esteruelas and A. M. Lopez, Organometallics, 2005, 24, 3584-3613.
163. P. B. Hitchcock, M. F. Lappert and P. L. Pye, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1978, 826-836
164. M. F. Lappert and P. L. Pye, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1978, 837-844.
165. R. Castarlenas, M. A. Esteruelas and E. Oñate, Organometallics, 2005, 24, 4343-4346.
166. R. Castarlenas, M. A. Esteruelas and E. Oñate, Organometallics, 2008, 27, 3240-3247.