Noels' vs. grubbs' catalysts: Evidence for one unique active species for two different systems!

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 10, 2007, Pages 1587-1591

  Ahr, Mathieu ^a   Thieuleux, Chloé ^a   Copéret, Christophe ^a   Fenet, Bernard ^b,c   Basset, Jean Marie ^a  

^a UMR 5265   (France)

^b UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^c UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

Active species; Ethyl oleate; Grubbs' catalyst; Noels' catalyst; Olefin metathesis

Indexed keywords

EID: 34547225584     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200700149     Document Type: Article

References (40)

1. J. C. Mol, Top. Catal. 2004, 27, 97.
2. a) J. L. Herisson, Y. Chauvin, Makromol. Chem. 1971, 141, 161;
3. b) Y. Chauvin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3741.
4. a) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18;
5. b) T. Weskamp, W. C. Schattenmann, M. Spiegler, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2490;
6. c) R. R. Schrock, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748;
7. d) R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760;
8. e) A. H. Hoveyda, D. G. Gillingham, J. J. Van Veldhuizen, O. Kataoka, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, Organic & Biomolecular Chemistry 2004, 2, 8;
9. f) C. Copéret, J.-M. Basset Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 78.
10. a) S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900;
11. b) K. C. Nicolaou, PG. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490;
12. c) A. Gradillas, J. Pérez-Castells, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6086;
13. d) P. Van de Weghe, P Bisseret, N. Blanchard, J. Eustache, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5078.
14. a) C. Braendli, T. R. Ward, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1616;
15. b) M. B. Dinger, J. C. Mol, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 671;
16. c) K. A. Burdett, L. D. Harris, P. Margl, B. R. Maughon, T. Mokhtar-Zadeh, P. C. Saucier, E. P. Wasserman, Organometallics 2004, 23, 2027.
17. a) A. Demonceau, A. F. Noels, E. Saive, A. J. Hubert, J. Mol. Cat. 1992, 76, 123;
18. b) A. Strumph, E. Saive, A. Demonceau, A. F. Noels, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1127;
19. c) A. Demonceau, A. W. Stumpf, E. Saive, A. F. Noels, Macromolecules 1997, 30, 3127;
20. d) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Macromolecules 1999, 32, 2091;
21. e) D. Jan, L. Delaude, F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 55;
22. f) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Macromolecules 2003, 36, 1446;
23. g) A. Furstner, L. Ackermann, Chem. Commun. 1999, 95.
24. S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858.
25. M. A. Bennett. A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233.
26. a) S. Akoka, L. Barantin, M. Trierweiler, Analytical Chemistry 1999, 71, 2554;
27. b) V. Molinier, B. Fenet, J. Fitremann, A. Bouchu, Y. Queneau, Carbo. Res. 2006, 341, 1890.
28. a) M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543;
29. b) J. A. Love, M. S. Sanford, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103.
30. Metallacyclobutane intermediates have been observed at low temperatures: a) P. E. Romero, W. E. Piers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5032;
31. b) A. G. Wenzel, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16048;
32. c) for metallocarbene intermediates, see: D. R. Anderson, D. D. Hickstein, D. J. O'Leary, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8387.
33. a) A. Furstner, M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun. 1998, 1315;
34. b) D. Semeril, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 585;
35. c) A. Fürstner, M. Liebl, C. W. Lehmann, M. Picquet, R. Kunz, C. Bruneau, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1847;
36. d) R. Castarlenas, C. Vovard, C. Fischmeister, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4079;
37. e) L. Jafarpour, J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5735;
38. f) L. Delaude, M. Szypa, A. Demonceau, A. F. Noels, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 749;
39. g) R. Castarlenas, D. Semeril, A. F. Noels, A. Demonceau, P. H. Dixneuf, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 235;
40. h) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Chem. Commun. 2001, 986.