Improving Grubbs' II type ruthenium catalysts by appropriately modifying the N-heterocyclic carbene ligand

Chemical Communications

Volumn , Issue 25, 2009, Pages 3783-3785

  Vieille Petit, Ludovic ^a   Luan, Xinjun ^a   Gatti, Michele ^a   Blumentritt, Sascha ^a   Linden, Anthony ^a   Clavier, Hervé ^b   Nolan, Steven P ^b   Dorta, Reto ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENOID; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; RING CLOSING METATHESIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 67649866323     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b904634h     Document Type: Article

References (40)

1. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
2. R. H. Grubbs, Handbook of Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
3. S. J. Connon S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900
4. F. Boeda H. Clavier S. P. Nolan Chem. Commun. 2008 2726
5. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168
6. H. Wakamatsu S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2403
7. K. Grela S. Harutyunyan A. Michrowska Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4038
8. L. Yang M. Mayr K. Wurst M. R. Buchmeiser Chem.-Eur. J. 2004 10 5761
9. E. Despagnet-Ayoub R. H. Grubbs Organometallics 2005 24 338
10. A. Fürstner L. Ackermann B. Gabor R. Goddard C. W. Lehmann R. Mynott F. Stelzer O. R. Thiel Chem.-Eur. J. 2001 7 3236
11. M. B. Dinger P. Nieczypor J. C. Mol Organometallics 2003 22 5291
12. J. Yun E. R. Marinez R. H. Grubbs Organometallics 2004 23 4172
13. N. Ledoux B. Allaert S. Pattyn H. Vander Mierde C. Vercaemst F. Verpoort Chem.-Eur. J. 2006 12 4654
14. K. Vehlow S. Maechling S. Blechert Organometallics 2006 25 25
15. M. B. Dinger J. C. Mol Adv. Synth. Catal. 2002 344 671
16. T. Ritter A. Hejl A. G. Wenzel T. W. Funk R. H. Grubbs Organometallics 2006 25 5740
17. T. Ritter M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11768
18. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Organometallics 2007 26 2469
19. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem.-Eur. J. 2008 14 7545
20. J. M. Berlin K. Campbell T. Ritter T. W. Funk A. Chlenov R. H. Grubbs Org. Lett. 2007 9 1339
21. I. C. Stewart T. Ung A. A. Pletnev J. M. Berlin R. H. Grubbs Y. Schrodi Org. Lett. 2007 9 1589
22. C. K. Chung R. H. Grubbs Org. Lett. 2008 10 2693
23. X. Luan R. Mariz M. Gatti C. Costabile A. Poater L. Cavallo A. Linden R. Dorta J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6848
24. J. K. Huang E. D. Stevens S. P. Nolan J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2674
25. 3)] (11, see ).Kinetic curves for 3 and 4 with these two catalysts (0.1 mol%) can be found in the ESI
26. T. M. Trnka J. P. Morgan M. S. Sanford T. E. Wilhelm M. Scholl T.-L. Choi S. Ding M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2546
27. S. H. Song A. G. Wenzel T. T. Salguero M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7961
28. S. H. Hong A. Chlenov M. W. Day R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5148
29. K. Vehlow S. Gessler S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8082
30. E. M. Leitao S. R. Dubberley W. E. Piers Q. Wu R. McDonald Chem.-Eur. J. 2008 14 11565
31. D. Huang W. E. Streib J. C. Bollinger K. G. Caulton R. F. Winter T. Scheiring J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8087
32. W. Baratta E. Herdtweck P. Rigo Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1629
33. L. A. Watson O. V. Ozerov M. Pink K. G. Caulton J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8426
34. Romero P.E.,Piers W.E.and McDonald R., Angew. Chem., Int. Ed. (2004) 43 6161.
35. 31P NMR, GC-MS) can be found in the ESI
36. 6-coordination of the side chains (see ref. 12b) might also be less likely with naphthyl-substituted NHC structures
37. R. Kadyrov, M. Bieniek and K. Grela, Pat. Appl., DE102007018148.7, 2007
38. D. Rost M. Porta S. Gessler S. Blechert Tetrahedron Lett. 2008 49 5968
39. A. Grandbois S. K. Collins Chem.-Eur. J. 2008 14 9323
40. C. Samojowicz M. Bieniek A. Zarecki R. Kadyrov K. Grela Chem. Commun. 2008 6282