N-heterocyclic carbene ligands in nonsymmetric diiron models of hydrogenase active sites

Organometallics

Volumn 26, Issue 8, 2007, Pages 2042-2052

  Morvan, Didier ^a   Capon, Jean François ^a   Gloaguen, Frédéric ^a   Le Goff, Alan ^a   Marchivie, Mathieu ^a   Michaud, François ^a   Schollhammer, Philippe ^a   Talarmin, Jean ^a   Yaouanc, Jean Jacques ^a   Pichon, Roger ^b   Kervarec, Nelly ^b  

^a Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

^b UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE LIGANDS; HYDRIDE COMPLEXES; HYDROGENASE ACTIVE SITES;

COMPLEXATION; DERIVATIVES; DIMERS; ENZYME ACTIVITY; MATHEMATICAL MODELS; NITROGEN COMPOUNDS; REACTION KINETICS; THERMAL EFFECTS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 34247513981     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om061173l     Document Type: Article

References (101)

1. (1) (a) Vignais, F. M.; Billoud, B.; Meyer, J. FEMS Microbiol. Rev. 2001, 25, 455.
2. (b) Frey, M. ChemBioChem 2002, 3, 152.
3. (c) Armstrong, F. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 133.
4. (a) Peters, J. W.; Lanzilotta, W. N.; Lemon, B. J.; Seefeldt, L. C. Science 1998, 282, 1853.
5. (b) Nicolet, Y.; Piras, C.; Legrand, P.; Hatchikian, C. E.; Fontecilla-Camps, J. C. Structure 1999, 7, 13.
6. (c) Nicolet, Y.; de Lacey, A. L.; Vernede, X.; Fernandez, V. M.; Hatchikian, C. E.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1596.
7. (a) Darensbourg, M. Y.; Lyon, E. J.; Smee, J. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 533.
8. (b) King, R. B.; Bitterwolf, T. E. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 563.
9. (c) Darensbourg, M. Y.; Lyon, E. J.; Zhao, X.; Georgakaki, I. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3683.
10. (d) Georgakaki, I. P.; Thomson, L. M.; Lyon, E. J.; Hall, M. B.; Darensbourg, M.Y. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 255.
11. (e) Evans, D. J.; Picket, C. J. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 268.
12. (f) Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 14.
13. (g) Liu, X.; Ibrahim, S. K.; Tard, C.; Pickett, C. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1641.
14. (h) Tard, C.; Liu, X.; Ibrahim, S. K.; Bruschi, M.; De Gioia, L.; Davies, S. C.; Yang, X.; Wang, L.-S.; Sawers, G.; Pickett, C. J. Nature 2005, 433, 610.
15. (i) Sun, L.; Åkermark, B.; Ott, S. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1653.
16. (j) Van der Vlugt, J. I.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 90.
17. (a) Zhao, X.; Georgakaki, I. P.; Miller, M. L.; Yarbrough, J. C.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9710.
18. (b) Zhao, X.; Georgakaki, I. P.; Miller, M. L.; Mejia-Rodriguez, R.; Chiang, C.-Y.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2002, 41, 3917.
19. (c) Chong, D.; Georgakaki, I. P.; Mejia-Rodriguez, R.; Sanabria-Chinchilla, J.; Soriaga, M. P.; Darensbourg, M. Y. Dalton Trans. 2003, 21, 4158.
20. (d) Mejia-Rodriguez, R.; Chong, D.; Reibenspies, J. H.; Soriaga, M. P.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12004.
21. (e) Li, P.; Wang, M.; He, C.; Li, G.; Liu, X.; Chen, C.; Åkermark, B.; Sun. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 12, 2506.
22. (f) Ekström, J.; Abrahamsson, M.; Olson, C.; Bergquist, J.; Kaynak, F. B.; Eriksson, L.; Sun, L.; Becker, H-C.; Åkermark, B.; Hammarström, L.; Ott, S. Dalton Trans. 2006, 38, 4599.
23. (g) Schwartz, L.; Eilers, G.; Eriksson, L.; Gogoll, A.; Lomoth, R.; Ott, S. Chem. Commun. 2006, 520.
24. (h) Na, Y.; Wang, M.; Jin, K.; Zhang, R.; Sun, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5045.
25. (i) Hou, J.; Peng, X;. Zhou, Z.; Sun, S.; Zhao, X.; Gao, S. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4633.
26. (a) Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Schmidt, M.; Wilson, S. R.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12518.
27. (b) Lawrence, J. D.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Inorg. Chem. 2002, 41, 6193.
28. (c) Nehring, J. L.; Heinekey, D. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 4288.
29. (d) Hou, J.; Peng, X.; Liu, J.; Gao, Y.; Zhao, X.; Gao, S.; Han, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4679.
30. (e) Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9476.
31. (f) Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Rauchfuss, T. B.; Bénard, M.; Rohmer, M-M. Inorg. Chem. 2002, 41, 6573.
32. (a) De Carcer, I. A.; DiPasquale, A.; Rheingold, A. L.; Heinekey, D. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 8000.
33. (b) Schwartz, L.; Ekström, J.; Lomoth, R.; Ott, S. Chem. Commun. 2006, 4206.
34. (c) Hu, M.-Q.; Ma, C-B.; Zhang, X-F.; Chen, F.; Chen, C-N.; Liu, Q-T. Chem. Lett. 2006, 35, 840.
35. (d) Tye, J. W. Darensbourg, M. Y.; Hall, M. B. THEOCHEM 2006, 771, 123.
36. (e) Tye, J. W.; Darensbourg, M. Y.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1454.
37. (f) Hogarth, G.; Richards, I. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 66.
38. (g) Greco, C.; Zampella, G.; Bertini, L.; Bruschi, M.; Fantucci, P.; De Gioia. Inorg. Chem. 2007, 46, 108.
39. (h) Borg, S. J.; Tye, J. W.; Hall, M. B.; Best, S. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 384.
40. Justice, A. K.; Linck, R. C.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 2406.
41. (a) Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. J. Electroanal. Chem. 2004, 566, 241.
42. (b) Das, P.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Petillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Muir, K. W. Inorg. Chem. 2004, 43, 8203.
43. (c) Vijaikanth, V.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Electrochem. Commun. 2005, 7, 427.
44. (d) Capon, J.-F.; Gloaguen, F., Schollhammer, P.; Talarmin, J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1664.
45. (e) Capon, J.-F.; El Hassnaoui, S.; Gloaguen, F.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Organometallics 2005, 24, 2020.
46. (f) Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. J. Electroanal. Chem. 2006, 595, 47.
47. Tye, J. W.; Lee, J.; Wang, H.-W.; Mejia-Rodriguez, R.; Reibenspies, J. H.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2005, 44, 5550.
48. Jiang, S.; Liu, J.; Shi, Y.; Wang, Z.; Akermark, B.; Sun, L. Polyhedron, in press.
49. See recent reviews and book: (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
50. (b) Canac, Y.; Soleilhavoup, M.; Conejero, S.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3857.
51. (c) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
52. (d) Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815.
53. (e) Nolan S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH; Weinheim, Germany, 2006.
54. (f) N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Topics in Organometallic Chemistry 21; Glorius, F., Ed.; Springer: Berlin, 2007.
55. (a) Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407.
56. (b) Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437.
57. (c) Jacobsen, H.; Correa, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4350.
58. (d) Mercs, L.; Labat, G.; Neels, A.; Ehlers, A.; Albrecht, M. Organometallics 2006, 25, 5648.
59. (e) Viciano, M.; Mas-Marzá, E.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 3063.
60. (a) Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274.
61. (b) Gründermann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473.
62. (c) Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046.
63. (d) Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Wright, J. A.; Light, M. E. Organometallics 2004, 23,166.
64. (e) Viciano, M.; Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Crabtree, R. H.; Péris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444.
65. (f) Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282.
66. (a) Lyon, E. J.; Georgakaki, I. P.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3178.
67. (b) Schmidt, M.; Contakes, S. M.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9736.
68. (c) Le Cloirec, A.; Best, S. P.; Borg, S.; Davies, S. C.; Evans, D. J.; Hughes, D. L.; Pickett, C. J. Chem. Commun. 1999, 2285.
69. See, for examples of reductive elimination of imidazolium salts in NHC complexes: (a) McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029.
70. (b) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
71. (c) Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2006, 1768.
72. Tye, J. W.; Darensbourg, M. Y.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 1552.
73. (a) Albrecht, M.; Crabtree, R. H.; Mata, J.; Peris, E. Chem. Commun. 2002, 32.
74. (b) Poyatos, M.; Sanaú, M.: Peris, E. Inorg. Chem, 2003, 42, 2572.
75. (c) Viciano, M.; Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.: Crabtree, R. H.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444.
76. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
77. Song, L-C. Acc Chem. Res. 2005, 38, 21.
78. Buchgraber, P.; Toupet, L.; Guerchais, V. Organometallics 2003, 22, 5144.
79. (a) Lawrence, J. D.; Li, H.; Rauchfuss, T. B. Chem. Commun. 2001, 1482.
80. (b) Song, L.-C.; Yang, Z.-Y.; Bian, H.-Z.; Hu, Q.-M. Organometallics 2004, 23, 3082.
81. (c) Song, L.-C.; Yang, Z.-Y.; Bian, H.-Z.; Liu, Y.; Wang, H.-T.; Liu, X.-F.; Hu, Q.-M. Organometallics 2005, 24, 6126.
82. See recent examples: (a) Quezada, C. A.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2003, 671, 183.
83. (b) Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 1793.
84. (c) Jin, C.-M.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Organometallics 2005, 24, 3020.
85. (d) Vogt, M.; Pons, V.; Heinekey, D. M. Organometallics 2005, 24, 1832.
86. (e) Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Organometallics 2006, 25, 1120.
87. (f) Kreisel, K. A.; Yap, G. P. A.; Theopold, K. H. Organometallics 2006, 25, 4670.
88. (g) Ahrens, S.; Zeller, A.; Taige, M.; Strassner, T. Organometallics 2006, 25, 5409.
89. Roseboom, W.; De Lacey, A. L.; Fernandez, V. M.; Hatchikian, E. C.; Albracht, S. P. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 102.
90. Dong, W.; Wang, M.; Liu, X.; Jin, K.; Li, G.; Wang, F.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 305.
91. Unpublished results.
92. Van Der Vlugt, J. I.; Rauchfuss, T. B.; Whaley, C. M.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16012.
93. Bhugun, I.; Lexa, D.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3982.
94. (a) Herrmann, W. A.; Koecher, C.; Goossen, L. J.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 12, 1627.
95. (b) Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Davis, J. H., Jr.; Rogers, R. D.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A. Chem. Commun. 2001, 135.
96. (c) Leadbeater, N. E.; Torenius, H. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3145.
97. Seyferth, D.; Womack, G. B.; Gallagher, M. K.; Cowie, M.; Hames, B. W.; Fackler, J. P.; Mazany, A.M. Organometallics 1987, 6, 283-194.
98. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, C.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
99. Sheldrick, G. M. SHELX97: Programs for Crystal Structure Analysis; University of Göttingen, Göttingen, Germany. 1997.
100. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
101. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.