Template syntheses of copper(II) complexes from arylhydrazones of malononitrile and their catalytic activity towards alcohol oxidations and the nitroaldol reaction: Hydrogen bond-assisted ligand liberation and E/Z isomerisation

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 2, 2013, Pages 588-600

  Kopylovich, Maximilian N ^a   Mizar, Archana ^a   Guedes Da Silva, M Fátima C ^a,b   Mac Leod, Tatiana C O ^a   Mahmudov, Kamran T ^a,c   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE LUSÓFONA DE HUMANIDADES E TECNOLOGIAS   (Portugal)

^c BAKU STATE UNIVERSITY   (Azerbaijan)

Author keywords

alcohols; copper; isomerization; Lewis acids; oxidation

Indexed keywords

ALCOHOL OXIDATION; BENZENESULFONIC ACID; BENZOIC ACID; CATALYST PRECURSORS; COPPER COMPLEXES; DIASTEREOSELECTIVE; DICYANOMETHYLENE; ETHYLENE DIAMINE; ISOMERISATION; LEWIS ACID; MALONONITRILES; NITROALDOL; ONE-POT TEMPLATE; SECONDARY ALCOHOLS; SELECTIVE OXIDATION; TEMPLATE SYNTHESIS;

ALCOHOLS; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLIC ACIDS; COMPLEXATION; COPPER; ETHANOL; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; ISOMERS; LIGANDS; METAL COMPLEXES; METHANOL; OXIDATION; SODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84871943241     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203254     Document Type: Article

References (105)

1. G. V. Boyd, The Chemistry of Amidines and Imidates, Vol. 2 (Eds.:, S. Patai, Z. Rappoport,), Wiley, New York, 1991, p. 339.
2. V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev. 2002, 102, 1771
3. A. J. L. Pombeiro, V. Y. Kukushkin, J. A. McCleverty, T. J. Meyer, in Comprehensive Coordination Chemistry II, Pergamon, Oxford, 2003, p. 639.
4. K. H. Hopmann, J. D. Guo, F. Himo, Inorg. Chem. 2007, 46, 4850
5. P. K. Mascharak, Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 201
6. H. Yamada, M. Kobayashi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996, 60, 1391.
7. J. L. Eglin, Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 23
8. T. Ghaffar, A. W. Parkins, J. Mol. Catal. A 2000, 160, 249
9. M. N. Kopylovich, V. Y. Kukushkin, M. Haukka, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2002, 41, 4798.
10. D. R. Turner, A. S. R. Chesman, K. S. Murray, G. B. Deacon, S. R. Batten, Chem. Commun. 2011, 47, 10189
11. M. N. Kopylovich, Y. Y. Karabach, M. F. C. Guedes da Silva, P. J. Figiel, J. Lasri, A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2012, 18, 899
12. J.-P. Zhang, Y.-Y. Lin, X.-C. Huang, X.-M. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5495
13. M. N. Kopylovich, K. V. Luzyanin, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, V. Y. Kukushkin, Dalton Trans. 2008, 5220
14. M. L. Tong, Y. M. Wu, Y. X. Tong, X. M. Chen, H. C. Chang, S. Kitagawa, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2385
15. L. L. Zheng, J. D. Leng, W. T. Liu, W. X. Zhang, J. X. Lu, M. L. Tong, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4616.
16. N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin, M. Haukka, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2003, 42, 3602
17. D. A. Garnovskii, A. J. L. Pombeiro, M. Haukka, P. Sobota, V. Y. Kukushkin, Dalton Trans. 2004, 1097.
18. V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1.
19. G. Gilli, P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory, Oxford University Press, Oxford, 2009
20. P. Gilli, G. Gilli, J. Mol. Struct. 2010, 972, 2.
21. M. N. Kopylovich, K. T. Mahmudov, M. Archana, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2011, 47, 7248.
22. G. S. Kottas, L. I. Clarke, D. Horinek, J. Michl, Chem. Rev. 2005, 105, 1281
23. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2007, 119, 72
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72
25. K. Szaciłowski, Chem. Rev. 2008, 108, 3481.
26. Molecular Switches (Ed.:, B. L. Feringa,), Wiley-VCH, Weinheim, 2001
27. B. Champin, P. Mobian, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 358.
28. S. M. Landge, E. Tkatchouk, D. Benítez, D. A. Lanfranchi, M. Elhabiri, W. A. Goddard, I. Aprahamian, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9812
29. S. M. Landge, I. Aprahamian, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18269
30. X. Su, T. F. Robbins, I. Aprahamian, Angew. Chem. 2011, 123, 1881
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1841
32. X. Su, I. Aprahamian, Org. Lett. 2011, 13, 30
33. M. N. Kopylovich, K. T. Mahmudov, M. F. C. Guedes da Silva, M. L. Kuznetsov, P. J. Figiel, Y. Y. Karabach, K. V. Luzyanin, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2011, 50, 918.
34. F. Freeman, Chem. Rev. 1969, 69, 591
35. F. Freeman, Chem. Rev. 1980, 80, 329.
36. M. U. Anwar, Y. Lan, L. M. C. Beltran, R. Clerac, S. Pfirrmann, C. E. Anson, A. K. Powell, Inorg. Chem. 2009, 48, 5177.
37. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047
38. L. Q. Hatcher, K. D. Karlin, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 66.
39. G. Evano, N. Blanchard, M. Toumi, Chem. Rev. 2008, 108, 3054
40. K. Yamada, K. Tomioka, Chem. Rev. 2008, 108, 2874.
41. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051
42. M. V. N. De Souza, Mini-Rev. Org. Chem. 2006, 3, 155
43. L. Liang, G. Rao, H.-L. Sun, J.-L. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2371
44. P. J. Figiel, M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2010, 46, 2766.
45. R. Ballini, G. Bosica, P. Forconi, Tetrahedron 1996, 52, 1677
46. G. Rosini, R. Ballini, Synthesis 1988, 833
47. B. M. Trost, V. S. C. Yeh, Angew. Chem. 2002, 114, 889
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 861
49. B. M. Trost, V. S. C. Yeh, H. Ito, N. Bremeyer, Org. Lett. 2002, 4, 2621
50. C. Palomo, M. Oiarbide, A. Laso, Angew. Chem. 2005, 117, 3949
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3881
52. T. Nitabaru, N. Kumagai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 272
53. S. Kiyooka, T. Tsutsui, H. Maeda, Y. Kanelo, K. lsobe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6531
54. V. J. Bulbule, G. K. Jnaneshwara, R. R. Deshmukh, H. B. Borate, V. H. Deshpande, Synth. Commun. 2001, 31, 3623
55. P. B. Kisanga, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 1999, 64, 4298
56. B. M. Choudary, M. L. Kantam, B. J. Kavita, J. Mol. Catal. A 2001, 169, 193
57. A. Cwik, A. Fuchs, Z. Hella, J. Clacens, Tetrahedron 2005, 61, 4015
58. R. Chinchilla, C. Najera, P. Sánchez-Agullõ, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1393
59. E. J. Corey, F. Y. Zhang, Angew. Chem. 1999, 111, 2057
60. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1931
61. T. Risgaard, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 153
62. T. Yamada, Synthesis 2004, 1947
63. Y. Kogami, T. Nakajima, T. Ashizawa, S. Kezuka, T. Ikeno, T. Yamada, Chem. Lett. 2004, 33, 614
64. F. A. Luzzio, Tetrahedron 2001, 57, 915
65. S. Liu, C. Wolf, Org. Lett. 2008, 10, 1831
66. C. Pettinari, F. Marchetti, A. Cerquetella, R. Pettinari, M. Monari, T. C. O. Mac Leod, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, Organometallics 2011, 30, 1616.
67. V. J. Bulbule, V. H. Deshpande, S. Velu, A. Sudalai, S. Sivasankar, V. T. Sathe, Tetrahedron 1999, 55, 9325
68. J. Boruwa, N. Gogoi, P. P. Saikia, N. C. Barua, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3315
69. S. Jammi, M. A. Ali, S. Sakthivel, L. Rout, T. Punniyamurthy, Chem. Asian J. 2009, 4, 314
70. C. Gan, G. Lai, Z. Zhang, Z. Wang, M. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 725
71. M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, Aldrichimica Acta 2006, 39, 31
72. D. A. Evans, D. Seidel, M. Rueping, H. W. Lam, J. T. Shaw, C. W. Downey, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692
73. K. Ma, J. You, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1863
74. T. Arai, M. Watanabe, A. Yanagisawa, Org. Lett. 2007, 9, 3595
75. T. Arai, N. Yokoyama, A. Yanagisawa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2052
76. J.-J. Jiang, M. Shi, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1376
77. Y. Xiong, F. Wang, X. Huang, Y. Wen, X. Feng, Chem. Eur. J. 2007, 13, 829
78. H. Y. Kim, K. Oh, Org. Lett. 2009, 11, 5682
79. S. Jammi, P. Saha, S. Sanyashi, S. Sakthivel, T. Punniyamurthy, Tetrahedron 2008, 64, 11724
80. T. Jiang, H. Gao, B. Han, G. Zhao, Y. Chang, W. Wu, L. Gao, G. Yan, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2699
81. A. Bulut, A. Aslan, O. Dogan, J. Org. Chem. 2008, 73, 7373
82. L. Mei, T. H. Ming, L. Q. Rong, S. Jie, Y. S. Zhong, L. X. Liang, J. Chem. Sci. 2009, 121, 435
83. U. Köhn, M. Schulz, H. Görls, E. Anders, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2125
84. A. V. Davis, M. Driffield, D. K. Smith, Org. Lett. 2001, 3, 3075
85. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley, New York, 2001
86. D. Seebach, A. K. Beck, T. Mukhopadhyay, E. Thomas, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1101
87. C. Palomo, M. Oiarbide, A. Mielgo, Angew. Chem. 2004, 116, 5558
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5442
89. S. Handa, K. Nagawa, Y. Sohtome, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2008, 120, 3274
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3230
91. N. Qi, R.-Z. Liao, J. G. Yu, R. Z. Li, J. Comput. Chem. 2010, 31, 1376.
92. M. N. Kopylovich, T. C. O. Mac Leod, K. T. Mahmudov, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2011, 40, 5352.
93. M. N. Kopylovich, A. C. C. Nunes, K. T. Mahmudov, M. Haukka, T. C. O. Mac Leod, L. M. D. R. S. Martins, M. L. Kuznetsov, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2011, 40, 2822.
94. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349.
95. L. Yang, D. R. Powell, R. P. Houser, Dalton Trans. 2007, 955.
96. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885.
97. P. J. Figiel, A. Sibaouih, J. U. Ahmad, M. Nieger, M. T. Räisänen, M. Leskelä, T. Repo, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2625
98. J. U. Ahmad, P. J. Figiel, M. T. Räisänen, M. Leskelä, T. Repo, Appl. Catal. A 2009, 371, 17
99. P. J. Figiel, M. Leskelä, T. Repo, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1173
100. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Reedijk, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805
101. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, J. Reedijk, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2003, 2414.
102. Bruker, APEX2 & SAINT, AXS Inc., Madison, WI, 2004.
103. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
104. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
105. A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, C 34.