DFT study of the asymmetric nitroaldol (Henry) reaction catalyzed by a dinuclear Zn complex

Journal of Computational Chemistry

Volumn 31, Issue 7, 2010, Pages 1376-1384

  Qi, Na ^a   Liao, Rong Zhen ^a   Yu, Jian Guo ^a   Liu, Ruo Zhuang ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Density functional theory; Dinuclear Zn catalyst; Enantioselectivity; Nitroaldol (Henry) reaction

Indexed keywords

ALKOXIDES; BINDING MODES; C-C BOND FORMATION; CATALYTIC CYCLES; DFT STUDY; DINUCLEAR; DINUCLEAR ZN CATALYST; ETHYL ANION; EXPERIMENTAL OBSERVATION; NITROALDOL; NITROMETHANE; REACTION CATALYZED; ZN COMPLEX;

BINDING ENERGY; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; ELECTRON TRANSITIONS; ENANTIOSELECTIVITY; NEGATIVE IONS; ZINC;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77950898477     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21422     Document Type: Article

References (50)

1. Henry, L. Acad Sci Ser C 1895, 120, 1265.
2. Luzzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915.
3. Boruwa, J.; Gogoi, N.; Saikia, P. P.; Barua, N. C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3315.
4. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A. Eur J Org Chem 2007, 16, 2561.
5. Sasai, H.; Suzuki, T.; Arai, S.; Arai, T.; Shibasaki, M. J Am Chem Soc 1992, 114, 4418.
6. Arai, T.; Yamada, Y. M. A.; Yamamoto, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Chem Eur J 1996, 2, 1368.
7. Iseki, K.; Oishi, S.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett 1996, 37, 9081.
8. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 861.
9. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 3881.
10. Liu, S.; Wolf, C. Org Lett 2008, 10, 1831.
11. Bulut, A.; Aslan, A.; Dogan, O. J Org Chem 2008, 73, 7373.
12. Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J Org Chem 2002, 67, 4875.
13. Evans, D. A.; Seidel, D.; Rueping, M.; Lam, H. W.; Shaw, J. T.; Downey, C. W. J Am Chem Soc 2003, 125, 12692.
14. Du, D.-M.; Lu, S.-F.; Fang, T.; Xu, J. J Org Chem 2005, 70, 3172
15. Gan, C.-S.; Lai, G.-Y.; Zhang, Z.-H.; Wang, Z.-Y.; Zhou, M.-M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 725.
16. Kogami, Y.; Nakajima, T.; Ashizawa, T.; Kezuka, S.; Ikeno, T.; Yamada, T. Chem Lett 2004, 33, 614.
17. Kogami, Y.; Nakajima, T.; Ikeno, T.; Yamada, T. Synthesis 2004, 12, 1947.
18. Machajewski, T. D.; Wong, C.-H. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 1352.
19. Zhong, Y.-W.; Tian, P.; Lin, G.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 771.
20. Trost, B. M.; Ito, H. J Am Chem Soc 2000, 122, 12003.
21. Trost, B. M.; Ito, H.; Silcoff, E. R. J Am Chem Soc 2001, 123, 3367.
22. Trost, B. M.; Silcoff, E. R.; Ito, H. Org Lett 2001, 3, 2497.
23. Trost, B. M.; Fettes, A.; Shireman, B. T. J Am Chem Soc 2004, 126, 2660.
24. Trost, B. M.; Shin, S.; Sclafani, J. A. J Am Chem Soc 2005, 127, 8602.
25. Trost, B. M.; Terrell, L. R. J Am Chem Soc 2003, 125, 338.
26. Trost, B. M.; Jaratjaroonphong, J.; Reutrakul, V. J Am Chem Soc 2006, 128, 2778.
27. Trost, B. M.; Hitce, J. J Am Chem Soc 2009, 131, 4572.
28. Trost, B. M.; Weiss, A. H.; Wangelin, A. J.von. J Am Chem Soc 2006, 128, 8.
29. Trost, B. M.; Mino, T. J Am Chem Soc 2003, 125, 2410.
30. Trost, B. M.; Müller, C. J Am Chem Soc 2008, 130, 2438.
31. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C. Org Lett 2002, 4, 3513.
32. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C.; Ito, H.; Bremeyer, N. Org Lett 2002, 4, 2621.
33. Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P. N.; Harrington, P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T. J Am Chem Soc 2005, 127, 3666.
34. Trost, B. M.; Weiss, A. H. Org Lett 2006, 8, 4461.
35. Vàzquez, J.; Peric'S, M. A.; Maseras, F.; Lledós, A. J Org Chem 2000, 65, 7303.
36. Rudolph, J.; Bolm, C.; Norrby, P. O. J Am Chem Soc 2005, 127, 1548.
37. Meng, Q.-X.; Li, M.; Zhang, J.-S. J Mol Model 2006, 12, 294.
38. Wang, F.; Wang, J.-M.; Li, M. Struct Chem 2009, 20, 129.
39. Yamakawa, M.; Yamakawa, R. Organometallics 1999, 18, 128.
40. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T, Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Bar-one, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Fores-man, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cio-slowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
43. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol Phys 1993, 80, 1431.
44. Barone, V.; Cossi, M. J Phys Chem A 1998, 102, 1995.
45. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J Phys Chem A 1999, 103, 9100.
46. Klamt, A.; Schmmrmann, G. J Chem Soc Perkin Trans 1993, 2, 799.
47. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem Rev 2005, 105, 2999.
48. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2004, 108, 2715.
49. Lecea, B.; Arrieta, A.; Morao, I.; Cosśo, F. P. Chem Eur J 1997, 3, 20.
50. Zorn, D.; Lin, V. S. Y.; Pruski, M.; Gordon, M. S. J Phys Chem A 2008, 112, 10635.