Alkoxy-1,3,5-triazapentadien(e/ato) copper(II) complexes: Template formation and applications for the preparation of pyrimidines and as catalysts for oxidation of alcohols to carbonyl products

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 3, 2012, Pages 899-914

  Kopylovich, Maximilian N ^a   Karabach, Yauhen Yu ^a   Guedes Da Silva, M Fátima C ^a,b   Figiel, Paweł J ^a   Lasri, Jamal ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE LUSÓFONA DE HUMANIDADES E TECNOLOGIAS   (Portugal)

Author keywords

copper; heterocycles; oxidation; template synthesis; triazapentadiene

Indexed keywords

ACETYL ACETONE; AEROBIC OXIDATIONS; CARBONYL PRODUCTS; CATIONIC COMPLEXES; COPPER ACETATES; COPPER COMPLEXES; CYANOGUANIDINE; EFFICIENT CATALYSTS; HETEROCYCLES; MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS; ONE POT; ONE-POT TEMPLATE; OXIDATION OF ALCOHOLS; SECONDARY ALCOHOLS; SODIUM DICYANAMIDE; SOLVENT FREE; TEMPLATE FORMATION; TEMPLATE SYNTHESIS; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE; TRIAZAPENTADIENE; TURNOVER FREQUENCY; TURNOVER NUMBER;

ACETONE; ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; COPPER; DYES; OXIDATION; REACTION INTERMEDIATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84855698439     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101688     Document Type: Article

References (129)

1. The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups, (Ed.:, S. Patai,), Wiley, Chichester, 2003
2. R. A. Michelin, M. Mozzon, R. Bertani, Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299
3. V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev. 2002, 102, 1771
4. V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1.
5. S. V. Kryatov, A. Y. Nazarenko, M. B. Smith, E. V. Rybak-Akimova, Chem. Commun. 2001, 1174
6. N. Heße, R. Fröhlich, B. Wibbeling, E. -U. Würthwein, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3923
7. E. A. Marihart, J.-B. Greving, R. Fröhlich, E.-U. Würthwein, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5071
8. J. Guo, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 267
9. J. Guo, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3634
10. I. A. Guzei, K. R. Crozier, K. J. Nelson, J. C. Pinkert, N. J. Schoenfeldt, K. E. Shepardson, R. W. McGaff, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1169
11. A. G. Tskhovrebov, N. A. Bokach, M. Haukka, V. Y. Kukushkin, Inorg. Chem. 2009, 48, 8678
12. P. V. Gushchin, M. L. Kuznetsov, M. Haukka, M. J. Wang, A. V. Gribanov, V. Y. Kukushkin, Inorg. Chem. 2009, 48, 2583
13. C. Valdebenito, M. T. Garland, R. Quijada, R. Rojas, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 717
14. J. P. Wikstrom, A. S. Filatov, E. V. Rybak-Akimova, Chem. Commun. 2010, 46, 424.
15. A. R. Siedle, R. J. Webb, F. E. Behr, R. A. Newmark, D. A. Weil, K. Erickson, R. Naujok, M. Brostrom, M. Mueller, S.-H. Chou, V. G. Young, Inorg. Chem. 2003, 42, 932
16. N. Heße, R. Fröhlich, I. Humelnicu, E.-U. Würthwein, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2189
17. I. Häger, R. Frohlich, E. U. Wurthwein, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2415
18. M. S. Zhou, Y. P. Song, T. Gong, H. B. Tong, J. P. Guo, L. H. Weng, D. S. Liu, Inorg. Chem. 2008, 47, 6692.
19. H. V. R. Dias, S. Singh, Inorg. Chem. 2004, 43, 5786
20. H. V. R. Dias, S. Singh, J. A. Flores, Inorg. Chem. 2006, 45, 8859
21. J. A. Flores, H. V. R. Dias, Inorg. Chem. 2008, 47, 4448
22. M. S. Zhou, P. Li, H. B. Tong, Y. P. Song, T. Gong, J. P. Guo, L. H. Weng, D. S. Liu, Inorg. Chem. 2008, 47, 1886
23. H. V. R. Dias, J. A. Flores, J. Wu, P. Kroll, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11249
24. J. A. Flores, V. Badarinarayana, S. Singh, C. J. Lovely, H. V. R. Dias, Dalton Trans. 2009, 7648.
25. M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 339.
26. H. J. Breslin, M. J. Kukla, R. W. Tuman, M. C. Rebarchak, C. R. Bowden, J. Med. Chem. 1993, 36, 1597.
27. H. Ley, F. Müller, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 2950
28. D. A. Peak, J. Chem. Soc. 1952, 215
29. H. C. Brown, P. D. Schuman, J. Org. Chem. 1963, 28, 1122
30. H. V. R. Dias, S. Singh, T. R. Cundari, Angew. Chem. 2005, 117, 4985
31. Angew. Chem Int. Ed. 2005, 44, 4907.
32. F. C. Cooper, M. W. Parttrige, W. F. Short, J. Chem. Soc. 1951, 391
33. F. C. Schaefer, I. Hechenbleikner, G. A. Peters, V. P. Wystrach, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1466.
34. M. M. Turnbull, M. Y. Wei, R. D. Willett, J. Coord. Chem. 1995, 35, 11
35. T. Kajiwara, A. Kamiyama, T. Ito, Chem. Commun. 2002, 1256
36. T. Glaser, H. Theil, I. Liratzis, T. Weyhermuller, E. Bill, Inorg. Chem. 2006, 45, 4889.
37. J.-P. Zhang, Y.-Y. Lin, X.-C. Huang, X.-M. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5495.
38. J. Kozisek, M. Hvastijova, J. Kohout, Inorg. Chim. Acta 1990, 168, 157
39. R. Boca, M. Hvastijova, J. Kozisek, M. Valko, Inorg. Chem. 1996, 35, 4794
40. M.-L. Tong, Y.-M. Wu, Y.-X. Tong, X.-M. Chen, H.-C. Chang, S. Kitagawa, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2385
41. A. Igashira-Kamiyama, T. Kajiwara, T. Konno, T. Ito, Inorg. Chem. 2006, 45, 6460
42. L.-L. Zheng, W.-X. Zhang, L.-J. Qin, J.-D. Leng, J.-X. Lu, M.-L. Tong, Inorg. Chem. 2007, 46, 9548
43. L.-L. Zheng, J.-D. Leng, W.-T. Liu, W.-X. Zhang, J.-X. Lu, M.-L Tong, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4616
44. P. J. Figiel, M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, J. J. R. FraÃ?sto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2010, 46, 2766.
45. M. J. Begley, P. Hubberstey, C. H. M. Moore, J. Chem. Res-S 1986, 172
46. M. J. Begley, P. Hubberstey, C. H. M. Moore, J. Chem. Res-S 1991, 334
47. A. J. Blake, P. Hubberstey, U. Suksangpanya, C. Wilson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3873
48. P. Hubberstey, U. Suksangpanya, C. Wilson, CrystEngComm 2000, 2, 141
49. U. Suksangpanya, A. J. Blake, P. Hubberstey, D. J. Parker, S. J. Teat, C. Wilson, CrystEngComm 2003, 5, 10
50. U. Suksangpanya, A. J. Blake, P. Hubberstey, D. J. Parker, S. J. Teat, C. Wilson, CrystEngComm 2003, 5, 23
51. P. A. M. Williams, E. G. Ferrer, N. O. Baeza, E. E. Piro, E. E. Castellano, J. Z. Baran, Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 1502.
52. S. R. Batten, P. Jensen, B. Moubaraki, K. S. Murray, R. Robson, Chem. Commun. 1998, 439
53. S. R. Batten, K. S. Murray, Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 103
54. S. S. Massoud, F. R. Louka, M. Mikuriya, H. Ishida, F. A. Mautner, Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 420.
55. G. Wagner, A. J. L. Pombeiro, V. Yu. Kukushkin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3106
56. M. N. Kopylovich, V. Yu. Kukushkin, M. F. C. Guedes da Silva, M. Haukka, J. J. R. FraÃ?sto da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1569
57. A. V. Makarycheva-Mikhailova, V. Yu. Kukushkin, A. A. Nazarov, D. A. Garnovskii, A. J. L. Pombeiro, M. Haukka, B. K. Keppler, M. Galanski, Inorg. Chem. 2003, 42, 2805
58. M. N. Kopylovich, V. Yu. Kukushkin, M. Haukka, J. J. R. FraÃ?sto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2002, 41, 4798
59. N. A. Bokach, A. V. Khripoun, V. Yu. Kukushkin, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2003, 42, 896
60. A. V. Makarycheva-Mikhailova, N. A. Bokach, V. Yu. Kukushkin, P. F. Kelly, L. M. Gilby, M. L. Kuznetsov, K. E. Holmes, M. Haukka, J. Parr, J. M. Stonehouse, M. R. J. Elsegood, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2003, 42, 301
61. N. A. Bokach, T. V. Kuznetsova, S. A. Simanova, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, V. Yu. Kukushkin, Inorg. Chem. 2005, 44, 5152
62. P. SmoleÅ?ski, S. Mukhopadhyay, M. F. C. Guedes da Silva, M. A. J. Charmier, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2008, 6546
63. M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 3074
64. J. Lasri, M. N. Kopylovich, M. F. C. Guedes da Silva, M. A. Charmier, A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9312.
65. M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, A. Fischer, L. Kloo, V. Yu. Kukushkin, Inorg. Chem. 2003, 42, 7239
66. M. N. Kopylovich, E. A. Tronova, M. Haukka, A. M. Kirillov, V. Yu. Kukushkin, J. J. R. FraÃ?sto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4621
67. M. N. Kopylovich, M. Haukka, A. M. Kirillov, V. Yu. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2007, 13, 786
68. M. N. Kopylovich, A. M. Kirillov, E. A. Tronova, M. Haukka, V. Yu. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2425.
69. Chemistry of Heterocyclic Compounds: The Pyrimidines, Vol. 16, The Pyrimidines; (Eds.:, D. Brown, S. Mason,), Wiley, Hoboken, 2008
70. J. H. Lister, Chemistry of Heterocyclic Compounds, Fused Pyrimidines, Part II: Purines, Vol. 24, (Ed.:, J. H. Lister,), Wiley, Hoboken, 2008
71. M. G. Hoffmann, Methoden der Organischen Chemie, Vol. E9, (Ed.:, E. Schaumann,), G. Thieme Verlag, 1996
72. An Introduction to the Chemistry and Biochemistry of Pyrimidines, Purines and Pteridines; (Ed.:, D. T. Hurst, Wiley, Chichester, 1980
73. J. T. Bojarski, J. L. Mokrosz, H. J. Bartõn, M. H. Paluchowska, Adv. Heterocycl. Chem. 1985, 38, 229
74. D. J. Brown, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, (Eds.:, A. R. Katritzky, C. W. Rees,), Pergamon Press, Oxford, 1984; Chapter 2.13
75. M. Amir, S. A. Javed, H. Kumar, Indian J. Pharm. Sci. 2007, 69, 337.
76. M. D. Hill, M. Movassaghi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6836
77. M. Movassaghi, M. D. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14254
78. T. J. J. Müller, R. Braun, M. Ansorge, Org. Lett. 2000, 2(13), 1967
79. P. Biginelli, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891, 24, 1317
80. Z.-L. Shen, X.-P. Xu, S.-J. Ji, J. Org. Chem. 2010, 75, 1162
81. C. Simon, T. Constantieux, J. Rodriguez, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4957
82. A. Yu. Potapov, K. S. Shikhaliev, D. V. Krylsky, M. Yu. Krisin, Chem. Heterocycl. Comp. 2006, 42, 1338.
83. M. Furukawa, T. Yoshida, Y. Kohma, Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 478.
84. T. Punniyamurthy, L. Rout, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 134
85. K. C. Gupta, A. K. Sutar, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1420
86. M. J. Schultz, M. S. Sigman, Tetrahedron 2006, 62, 8227.
87. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6 th ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2002
88. G. Tojo, M. Fernández, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, Springer, New York, 2006
89. I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Modern Oxidation Methods (Ed. , J.-E. Bäckvall,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 83-118
90. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G.-J. Ten Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774
91. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, A. Dijksman, Catal. Today 2000, 57, 157
92. M. Besson and P. Gallezot, Catal. Today 2000, 57, 127
93. J. Muzart, Tetrahedron 2003, 59, 5789.
94. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, J. Mol. Cat. A: Chem. 2006, 251, 200
95. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051
96. A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232
97. G. Yang, W. Zhu, P. Zhang, H. Xue, W. Wang, J. Tian, M. Songa, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 542
98. A. Cecchetto, F. Fontana, F. Minisci, F. Recupero, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651
99. L. Lin, M. Juanjuan, J. Liuyan, W. Yunyang, J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 291, 1
100. L. Lin, M. Juanjuan, J. Liuyan, W. Yunyang, Catal. Commun., 2008, 9, 1379
101. S. Striegler, Tetrahedron 2006, 62, 9109
102. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Reedijk, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805
103. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, J. Reedijk, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2003, 2414
104. J. S. Uber, Y. Vogels, D. van den Helder, I. Mutikainen, U. Turpeinen, W. T. Fu, O. Roubeau, P. Gamez, J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4197.
105. P. J. Figiel, M. Leskelä, T. Repo, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1173
106. P. J. Figiel, A. M. Kirillov, Y. Y. Karabach, M. N. Kopylovich and A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 305, 178
107. P. J. Figiel, A. Sibaouih, J. U. Ahmad, M. Nieger, M. T. Räisänen, M. Leskelä, T. Repo, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2625
108. J. U. Ahmad, P. J. Figiel, M. T. Räisänen, M. Leskelä and T. Repo, Appl. Catal. A. 2009, 371, 17
109. K. T. Mahmudov, M. N. Kopylovich, M. F. C. Guedes da Silva, P. J. Figiel, Y. Yu. Karabach, A.;J;L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 318, 44.
110. R. M. Silverstein, F. X. Webster, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6th ed., John Wiley & Sons, New York, 1997
111. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed., Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2003.
112. Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Crystal Growth & Design 2006, 6, 2200; Design 2006, 6, 2200
113. A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, E.Yu. Karabach, M. Haukka, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 159
114. M. V. Kirillova, M. F. C. Guedes da Silva, A. M. Kirillov, J. J. R. FraÃ?sto da Silva, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 506
115. R. Wanke, P. Smolenski, M. F. C. Guedes da Silva, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2008, 47, 10158
116. M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3423
117. A. M. Kirillov, Y. Y. Karabach, M. Haukka, M. F. C. Guedes da Silva, J. Sanchiz, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2008, 47, 162.
118. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S 1.
119. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885
120. J. R. Anacona, R. Durán, B. Najera, C. Rodriguez-Barbarín, J. Coord. Chem. 2005, 58, 1395.
121. Homogeneous Catalysis Understanding the Art, (Ed.:, P. W. N. M. van Leeuwen,), Springer, Netherlands, 2004, p. 319
122. C. L. Hill, Angew. Chem. 2004, 116, 406
123. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 402
124. G-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Science 2000, 287, 1636.
125. C. Michel, P. Belanzoni, P. Gamez, J. Reedijk, E. J. Baerends, Inorg. Chem. 2009, 48, 11909.
126. K. Thakkar, R. L. Geahlen, M. Cushman, J. Med. Chem. 1993, 36, 2950.
127. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467.
128. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Gottingen, Germany, 1997.
129. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.