Coordination chemistry of the (η6-p-cymene)ruthenium(II) fragment with bis-, tris-, and tetrakis(pyrazol-1-yl)borate ligands: Synthesis, structural, electrochemical, and catalytic diastereoselective nitroaldol reaction studies

Organometallics

Volumn 30, Issue 6, 2011, Pages 1616-1626

  Pettinari, Claudio ^a   Marchetti, Fabio ^a   Cerquetella, Adele ^a   Pettinari, Riccardo ^a   Monari, Magda ^b   Mac Leod, Tatiana C O ^c   Martins, Luísa M D R S ^c,d   Pombeiro, Armando J L ^c  

^a UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^d INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA DE LISBOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORATE LIGANDS; CATALYST PRECURSORS; COORDINATION CHEMISTRY; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTRON DONORS; LIGAND PARAMETERS; NITROALDOL; P-CYMENE; PYRAZOLYL; REACTION STUDIES; ROOM TEMPERATURE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; SPECTRAL DATA; TETRAKIS;

ALDEHYDES; CHELATION; CHLORINE; ELECTROCHEMISTRY; LIGANDS; RUTHENIUM; SODIUM; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 79952909635     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101146q     Document Type: Article

References (92)

1. Hauser, C. S.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Xiao, L.; Weissenteiner, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2989
2. Rhyoo, H. Y.; Park, H.-J-; Chung, Y. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 2064
3. Fürstner, A.; Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1315
4. Faller, J. W.; Chase, K. J. Organometallics 1995, 14, 1592
5. Ritleng, V.; Sutter, J. P.; Pfeffer, M.; Sirlin, C J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 129
6. Farrington, E. J.; Brown, J. M.; Barnard, C. F. J.; Rowsell, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 169
7. Cadierno, V.; Crochet, P.; Garcia-Garrido, S. E.; Gimeno, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 3635
8. See for example: Pettinari, C.; Marchetti, F.; Martini, D. Metal Complexes as Hydrogenation Catalysts. In Comprehensive Coordination Chemistry II; Elsevier, 2003; Vol. 9, Chapter 9.2, pp 75 - 139, and references therein.
9. Cetinkaya, B.; Özdemir, I.; Binbasioglu, B.; Durmaz, R.; Günal, S. Arzneim.-Forsch. 1999, 49, 538
10. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Heath, S. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1396
11. Morris, R. E.; Aird, R. E.; Murdoch, P. D. S.; Chen, H.; Cummings, J.; Hughes, N. D.; Parson, S.; Parkin, A.; Boyd, G.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3616
12. Cummings, J.; Aird, R. E.; Morris, R. E.; Chen, H.; Murdoch, P. S.; Sadler, P. J.; Smith, J. F; Jodrell, D. I. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 142
13. Renfrew, A. K.; Egger, A. E.; Scopelliti, R.; Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. C. R. Chim. 2010, 13, 1144
14. Süss-Fink, G.; Khan, F. A.; Juillerat-Jeanneret, L.; Dyson, P. J.; Renfrew, A. K. J. Cluster Sci. 2010, 21, 313
15. Aird, R. E.; Cummings, J.; Ritchie, A. A.; Muir, M.; Morris, R. E.; Chen, H.; Sadler, P. J.; Jodrell, D. I. Br. J. Cancer 2002, 86, 1652
16. Chen, H.; Parkinson, J. A.; Parson, S.; Coxall, R. A.; Gould, R. O.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064
17. Restivo, R. J.; Ferguson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 847
18. Restivo, R. J.; Ferguson, G.; O'Sullivan, D. J.; Lalor, F. J. Inorg. Chem. 1975, 14, 3046
19. Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Rothin, A. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 109
20. Bhambri, S.; Tocher, D. A. Polyhedron 1996, 15, 2763
21. Bhambri, S.; Bishop, A.; Kaltsoyannis, N.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3379
22. Bhambri, S.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3367
23. Suami, T.; Tadono, K. I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429
24. Williams, T. M.; Mosher, H. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6269
25. Bulbule, V. J.; Deshpande, V. H.; Velu, S.; Sudalai, A.; Sivasankar, Sathe, S. V. T. Tetrahedron 1999, 55, 9325
26. Bulut, A.; Aslan, A.; Dogan, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7373-7375
27. Lu, S. F.; Du, D. M.; Xu, J. X.; Zhang, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7418-7419
28. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 861
29. Trost, B. M.; Yeh, V. S. C.; Ito, H.; Bremeyer, N. Org. Lett. 2002, 4, 2621-2623
30. Kowalczyk, R.; Sidorowicz, L.; Skarzewski, J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2581-2586
31. Zulauf, A.; Mellah, M.; Schulz, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2242-2245
32. Sasai, H.; Suzuki, T.; Arai, S.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418-4420
33. Kogami, Y.; Nakajima, T.; Ikeno, T.; Yamada, T. Synthesis 2004, 1947-1950
34. Evans, D. A.; Seidel, D.; Rueping, M.; Lam, H. W.; Shaw, J. T.; Downey, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692-12693
35. Jones, M. D.; Cooper, C. J.; Mahon, M. F.; Raithbya, P. R.; Apperley, D.; Wolowska, J.; Collison, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 325, 8-14
36. Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S.; Yap, G. P. A.; Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 5097-5103
37. Rheingold, A. L.; Yap, G.; Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 759-760
38. Trofimenko, S. Inorg. Synth. 1970, 12, 99-205
39. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3170
40. Rheingold, A. L.; Zakharov, L. N.; Trofimenko, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 827-833
41. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6288-6294
42. Senko, M. W. IsoPro Isotopic Abundance Simulator, Vol. 2.1; National High Field Laboratory, Los Alamos National Laboratory: Los Alamos, NM.
43. Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C.; Lemos, M. A. N. D. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 80, 219
44. SMART and SAINT Software Reference Manuals, Version 5.051 (Windows NT Version); Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1998.
45. Sheldrick, G. M. SADABS, program for empirical absorption correction; University of Göttingen: Germany, 1996.
46. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
47. Sheldrick, G. M. SHELXTLplus Version 5.1 (Windows NT version) Structure Determination Package; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1998.
48. Neya, S.; Chang, C. K.; Okuno, D.; Hoshino, T.; Hata, M.; Funasaki, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 1193-1195
49. Neya, S.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5068-5661
50. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81
51. Akita, M.; Ohta, K.; Takahashi, Y.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Organometallics 1997, 16, 4121
52. Northcutt, T. O.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1998, 17, 5148
53. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5 th ed.; Wiley & Sons: New York, 1997.
54. Bucher, U. E.; Currao, A.; Nesper, R.; Ruegger, H.; Venanzi, L. M.; Younger, E. Inorg. Chem. 1996, 35, 66
55. de V. Steyn, M. M.; Syngleton, E.; Hietkamp, S.; Liles, D. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2991
56. Shiu, K. B.; Guo, W. N.; Peng, S. M.; Cheng, M. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 3010
57. Meakin, P.; Trofimenko, S.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5677
58. Vitzthum, G.; Lindner, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 315
59. Lindner, E.; Vitzthum, G. Chem. Ber. 1969, 102, 4062
60. Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1271
61. Lever, A. B. P. In Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol. 2; Lever, A. B. P., Ed.; Elsevier: Oxford, 2004; Chapter 2.19, pp 251 - 268, and references therein.
62. Pombeiro, A. J. L. In Encyclopaedia of Electrochemistry; Scholz, F.; Pickett, C. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2006; Vol. 7A, Chapter 6, pp 77 - 108, and references therein.
63. Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 11, 1473
64. Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6021
65. Pombeiro, A. J. L. New J. Chem. 1997, 21, 649
66. Reisner, E.; Arion, V. B.; Eichinger, A.; Kandler, N.; Geister, G.; Pombeiro, A. J. L.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 6704, and references therein.
67. Reisner, E.; Arion, V. B.; Guedes da Silva, M. F. C.; Lichteneker, R.; Eichinger, A.; Keppler, B. K.; Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7083
68. Marchetti, F.; Pettinari, C.; Pettinari, R.; Cerquetella, A.; Cingolani, A.; Chan, E. J.; Kozawa, K.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wanke, R.; Kuznetsov, M. L.; Martins, L. M. D. R. S.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 8245
69. Marchetti, F.; Pettinari, C.; Cerquetella, A.; Cingolani, A.; Pettinari, R.; Monari, M.; Wanke, R.; Kuznetsov, M. L.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 6096
70. Bolaño, S.; Bravo, J.; Castro-Fojo, J. A.; Rodríguez-Rocha, M. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 35, 5523
71. Silva, M. E. N. P. R. A.; Pombeiro, A. J. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Herrmann, R.; Deus, M.; Bozak, R. E. J. Organomet. Chem. 1994, 480, 81
72. Silva, M. E. N. P. R. A.; Pombeiro, A. J. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Herrmann, R.; Deus, N.; Castilho, T. J.; Guedes da Silva, M. F. C. J. Organomet. Chem. 1991, 421, 75
73. Tellers, D. M.; Skoog, S. J.; Bergman, R. G.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D. Organometallics 2000, 19, 2428
74. Alegria, E. C. B.; Martins, L. M. D. R. S.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2006, 4954
75. Alegria, E. C. B.; Martins, L. M. D. R. S.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1947
76. Nitabaru, T.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 272
77. Nitabaru, T.; Nojiri, A.; Kobayashi, M.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13860-13869
78. Iseki, K.; Oishi, S.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9081-9084
79. Tosaki, S. Y.; Hara, K.; Gnanadesikan, V.; Morimoto, H.; Harada, S.; Sugita, M.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11776-11777
80. Handa, S.; Nagawa, K.; Sohtome, Y.; Matsunaga, S.; Shibasak, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3230-3233
81. Kiyooka, S.; Tsutsui, T.; Maeda, H.; Kanelo, Y.; lsobe, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6531
82. Jammi, S.; Saha, P.; Sanyashi, S.; Sakthivel, S.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron 2008, 64, 11724
83. Jiang, T.; Gao, H.; Han, B.; Zhao, G.; Chang, Y.; Wu, W.; Gao, L.; Yan, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2699
84. Park, J.; Lang, K.; Abboud, K. A.; Hong, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16484
85. Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2009, 11, 5682
86. Mei, L.; Ming, T. H.; Rong, L. Q.; Jie, S.; Zhong, Y. S.; Liang, L. X. J. Chem. Sci. 2009, 121, 435
87. Zulauf, A.; Mellah, M.; Schulz, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2242
88. Davis, A. V.; Driffield, M.; Smith, D. K. Org. Lett. 2001, 3, 3075
89. Boruwa, J.; Gogoi, N.; Saikia, P. P.; Barua, N. C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3315
90. Qi, N.; Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Liu, R.-Z. J. Comput. Chem. 2009, 31, 1376
91. Liu, S.; Wolf, C. Org. Lett. 2008, 10, 1831
92. Qin, B.; Xiao, X.; Liu, X.; Huang, J.; Wen, Y.; Feng, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 9323