Photoinduced electron transfer in zinc naphthalocyanine-naphthalenediimide supramolecular dyads

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 5, 2012, Pages 1191-1198

  El Khouly, Mohamed E ^a,b   Moiseev, Andrey G ^c,d   Van Der Est, Art ^d   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Kafrelsheikh University   (Egypt)

^c MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^d BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

density functional calculations; electron transfer; laser photolysis; light harvesting; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; INFRARED DEVICES; PHOTOLYSIS; PYRIDINE; SEPARATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TOLUENE; ZINC;

CHARACTERISTIC ABSORPTION; CHARGE-SEPARATED STATE; ELECTRON TRANSFER; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; LASER PHOTOLYSIS; LIGHT-HARVESTING; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; STEADY-STATE ABSORPTION;

QUENCHING;

EID: 84859245839     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100948     Document Type: Article

References (89)

1. Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy (Ed.:, J. S. Connolly,), Academic, New York, 1981
2. Introduction of Molecular Electronics (Eds.:, M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor,), Oxford University Press, New York, 1995.
3. S. Fukuzumi, K. Saito, K. Ohkubo, T. Khoury, Y. Kashiwagi, M. A. Absalom, S. Gadde, F. D′Souza, Y. Araki, O. Ito, M. J. Crossley, Chem. Commun. 2011, 47, 7980
4. F. J. Céspedes-Guirao, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. Fernández-Lázaro, Á. Sastre-Santos, Chem. Asian J. 2011, 6, 3110
5. B. Nandan, B. K. Kuila, M. Stamm, Eur. Polym. J. 2011, 47, 584
6. C. Park, J. Lee, C. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 12042.
7. R. Li, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 529
8. H. Liu, J. Xu, Y. Li, Y. Li, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1496
9. J. E. Bullock, R. Carmieli, S. M. Mickley, J. Vura-Weis, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11919
10. D.-S. Guo, K. Chen, H.-Q. Zhang, Y. Liu, Chem. Asian J. 2009, 4, 436.
11. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
12. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
13. L. C. Palmer, S. I. Stupp, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674
14. Z. Merican, K. D. Johnstone, M. J. Gunter, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2534
15. M. Ruben, J.-M. Lehn, P. Mueller, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1056.
16. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491
17. S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609.
18. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22
19. V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, F. Puntoriero, S. Serroni, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 545
20. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321
21. F. D. Lewis, R. L. Letsinger, M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
22. J. W. Verhoeven, Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 603
23. M. J. Blanco, M. Consuelo Jimenez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke and J.-P. Sauvage, Chem. Rev. Soc. 1999, 28, 293
24. L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, J.-P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671
25. F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
26. J. S. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.:, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vogtle,), Pergamon: New York, 1996; Chapter 9
27. M. R. Wasielewski, G. P. Wiederrecht, W. A. Svec, M. P. Niemczyk, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1995, 38, 127
28. H. Dürr, S. Bossmann, R. Schwarz, M. Kropf, R. Hayo, N. J. Turro, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 341.
29. The Photosynthetic Reaction Center (Eds.:, J. Deisenhofer, J. R. Norris,), Academic Press, San Diego, CA, 1993.
30. W. Xu, L. Feng, Y. Wu, T. Wang, J. Wu, J. Xiang, B. Li, L. Jiang, C. Shu, C. Wang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 428
31. Y. Rio, W. Seitz, A. Gouloumis, P. Vázquez, J. L. Sessler, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1929
32. M. E. El-Khouly, D. K. Ju, K.-Y. Kay, F. D′Souza, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6193
33. F. D′Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913
34. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880.
35. R. Chitta, F. D′Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440
36. T. Kojima, T. Honda, K. Ohkubo, M. Shiro, T. Kusukawa, T. Fukuda, N. Kobayashi, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2008, 120, 6814
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6712
38. M. S. Rodríquez, T. Torres, C. A. Atienza-Castellanos, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145
39. F. D′Souza, M. E. El-Khouly, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10107.
40. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D′Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79
41. F. D′Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898
42. F. D′Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, K. Arkady, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393
43. F. D′Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
44. M. E. El-Khouly, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12746
45. F. D′Souza, G. Gadde, M. E. El-Khouly, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Porphyrins phthalocyanines 2005, 9, 698
46. M. E. El-Khouly, Y. Araki, O. Ito, S. Gadde, M. E. Zandler, F. D′Souza, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1156
47. M. E. El-Khouly, S. Gadde, G. R. Deviprasad, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D′Souza, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 1
48. M. E. El-Khouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, ChemPhysChem 2003, 4, 474
49. N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 129.
50. H. E. Katz, A. J. Lovinger, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y.-Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478.
51. N. Sakai, J. Mareda, E. Vauthey, S. Matile, Chem. Commun. 2010, 46, 4225.
52. G. D. Fallon, M. A.-P. Lee, S. J. Langford, P. J. Nichols, Org. Lett. 2004, 6, 655
53. J. G. Hansen, N. Feeder, D. G. Hailton, M. J. Gunter, J. Becher, J. K. M. Sanders, Org. Lett. 2000, 2, 449
54. S. V. Bhosale, C. H. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331.
55. D. A. Vicic, D. T. Odom, M. E. Nunez, D. A. Gianolio, L. W. McLaughlin, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8603
56. H. N. Lee, Z. Xu, S. K. Kim, K. M. K. Swamy, Y. Kim, S.-J. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828.
57. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725.
58. E. Iengo, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, M. Orlandi, C. Chiorboli, S. Fracasso, F. Scandola, Chem. Sci. 2011, 2, 676
59. N. Banerji, S. V. Bhosale, I. Petkova, S. J. Langford, E. Vauthey, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1019
60. S. Wallin, C. Monnereau, E. Blart, J.-R. Gankou, F. Odobel, L. Hammarstrom, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1709
61. M. E. El-Khouly, J. H. Kim, K.-Y. Kay, C. S. Choi, O. Ito, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5301.
62. E. R. Young, J. Rosenthal, J. M. Hodgkiss, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7678
63. C. Röger, Y. Miloslavina, D. Brunner, A. R. Holzwarth, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5929
64. S. Fukuzumi, Y. Kashiwagi, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 368.
65. K. P. Ghiggino, J. A. Hutchison, S. J. Langford, M. J. Latter, M. A. P. Lee, P. R. Lowenstern, C. Scholes, M. Takezaki, B. E. Wilman, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 805
66. J. Rosenthal, J. M. Hodgkiss, E. R. Young, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10474
67. K. P. Ghiggino, J. A. Hutchison, S. J. Langford, M. J. Latter, M. A.-P. Lee, M. Takezaki, Aust. J. Chem. 2006, 59, 179
68. K. Saito, Y. Kashiwagi, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1371.
69. M. J. Gunter, Z. Merican, Supramol. Chem. 2005, 17, 521
70. K. Okamoto, Y. Mori, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 474
71. L. Flamigni, M. R. Johnston, L. Giribabu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3938
72. L. L. Miller, J. S. Schlechte, B. Zinger, C. Burrell, J. Chem. Mater. 2002, 14, 5081.
73. Y. Mori, Y. Sakaguchi, H. Hayashi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4453
74. H. Imahori, K. Tamaki, H. Yamada, K. Yamada, Y. Sakata, Y. Nishimura, I. Yamazaki, M. Fujitsuka, O. Ito, Carbon 2000, 38, 1599
75. R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, D. Gosztola, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563.
76. A. Osuka, R. Yoneshima, H. Shiratori, T. Okada, S. Taniguchi, N. Mataga, Chem. Commun. 1998, 1567
77. M. R. Wasielewski, G. P. Wiederrecht, W. A. Svec, M. P. Niemczyk, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1995, 38, 127
78. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, G. S. Beddard, S. Evans, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1765
79. H. L. Anderson, C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 226.
80. A. G. Moiseev, P. K. Poddutoori, A. v. d. Est, Appl. Magn. Reson. 2011 (published online at: http://www.springerlink.com/content/120 628).
81. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
82. B. Gao, Y. Li, J. Su, H. Tian, Supramol. Chem. 2007, 19, 207
83. A. Prodi, C. Chiorboli, F. Scandola, E. Iengo, E. Alessio, R. Dobrawa, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454.
84. S represent vacuum permittivity and dielectric constant of the solvent, respectively.
85. ̇+.
86. ̇- was confirmed at 477, 609, 700 and 800 nm by treating NDI-py with tetrakis(dimethylamino)ethylene (Figure S8 in the Supporting Information).
87. M. E. El-Khouly, A. M. Gutiérrez, Á. Sastre-Santos, F. Fernádez-Lázaro, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, DOI:.
88. T is the triplet energy of ZnNc (0.97 eV).
89. Handbook of Photochemistry, 2nd edn, (Eds.:, S. I. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug,), Marcel Dekker, New York, 1993.